Министерство здравоохранения и социального развития Российской Федерации «Утверждаю»

Министерство здравоохранения и социального развития Российской Федерации
КАЗАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ
«Утверждаю»
Председатель ЦКМС
Проф. А.С.Созинов
___________________2006 г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине «Биоорганическая химия»
для специальности:
040200 - Педиатрия
Факультет педиатрический
Форма обучения - очная
Кафедра Общей и органической химии
Курс - 1
Семестр - 1
Лекции - 14 час.
Лабораторные занятия - 44 час.
Самостоятельная работа – 18 час.
Экзамен 1 семестр
Всего 76 часов
2006 г.
Рабочая программа составлена с учетом требований Государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования в соответствии с Учебным планом и на основании типовой программы по дисциплине, утвержденной г. Москва, 2004 г.
Разработчики программы: ____________________
_____________________
проф., д.х.н. Никитина Л.Е.
доц. Артемова Н.П.
Рабочая программа рассмотрена и одобрена на заседании кафедры общей и органической химии 4 мая 2006 г.
Заведующий кафедрой _____________________проф., д.х.н. Никитина Л.Е.
«СОГЛАСОВАНО»
Председатель ПМК
по педиатрии
_________________________________ проф. Пигалов А.П.
Рабочая программа рассмотрена и утверждена на заседании предметнометодической комиссии по естественно-научным дисциплинам 15 июня 2006 г.
Председатель ____________________проф. Никитина Л.Е.
1. ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ДИСЦИПЛИНЫ. ЕЕ МЕСТО В УЧЕБНОМ ПРОЦЕССЕ
1.1. Цель преподавания дисциплины
Цель преподавания: научить студентов пониманию сущности химических и биологических процессов на молекулярном уровне, более тесное увязывание преподавания химии
с задачами профессиональной подготовки врачей широкого профиля.
1.2. Задачи изучения дисциплины
Задача изучения курса биоорганической химии в медицинских институтах состоит в
формировании знаний закономерностей химического поведения основных классов природных органических соединений во взаимосвязи с их строением для использования этих
знаний в качестве основы при изучении процессов, протекающих в живом организме.
Биоорганическая химия призвана вооружить будущих врачей знанием молекулярных основ процессов жизнедеятельности, выработать у них логику химического мышления и
умение ориентироваться в классификации, строении и свойствах большого числа органических соединений, выступающих в роли лекарственных средств.
1.3. Перечень знаний и умений, приобретаемых студентами о завершении изучения
дисциплины.
1. Самостоятельно работать с химической литературой: вести поиск, превращать прочитанное в средство для решения типовых задач.
2. Составлять формулы по названию и называть по структурной формуле типичные представители классов органических соединений.
3. Определять принадлежность соединений к определенным классам и группам на основе
знания принципов номенклатуры и изомерии.
4. Выделять в молекуле реакционные центры, прогнозировать свойства органических соединений и их поведение в конкретных условиях окружающей среды.
5. Прогнозировать возможные пути и условия преобразования функциональных групп в
важнейших классах органических соединений.
6. Выбирать оптимальные схемы синтезов заданных органических соединений.
7. Выбирать рациональные подходы к идентификации и установлению строения органических соединений на базе химических и физико-химических методов.
8. Ставить простой учебно-исследовательский эксперимент на основе овладения основными приемами техники работы в лаборатории.
9. Выделять, очищать и идентифицировать органические соединения, исходя из знания
химических свойств и основных методов исследования органических соединений.
1.4. Перечень дисциплин с указанием разделов (тем), усвоение которых необходимо
студентам для успешного изучения органической химии
1. Усвоение школьного курса химии необходимо для успешного изучения курса органической химии.
2. Медицинская и биологическая физика: необходимо усвоение элементов математической статистики.
3. Биология: организация потоков веществ, энергии и информации в клетке.
2. СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
2.1. Лекционный курс
№
Тема лекций и их содержание
Кол-во
часов
1
Типы реакций и реагентов в органической химии. Механизмы органических
реакций, их связь с электронным и пространственным строением реагирующих веществ и условиями проведения реакций.
Карбонильные соединения. Реакции нуклеофильного присоединения у тригонального атома углерода: реакции карбонильных соединений с водой,
спиртами, тиолами, аминами и их производными. Сравнительная реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции окисления и восстановления карбонильных соединений. Реакции Канниццаро и альдольной конденсации.
Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Реакции нуклеофильного замещения у тригонального атома углерода. Окси- и оксокислоты как важнейшие представители гетерофункциональных соединений.
Стереоизомерия и химические свойства окси- и оксо-кислот.
Моносахариды: классификация, строение, цикло-цепная таутомерия. Важнейшие представители моносахаридов: глюкоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза, фруктоза. Реакции моносахаридов: образование и гидролиз Oгликозидов и N-гликозидов, избыточное алкилирование, фосфорилирование, окисление и восстановление.
Аминокислоты: изомерия, строение, кислотно-основные свойства. Важнейшие реакции аминокислот. Пептиды и белки. Амины: связь между строением и основностью. Важнейшие реакции аминов. Мочевина и уреиды. Биогенные аминоспирты: коламин, холин и их производные.
Биологически активные гетероциклические соединения. Нуклеиновые основания и принцип их комплементарности. Нуклеиновые кислоты (ДНК и
РНК). Первичная и вторичная структура нуклеиновых кислот. Нуклеозиды
и нуклеотиды. АТФ, AДФ, АМФ.
2
2
3
4
5
6
2
2
2
2
2
7
Неомыляемые липиды: терпены, каротиноиды, стероиды. Современные физико-химические методы исследования органических соединений.
2
2.2 Лабораторные занятия
№
Тема и содержание занятия
Кол-во
часов
1
Вводное занятие. Техника безопасности при работе в химической лаборатории. Классификация и номенклатура органических соединений.
Упражнения: номенклатура органических соединений.
Сопряжение и ароматичность. Электронные эффекты заместителей. Понятие о механизме реакции (замещение, присоединение, отщепление) и о реагентах (электрофил, нуклеофил, радикал). Кислотность и основность органических соединений. Водородные связи.
Упражнения: Электронные эффекты заместителей.
Строение органических молекул – конформации (проекции Ньюмена, для
циклических молекул – конформации кресла) и конфигурации (геометрические и оптические изомеры).
Опыты: Качественный анализ органических соединений.
Контрольная работа №1 по темам 1-3
Карбонильные соединения – альдегиды и кетоны.
Опыты и упражнения: Альдегиды и кетоны.
Карбоновые кислоты: одноосновные и многоосновные, алифатические,
ароматические.
Опыты и упражнения: Карбоновые кислоты.
Гетерофункциональные соединения. Окси- и оксо-кислоты. Специфические
реакции при нагревании. Явление таутомерии. Оптическая изомерия оксикислот.
Опыты и упражнения: Окси- и оксо-кислоты.
Контрольная работа №2 по темам 5-7 (коллоквиум)
Моносахариды – глюкоза, галактоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза. Оптическая изомерия. Таутомерные формы.
Опыты и упражнения: Моносахариды.
Амины. Реакции получения и свойства. Гидролиз мочевины и образование
уреидов. Аминоспирты. Аминокислоты. Внутренние соли. Амфотерность.
Реакции дезаминирования и декарбоксилирования. Образование пептидных
цепей. Строение белковых молекул.
Опыты и упражнения: Амины. Аминокислоты.
Гетероциклические соединения. Нуклеиновые основания, таутомерные
формы, комплементарные пары. Нуклеиновые кислоты. Образование и гидролиз нуклеотидов и нуклеозидов.
Опыты и упражнения: Гетероциклические соединения.
Контрольная работа №3 по темам 9-11 (коллоквиум)
Важнейшие биологически активные соединений: терпены, каротиноиды,
алкалоиды, стероиды, половые гормоны. Обзор реакций функциональных
групп.
Заключительное занятие. Обобщение пройденного материала. Аттестация.
3
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
5
2.3. Самостоятельная работа
Название
Краткое содержание
Кол-во
часов
3
Форма
контроля
Тестовый
контроль,
модуль
№1
Методическое
обеспечение
Углеводороды.
В.В.Племенков и
др. Казань. КГМУ,
2001. С. 4-37
Биоорганическая
химия.
Л.Е.Никитина и др.
- Казань: КГМУ,
2005. С.
1
Углеводороды
Основные химические
свойства алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, аренов. Химические
свойства их галогенопроизводных.
2
Спирты и фенолы
Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Реакции элиминирования. Сравнение
свойств спиртов и фенолов. Реакции получения
и химические свойства.
Окислительно–
восстановительные реакции. Свойства и получение простых эфиров и
сложных эфиров.
5
Тестовый
контроль,
модуль
№2
Биоорганическая
химия.
Н.А.Тюкавкина
Москва 1999
§ 10.2, 10.3, 10.5,
10.6, 10.8, 10,9
Биоорганическая
химия.
Л.Е.Никитина и др.
- Казань: КГМУ,
2005. С.
3
Жиры и
фосфолипиды
Естественные жиры.
Природные жирные
кислоты и фосфатидные
кислоты. Образование,
гидролиз жиров и фосфолипидов, гидрирование жиров, консистенция, омыление жиров.
5
Тестовый
контроль,
модуль
№2
Дисахариды и
полисахариды
Дисахариды и полисахариды. Гетеро полисахариды. Понятие о смешанных биополимерах.
Таутомерия дисахаридов, их химические
свойства. Образование и
гидролиз. Восстанавливающие свойства.
5
Тестовый
контроль,
модуль
№3
Биоорганическая
химия.
Н.А.Тюкавкина
Москва 1999
§ 19.1, 19.2, 19.3,
19.4
Биоорганическая
химия.
Л.Е.Никитина и др.
- Казань: КГМУ,
2005. С.
Биоорганическая
химия.
Н.А.Тюкавкина
Москва 1999
§ 17.3, 17.4
Биоорганическая
химия.
Л.Е.Никитина и др.
- Казань: КГМУ,
2005. С.
4
3. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ЗАНЯТИЯ
3.1. Основная литература
1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 1999. - 557 с.
2. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии». Под ред. Тюкавкиной Н.А., М.: Медицина, 1999. - 320 с.
3.2. Дополнительная литература
1. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987. - 815 с.
2. Райлс А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии. М.: Мир, 1983. - 352 с.
3.3. Учебно-методическая литература, разработанная на кафедре общей и органической
химии
1. Малый практикум по органической химии. В.В.Племенков и др. - Казань: КГМУ, 2004
– 46 с.
2. Биоорганическая химия. Л.Е.Никитина и др. - Казань: КГМУ, 2005. – 82 с.
3. Малый практикум. Л.Е.Никитина и др. – Казань: КГМУ, 2005. – 46 с.
4. Сайт в Интернете - http:/www. kazmedchem/ru
3.4. Перечень наглядных пособий, используемых в процессе обучения
1. Плакаты, таблицы, схемы.
2. Имеется набор диапозитивов и слайдов.
3. На занятиях демонстрируются ИК и ЯМР спектры органических соединений
3.5. Техническое обеспечение занятий
В учебном процессе используется диапроектор и компьютер.
4. МАТЕРИАЛЫ ПО ИНТЕГРАЦИИ ПРЕПОДАВАНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ С ДРУГИМИ ДИСЦИПЛИНАМИ СПЕЦИАЛЬНОСТИ
Наименование дисциплины, изучение которой опирается на дисциплину «Органическая химия»
Биохимия
Кафедра
Предложения
Кафедра
Расширить круг соединений
биохимии и реакций, имеющих аналогии в живых организмах.
Знание соответствующих
структурных формул необходимо будущему врачу для
успешного усвоения биохимических процессов, протекающих в организме, что, в
свою очередь, способствует
более глубокому изучению
современных методов диагностики различных видов
патологий.
Принятое решение кафедры, разработавшей
программу
Решение принято на
заседании ПМК по
естественнонаучным дисциплинам.
Протокол № 3 от 15
мая 2006 г.