Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Нижегородская государственная медицинская академия»

Государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Нижегородская государственная медицинская академия»
Министерства здравоохранения и социального развития
Российской Федерации
1.
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по учебной
работе
профессор С.Н. Цыбусов
______________________________
«___» ______________ 20__г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине ОБЩАЯ И БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
ПО НАПРАВЛЕНИЮ ПОДГОТОВКИ (СПЕЦИАЛЬНОСТИ)
060105 - МЕДИКО-ПРОФИЛАКТИЧЕСКОЕ ДЕЛО
(КВАЛИФИКАЦИЯ (СТЕПЕНЬ) «СПЕЦИАЛИСТ»)
ФАКУЛЬТЕТ МЕДИКО-ПРОФИЛАКТИЧЕСКИЙ
форма обучения - очная
2012
2
Рабочая программа разработана в соответствии с ФГОС ВПО по
специаль-ности 060105 МЕДИКОПРОФИЛАКТИЧЕСКОЕ ДЕЛО утвержденным приказом Министерства образования и науки Российской Федерации
№ 847 от 12 августа 2010 г.
Красильникова Е.В..., к.х.н., доцент, доцент
Гордецов А.С., д.х.н., заведующий кафедрой, профессор
Программа рассмотрена и одобрена на заседании кафедры
Протокол 1 от 30 августа 2011 г.
Заведующий кафедрой, д.х.н., профессор Гордецов А.С. ________________________
«____» ____________20__г.
СОГЛАСОВАНО
Председатель цикловой методической комиссии
д.м.н., доцент Ловцова Л.В.
_________________________
«___» ______________ 20__г.
СОГЛАСОВАНО
Начальник УМУ___________________
«___» ______________ 20__
3
1.Цель и задачи изучения дисциплины
Цель изучения учебной дисциплины «химия: общая химия, биоорганическая химия» состоит
в овладении студентами знаниями на основе формирования системного естественнонаучного
представления о строении и превращениях неорганических и органических веществ и принципами,
лежащими в основе процессов жизнедеятельности в непосредственной связи с биологическими
функциями этих соединений, используемых для лечения и профилактики профессиональных
болезней, а также физико―химической сущности их взаимодействия в организме человека на
молекулярном и клеточном уровнях и при воздействии на него факторов окружающей среды.
При этом задачами дисциплины являются:
― приобретение студентами знаний, необходимых при рассмотрении физикохимической сущности и механизмов процессов, протекающих в организме человека на
молекулярном и клеточном уровнях;
― обучение студентов важнейшим методам расчета параметров этих процессов, что
позволит более глубоко понять функции отдельных систем организма и организма в
целом;
― формирование у студентов представлений о физико―химических аспектах как о
важнейших биохимических процессах и различных видах балансов в организме:
теоретические основы биоэнергетики, факторы, влияющие на смещение равновесия в
экологических и биохимических процессах, лежащих в основе гомеостаза организма;
― изучение студентами свойств веществ неорганической и органической природы;
свойств растворов, различных видов химических равновесий и процессов
жизнедеятельности; особенностей кислотно―основных свойств аминокислот и белков;
механизмов действия буферных систем организма, их взаимосвязь и роль в
поддержании кислотно―основного баланса организма;
― изучение студентами закономерностей протекания физико―химических
процессов в живых системах и в окружающей среде с точки зрения их конкуренции,
возникающей в результате совмещения равновесий разных типов; роли биогенных
элементов и их соединений в живых системах и в окружающей среде;
физико―химических основ поверхностных явлений и факторов, влияющих на свободную
поверхностную энергию; особенностей адсорбции на различных границах разделов фаз;
особенностей физхимии дисперсных систем и растворов биополимеров;
― обучение студентов умению оценивать химические и физико―химические
факторы, лежащие в основе взаимодействия организма человека с окружающей средой;
― формирование навыков изучения научной литературы и официальных
статистических обзоров;
― формирование у студентов умений для решения проблемных и ситуационных
задач;
― формирование у студентов практических умений постановки и выполнения
экспериментальной работы с соблюдением мероприятий по охране труда и технике
безопасности в химической лаборатории и обеспечением экологической безопасности при
работе с реактивами.
4
2. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ ООП СПЕЦИАЛИСТА
Дисциплина «химия: общая химия, биоорганическая химия» изучается в одном
семестре,
относится
к
циклу
математических,
естественнонаучных,
медико―биологических
дисциплин
образовательного
стандарта
высшего
профессионального
медицинского
образования
по
специальности
060105
«Медико―профилактическое дело».
Для изучения данной дисциплины студент должен обладать знаниями по химии,
физике математике и биологии в объеме средней школы, а также уметь применять эти
знания для решения практических задач.
3. ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ОСВОЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
(КОМПЕТЕНЦИИ ОБУЧАЮЩЕГОСЯ, ФОРМИРУЕМЫЕ В РЕЗУЛЬТАТЕ
ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ)
Процесс изучения дисциплины направлен на формирование у выпускника
следующих компетенций:
― способностью и готовностью выявлять естественнонаучную сущность проблем,
возникающих в ходе профессиональной деятельности врача, использовать для их
решения соответствующий физико-химический и математический аппарат (ПК-2);
― способностью и готовностью к формированию системного подхода к анализу
медицинской информации, опираясь на всеобъемлющие принципы доказательной
медицины, основанной на поиске решений с использованием теоретических знаний и
практических умений в целях совершенствования профессиональной деятельности (ПК3);
― способностью и готовностью анализировать результаты собственной
деятельности для предотвращения врачебных и экспертных ошибок, осознавая при этом
ответственность дисциплинарную, административную, гражданско-правовую, уголовную
(ПК- 4);
― способностью и готовностью проводить и интерпретировать опрос;
― способностью и готовностью к работе с медико―технической аппаратурой,
используемой в работе с пациентами и в санитарно―химических лабораториях, владеть
компьютерной техникой, получать информацию из различных источников, работать с
информацией в глобальных компьютерных сетях; применять возможности современных
информационных технологий для решения профессиональных задач (ПК-9);
―
способностью
и
готовностью
проводить
судебно―медицинское
освидетельствование живых лиц и трактовать результаты лабораторных исследований
объектов судебно-медицинской экспертизы, в случае привлечения к участию в
процессуальных действиях в качестве специалиста или эксперта (ПК-8);
― способностью и готовностью к принятию управленческих решений,
направленных на сохранение здоровья населения в связи с неблагоприятным
воздействием факторов окружающей среды обитания человека (ПК-28);
―
способностью
и
готовностью
к
проведению
санитарно―противоэпидемиологических
(профилактических) мероприятий, защите
населения в очагах особо опасных инфекций, при стихийных бедствиях и различных
чрезвычайных ситуациях (ПК-29);
― способностью и готовностью к разработке, рекомендациям к использованию и
5
оценке эффективности профилактических стратегий, отдельно или в сотрудничестве с
другими специалистами для обеспечения эффективного контроля (ПК-31);
― способностью и готовностью к осуществлению санитарно―эпидемиологической
экспертизы проектной документации и материалов по отводу земельных участков под
строительство различных объектов (ПК-32).
В результате изучения дисциплины студент должен
Знать:
― правила работы и техники безопасности в химической лаборатории при работе с
приборами и реактивами;
― термодинамические и кинетические закономерности, определяющие протекание
химических и биохимических процессов;
― физико-химические аспекты важнейших биохимических процессов и различных
видов балансов в организме и в окружающей среде: теоретические основы
биоэнергетики, факторы, влияющие на смещение химического равновесия в
биохимических и экологических процессах;
― свойства воды и водных растворов сильных и слабых электролитов, а также
веществ с гидрофобными свойствами;
― основные типы химических равновесий и процессов жизнедеятельности:
протолитические, окислительно―восстановительные, комплексообразователь-ные и
лигандообменные, гетерогенные;
― механизмы действия буферных систем организма, их взаимосвязь и роль в
поддержании кислотно―основного баланса организма; особенности кислотно―основных
свойств аминокислот и белков и их буферной способности;
― закономерности протекания физико―химических процессов в живых системах и
в окружающей среде с точки зрения их конкуренции, возникающей в результате
совмещения равновесий разных типов;
― роль биогенных элементов и их соединений в живых системах и в окружающей
среде;
― физико-химические основы поверхностных явлений и факторы, влияющие на
свободную поверхностную энергию; особенности адсорбции на различных границах
разделов фаз;
― химико―биологическую сущность процессов, происходящих в живых организмах
на молекулярном и клеточном уровнях и в окружающей среде;
― особенности физико―химии дисперсных систем и растворов биополимеров.
Уметь:
― прогнозировать результаты физико―химических процессов, протекающих в
живых системах и в окружающей среде, опираясь на теоретические положения;
― научно обосновывать наблюдаемые явления;
― производить физико―химические измерения, характеризующие те или иные
свойства растворов, смесей и других объектов, моделирующих внутренние среды
организма и окружающей среды;
― представлять данные экспериментальных исследований и виде графиков и
6
таблиц;
― производить наблюдения за протеканием химических реакций и делать
обоснованные выводы;
― представлять результаты экспериментов и наблюдений в виде законченного
протокола исследования;
― решать типовые практические задачи и овладеть теоретическим минимумом на
более абстрактном уровне;
― решать ситуационные задачи, опираясь на теоретические положения,
моделирующие физико―химические процессы, протекающие в живых организмах и в
окружающей среде;
― уверенно ориентироваться в информационном потоке (использовать справочные
данные и библиографию по той или иной причине).
Владеть:
― базовыми технологиями преобразования информации, текстовыми и
табличными редакторами, техникой работы в сети Интернет для профессиональной
деятельности;
― навыками измерения рН биожидкостей, природных и техногенных водных сред
с помощью иономеров;
― навыками измерения электродных и восстановительных потенциалов;
― навыками измерения скорости протекания химических реакций;
― навыками определения буферной ёмкости биожидкостей, кислотности и
основности сточных вод в том числе слюны;
― навыками определения поверхностного натяжения жидкостей;
― навыками построения фазовых диаграмм бинарных смесей;
― навыками количественного определения адсорбции веществ.
4. ОБЪЕМ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ УЧЕБНОЙ РАБОТЫ
Семестры
Всего часов /
зачетных единиц
Вид учебной работы
156
Аудиторные занятия (всего)
I
II
базовая
вариат.
часть
часть
84
72
-
В том числе:
-
Лекции (Л)
46
25
21
Практические занятия (ПЗ)
60
30
26
Лабораторные работы (ЛР)
50
29
25
Самостоятельная работа (всего)
42
21
21
Вид промежуточной аттестации
Общая трудоемкость
экзамен
часы
198
экзамен
105
93
7
зачетные
единицы
5,5
5. СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
5.1. Содержание разделов дисциплины
Мо
ду
ль
№
Название
раздела
(модуля)
дисциплины
базовой части
ФГОС
Элементы
химической
термодинамики,
и химической
кинетики,
межмолекулярные
взаимодействия
и агрегатные
состояния
вещества
I.
Содержание раздела
Предмет и методы химической термодинамики.
Взаимосвязь между процессами обмена веществ и
энергии в организме. Химическая термодинамика как
теоретическая основа биоэнергетики.
Основные понятия термодинамики. Интенсивные и
экстенсивные параметры. Функция состояния.
Внутренняя энергия. Работа и теплота ― две формы
передачи энергии. Типы термодинамических систем
(изолированные, закрытые, открытые). Типы
термодинамических процессов (изотермические,
изобарные, изохорные). Стандартное состояние
открытых систем.
Первое начало термодинамики. Энтальпия.
Стандартная энтальпия образования вещества,
стандартная энтальпия сгорания вещества.
Стандартная энтальпия реакции. Закон Гесса.
Применение первого начала термодинамики к
биосистемам.
Второе начало термодинамики. Обратимые и
необратимые в термодинамическом смысле процессы.
Энтропия. Энергия Гиббса. Прогнозирование
направления самопроизвольно протекающих процессов
в изолированной и закрытой системах; роль
энтальпийного и энтропийного факторов.
Термодинамические условия равновесия. Стандартная
энергия Гиббса образования вещества, стандартная
энергия Гиббса биологического окисления вещества.
Стандартная энергия Гиббса реакции. Примеры
экзергонических и эндергонических процессов,
протекающих в организме. Принцип энергетического
сопряжения.
Химическое равновесие. Обратимые и необратимые
по направлению реакции. Термодинамические условия
равновесия в изолированных и закрытых системах.
Константа химического равновесия. Общая константа
последовательно и параллельно протекающих
8
процессов. Уравнения изотермы и изобары химической
реакции. Прогнозирование смещения химического
равновесия. Понятие о буферном действии, гомеостазе и
стационарном состоянии живого организма.
Предмет и основные понятия химической кинетики.
Химическая кинетика как основа для изучения
скоростей и механизмов биохимических процессов.
Скорость реакции, средняя скорость реакции в
интервале, истинная скорость. Классификации
реакций, применяющиеся в кинетике: реакции,
гомогенные, гетерогенные и микрогетерогенные;
реакции простые и сложные (параллельные,
последовательные, сопряженные, цепные).
Молекулярность элементарного акта реакции.
Кинетические уравнения. Порядок реакции. Период
полупревращения. Зависимость скорости реакции от
концентрации. Кинетические уравнения реакций
первого, второго и кулевого порядков.
Экспериментальные методы определения скорости и
константы скорости реакций.
Зависимость скорости реакции от температуры.
Температурный коэффициент скорости реакции и его
особенности для биохимических процессов. Понятие о
теории активных соударении. Энергетический профиль
реакции; энергия активации; уравнение Аррениуса.
Роль стерического фактора. Понятие о теории
переходного состояния.
Катализ. Гомогенный и гетерогенный катализ.
Энергетический профиль каталитической реакции.
Особенности каталитической активности ферментов.
Уравнение Михаэлиса ― Ментен и его анализ.
Понятие об автоколебательных процессах и их роли в
организме.
Межмолекулярные взаимодействия и агрегатные
состояния веществ. Виды и особенности
межмолекулярных взаимодействий: ориентационных,
индукционных, дисперсионных, гидрофобных,
водородной связи и их роль в формировании
супрамолекулярных систем живого: аквасистем
растворов белков, нуклеиновых кислот, полисахаридов,
цитоплазмы клетки, тканей и органов. Особенности
основных агрегатных состояний: твердое, жидкое,
газообразное и переходных – жидкокристаллического
(ЖКС) и парообразного, виды и особенности ЖКС и их
роль в жизнедеятельности клетки и организме в целом.
II.
Вода, ее
растворы, их
коллигативные
свойства и роль
в окружающей
среде и
Роль воды и растворов в жизнедеятельности.
Физико―химические свойства воды, обусловливающие
ее уникальную роль как основы супрамолекулярных
аквасистем клетки, тканей органов и организма в
целом. Автопротолиз воды. Константа автопротолиза
воды. Зависимость растворимости веществ в воде от
9
жизнедеятельно
сти организма.
Основные типы
химических
реакций и
равновесных
процессов и их
роль в
функционирова
нии живых
систем и
биосферы в
целом.
соотношения гидрофильных и гидрофобных свойств;
влияние внешних условий, на растворимость.
Термодинамика растворения. Понятие об идеальном
растворе.
Коллигативные свойства разбавленных растворов.
Закон Рауля и следствия из него: понижение
температуры замерзания раствора, повышение
температуры кипения раствора, осмос и его роль в
биологических системах. Осмотическое и онкотическое
давление. Осмолярность и осмоляльность
биологических жидкостей и перфузионных растворов.
Электрическая проводимость растворов
электролитов. Жидкости и ткани организма как
проводники электричества второго рода. Электрическая
подвижность и проводимость ионов. Закон Кольрауша.
Кондуктометрия и ее применение в медико-санитарной
практике.
Протолитические реакции. Ионизация слабых кислот
и оснований. Константа кислотности и основности.
Связь между константой кислотности и константой
основности в сопряженной протолитической паре.
Конкуренция за протон: изолированное и совмещенное
протолитические равновесия. Общая константа
совмещенного протолитического равновесия. Гидролиз
солей. Степень и константа гидролиза. Общая,
активная и потенциальная кислотность биосистем.
Амфолиты. Особенности кислотно―основных свойства
аминокислот и белков, их изоэлектрическая точка.
Буферное действие ― основной механизм
протолитического баланса организма. Механизм
действия буферных систем. Зона буферного действия и
буферная емкость. Расчет рН протолитических систем.
Буферные системы крови: гидрокарбонатная,
фосфатная, гемоглобиновая, протеиновая. Понятие о
кислотно―основном балансе организма. Применение
реакции нейтрализации в обработке сточных вод.
Окислительно―восстановительные (ОВ) реакции.
Сопряженные ОВ―пары и ОВ―двойственность.
Механизмы возникновения электродного и
восстановительного потенциала и их стандартные
значения. Уравнение Нернста―Петерса.
Сравнительная сила окислителей и восстановителей.
Прогнозирование направления ОВ―реакций по
значению их ЭДС и взаимосвязь ЭДС с константой
ОВ―процесса. Особенности и классификация
биохимических ОВ―реакций. Оксидоредуктазы, их
коферменты и кофакторы. Токсическое действие
окислителей: нитраты, нитриты, оксиды азота,
активные формы кислорода. Свободно―радикальное
окисление и антиоксидантные системы организма,
обеспечивающие ОВ―буферное действие в организме.
10
Применение ОВ―реакций в медико―санитарной
практике.
Реакции комплексообразования и замещения
лигандов. Комплексные соединения, состав, строение и
константа нестойкости. Конкуренция за лиганд или за
комплексообразователь: изолированное и совмещенное
равновесия замещения лигандов. Общая константа
совмещенного равновесия замещения лигандов.
Инертные и лабильные комплексы. Представления о
строении гемоглобина, металлоферментов и других
биокомплексных соединений (цитохромы, кобаламины).
Физико―химические принципы транспорта кислорода
гемоглобином. Металло―лигандный баланс и причины
его нарушения. Механизм токсического действия
тяжелых металлов и мышьяка на основе теории
жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО).
Термодинамические принципы хелатотерапии.
Комплексонометрия в медико―санитарной практике.
Гетерогенные равновесия и конкурирующие
процессы. Гетерогенные реакции в растворах
электролитов. Константа растворимости. Конкуренция
за катион или анион: изолированное и совмещенное
гетерогенные равновесия в растворах электролитов.
Общая константа совмещенного гетерогенного
равновесия. Условия образования и растворения
осадков. Реакции, лежащие в основе образования
неорганического вещества костной ткани
гидроксидфосфата кальция. Механизм
функционирования кальций―фосфатного буфера.
Явление изоморфизма: замещение в гидроксидфосфате
кальция гидроксид―ионов на ионы фтора или ионов
кальция на ионы стронция. Остеотропность металлов.
Реакции, лежащие в основе образования конкрементов:
уратов, оксалатов, карбонатов. Применение хлорида
кальция и сульфата магния в качестве антидотов.
Процессы расслоения жидких биосистем и методы
выделения из них биосубстратов. Расслоение
внутриклеточной жидкости под действием
малополярных веществ – причина анестезирующего
эффекта.
Совмещенные равновесия и конкурирующие
процессы разных типов. Константа совмещенного
равновесия. Совмещенные равновесия и
конкурирующие процессы разных типов, протекающие
в организме в норме, при патологии и при коррекции
патологических состояний.
III.
Биогенные
элементы и
химия
загрязнений
окружающей
Понятие об эссенциальности или биогенности
химических элементов. Биосфера, круговорот
биогенных элементов, концентрирование биогенных
элементов живыми системами. Классификация
биогенных элементов по их функциональной роли:
11
IV.
среды.
органогены – С, Н, О, N, S, P; металлы жизни: K, Na,
Mg, Ca, Mn, Fe, Co, Cu, Zn, Mo; элементы
электролитного фона: K, Na, Mg, Ca, Cl; микроэлементы
Se, I, Mn, Fe, Co, Zn, Mo. Примесные (токсичные)
элементы (аккумулирующиеся и
неаккумулирующиеся), основные пути их поступления
в организм человека.
Химия загрязнений окружающей среды. Понятие о
литосфере, гидросфере и атмосфере. Химия
загрязнений атмосферы летучими соединениями
углерода (формальдегид, оксид углерода II и продукты
неполного окисления бензина, керосина и мазута), серы
(оксиды серы и их кислоты, сероводород,
диметилсульфид), азота (аммиак, оксиды азота и их
кислоты). Кислотные дожди, токсический и
фотохимический смог, химизм и причины их
возникновения. Разрушение озонового слоя.
Загрязнения гидросферы, понятие об общих
показателях, характеризующих природные и сточные
воды. Жесткость питьевой воды. Методы анализа
токсикантов и методы снижения их поступления в
окружающую среду.
Основы
физической и
коллоидной
химии
биологических
систем.
Физико―химия
поверхностных
явлений,
дисперсных
систем и
растворов ВМС
и биополимеров
в
функционирова
нии живых
систем.
Грубодисперсные системы и
их роль в
жизнедеятельно
сти организма и
в окружающей
среде.
Адсорбционные равновесия и процессы на
подвижных границах раздела фаз. Поверхностная
энергия Гиббса и поверхностное натяжение. Адсорбция.
Уравнение Гиббса. Поверхностно―активные и
поверхностно―неактивные вещества. Изменение
поверхностной активности в гомологических рядах
(правило Траубе). Изотерма адсорбции. Ориентация
молекул в поверхностном слое и структура биомембран.
Адсорбционные равновесия на неподвижных
границах раздела фаз. Физическая адсорбция и
хемосорбция. Адсорбция газов на твердых телах.
Адсорбция из растворов. Уравнение Ленгмюра.
Зависимость величины адсорбции от различных
факторов. Правило выравнивания полярностей.
Избирательная адсорбция. Значение адсорбционных
процессов для жизнедеятельности. Физико―химические
основы адсорбционной терапии, гемосорбции,
применения в медицине ионитов.
Классификация дисперсных систем. Классификация
дисперсных систем по степени дисперсности; по
агрегатному состоянию фаз; по силе межмолекулярного
взаимодействия между дисперсной фазой и
дисперсионной средой. Природа коллоидного состояния.
Получение и свойства дисперсных систем. Получение
суспензий, эмульсий, коллоидных растворов. Диализ,
электродиализ, ультрафильтрация.
Физико―химические принципы функционирования
искусственной почки. Молекулярно―кинетические
свойства коллоидно―дисперсных систем: броуновское
12
движение, диффузия, осмотическое давление,
седиментационное равновесие. Оптические свойства:
рассеивание света (Закон Рэлея). Электрокинетические
свойства: электрофорез и электроосмос; потенциал
течения и потенциал седиментации. Строение двойного
электрического слоя. Электрокинетический потенциал
и его зависимость от различных факторов.
Устойчивость дисперсных систем.
Седиментационная, агрегативная и конденсационная
устойчивость лиозолей. Факторы, влияющие на
устойчивость лиозолей. Коагуляция. Порог коагуляции
и его определение, правило Шульце―Гарди, явление
привыкания. Взаимная коагуляция. Понятие о
современных теориях коагуляции. Коллоидная защита
и пептизация.
Лиофильные коллоидные растворы ПАВ и ВМС,
мицеллообразование в них и зависимость формы
мицелл от концентрации растворов, их
жидкокристаллическое состояние. Мицеллообразование
в растворах ПАВ. Определение критической
концентрации мицеллообразования. Липосомы.
Биологически важные ПАВ (мыла, детергенты,
желчные кислоты). Моющее действие растворов ПАВ.
Свойства растворов ВМС. Особенности растворения
ВМС как следствие их структуры. Форма
макромолекул. Механизм набухания и растворения
ВМС. Зависимости величины набухания от различных
факторов. Аномальная вязкость растворов ВМС.
Уравнение Штаудингера. Вязкость крови и других
биологических жидкостей. Осмотическое давление
растворов биополимеров. Уравнение Галлера.
Полиэлектролиты. Изоэлектрическая точка и методы ее
определения. Мембранное равновесие Доннана.
Онкотическое давление плазмы и сыворотки крови.
Устойчивость растворов биополимеров. Высаливание
биополимеров из раствора. Коацервация и ее роль в
биологических системах. Гелеобразование в растворах
ВМС. Свойства гелей: синерезис и тиксотропия.
Грубодисперсные системы: суспензии, эмульсии,
аэрозоли и их особенности, свойства и роль в
окружающей среде.
V.
Основы
биоорганической химии.
Биологически
активные
органические
вещества:
строение,
свойства и
участие в
Классификация и номенклатура органических
соединений. Взаимное влияние атомов, поляризация
связей, сопряженные системы, ароматичность и
электронные эффекты заместителей и их влияние на
реакционную способность соединений. Электрофильные
и нуклеофильные реакции присоединения и
замещения. Свободно-радикальные окислительновосстановительные реакции.
Поли― и гетерофункциональность как один из
характерных признаков органических соединений,
13
функционирова
нии живых
систем.
участвующих в процессах жизнедеятельности и
используемых в качестве лекарственных веществ.
Особенности химического поведения поли― и
гетерофункциональных соединений:
кислотно―основные свойства (амфолиты), циклизация.
Прототропная таутомерия и факторы,
стабилизирующие таутомерные формы.
Полифункциональные соединения. Многоатомные
спирты. Хелатные комплексы. Сложные эфиры
многоатомных спиртов с неорганическими кислотами
(нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита). Фенол,
двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин,
пирокатехин. Фенолы как антиоксиданты.
Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин.
Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая,
малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая.
Превращение янтарной кислоты в фумаровую как
пример биологической реакции дегидрирования.
Гетерофункциональные соединения.
Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин,
ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин,
адреналин. Понятие о биологической роли этих
соединений и их производных.
Гидрокси― и аминокислоты. Влияние различных
факторов на процесс образования циклов (стерический,
энтропийный). Лактоны. Лактамы. Представление о βлактамных антибиотиках. Одноосновные (молочная и
гидроксимасляные), двухосновные (яблочная, винные),
трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.
Представление о важнейших природных α-аминокислотах.
Липиды.
Омыляемые липиды. Естественные жиры как смесь
триацилглицеринов. Основные природные высшие
жирные кислоты, входящие в состав липидов:
пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая,
линоленовая, арахидоновая, их свойства и реакции
биологического окисления. Влияние липидов на
минерализацию дентина. Понятие о строении восков.
Оксокислоты: альдегидо― и кетонокислоты:
глиоксиловая, пировиноградная
(фосфо―енолпируват), ацетоуксусная,
щавелевоуксусная, оксоглутаровая. Реакции
декарбоксилирования кетонокислот и окислительного
декарбоксилирования кетонокислот. Кето―енольная
таутомерия.
Гетерофункциональные производные бензольного
ряда как лекарственные средства (салициловая,
аминолбензойная, сульфаниловая кислоты и их
производные).
14
Биологически важные гетероциклические
соединения. Тетрапиррольные соединения (порфин,
емм и др.). Производные пиридина, изоникотиновой
кислоты, пиразола, имидазола, пиримидина, пурина,
тиазола. Кето―енольная и лактим―лактамная
таутомерия в гидроксиазотосодержащих
гетероциклических соединениях. Барбитуровая кислота
и её производные. Гидроксипурины (гипоксантин,
ксантин, мочевая кислота). Фолиевая кислота, биотин,
тиамин. Понятие о строении и биологической роли.
Представление об алкалоидах и антибиотиках.
Пептиды и белки
Биологически важные реакции аминокислот:
дезаминирование, гидроксилирование. Роль
гидроксипролина в стабилизации спирали коллагена
дентина и эмали. Декарбоксилирование аминокислот
– путь к образованию биогенных аминов и
биорегуляторов.
Пептиды. Кислотный и щелочной гидролиз
пептидов. Установление аминокислотного состава с
помощью современных физико―химических методов.
Углеводы.
Гомополисахариды: (амилоза, амилопектин,
гликоген, декстран, целлюлоза). Пектины.
Монокарбоксилцеллюлоза, полиакрилцеллюлоза –
основа гемостатических перевязочных материалов.
Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота,
хондроитинсульфаты. Гепарин. Понятие о смешанных
биополимерах (гликопротеины, гликолипиды и др.).
Влияние мукополисахаридов на стабилизацию
структуры коллагена дентина и эмали.
Нуклеиновые кислоты
Нуклеозидмоно– и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ.
Нуклеозидциклофосфаты (ЦАМФ). Их роль как
макроэргических соединений и внутриклеточных
биорегуляторов.
11
5.2. Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими)
дисциплинами
№
п/п
Название
обеспечиваемых
(последующих)
дисциплин
№ № разделов данной дисциплины, необходимых для
изучения обеспечиваемых (последующих) дисциплин
1
2
3
4
5
Вариативная
часть
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
1
Биология
2
Биохимия
3
Нормальная физиология
4
Патофизиология
5
Фармакология
6
Микробиология
7
Общая гигиена
8
Коммунальная гигиена
9
Гигиена труда
10
Гигиена питания
11
Гигиена
подростков
12
Профессиональные
болезни
+
+
+
+
+
+
13
Внутренние болезни
+
+
+
+
+
+
14
Анестезиология,
ревматология
интенсивная терапия
+
+
+
+
+
+
детей
и
и
12
5.3. Лабораторный практикум
№
№
раздела
п/п
дисципли
Наименование лабораторных работ
1
1
2
2
5.
2
6.
7.
8.
2
2
2
9.
3
10.
4
11.
12.
13.
14.
5
6
7
7
15.
7
16.
17.
18.
19.
7
8
8
8
сть (час)
1 сем
ны
1.
2.
3.
4.
Трудоемко
Основы количественного анализа. Ацидиметрия
Перманганатометрия.
Определение теплоты нейтрализации.
Химическое равновесие
Термодинамика ионных равновесий: кислотно-основные
реакции и реакции образования осадков
Термодинамика окислительно-восстановительных реакции
Термодинамика реакций замещения лигандов
Термодинамика поверхностных явлений и ВМС
Изучение зависимости скорости хим. реакции от
температуры и присутствия катализатора
Осмотические свойства растворов электролитов и
неэлектролитов.
Основы строения органических соединений
Углеводороды
Спирты и фенолы. Амины и азотсодержащие гетероциклы
Альдегиды и кетоны
Карбоновые кислоты. Функциональные производные
карбоновых кислот
Гетерофункциональные соединения
Липиды
Углеводы. Моносахариды. Дисахариды и полисахариды.
Аминокислоты и белки
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
11
5.4. Наименование тем, их содержание, объем в часах лекционных занятий ,
№№,
п/п
1
2
3
4
Наименование темы
(объем в часах)
Содержание
Первое начало термодинамики. Энтальпия химических процессов. Закон Гесса,
Основы химической
следствия. Второе начало термодинамики. Энтропия. Энергия Гиббса.
термодинамики.Химическое
Прогнозирование направления самопроизвольно протекающих процессов.
равновесие.
Термодинамические
условия
равновесия.
Применимость
законов
термодинамики для живых (открытых) систем. Энд- и экзергонические процессы
2(часа)
в биохимии, принцип энергетического сопряжения.
Скорость химической реакции. Зависимость от концентрации реагирующих
Кинетика
химических
и веществ, температуры и наличия катализатора. Молекулярность и порядок
биохимических реакций.
химической реакции. Кинетические уравнения реакций нулевого, первого и
второго порядков. Простые и сложные реакции. Энергия активации. Уравнение
2(часа)
Аррениуса. Гомогенный и гетерогенный катализ. Понятие о ферментативном
катализе. Химическое равновесие. Константа химического равновесия.
Смещение равновесия при изменении температуры, давления и концентрации.
Уравнение изотермы и изобары химической реакции.
Коллигативные
свойства Растворы.Роль воды и водных растворов в жизнедеятельности организма.
растворов
неэлектролитов
и Гидратная теория растворов. Термодинамика растворения. Растворимость газов,
электролитов.
жидких и твердых веществ, тепловые эффекты. Коллигативные свойства
растворов неэлектролитов. Закон Рауля. Криоскопия и эбулиоскопия. Осмос и
(2часа)
осмотическое давление. Гипо-, гипер- и изотонические растворы, значение в
медицине. Особенности растворов электролитов. Изотонический коэффициент.
Сильные и слабые электролиты. Константа ионизации слабого электролита.
Ионные равновесия в растворах Ионная сила раствора. Активность и коэффициент активности.Роль электролитов
электролитов
в жизненных процессах. Закон разведения Оствальда.
(2 часа)
Теория электролитической диссоциации – частный случай протолитической
теории кислот и оснований. Диссоциация воды. Ионное произведение воды.
Водородный и гидроксильный
показатели. Значение для биохимических
реакций. Реакции осаждения и растворения. Произведение растворимости.
12
5
Буферные растворы
и системы организма
Комплексные соединения.
Гетерогенное равновесие в растворах электролитов. Гидролиз солей. Степень и
константа гидролиза. Значение гидролиза в биохимических процессах.
Буферные растворы, их классификация и механизм действия. Буферная емкость.
Буферные системы в живом организме. Расчет рН протолитических систем.
Классификация комплексных соединений. Строение и номенклатура.
Координационное число. Константа нестойкости и устойчивость комплексных
ионов.
(2часа)
6
7
8
9
Поверхностные явления и
адсорбция
(2часа)
Коллоидно-дисперсные системы.
(2часа)
Свойства растворов ВМС.
(2часа)
Механизм
возникновения
электродных
и
редокспотенциалов.
УравнениеНернста.
Электрохимические
методы
исследования..
(4 часа)
Поверхностное натяжение и адсорбция. Поверхностно-активные и поверхностнонеактивные вещества. Адсорбция. Уравнение Гиббса. Изотерма адсорбции.
Практическое использование адсорбционных явлений. Значение для медицины.
Основы хроматографии. Хроматографические методы исследования в медицине
и биологии.
Классификация коллоидных дисперсных систем. Полидисперсные системы.
Термодинамическая устойчивость. Способы получения и свойства КДС.
Коагуляция. Коллоидные системы организма.
Свойства растворов ВМС. Механизм набухания и растворения ВМС. Вязкость
растворов ВМС. Осмотическое давление растворов ВМС. Уравнение Галлера.
Мембранное равновесие Доннана. Устойчивость растворов ВМС. Свойства
студней.
Электродные процессы. Электродный потенциал. Двойной электрический слой.
Уравнение Нернста. Гальванические элементы. Мембранный потенциал. Редокспотенциалы для бионеорганических и биоорганических систем. Потенциометрия.
рН-метрия.
Электропроводность растворов (удельная, молярная). Закон Кольрауша.
Кондуктометрия. Жидкости и ткани организма как проводники II рода.
Кондуктометрические способы исследования в медицине.
13
10
Протолитические, гетерогенные, Важнейшие биогенные элументы.
лигандные и редокс-равновесия с
участием важнейших биогенных
элементов
(4 часа)
11
Теоретические основы строения
органических соединения.
Классификация
органических
соединений. Изомерия.
Сопряженные системы с открытой
цепью.Ароматичность.
(4 часа)
12
Низкомолекулярные
биоорганические
соединения,
строения свойства и медико –
биологическое значение:
Кислотные и основные свойства
органических соединений.
Оксосоединения.
Реакции
нуклеофильного присоединения с
участием карбонильной группы
Реакции
нуклеофильного
замещения
у
sp2
–
гибридизованного атома углерода.
Центральное положение атома углерода. Виды гибридизации атома углерода
(sp3, sp2, sp). Изомерия органических соединений (структурная и
стереоизомерия). Единство строения, конфигурации и конформации.
Диастереомерия симметричных производных этилена. Конфигурация и
конформация циклогексанового кольца. Индуктивный и мезомерный эффекты.
Ароматичность. Сопряжение. Механизм реакций замещения. Значение
свободных
радикалов
для
жизнедеятельности
организма.
Реакции
электрофильного присоединения для алкенов. Гидрирование, галогенирование,
гидратация. Правило Марковникова и обращение его в зависимости от условий
реакции. Стабильность карбокатиона. Реакции электрофильного замещения.
Аксиальные и экваториальные заместители. Моно- и бициклические терпены.
Хиральность. Энантиомерия.
Кислотно – основные свойства спиртов, тиолов, фенолов, аминов и их
производных. Сравнительная характеристика подвижности атома водорода.
Реакции окисления спиртов, фенолов и тиолов.
Реакции нуклеофильного замещения (SN) – переходы от галогенопроизводных к
спиртам, аминам, эфирам. Реакции элиминирования в спиртах и
галогенопроизводных углеводородов.
Альдегиды и кетоны. Строение карбонильной группы. Химические свойства,
отличия. Реакции нуклеофильного присоединения (AN). Оксинитрилы,
полуацетали, ацетали. Реакции присоединения – отщепления. Имины, основания
Шиффа. Медико – биологическое значение ососоединений
Строение карбоксильной группы. Важнейшие карбоновые кислоты, входящие в
состав биохимических структур. Функциональные производные: соли, амиды,
ангидриды, имиды, сложные эфиры. Механизм реакции этерификации. β-
14
Карбоновые
кислоты,
их Окисление.
функциональные
производные. Незаменимые непредельные кислоты. Жиры – нейтральные липид.
Фосфолипиды.
Омыляемые липиды.
( 6 часов )
13
Углево(ды. Моносахариды.
Олиго- и полисахариды.
Гетерополисахариды
(3 часа)
14
Азотсодержащие соединения.
Аминокислоты. Пептиды. Белки
(3 часа)
Роль и значение углеводов в жизнедеятельности организма. Классификация,
изомерия. Номенклатура моносахаридов.
Стереоизомерия. D- и L-ряды.
Формулы Фишера. Цикло – оксо-таутомерия. Формулы Хеуорса. Мутаротация.
α- и β-аномеры. O- и N-гликозиды. Эпимеризация. Окисление.
Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.
Отдельные представители. Олиго- и полисахариды. Крахмал. Гидролиз крахмала.
Амилоза и амилопектин. Декстрины. Гликоген – резервный полисахарид
животных организмов.
Целлюлоза, продукты переработки. Гиалуроновая кислота. Гепарин
. Амины и аминоспирты. Амиды кислот. Мочевина.
Аминокислоты. Классификация, изомерия. Химические свойства. Отличия α-, β-,
γ-аминокислот. α-Аминокислоты. Отдельные представители. Пептидная связь.
Определение аминокислотной последовательности в полипептидах. Гидролиз
белка. Первичная и вторичная структура белковой молекулы.
15
15
16
Физиологически активные
гетероциклические соединения.
Нуклеиновые основания
Нуклеиновые кислоты.
Нуклеозиды. Нуклеотиды.
Классификация. Общие свойства 5-тичленных гетероциклов с одним
гетероатомом. Ароматичность, гидрирование. Амфотерные свойства пиррола.
Порфин и порфирин. Индол. Триптофан. Пиридин и его производные. Модель
перехода НАД в НАДН. Пиразолы. Пиразолоновое кольцо и фармакологические
препараты. Тиазол. Пиразин. Пиридазин. Пиримидин.
Окси- и аминопроизводные пиримидина. Урацил, Тимин, цитозин. Пурин. Его
производные: аденин и гуанин. Мочевая кислота. Гипоксантин, ксантин.
( 3 часа )
Ароматические свойства. Лактим-лактамная таутомерия.
Комплементарность нуклеиновых оснований.
Циклические мононуклеотиды. Первичная и вторичная структура нуклеиновых
кислот.
Неомыляемые липиды.
Изопреноиды. Каротиноиды (α-каротин). Стеран. Холестан. Стероиды.
Изопреноиды.
Терпеноиды. Холестерин. Холевые кислоты. Стероидные гормоны.
Стероиды.
Заключение. Функциональная роль различных химических структур в живых
организмах.
( 2 часа )
16
5.5. Лабораторные занятия, их наименование, содержание, объем в часах
№№,
п/п
1
2
3
Наименование темы
(объем в часах)
Предмет и задачи общей химии.
Химические и физико-химические
методы
анализа
химических
соединений.
Растворы
Содержание
Введение. Биогенные элементы. Макро-, микро-, ультрамикроэлементы. Методы
анализа химических веществ, входящих в состав организма и влияющих на его
биохимические функции. Полумикрохимический, микрокристаллоскопический,
капельный методы. Правила работы и техника безопасности в химической
лаборатории. Знакомство с химической посудой. Определение исходного уровня
знаний.
( 4,85 ч )
Растворы. Способы выражения концентрации растворов. Приготовление
растворов заданной концентрации. Оценка ошибок измерений в химических
исследованиях.
Титриметрический анализ.Теоретические основы алкали-ацидометрии. КислотноТитриметричекий анализ. Метод основный метод титриметрического анализа (метод нейтрализации). Индикаторы.
нейтрализации.
Способы расчета. Определение нормальной концентрации и титра щелочи по
титрованному раствору щавелевой кислоты. Определение нормальной
( 4,85 ч )
концентрации и титра кислоты по установленному раствору щелочи.
Оксидиметрия.
Перманганатометрия.
Йодометрия.
( 4,85 ч )
Окислительно-восстановительные реакции. Окислительно-восстановительный
редокс-потенциал.
Эквивалент окислителя и восстановителя. Основные
положения оксидиметрии. Перманганатометрия. Определение количества
пероксида водорода в растворе
Теоретические основы метода иодометрии. Индикаторы. Применение иодометрии
в медико-биологических исследованиях. Определение нормальной концентрации
и титра раствора тиосульфата натрия. Определение титра и нормальной
концентрации раствора йода. Использование титриметрии в санитарии и
медицине.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №1.Титриметрия
17
4
Элементы
химической Основы
химической
термодинамики.
Начало
термодинамики.Расчеты
термодинамики и биоэнергетики. стандартных энтальпий, энтропий и энергий Гиббса химических реакций.
Химическое равновесие.
Определение теплового эффекта реакции нейтрализации. Определение теплоты
гидратации сульфата меди (II).
( 4,85 ч )
Химическое равновесие. Прогнозирование смещения равновесия.Влияние
изменения концентраций реагентов и температуры на смещение равновесия
(взаимодействие FeCl3 с роданидом калия, йода с крахмалом).
Основные законы химической кинетики. Катализ и биокатализ. Определение
зависимости скорости реакции от концентрации реагирующих веществ
и (взаимодействие хлорида железа (III) с иодидом калия, измерение скорости
разложения тиосульфата натрия). КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №2.Химическая
термодинамика, кинетика равновесий
5
Кинетика
химических
биохимических реакций.
6
( 4,85 ч)
Растворы. Коллигативные свойства Коллигативные свойства растворов. Изменение температуры плавления,
растворов
неэлектролитов
и температуры кипения растворов в зависимости от концентрации. Осмос и его
электролитов.
значение в процессах жизнедеятельности. Определение молярной массы
неэлектролита по методу Раста.
( 4,85 ч)
УИРС “Осмос, значение в жизнедеятельности организма”.
7
8
Протолитические равновесия .Влияние одноименного иона на степень
Ионные равновесия в растворах
диссоциации слабых электролитов. Определение рН среды при помощи
электролитов
универсального индикатора и другими способами.
Гидролиз солей по катиону и аниону. Сдвиг равновесия гидролиза.Гетерогенные
( 4,85 ч)
равновесия. Условия образования и растворения осадков.
Совмещенные протолитические
Буферные растворы. Бикарбонатная и фосфатная буферные системы, их значение
равновесия. Буферные растворы
для биохимии и медицины. Аммиачный и ацетатный буферные растворы,
применение в анализе. Приготовление буферных растворов. Механизм действия
( 4,85 ч)
буферных растворов. Определение рН растворов на рН-метре. Определение
буферной емкости раствора.
Комплексные
соединения. Комплексные соединения, их строение, свойства, применение и медико-
18
9
10
11
12
Лиганднообменные равновесия и биологическое
значение.
Металлолигандный
гомеостаз.Комплексоны
в
процессы.
клинической и аналитической практике. Трилонометрическое определение общей
жесткости воды. Трилонометрическое определение железа (III).
(4,85ч)
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №3: СВОЙСТВА РАСТВОРОВ. ИОННЫЕ
РАВНОВЕСИЯ
Химия
дисперсных
систем. Определение поверхностного натяжения на границе раздела воздух – раствор
Поверхностные
явления. изоамилового спирта. Разделение смеси ионов методом колоночной
Коллоидные растворы.
хроматографии. Получение коллоидных растворов. Очистка коллоидных
растворов методом диализа. Определение заряда частиц окрашенных золей.
(4,85 ч)
Растворы ВМС.
( 4,85ч )
Редокс – равновесия
и редокс - процессы в организме
Электрохимические методы
исследования
(4,85ч)
s-Элементы и их соединения.
13
( 4,85ч)
d-Элементы и их соединения
14
( 4,85ч )
Свойства растворов ВМС. Определение молярной массы полимера
вискозиметрическим
методом.
Определение
изоэлектрической
точки
полиэлектролита.
КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ: ТЕСТЫ
Механизм возникновения электродного и редокс-потенциалов. Потенциометрия.
Использование потенциометрических и кондуктометрических измерений в
медицине. Потенциометрическое титрование кислоты. Определение рН
биологических
жидкостей.
Электрическая
проводимость
растворов.
Кондуктометрия. Кондуктометрическое титрование
Закономерности распределения биогенных элементов по s-, p-, d- блокам
периодической системы. Химические свойства и биологическая роль катионов
элементов Iа и IIа групп (калия, натрия, магния, бария, кальция). Анализ
препарата, содержащего катионы s-элементов.Гетерогенные равновесия в
организме с участием s – элементов.
Окислительно-восстановительные свойства d-элементов и их значение в
биологических процессах. Аналитические реакции катионов хрома, марганца,
железа (II) и (III), серебра, ртути, меди и др. Анализ препарата, содержащего
катионы d-элементов. Лигандные и редокс – равновесия в организме с участием d
19
p-Элементы и их соединения.
15
(4,85 ч)
16
Основные принципы
классификации и номенклатуры
органических соединений
.Изомерия
Взаимное влияние атомов в
молекулах органических
соединений. Электронные
эффекты.
– элементов.
Химические свойства и биологическая роль p-элементов и их соединений.
Аналитические реакции на элементы IIIа – VIIа групп. Реакции открытия
карбонатов, оксалатов, нитратов, нитритов, ортофосфатов, сульфидов, сульфитов,
сульфатов, тиосульфатов, хлоридов, бромидов, иодидов и др. Анализ препарата,
содержащего один из анионов р-элементов. Токсическое действие окислителей.
Применение редокс реакций для детоксикации.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №4
“Биогенные элементы и их медико –
биологические значения”
Классификация, номенклатура органических соединений. Электронное строение
атома углерода, характеристики связей С-С, С=С,С-Н. Изомерия. Виды изомерии.
Пространственное строение. Конформации, конфигурации.
Электронное строение и взаимное влияние атомов в органических молекулах.
Электронные эффекты. Индуктивный и мезомерный эффекты. Сопряжения.
Реакций радикального замещения к алканам(SN), окисление и электрофильного
присоединение к алкенам.
(4,85ч)
17
Сопряженные системы с
замкнутой цепью.
Арены
(4,85ч)
Сопряженные системы с открытой цепью и замкнутой цепью. Ароматичность.
Реакции электрофильного замещения.Окисление аренов.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №5. Теоретические основы строения и реакционной
способности углеводородов.
20
18
19
Кислотно-основные свойства
органических соединений на
примере свойств спиртов, фенолов,
тиолов, аминов и их производных.
Реакции нуклеофильного
замещения.
Биологически важные
карбонильные соединения.
Строение и химические свойства
альдегидов и
кетонов. Карбоновые кислоты и их
функциональные производные.
(4,85ч)
Омыляемые липиды.Фосфолипиды
– структурные компоненты
клеточных мембран.
Гетерофункциональные
органические соединения –
метаболиты и биорегуляторы.
(4,85ч)
Итоговое занятие за I семестр
20
(4,85ч)
Кислотность и основность органических соединений. Сравнение кислотноосновных свойств спиртов, фенолов, тиолов. Механизм реакций нуклеофильного
замещения в ряду превращений галогенопроизводных, спиртов, фенолов, тиолов,
аминов. Конкурентные реакции нуклеофильного замещения и элиминирования.
Электронное строение карбонильной группы. Строение и химический свойства
альдегидов и кетонов. Механизм реакции нуклеофильного присоединения.
Электронное строение карбоксильной группы. Реакции нуклеофильного
замещения в карбоксильной группе. Функциональные производные.
Естественнее жиры – смеси триацилглицеридов. Фосфолипиды. Фосфатидная
кислота. Медико-биологическое значение. Физико-химические характеристики.
Йодное число жира.
Строение, изомерия и номенклатура гидроксиальдегидов,
-кетонов, -кислот. Виды стереоизомерии. Энантиомеры. Ассиметрический атом
углерода. Хиральные молекулы. Строение, изомерия кетокислот. Кето-енольная
таутомерия. Фенолокислоты . Салициловая кислота и ее производные.
ЗАЩИТА РЕФЕРАТОВ.
ТЕСТЫ
21
Углеводы.Моносахариды.
Ди – и полисахариды
21
2 часа
22
23
Азотсодержащие соединения.
Биогенные амины.
Аминоспирты.Пептиды.
Строение и формы
организации белковой молекулы
2 часа
Биологически активные
гетероциклические соединения.
Строение, ароматичность,
химические свойства 5-ти и 6тичленных
гетероциклических соединений
с одним гетероатомом.
Биологически активные
гетероциклические соединения.
Строение, ароматичность,
химические свойства 5-ти и 6тичленных гетероциклических
соединений с двумя гетероатомами.
Имидазол. Пиримидин и его
производные. Важнейшие
производные пурина.
Строение, изомерия моносахаридов. Энантиомерия и . α- и β-аномеры. Формулы
Хеуорса. Эпимеры. Химический свойства моносахаридов. Окисление,
восстановление. Гликозиды.
Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Полисахариды.
Гетерополисахариды
Биогенные амины. Аминоспирты. Биологическая роль этих соединений и их
производных. Сульфанил-амдные препараты.Физико-химические свойства
аминокислот.
Реакции
декарбоксилирования,
дезаминирования,
переаминирования. Природные аминокислоты. Незаменимые и заменимые
аминокислоты
Гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Обнаружение производных
фурана – фурациллина, фурадонина. Основный характер пиридина. Устойчивость
его к окислению.
Гетероциклические соединения с двумя гетероатомами. Обнаружение
производных пиразолона – анальгетиков: антипирина, амидопирина, анальгина,
бутадиона. Мочевая кислота, ее открытие.
22
2 часа
Нуклеозиды и нуклеотиды.
Нуклеиновые кислоты
Строение нуклеозидов и нуклеотидов. Первичная структура ДНК и РНК. Значение
водородной связи в комплементарности нуклеиновых оснований.
КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ
2 часа
24
Неомыляемые липиды
Стероиды. Представления об их биологической роли. Стеран, конформационное
строение 5α- и 5β-стеранового скелета. Стероидные гормоны. стерины.
2 часа
25
Итоговое занятие
26
1 час
ТЕСТЫ.
6. Практические занятия (семинары)
В соответствии с ФГОС не предусмотрены.
7. Примерная тематика курсовых проектов (работ)
В соответствии с ФГОС не предусмотрены.
8. Учебно-методическое и информационное обеспечение
дисциплины:
а) основная литература
1. В.А.Попков, С.А. Пузаков. Общая химия: Учебник для вузов –М.:
ГЭОТАР-Медиа, 2007.– 976 с.
2. Биоорганическая химия: учебник / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С.Э.
Зурабян. –М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009.– 416 с.
3. Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных
элементов: Учеб. пособие для студентов медицинских спец. вузов
/А.В.Бабков, В.А.Попков, С.А.Пузаков, Л.И.Трофимова. Под ред.
А.В.Бабкова, В.А.Попкова.–М.:Высшая школа, 2006. – 237 с.
б) дополнительная литература
1. Ю.А.Ершов, В.А.Попков и др. Общая химия. М.: Высшая школа, 2008.
–560 с.
2. Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии:
пособие для вузов / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и
др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной –М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009.– 318 с.
3. Сборник задач и упражнений по общей химии / С.А.Пузаков,
В.А.Попков, А.А.Филиппова. – М.: Высшая школа, 2004.– 255 с.
4. программное обеспечение – нет.
5. базы данных, информационно-справочные и поисковые системы.
Chemlib/ru, Chemist.ru, ACD Labs, MSU.Chem/ru, и др.
- сайты учебных центров;
- сайты Высших учебных медицинских заведений.
9.Материально-техническое обеспечение дисциплины
Для реализации учебного процесса необходимы:

химические
лаборатории
с
газоснабжением
и
электроснабжением, а также снабженные лабораторной мебелью,
включая химические мойки и вытяжные шкафы;

методический кабинет; помещение для лаборантской и
помещения для хранения оборудования и реактивов;

лекционная аудитория, оснащенная мультимедийным и
другим демонстрационным оборудованием.

компьютерное оснащение.

ситуационные задачи и тестовые задания для входного и
промежуточного контроля. Справочные таблицы физико-химических
2
величин. Информационные стенды и плакаты.

химические реактивы: кислоты, аминокислоты, щелочи,
соли, лекарственные препараты, органические растворители,
ионообменные смолы, индикаторы, желатин и др. пищевые белки;
некоторые биологические жидкости организма (модельные либо
реальные), твердые адсорбенты.

лабораторная посуда.

приборы: фотоэлектроколориметры, иономеры.
10. Методические рекомендации по организации изучения
дисциплины:
При создании рабочей программы по дисциплине «Общая химия,
биоорганическая химия» следует ориентироваться на ФГОС при
формировании фундаментальных знаний и профессиональных компетенций.
По завершении изучения каждого раздела целесообразно проводить
контрольные мероприятия (коллоквиумы, тестирование). Контрольные
мероприятия проводится как с целью оценки усвоения студентами отдельных
тем, так и раздела в целом.
Объем лекционного материала не должен превышать 1/3 бюджета
аудиторного учебного времени. Лекции должны носить проблемный
характер, помогать студенту ориентироваться в большом объеме
информации, находить главное, систематизировать знания. Желательно
сопровождение лекций презентациями, видеофильмами, слайдами и т.д., что
делает их более информативными, наглядными и убедительными.
Практические занятия должны быть использованы для решения
ситуационных задач и упражнений, причем, по-возможности, задачи
должны иметь медико-биологическую направленность; для заслушивания
рефератов по отдельным вопросам рассматриваемой темы.
Лабораторные работы должны включать элементы анализа и
исследования на современных приборах и оборудовании и последующей
обработки (возможно компьютерной) экспериментальных данных.
Самостоятельная работа может включать элементы научноисследовательской работы. Особое внимание в современных условиях
рекомендуется уделять выработке умений пользоваться учебной, научной
литературой, навыков владения базовыми технологиями преобразования
информации, сетью Интернет. Это способствует формированию культуры
мышления, помогает в письменной и устной речи логически правильно
оформить результаты работы.
Такие различные формы учебной работы способствуют овладению
знаниями на основе формирования системного естественнонаучного
представления о строении и превращениях органических и неорганических
веществ, а также принципами, лежащими в основе процессов
жизнедеятельности
и
влияющими
на
эти
процессы.
2
Перечень наглядных пособий к лекционным и практическим занятиям
по общей химии.
Наименование таблиц, слайдов и др.
Электрофицированная таблица Д.И.Менделеева
Изменение энтальпии в ходе эндотермической
реакции
Изменение энтальпии в ходе экзотермической реакции
Молярные теплоты (энтальпии) образования
Энтальпия образования воды из простых веществ
Энтальпия образования хлорида натрия из простых
веществ
Соотношение основных термодинамических величин
Энтропийный фактор фазовых превращений воды
Стационарное состояние
Калорийность пищи
Макроэргические связи
Макро-, микро - и ультрамикроэлементы
Скорость химической реакции
Энергия активации при эндотермическом процессе
Энергия активации при экзотермическом процессе
Специфичность катализатора
Влияние катализатора на скорость реакции и энергию
активации пероксида водорода
Энергия активации при каталитических процессах
Некоторые характеристики реакций нулевого, первого
и второго порядка
Дисперсные системы
Некоторые константы Н2О и Д2О
Разновидности воды
Диаграмма состояния воды
Диаграмма состояния водных растворов
Температуры замерзания некоторых биологических
жидкостей
Криоскопические, эбулиоскопические константы
Осмос. Явление осмоса.
Диэлектрические постоянные
Диссоциация Н3РО4
Ионное произведение воды
Расчет рН растворов
Значение рН биологических жидкостей
Обмен электролитов в организме
Суточный обмен электролитов
№
Лекц. зал
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
3
Баланс электролитов в организме
Амфотерность
Произведение растворимости
Протолитическая теория (3 табл.)
Нуклеофилы и электрофилы
Значение Ка и рКа
Кислоты и основания
Кислотно-основное равновесие в крови
Гидролиз по аниону
Гидролиз по катиону
Образование аквакомплексов
Аквакомплексы Сu
Буферные системы
Буферная емкость
Сведения о некоторых элементарных частицах
Строение атома
Максимальное число электронов на уровнях и
подуровнях
Принципы формирования электронной структуры
атомов
Энергетические уровни и подуровни
Ионные радиусы
Периодичность свойств элементов
Ковалентные радиусы
Ковалентная связь
Атомные орбитали
Потенциалы ионизации
Ионная связь
Относительная электроотрицательность
% ионности связи
Энергия ионизации
Жесткие и мягкие кислоты и основания
Механизм образования ковалентной связи
Геометрия молекул
Дипольные моменты молекул (2 табл)
Водородная связь межмолекулярная
Водородная связь внутримолекулярная
Энергия водородной связи
Метод МО. Диаграмма энергетических уровней
Аквакомплексы катионов и анионов
Аквакомплекс Сu2+
Геометрия комплексных соединений в зависимости от
типа гибридизации
34
35
36
37,38, 39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
4
Геометрия комплекса [Pt(NH3)2Cl2]
76
Константы нестойкости комплексных соединений
77
Гемоглобин
78
Витамин В12
79
Лиганды - детоксиканты
80
Комплексные соединения
81
Внутренняя и внешняя сфера комплексных
82
соединений
Монодентантные лиганды
83
Полидентантные лиганды
84
Хелаты
85
2+
Комплекс ЭДТА с Са и т.д.
86
Распространенность химических элементов в живой и
87
неживой природе
Потребность организма в микроэлементах
88
Круговорот химических соединений в живом
89
организме
Физиологическая роль химических элементов и их
90
соединений
Ионный состав физиологических жидкостей
91
Стандартные редокс потенциалы
92
Токсическое действие тяжелых металлов
93
Заполнение электронных уровней и подуровней у
94
элементов Зd-ряда
Комплексные соединения d-элементов
95
Степени окисления d-элементов
96
Кислородные соединения марганца
97
Окислительно-восстановительные свойства Мn и Сr
98
Пероксид водорода в качестве окислителя и
99
восстановителя.
Электрохимический ряд напряжений металлов
100
р - Элементы
101
Халькогены и их соединения
102
Элементы Vа группы
103
Биометилирование
104
Способы выражения концентрации растворов
105
Химическая посуда (3 таблицы)
106,107,108
Термодинамические
и
кинетические
условия
109
равновесия
Буферные кривые
110
Кривые титрования (5 таблиц)
111,112,113,114,1
15
Индикаторы
116
5
Расчет нормальности и титра (метод нейтрализации)
Расчет нормальности и титра (метод оксидиметрии)
Стандартный водородный электрод
Каломельный и хлорсеребряный электроды
Двойной электрический слой
Мицелла
Клеточная мембрана
Поверхностное натяжение
Моющее действие мыла
Вискозиметр Оствальда
Свойства белков
117
118
119
120
121
122
123
124
125
126
127
Самостоятельная работа студентов.
На самостоятельную работу студентов (СРС) отводится 1/3 объема
часов по дисциплине дополнительно к объему аудиторных часов.
СРС предусматривает методическую помощь и контроль со стороны
преподавателей. СРС предполагает сочетание: воспроизводящей и
творческой деятельности. Один из видов творческой деятельности –
научно – исследовательская работа студентов.
СРС включает приобретение учащимися в процессе обучения на
кафедре общей химии навыков ведения самостоятельной работы с
умением:
 работать в библиотеке (в каталоге);
 составлять библиографию;
 работать с различными источниками информации по конкретной
теме;
 составлять рефераты, конспекты;
 ставить опыты;
 оформлять полученные результаты;
 докладывать перед аудиторией результаты работы и вести
дискуссию.
Основные виды СРС на кафедре общей химии (объем в часах*).
1. Работа с различными источниками информации по конкретным темам.
 Химическая термодинамика, кинетика, равновесие (5 часов).
 Коллигативные свойства растворов, ионные равновесия в
растворах электролитов (5 часов).
 Гетерогенные, лигандные, редокс–равновесия с участием
важнейших биогенных элементов (5 часов).
 Основы химических и физико-химических методов анализа
(титриметрия, потенциометрия, хроматография) (5 часов).
2. Учебно– исследовательская работа студентов (УИРС).
6
3.
4.
5.
6.
7.
 УИРС1. Определение содержания аммиака в хлористом аммонии
формальдегидным методом (2 часа).
 УИРС2. Титрование многоосновных кислот (2 часа).
 УИРС3. Определение аминов жирного ряда (2 часа).
 УИРС4. Осмос, значение в жизнедеятельности организмов(2
часа).
 УИРС5. Фотоколориметрическое определение концентрации
ионов железа (2 часа).
Подготовка и обсуждение рефератов по темам “Химия биогенных
элементов” (7 часов).
Реферативная и экспериментальная работа студентов в научных
кружках.
…………………………………………………….......................20 часов
Участие в предметной олимпиаде……………………………….…..5
часов
Победитель в предметной олимпиаде НижГМА…………………..10
часов
Победитель в областной олимпиаде………………………………..20
часов
За время изучения дисциплины «Общая химия» студент должен выполнить
работы в объеме 42 часа в любом сочетании предложенных форм.
 *Примечание: указан ориентировочный объем в часах, который может
быть увеличен за работы, отмеченные на уровне города, области, региона