1 - Алтайский государственный университет

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
АЛТАЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
______________________________________________________
КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Задачи и упражнения к текущему контролю
Часть I
Барнаул2002
Монокарбонильные соединения.
1. Назовите по номенклатуре IUPAC приведенную ниже
структуру карбонильного соединения?
C
O
H
CH3
2. Назовите по номенклатуре IUPAC приведенную ниже
структуру карбонильного соединения?
O
CH3 CH2 CH C CH CH2 CH3
CH3
CH3
3. Как по номенклатуре IUPAC Вы назовете формальдегид?
4. Среди приведенных ниже структур укажите метаналь.
CH3CH2CHO C6H3CHO CH3CH2CH2CHO (CH3)2CHCHO
1
2
Варианты ответов:
1. структура 1
2. структура 2
3. структура 3
4. структурае 4
5. Такой структуры нет
3
4
5. Среди приведенных ниже структур укажите 2бутанон.
CH3CH2 C CH2CH3
CH3 CH2CH2 C CH3
1
3
O
O
C6H5 C C6H5
O
2
CH3 CH2 C C3H7
O
4
Варианты ответов:
1. структура 1
2. структура 2
3. структура 3
4. структурае 4
5. Такой структуры нет
6. Укажите электронные эффекты в карбонильной
группе в соединении
O
CH2 C CH3
Варианты ответов:
1. +J
2. -J
3. -J -M
4. +J +M
5. -J +М
7. Дайте оценку относительных величин электронных
эффектов гидроксильной и метоксильной групп в соединениях:
C
O
C
H
O
H
OH
OCH3
Варианты ответов:
1. (OH) >  (OCH3)
2. (OH) <  (OCH3)
8. Среди представленных альдегидов укажите тот, который имеет больший дипольный момент
C
O
C
H NO
2
O
C
H
O
H
NO2
NO2
1
2
3
Варианты ответов:
1. соединение 1
2. соединение 2
3. соединение 3
9. Среди приведенных ниже соединений укажите для
какого скорость енолизации будет наименьшей.
CH3 C CH2NO2
O
O
O
CH3 C CH2CH3
CH3 C CH2I
1
2
3
Варианты ответов:
1. соединение 1
2. соединение 2
3. соединение 3
10. Среди температур кипения изомерных соединений
составаС4H8О укажите температуру кипения тетрагидрофурана.
OH
O
CH3 CH2 CH2 C H
O
Варианты ответов:
1. Tкип ═ 66C
2. Ткип ═ 75.7C
3. Tкип ═ 125C
11. Hазовите по номенклатуре IUPAC соединение, из
которого по приведенной ниже реакции можно получить бутаналь и 2-метилпропаналь.
? + CO + H2
nCo(CO)n
90-1500C,10-30 МПа
CH3CH2CH2CHO + CH3CHCHO
CH3
12. Hазовите по номенклатуре IUPAC соединение, из
которого по приведенной ниже реакции можно получить пентанон-3 и этаналь.
?
O3/Zn(H+)
O
+ CH CH
CHO
CH3
3
2 C CH2CH3
13. Hазовите по номенклатуре IUPAC продукт приведенной ниже реакции.
Hg+, H2SO4
CH3CH2CH2C CH + H2O
14. Какой из нижеприведенных окислителей целесообразно взять, чтобы из пропанола-1 получить пропионовый альдегид?
Варианты ответов:
1. KMnO4 (разб. на холоду)
2. Na2Cr2O7 (H2SO4)
3. Pb (OCOCH3)4
4. O3
15. Какой продукт следует преимущественно ожидать
при перегруппировки гликоля
CH3
1
CH CH C H
CH3 C CH2 + H+
OH OH
3
?
CH3 O
CH3 CH2 C CH3 2
O
Варианты ответов:
1. соединение 1
2. соединение 2
3. нет такого соединения
16. Укажите конечный продукт в цепи превращений
C6HC CH
(R2BH)
?
(H2O2 ;OH-)
X
C6H5 C CH2 1 C6H5 CH CH OH 3
OH
C6H5 C CH2 2
O
Варианты ответов:
1. соединение 1
2. соединение 2
C6H5 CH2 CH O
4
3. соединение 3
4. соединение 4
17. Укажите исходное азотсодержащее соединение
(CH3MgBr) (H2O/H+)
A
Á
C6H5CH C CH3
CH3 O
1) C6H5 CH C O
CH3 NH2
3)
+
NH3
C6H5 CH C N
CH3
2) C6H5 CH CH2NH2 4) C6H5 CH CH2N3
CH3
CH3
Варианты ответов:
1. соединение 1
2. соединение 2
3. соединение 3
4. соединение 4
18. Среди указанных карбонилсодержащих соединений
укажите те, которые дадут положительную йодоформную пробу.
1) CH3 CH2 C CH2 CH3 3) CH3 CHO
O
2)
CH3 C C6H5
O
Варианты ответов:
1. соединение 1 и 2
2. соединение 1 и 3
3. соединение 1 и 4
4. соединение 2 и 3
4) H2C O
5. соединение 2 и 4
19. Какое соединение дает положительную пробу Толленса ?
1) C6H5 C CH3
O
2) C6H5 CH2 C
O
3)
C6H5 CH2 CH2 C H
O
CH3 4) CH3 C CH2 CH3
O
Варианты ответов:
1. соединение 1
2. соединение 2
3. соединение 3
4. соединение 4
20. Укажите характер реакции взаимодействия ацетона
с цианистым водородом.
CH3 C CH3
O
+ HCN
OH
CH3 C CH3
CN
Варианты ответов:
1. Hуклеофильное присоединение
2. Электрофильное присоединение
3. Радикальное присоединение
4. Синхронное(перициклическое)присоединение
21. Укажите реагент, который позволил бы осуществить превращение:
C6H6
+
(CH3CO)2
AlCl3
CH3COOH
Варианты ответов:
1. Zn(Hg),HCl, 
C6H5 C CH3
O
?
C6H5 C2H5
2. NaBH4
3. i-C3H7OH+Al(i-OC3H7)3
4. LiAlH4
5. Ni-Al(NaOH)
22. Предложите восстановительную систему (реагент),
который позволил бы осуществить превращение:
2C6H5 C CH3
O
?
C6H5
CH3 CH3
C
C C6H5
OH OH
Варианты ответов:
1. Fe (HCl)
2. Sn (HCl)
3. NaBH4
4. Mg-MgJ2
5. Ni-Al (NaOH)
23. Для успешного осуществления реакции образования
диэтилкеталя метилэтилкетона выберите подходящий
реагент.
C2H5
C O
+
?
C2H5
C2H5
CH3
C
OC2H5
OC2H5
Варианты ответов:
1. 2 C2H5OH
2. 2 C2H5OH (H+)
3. 2 C2H5OH (OH-)
4. CH(OC2H5)3
5. CH(OC2H5)3 (H+)
24. Какому из нижеприведенных продуктов реакции
уксусного альдегида с гидросульфит-анионом вы отдаете предпочтение?
CH3CHO + HSO3- Na+
CH3CH(OH)SO3Na
Na+ OOH
1 HC O S O
CH3
2
Na+ O- O
3
HC SONa
CH3O
OH O
OH O
+
4
HC O SO Na
HC O SO-Na
CH3
CH3
Варианты ответов:
1. соединению 1
2. соединению 2
3. соединению 3
4. соединению 4
5. такого соединения нет
25. Укажите продукты, которые образуются при окислении гептанона-3 в присутствии CrO4 при нагревании
(например "23" или "123").
1 CO2
5 CH3CH2CH2CH2COOH
2 CH3COOH
6 CH3(CH2)4COOH
3 CH3CH2COOH
7 (CH3)2CHCOOH
4 CH3CH2CH2COOH 8 (CH3)2CHCH2COOH