Биотехнология I курс Контрольная работа №3

«Утверждаю»
Заведующий кафедрой общей
и биологической химии
_____________К.С. Эльбекьян
Биотехнология I курс
Контрольная работа №3
Полифункциональные, гетерофункциональные и гетероциклические соединения
1. Пиррол способен восстанавливаться в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.) с
образованием насыщенного гетероцикла пирролидина. Напишите схему этой реакции.
2. Напишите формулу имидазола и поясните, по какой причине он является амфотерным
соединением? Соответствует ли имидазол критериям ароматичности согласно правилу
Хюккеля? Ответ поясните.
3. Напишите структурную формулу пурина и докажите его соответствие критериям
ароматичности по Хюккелю? Укажите в молекуле пурина кислотные и оснόвные центры.
4. Объясните, чем обусловлены кислотные и оснόвные свойства гетероциклических
соединений? Назовите гетероциклические соединения. Укажите, какими свойствами они
обладают (кислотными или оснόвными):
N
S
N
N
H
5. Сформулируйте правило Хюккеля. Напишите формулы пиррола и пиридина и докажите
соответствие их критериям ароматичности.
6. Гетероциклические соединения классифицируются по следующим критериям: а) разное
количество атомов в цикле; б) число и природа гетероатомов; в) число циклов. Согласно этим
критериям приведите примеры различных гетероциклов, дайте им названия.
7. Напишите лактимную и лактамную таутомерные формы молекулы цитозина (4-амино-2гидроксипиримидина).
8. Напишите лактимную и лактамную таутомерные формы молекулы тимина (2,4-дигидрокси5-метилпиримидина).
9. Напишите лактимную и лактамную таутомерные формы молекулы урацила (2,4дигидроксипиримидина). Покажите место связи с углеводом в молекуле РНК.
10.Дайте определение полифункциональным соединениям. Приведите по одному примеру
полифункциональных соединений из разных классов, напишите их формулы и назовите.
11. Напишите формулу глицерина и составьте уравнение реакции его нитрования. Назовите
продукт реакции и укажите область его применения в медицине.\
12. Составьте уравнение реакции образования α-глицерофосфата и β-глицерофосфата. Укажите
биороль глицерофосфатов и область применения их в медицине.
13. Напишите формулы этанола и этиленгликоля. Сравните их кислотность. Ответ обоснуйте.
14. Напишите формулу щавелевой кислоты и составьте уравнение реакции образования
оксалата кальция. Поясните роль оксалата кальция в организме.
15. Напишите формулу глицерина и составьте уравнение реакции взаимодействия его с
гидроксидом меди (ΙΙ). Какой тип соединения образуется в результате такой реакции? Укажите
признаки реакции.
16. Постройте проекционные формулы Фишера пары энантиомеров 2-гидроксибутановой
кислоты. Отнесите их к D- и L-стереохимическому ряду. Какое вещество принято за стандарт
относительной конфигурации асимметрического атома углерода?
1
17. В чём проявляется оптическая активность? Как называются стереоизомеры, обладающие
оптической активностью? Что такое энантиомеры, диастереомеры? На примере винной кислоты
укажите пару энантиомеров и пару диастереомеров:
COOH
COOH
COOH
COOH
HO C H
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
COOH
COOH
COOH
COOH
1
2
3
4
18. Напишите по две формулы гетерофункциональных соединений, которые относятся к классу:
а) гидроксикислот; б) фенолокислот; в) оксокислот (по собственному выбору). Дайте
названия этим соединениям.
19. Дайте определение энантиомерам и асимметрическому атому углерода. Напишите
формулы двух энантиомеров глицеринового альдегида, который используется в стереохимии в
качестве конфигурационного стандарта.
20. Напишите реакцию декарбоксилирования ацетоуксусной (2-оксо-бутановой) кислоты.
Назовите продукт реакции. При каком заболевании исходное вещество и продукт реакции
появляются в крови и моче человека?
21. Напишите схему реакции образования лактата кальция из молочной кислоты и гидроксида
кальция. В составе каких продуктов содержится молочная кислота? Какова ее роль в
организме?
22. Для пировиноградной кислоты (ПВК) характерен особый вид изомерии - кето-енольная
таутомерия (одна из разновидностей прототропной таутомерии). Напишите таутомерные
формы ПВК.
O
23. Ацетоуксусная кислота
H3C C CH2 COOH
легко подвергается как гидрированию так и декарбоксилированию.
Напишите схемы этих реакций и назовите
конечные продукты.
24. Дайте название исходному субстрату и завершите следующие реакции:
O
NaOH
CH3 CH CH2 C
OH
OH
...
O
CH3 CH CH2 C
OH
OH
HCl
...
25. Назовите исходный субстрат и завершите реакции. Какие при этом функциональные
производные образуются?
2
O
CH3 C
O
C
+
...
NaOH
OH
O
CH3 C C
O
OH
+
H+,
C2H5OH
...
to
26. Завершите реакцию восстановления с помощью НАД-зависимой лактатдегидрогеназы.
Назовите исходный субстрат и продукт реакции, поясните роль этой реакции в организме
человека:
O
H3C C COOH
ЛДГ
...
+
НАД Н . H
НАД
+
27. Завершите реакцию, которая протекает в цикле Кребса, назовите исходный субстрат и
продукт реакции:
OH
МДГ
...
HOOC CH2 C COOH
H
+
НАД
+
НАД Н . H
28. В живых организмах аминоспирт коламин образуется при декарбоксилировании
аминокислоты серина. Допишите уравнение реакции и укажите биологическую роль коламина:
NH2
...
H2C CH COOH
-CO2
OH
29. Напишите
структурные формулы: 2-амино-3-метилбутановой кислоты и
аминофенола.
30. а) Укажите формулу щавелевоуксусной кислоты:
O
O
HOOC CH2 CH2 C COOH
H3C C COOH
пара-
O
HOOC CH2 C COOH
Обладает ли она оптической активностью?
б) Напишите структурную формулу: 2-амино-3-метилбутановой кислоты.
31. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК аминокислоту серин и
β-гидроксимасляную кислоту:
H O
HO CH2 C C
NH2 OH
O
CH3 CH CH2 C
OH
OH
32. а) Укажите формулу лимонной кислоты:
3
COOH
C O
CH2-COOH
COOH
HO C H
CH2-COOH
COOH
HO C CH2-COOH
CH2-COOH
Обладает ли она оптической активностью?
б) Напишите структурную формулу 2-оксопентандиовой кислоты.
33. а) Укажите формулу пировиноградной кислоты (ПВК):
O
H3C C C OH
O O
HO C C OH
O O
H3C C CH2 C
O
OH
б) Напишите структурную формулу: салицилата натрия (натриевая соль ортогидроксибензойной кислоты).
34. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК глицериновую и салициловую
кислоты:
OH
OH
H2C CH C OH
COOH
OH O
35. Напишите структурные формулы: 2-оксопентандиовой кислоты и пропантриола – 1,2,3.
36. а) Укажите формулу яблочной кислоты:
O
O
O
CH3 CH C
OH
OH
C CH2 CH C
HO
OH
OH
O
O
C CH2 C C
HO
O
OH
б) Напишите структурную формулу 2-оксопропановой кислоты.
37. а) Укажите формулу янтарной кислоты:
COOH
COOH
COOH
CH2
CH2
COOH
CH2
COOH
COOH
б) Напишите структурную формулу 2-амино-3-метилпентановой кислоты (изолейцина).
38. а) Укажите формулу салициловой кислоты:
COOH
NH2
OH
OH
COOH
COOH
NH2
б) Напишите структурные формулы: 2-амино-3-метилбутановой кислоты и этандиола.
«
Обсуждено на заседании кафедры
»«
» 201 протокол №
4