Методическая разработка Сидорова Марина Борисовна, учитель химии средней общеобразовательной школы №58 с углубленным изучением предметов естественноматематического цикла г. Ярославля Дидактические материалы для контроля знаний учащихся по некоторым темам курса органической химии Пояснительная записка В 2008 году заканчивается эксперимент по введению единого государственного экзамена, а с 2009 года для всех выпускников и желающих поступить в вузы единый государственный экзамен станет обязательным. В настоящее время выпущено достаточное количество изданий, помогающих выпускнику проверить свои знания: 1) Единый государственный экзамен: Химия: Контрол. измерит. материалы ∕ А.А.Каверина, Д.Ю. Добротин, Ю.Н.Медведев и др; М-во образования Р.Ф.М.:Просвещение,2003. В источнике представлены теоретические основы разработки контрольноизмерительных материалов по химии для Единого государственного экзамена. Приведены образцы проверочных заданий различного типа и уровня сложности, систематизированные по четырем содержательным блокам, и некоторые из вариантов экзаменационных работ ЕГЭ 2002 и 2003 года. Для заданий даны ответы, для наиболее типичных представлены образцы решений. 2) Химия. Контрольно-измерительные материалы единого государственного экзамена в 2004 г. М.: Центр тестирования Минобразования России,2004. 3) Единственные реальные варианты заданий для подготовки к единому государственному экзамену, ЕГЭ.2006 г. Химия ∕ В.Ю.Мишина, Е.Н. Стрельникова М.: Федеральный центр тестирования, 2006 г. 4) Химия: ЕГЭ-2007: реальные варианты ∕ авт.-сост. ∕ А.С. Корощенко, М.Г. Снастина.-М.: АСТ: Астрель,2007. 5) Экзаменационные материалы для подготовки к единому государственному экзамену. ЕГЭ-2008.Химия. М.:ФГУ «Федеральный центр тестирования»,2007. В источниках 2-5 представлены образцы тестов, составленных по спецификации контрольно-измерительных материалов единого государственного экзамена по химии. Даны ответы для всех представленных тестов. Данные сборники предназначены для самостоятельной подготовки выпускников общеобразовательных учреждений к единому государственному экзамену, а также в помощь преподавателям и методистам, использующим в своей работе тестовый способ контроля знаний. 6) ЕГЭ 2008.Химия. Федеральный банк экзаменационных материалов ∕ Авт.сост. А.А. Каверина ,Ю. Н. Медведев, Д. Ю. Добротин. –М .: ЭКСМО, 2008. В книге представлено более 1000 экзаменационных заданий частей А,В, и С . Задания сгруппированы по экзаменационным темам, соответствующим кодификатору ЕГЭ по химии. Книга адресована не только выпускникам и абитурьентам для подготовки к единому государственному экзамену, но и педагогам для организации эффективной подготовки учащихся. Каждому педагогу известно, что чем раньше школьники будут выполнять задания в тестовой форме разного уровня сложности, тем больше вероятность их успеха при итоговом контроле. Представленную методическую литературу по тестовому контролю знаний учащихся( источники 1-6 ) непосредственно на уроках химии в 10 классе использовать ( без предварительного отбора ) нельзя. Изучив теорию тестирования (по Аванесову), закончив курсы повышения квалификации по теме « Итоговая аттестация выпускников основной и средней школы по химии» городского центра развития образования, мною были составлены дидактические материалы для контроля знаний учащихся по отдельным темам курса органической химии 10 класса. Они представляют собой базовые тесты для проверки знаний по кислородсодержащим органическим соединениям ( спиртам, альдегидам и кетонам, фенолам, карбоновым кислотам) и азотсодержащим соединениям. Каждый тест состоит из 10 заданий, расположенных в порядке усложнения. Для удобства работы учителя по ликвидации пробелов в знаниях школьников, рядом с номером задания в скобках указан код контролируемого элемента из кодификатора. Например: 2- блок Вещество. 2.10-Теория строения органических соединений. Изомерия, гомология. 3-блок Химическая реакция. 3.10.2- Реакции, характеризующие основные свойства и способы получения кислородсодержащих соединений. Представленные материалы имеют ряд преимуществ: - Они составлены только на основе банка заданий федерального института педагогических измерений. Это дает возможность учащимся 10 класса познакомиться с формулировкой заданий и формой их предьявления. - Позволяют в течении 20 минут в тестовой форме проверить знания учащихся - Располагаются на одной странице печатного листа, что удобно для копирования. - Материалы можно использовать для индивидуальной работы со школьниками, которые по каким- либо причинам пропустили занятия и овладевали материалом самостоятельно, а так же в 11 классе для повторения. Время выполнения работы и примерное время на выполнение отдельных заданий составляет: задания с выбором одного правильного ответа ( 1-8)- до2 минут, с выбором нескольких правильных ответов ( 9,10)- до3 минут. Общее время – не более 20 минут. Рекомендации по оцениванию заданий и работы в целом. Верно выполненное задание с выбором одного правильного ответа оценивается в 1 балл Максимальная оценка за верно выполненное задание с выбором нескольких правильных ответов-2балла (если выбрано половина ответов и более-1 балл). Критерии оценки: Тесты по спиртам, фенолам, карбоновым кислотам «5»- 11-12 баллов «4»-10-8 баллов «3»-7-5 баллов Тесты по альдегидам и кетонам «5»-11 баллов «4»-10-9 баллов «3»-8-6 баллов Тесты по азотсодержащим соединениям «5»-12-13 баллов «4»-11-9 баллов «3»- 8-6 баллов СПИРТЫ Вариант 1 Выберите один правильный ответ 1 (2.10.) Изомерами являются 1) бензол и толуол 2) пропанол и пропановая кислота 3) этанол и диметиловый эфир 4) этанол и фенол 2 (2.10.) Бутанол-1 и 2- метилпропанол-2 являются 1) гомологами 2) структурными изомерами 3) пространственными изомерами 4) одним и тем же веществом 3 (2.11) Глицерин относится к классу веществ 1) одноатомные спирты 3) арены 2) эфиры 4) многоатомные спирты 4 (2.15) Верны ли следующие утверждения о строении молекулы этанола? А.Молекула этанола содержит атомы углерода только в sp3-гибридном состоянии Б. Молекула этанола содержит только σ - связи. 1) верно только А 2) верно только Б 3) верно А и Б 4) неверны оба утверждения 5 (2.16.) Метанол не взаимодействует с 1) К 2) Аg 3) СuО 4) О2 6 (2.16.1) Внутримолекулярная дегидратация спиртов приводит к образованию 1) альдегидов 3) алкенов 2) алканов 4) алкинов 7 (2.16.1) При окислении этанола оксидом меди (II) образуется 1) формальдегид 3) муравьиная кислота 2) ацетальдегид 4) диэтиловый эфир 8 (2.16.2) Характерной реакцией для многоатомных спиртов является взаимодействие с 1) Н2 2) Сu 3) Аg2О (NН3 р-р) 4) Cu(OH)2 Выберите несколько правильных ответов 9 (3.10.2) Пропанол-1 вступает в реакцию 1) внутримолекулярной дегидратации 2) с хлороводородом 3) с гидроксидом натрия 4) с подкисленным раствором перманганата калия 5) «серебряного зеркала» 6) гидролиза Ответ: ____________________________ (Запишите цифры в порядке возрастания) 10 (3.10.2) Пропанол-1 преимуществено получается в реакции 1) гидратации пропена 2) взаимодействия пропена с раствором перманганата калия 3) щелочного гидролиза 1-хлорпропана 4) гидрирования пропаналя 5) щелочного гидролиза пропилацетата 6) взаимодействия пропина с раствором перманганата калия Ответ:_____________________________ ( Запишите цифры в порядке возрастания) СПИРТЫ Вариант 2 Выберите один правильный ответ 1(2.10) Гомологами являются 1) метанол и фенол 2) бутин-2 и бутен-2 3) глицерин и этилегликоль 4) 2-метилпропанол и 2-метилпетанол 2(2.11) К многоатомным спиртам относится 1) СН3СОСН3 3) СН2ОН-СН2ОН 2) С2Н5СНО 4) С6Н5СООН 3(2.15) Молекула вещества 2-метилпропен-2-ол-1 содержит 1) три атома углерода и одну двойную связь 2) четыре атома углерода и одну двойную связь 3) три атома углерода и две двойные связи 4) четыре атома углерода и две двойные связи 4(2.15) Верны ли следующие утверждения о свойствах спиртов? А Между их молекулами имеются водородные связи. Б Спирты проявляют кислотные свойства. 1) верно только А 2) верно только Б 3) верно А и Б 4) неверны оба утверждения 5(2.16.1) При окислении метанола образуется 1) метан 3) метаналь 2) уксусная кислота 4) хлорметан 6(2.16.1) Этанол не взаимодействует с 1) NaOH 2)Na 3)HCl 4) O2 7(2.16.1) При дегидратации этилового спирта образуется 1) бутан 2) этен 3) этин 4) пропен 8(2.16.1)Ярко-синий раствор образуется при взаимодействии гидроксида меди(II) с 1) этанолом 3) этаналем 2) глицерином 4) толуолом Выберите несколько правильных ответов 9(3.10.2) Пропанол-2 можно получить в реакции 1) гидрирования пропанона 2) окисления пропаналя 3) гидратации пропена 4) щелочного гидролиза 2-хлорпропана 5) восстановления пропановой кислоты 6) взаимодействия пропена с раствором перманганата калия Ответ:__________________________ (Запишите цифры в порядке возрастания) 10(3.10.2) Этандиол-1,2 может реагировать с 1) гидроксидом меди(II) 2) оксидом железа (II) 3) хлороводородом 4) калием 5) фосфором ( Запишите цифры в порядке возрастания) ФЕНОЛЫ Выберите один правильный ответ 1(2.11) К фенолам относится вещество, формула которого 1) С6Н5-О-СН3 3) С6Н5-ОН 2) С6Н13-ОН 4) С6Н5-СН3 2(2.15 Атом кислорода в молекуле фенола образует 1) одну σ-связь 3) одну σ-связь и одну π-связь 2) две σ- связи 4) две π-связи 3(2.16. ) Фенол взаимодействует с 1) соляной кислотой 3) этиленом 2) гидроксидом натрия 4) метаном 4(2.16.1) Фенол в водном растворе является 1) сильной кислотой 3) слабым основанием 2) слабой кислотой 4) сильным основанием 5(2.16.1) Кислотные свойства наиболее выражены у 1) фенола 3) этанола 2) метанола 4) глицерина 6(2.16.1) При взаимодействии фенола с натрием образуются 1) фенолят натрия и вода 2) фенолят натрия и водород 3) бензол и гидроксид натрия 4) бензоат натрия и водород 7(3.10.2) Фенол вступает в реакцию замещения в бензольном кольце с 1) азотной кислотой и гидроксидом натрия 2) гидроксидом натрия и серной кислотой 3) серной кислотой и бромной водой 4) бромной водой и азотной кислотой 8(4.1)Сильными антисептическими свойствами обладает 1) этановая кислота 3) диметиловый эфир 2) раствор фенола 4) бензол Выберите несколько правильных ответов 9(3.10.2) Для фенола характерны 1) кислотные свойства 2) sp-гибридизация атомов углерода в молекуле 3) газообразное состояние при обычных условиях 4) обесцвечивание бромной воды 5) сопряженная электронная система, в которой участвует неподеленная пара электронов кислорода 6) токсичность Ответ:_______________________ ( Запишите цифры в порядке возрастания ) 10(3.10.2) Фенол реагирует с 1) кислородом 2) бензолом 3) гидроксидом натрия 4) хлороводородом 5) натрием 6) оксидом кремния (IV) Ответ: _____________________ ( Запишите цифры в порядке возрастания ) АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ Вариант 1 Выберите один правильный ответ. 1(2.10) Бутаналь и 2-метилпропаналь являются 1) гомологами 2) структурными изомерами 3) геометрическими изомерами 4) одним и тем же веществом 2(2.11) Формальдегиду соответствует формула 1) СН2О 2)С2Н4О2 3)СН4О 4) СО2Н2 3(2.16.2) При гидрировании ацетальдегида образуется 1) ацетилен 2) уксусная кислота 3) этанол 4) этиленгликоль 4(2.16.2) Этаналь образуется при взаимодействии воды с 1) этином 2) этеном 3)этаном 4) этандиолом 5(2.16.2) При взаимодействии ацетальдегида с гидроксидом меди(II) образуется 1) этилацетат 3) уксусная кислота 2) этиловый спирт 4) этилат меди (II) 6(2.16.2) В результате реакции альдегида с водородом образуется 1) спирт 3) сложный эфир 2) простой эфир 4) кислота 7( 2.16.2) Муравьиный альдегид реагирует с каждым из двух веществ 1) Н2 иС2Н6 3) Сu(OH)2 и О2 2) Br2 и FeCl3 4) CO2 и H2O 8(3.10.2) Ацетон не может быть получен в реакции 1) дегидрирования пропанола-2 2) гидратации пропина 3) окисления пропанола-1 4) 2,2-дихлорпропана с водным раствором щелочи 9(3.10.2) 3,3-диметилбутаналь образуется при окислении 1) (СН3)3С-СН2-СН2ОН 2) СН3СН2С(СН3)2-СН2ОН 3) СН3СН(СН3)СН(СН3)СН2ОН 4) СН3-СН2-СН(СН3)-СН2ОН Выберите несколько правильных ответов. 10(3.10.2) Метаналь может реагировать с 1) HBr 2) ( Ag(NH3)2OH 3) C6H5OH 4) C6H5CH3 5) Na 6) H2 Oтвет:______________________ (Запишите цифры в порядке возрастания) АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ Вариант 2 Выберите один правильный ответ 1(2.10) Метаналь и формальдегид являются 1) гомологами 2) структурными изомерами 3) геометрическими изомерами 4) одним и тем же веществом 2(2.15) Функциональной группой альдегидов является 1) –ОН 2) >С=О 3) -С=О 4) –С=О \ Н \ ОН 3(2.16.2) При окислении пропаналя образуется 1) пропановая кислота 2) пропанол-1 3) пропен 4) пропанол-2 4(2.16.2) Уксусный альдегид реагирует с каждым из двух веществ 1) аммиачным раствором оксида серебра(I) и кислородом 2) гидроксидом меди(II) и оксидом кальция 3) соляной кислотой и серебром 4) гидроксидом натрия и водородом 5(2.16.2) Верны ли утверждения о свойствах веществ,содержащих карбонильную группу? А.Эти вещества вступают в реакцию присоединения с водородом Б. Эти вещества не могут окисляться 1) верно только А 2) верно только Б 3) верно А и Б 4) неверны оба утверждения 6(2.16.2) Для альдегидов характерны реакции 1) отщепления 3) замещения 2) окисления 4) гидролиза 7(2.16.2) Реакция с аммиачным раствором оксида серебра характерна для 1) 1-пропанола 3) пропановой кислоты 2) пропаналя 4) диметилового эфира 8(3.10.2) При взаимодействии ацетилена с водой в присутствии солей ртути образуется 1) С2Н4 3) СН3СОН 2)С2Н5ОН 4) СН3СООН 9(3.10.2) Бутаналь можно получить 1) окислением бутанола-1 3) гидролизом метилбутирата 2) гидратацией бутина 4) гидролизом 1-хлорбутан Выберите несколько правильных ответов 10(3.10.2) Пропаналь может реагировать с 1) Н 2 2) СН3ОН 3) (Ag(NH3)2)OH 4) Na 5) Cu(OH)2 Ответ :_________________________ (Запишите цифры в порядке возрастания) КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Вариант 1 Выберите один правильный ответ. 1(2.10) Изомером пропановой кислоты является 1)диэтиловый эфир 3)бутаналь 2)пропилацетат 4)этилформиат 2(2.10) Этановая и уксусная кислота являются 1)гомологами 3)геометрическими изомерами 2)структурными изомерами 4)одним и тем же веществом 3(2.16.2) К классу предельных одноосновных карбоновых кислот относится 1)глицин 3)стеариновая кислота 2)линолевая кислота 4)олеиновая кислота 4(2.16.2) При взаимодействии муравьиной кислоты с магнием образуются 1)формиат магния и вода 2)формиат магния и водород 3)ацетат магния и вода 4)ацетат магния и водород 5(2.16.2) С уксусной кислотой взаимодействует 1)хлорид калия 3)гидрокарбонат калия 2)гидросульфат калия 4)нитрат калия 6(2.16.2) Олеиновая кислота сочетает в себе свойства карбоновой кислоты и 1)амина 2)спирта 3)альдегида 4)алкена 7(3.10.2) В отличие от уксусной муравьиная кислота 1)вступает в реакцию нейтрализации 2)образует соли при реакции с основными оксидами 3)вступает в реакцию “серебряного зеркала” 4)образует сложные эфиры со спиртами 8(3.10.2) Кислотные свойства уксусной кислоты не проявляются в реакции с 1)натрием 3)этанолом 2)гидроксидом натрия 4)оксидом меди (II) Выберите несколько правильных ответов. 9(3.10.2) Олеиновая кислота может реагировать с 1)сульфатом кальция 2)бромной водой 3)хлоридом серебра 4)бутанолом-2 5)ртутью 6)гидроксидом калия Ответ_________________________ (Запишите цифры в порядке возрастания) 10(3.10.2) Уксусную кислоту можно получить в реакции 1)щелочного гидролиза метилацетата 2)окисления ацетальдегида 3)взаимодействия этилена с раствором перманганата калия 4)ацетата натрия с концентрированной серной кислотой 5)гидролиза 1,1,1-трихлорэтана 6)восстановления этанола Ответ_______________________ (Запишите цифры в порядке возрастания) КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Вариант 2 Выберите один правильный ответ 1(2.10) Вещества СН3СООН и НСООСН3 являются 1)структурными изомерами 3)гомологами 2)геометрическими изомерами 4)одним и тем же веществом 2(2.11) Этановую кислоту можно классифицировать как 1)предельную одноосновную 2)предельную двухосновную 3)непредельную одноосновную 4)непредельную двухосновную 3(2.16.2) В порядке усиления кислотных свойств расположены кислоты 1)хлоруксусная-пальмитиновая-уксусная 2)уксусная-пальмитиновая-хлоруксусная 3)хлоруксусная-уксусная-пальмитиновая 4)пальмитиновая-уксусная-хлоруксусная 4(2.16.2) Для предельных карбоновых кислот не характерны реакции 1)полимеризации 3)со щелочными металлами 2)горения 4)с бромом 5(2.16.2) Муравьиная кислота способна проявлять свойства 1)альдегида и спирта 2)карбоновой кислоты и спирта 3)карбоновой кислоты и альдегида 4)карбоновой кислоты и алкена 6(2.16.2) Уксусная кислота может реагировать с 1)карбонатом калия 3)серебром 2)муравьиной кислотой 4)оксидом серы(IV) 7(2.16.2) Муравьиная кислота не реагирует с 1)карбонатом кальция 3)бромидом калия 2)аммиачным раствором оксида серебра 4)аммиаком 8(3.10.2) Для получения уксусной кислоты в одну стадию используют 1)гидролиз карбида кальция 3)окисление формальдегида 2)гидратацию этилена 4)окисление ацетальдегида Выберите несколько правильных ответов 9(3.10.2) Муравьиная кислота реагирует с 1)Ag2O (аммиачный раствор) 4)Cu 2)NаСl 5)C2H6 3)CaCO3 6 )CH3OH Ответ_________________________ (Запишите цифры в порядке возрастания) 10(3.10.2) Олеиновая кислота может вступать в реакции с 1)водородом 2)бромоводородом 3)медью 4)хлоридом хрома (III) 5)азотом 6)карбонатом натрия Ответ_________________________ (Запишите цифры в порядке возрастания) Азотсодержащие соединения Вариант 1 Выберите один правильный ответ 1(2.11) Формула вещества, относящегося к аминам 1) С2Н5 – NO2 2) C6H5 – NH2 3) C6H5 – CH3 4) C6H5 – OН 2(2.19) В водном растворе метиламина среда раствора 1) кислая 2) нейтральная 3)щелочная 4) слабокислая 3(2.19) Более сильные основные свойства проявляет 1) анилин 2) аммиак 3) диметиламин 4) метиламин 4(2.19) Этиламин не взаимодействует с веществом, формула которого 1) НСl 2) CH3Br 3) H2 4) H2O 5(2.19) Амины получаются в результате 1) нитрования алканов 2)окисления альдегидов 3)восстановления нитросоединений 4)взаимодействия карбоновых кислот с аммиаком 6(2.20) Аминоуксусная кислота реагирует с каждым из двух веществ 1)НСl, KOH 2) NaCl, NH3 3) C2H5OH, KCl 4) CO2 , HNO3 7(2.20) В результате гидролиза белков образуются 1)глицерин 2)аминокислоты 3)карбоновые кислоты 4) глюкоза Выберите несколько правильных ответов. 8(2.19) Этиламин 1) не имеет запаха 2)изменяет окраску лакмуса на синюю 3)является донором электронной пары 4)проявляет амфотерность 5)реагирует с этанолом 6)горит Ответ:________________ ( Запишите цифры в порядке возрастания ) 9(2.19) Анилин взаимодействует с 1)хлором 2)метаном 3)толуолом 4)хлороводородом 5)гидроксидом натрия 6)пропионовой кислотой Ответ:_________________ ( Запишите цифры в порядке возрастания ) 10(2.19) И с анилином и с аланином способны реагировать 1)хлор 2)этан 3)пропен 4)бромоводород 5)серная кислота 6)гидроксид калия Ответ:_________________ ( Запишите цифры в порядке возрастания ) Азотсодержащие соединения Вариант 2 Выберите один правильный ответ 1(2.11) К аминам относится 1)С2 Н5NO2 2) C2H5CN 3) C2H5ONO2 4)(C2H5)2NH 2(2.19) Метиламин взаимодействует с 1)толуолом 2) серной кислотой 3) гидроксидом натрия 4) оксидом алюминия 3(2.19) Водные растворы аминов окрасятся фенолфталеином в цвет 1)малиновый 2)желтый 3)фиолетовый 4)оранжевый 4(2.19) Более слабым основанием, чем аммиак, является 1)этиламин 2)диметиламин 3)диэтиламин 4)дифениламин 5(2.19) Анилин образуется при 1)восстановлении нитробензола 2)нитровании бензола 3)окислении нитробензола 4)дегидрировании нитроциклогексана 6(2.20.) Аминокислоты не реагируют с 1)этиловым спиртом 2)карбонатом натрия 3)кислотами и основаниями 4)предельными углеводородами 7(2.20) При гидролизе пептидов образуются 1)амины 2)спирты 3)аминокислоты 4)карбоновые кислоты Выберите несколько правильных ответов 8(2.19) Метиламин 1)имеет окраску 2)газообразное вещество 3)проявляет основные свойства 4)реагирует с водородом 5)реагирует с серной кислотой 6)является менее сильным основанием, чем аммиак Ответ________________ ( Запишите цифры в порядке возрастания ) 9(2.19) Пропиламин может взаимодействовать с 1)водой 2)аммиаком 3)кислородом 4)соляной кислотой 5)гидроксидом калия 6)хлоридом натрия Ответ________________ ( Запишите цифры в порядке возрастания ) 10(2.20) С аминоуксусной кислотой может реагировать 1)лакмус 2)этанол 3)анилин 4)сульфат натрия 5)раствор хлороводорода 6)гидроксид кальция Ответ_________________ ( Запишите цифры в порядке возрастания ) Ответы Спирты № задания Вариант 1 Вариант 2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 3 2 4 3 2 3 2 4 124 345 4 3 2 3 3 1 2 2 134 134 Фенолы № задания ответ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 3 2 2 2 1 2 4 2 1456 135 Альдегиды и кетоны № задания Вариант 1 Вариант 2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 1 3 1 3 1 3 3 1 236 4 3 1 1 1 2 2 3 1 135 10 Карбоновые кислоты № задания Вариант 1 Вариант 2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 4 4 3 2 3 4 3 3 246 245 1 1 4 1 3 1 3 4 136 126 Азотсодержащие соединения № задания Вариант 1 Вариант 2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 2 2 3 3 3 1 2 236 146 145 4 2 1 4 1 4 3 235 134 256