Контрольная работа №3 Углеводы моно-, ди – и полисахариды. 1.Дайте определение углеводам и приведите основные принципы их классификации. Охарактеризуйте значение углеводов для жизнедеятельности живых организмов. Стереоизомерия моносахаридов. На примере глюкозы изобразите пару энантиомеров глюкозы. Какой атом будет определять принадлежность к L- или Д-ряду? 2. Как образуются циклические формы моносахаридов? Чем отличаются формулы Фишера и формулы Хеуорса? Ответ подтвердите, используя формулы глюкозы (- и - формы Д-глюкопиранозы) её 6-фосфата. Объясните явление мутаротации. 3. Напишите линейную формулу Д-галактозы и α- и β- формы Дгалактопиранозы (формулами Хеуорса). Объясните, с какими видами изомерии связано их существование. 4. Напишите линейную формулу Д-фруктозы и α- и β- формы D-фруктофуранозы. Объясните, с какими видами изомерии связано их существование. 3. Напишите формулы D и L-рибозы (проекциям Фишера). Укажите, какой атом будет определять их относительную конфигурацию. Какой из этих энантиомеров характерен для живых организмов? Составьте формулы α- и βаномеров D- рибофуранозы (формулами Хеуорса). Напишите линейную формулу Д –дезоксирибозы, а также составьте формулы α-D-дезоксирибофуранозы и β-D-дезоксирибофуранозы (используя формулы Хеуорса). 4. Химические свойства моносахаридов. Напишите схему реакции окисления глюкозы гидроксидом меди (реакция Троммера). С какой целью она используется в биохимических исследованиях? Назовите полученные продукты и признаки реакции. Укажите возможные недостатки реакции Напишите реакцию восстановления глюкозы, укажите продукт реакции. С какой целью применяют его в медицине? 5.Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза: строение и гидролиз. Объясните способность к цикло-оксо-таутомерии. Укажите биологическую роль, медико -биологическое. 6. Невосстанавливающие дисахариды: сахароза. Строение сахарозы и её гидролиз. Назовите продукты гидролиза. Роль сахарозы в жизнедеятельности. 7. Назовите фракции крахмала, изобразите схематично их пространственное строение. Укажите типы связи между моносахаридами. Напишите схему ступенчатого гидролиза крахмала, назовите промежуточные и конечный продукты гидролиза. Назовите ферменты, принимающие участие в процессе гидролиза. 8. Укажите отличительные признаки гликогена и крахмала? Напишите строение биозного фрагмента основной цепи гликогена и покажите образование бокового ответвления. Охарактеризуйте биороль гликогена. Аминокислоты. Белки. 1.Дайте определение аминокислотам. С использованием примеров классифицируйте аминокислоты по расположению аминогруппы относительно карбоксильной группы. Назовите их. Какие из них входят в состав молекул белка? Приведите формулы незаменимых α-аминокислот. Назовите их. Объясните, почему их называют незаменимыми. 2. Используя примеры, приведите классификацию аминокислот по количеству амино- и карбоксильных групп. Объясните, в какой среде будет находиться их изоэлектрическая точка. 3.Стереоизомерия α-аминокислот. Напишите пары энантиомеров аланина и валина, фенилаланина и серина. Какой из атомов определяет принадлежность к L- или Д-ряду? Какие из них входят в состав природных белков. 4. Напишите строение дипептида Глу-Ала. Укажите пептидную связь. В какой области рН (кислой, щелочной или нейтральной) находится ИЭТ данного дипептида. 5. Напишите схему реакции трансаминирования аланина со щавелевоуксусной кислотой /ЩУК/. Значение реакции трансаминирования. 6. Назованите аминокислоты и гетероциклы, входящие в их состав: NH2 N N H CH2 - CH - COOH CH2 - CH - COOH N H NH2 Проведите декарбокислирование аминокислот, назовите продукты реакций и поясните биороль. 7.Назовите аминокислоту: CH2 - CH - COOH NH2 OH Проведите ее декарбокислирование, назовите продукт реакции. Почему с отсутствием этой аминокислоты или продукта ее декарбоксилирования (или с их недостаточностью) связывают жировое перерождение печени? 8.Назовите аминокислоты: CH2 - CH - COOH HOOC - CH2 - CH - COOH NH2 N H NH2 а) Проведите ихβ-декарбоксилирование. Назовите продукты декарбоксилирования. б) Проведите реакции с: а) NaOH; б) HCl. Поясните возможность их протекания. 9.Назовите аминокислоты: CH2 - CH2 - CH - COOH CH2 - CH - COOH SH NH2 S - CH3 NH2 Обе ли они дают качественную реакцию Фоля (с ацетатом свинца(ΙΙ)в щелочной среде)? Ответ поясните. Какая из этих аминокислот является незаменимой, а какая аминокислота способна легко окисляться до дисульфида(цистина)? Составьте уравнение этой реакции. 10.Укажите аминокислоту пролин: HO А) N H COOH Б) N H В) N H COOH Какой фермент катализирует превращение В → А? Составьте схему этой реакции. 11.Дайте определение первичной структуре белка? Приведите строение трипептида ВАЛ-СЕР-АЛА. Назовите связь между аминокислотами. Напишите схему ступенчатого гидролиза белка и назовите ферменты, осуществляющие этот процесс в ЖКТ. 12.Ароматические и гетероциклические α-аминокислоты: напишите формулы представителей, назовите их. Какие из них являются незаменимыми? Какие из них входят в состав коллагена? Нуклеиновые кислоты 1. Пиримидиновые нуклеиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Их название, строение, ароматичность и лактим-лактамная таутомерия. 2.Пуриновые нуклеиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Их название, строение, ароматичность, лактим-лактамная и прототропная таутомерия. 3.Строение нуклеозидов и их гидролиз. Ответ поясните на примере нуклеозида гуанозина. 4.Напишите строение и дайте полное название мононуклеотиду, входящему только в состав РНК. Назовите типы связей, соединяющих входящие компоненты. 5. Напишите строение и дайте полное название мононуклеотиду, входящему только в состав ДНК. Назовите типы связей, соединяющих входящие компоненты. 6. Строение и полный гидролиз мононуклеотидов на примере мононуклеотида дезокси-ЦМФ. Назовите продукты гидролиза. 7. Первичная структура ДНК. Образование полинуклеотидной цепи. Фосфодиэфирная связь. 8. Вторичная структура ДНК. Комплементарность нуклеиновых оснований. Правила Э. Чаргаффа. 9. Нуклеозидполифосфаты. Строение АТФ. Биологическая роль АТФ. 10.Напишите схему неполного гидролиза АМФ, протекающего по сложноэфирной связи, назовите продукты гидролиза. 11.Напишите схему полного гидролиза ЦМФ, протекающего в кислой среде, назовите продукты гидролиза. 12.Напишите уравнение гидролитического расщепления АТФ до АДФ. Какую роль этот процесс играет в организме. 13.Напишите реакцию фосфорилирования гуанозина . Назовите полученный продукт. 14.Напишите схему полного гидролиза ТМФ. Назовите полученные продукты. 15.Напишите схему полного гидролиза УМФ. Назовите продукты гидролиза. Липиды 1.Липиды. Определение и классификация. Структурные компоненты липидов. 2. Природные высшие жирные кислоты (насыщенные и ненасыщенные): название, формулы, строение. Конформация жирных кислот. 3. Нейтральные липиды - простые и сложные. Естественные жиры, как смесь триацилглицеринов. Химическая структура на примере триолеина и 1пальмито-2-олео-3-стеарина. 4. Природные жиры и масла. Общее и различие в строении и составе. Йодное число жира, кислотное число , число омыления. 5 .Процесс гидрирования ненасыщенных растительных масел. Напишите уравнение реакции гидрирования триолеина, назовите продукт гидрирования. 6.Реакция гидролиза омыляемых липидов. Промышленный и биохимический гидролиз. Составьте уравнение реакции щелочного гидролиза 1-пальмитодистеарина, назовите продукты гидролиза. 7.Фосфолипиды. Классификация. Составьте формулы L-глицеро-3-фосфата и L-фосфатидовой кислоты. 8. Кефалины и лецитины: фосфатидилколамины, фосфатидилсерины, фосфатидилхолины 9.Фосфатидилколамины и фосфатидилсерины – основа кефалинов. Строение и биологическая роль. Составьте уравнение гидролиза фосфатидилхолина и назовите продукты гидролиза. 10.Сложные липиды – структурная основа клеточных мембран. Жидкостно – мозаичная модель биомембран. 11.Стероиды. Представление об их биологической роли. Напишите формулу циклопентанпергидрофенантрена, пронумеруйте атомы. В основе каких биологически важных веществ лежит это структура? 12.Стерины – предшественники желчных кислот и стероидных гормонов в организме. Холестерин и его биологическая роль. Химическое строение холестерина. 13.Желчные кислоты. Химическое строение и биологическая роль. 14.Что такое холестерин? Какова его химическая структура? К каким заболеваниям приводит чрезмерное накопление холестерина в организме?