тривиальные названия карбоновых кислот (сообщение)

МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА СН2О2
Название муравьиной кислоты указывает на источник, из которого она
впервые была выделена. Муравьиная кислота является одним из компонентов
яда, который выделяют жалящие муравьи, а также компонентом жидкости,
выделяемой жалящими гусеницами, жгучие волоски обычной крапивы
(Urtica, как и яд шершня, в качестве действующего начала содержат
главным образом смесь гистамина и ацетилхолина. Аналогично превращению этанола в уксусную кислоту через промежуточный ацетальдегид
муравьиная кислота является конечным продуктом метаболизма метанола; в
качестве промежуточного соединения здесь образуется формальдегид.
Обусловленная муравьиной кислотой повышенная кислотность повреждает
белки и вносит свой вклад в разрушение организма, вызываемое метанолом.
Яд этих муравьев Polyrhachis подсемейства Formicinae (на фотографии показаны также их личинки и коконы) содержит большое количество
муравьиной кислоты.
Крапива (Urtica), как и шершни и осьминоги, применяет другую тактику и в качестве оружия использует смесь, в состав которой входят
ацетилхолин и гистамин.
Уксусная кислота - бесцветная жидкость с резким запахом - является
основным компонентом винного уксуса, характерный запах которого обусловлен именно этой кислотой. Уксусная кислота представляет собой продукт окисления этанола и образуется из него при стоянии вина на воздухе;
аэробное окисление этанола происходит при участии бактерий Acetobacter.
Уксусной кислотой вызывается также кисловатый привкус некоторых низкокачественных вин. Уксусная кислота образуется также в тесте, заквашенном
с помощью дрожжей Saccharomyces exi-yuus, которые не способны переваривать сахар мальтозу. Благодаря этому обстоятельству в тесте могут процветать особые бактерии Lactobacillus san-francisco, выделяющие уксусную и
молочную (33) кислоты. В результате тесто заквашивается, и из него выпекают тот самый хлеб, которым так славится район Сан-Франциско.
МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА С3Н6О3
Молочная кислота при комнатной температуре представляет собой твердое вещество. Сам
по себе этот факт был бы не очень интересен, если бы он не указывал на роль
второй группы —ОН в создании дополнительных водородных связей между соседними
молекулами и таким образом на более прочное связывание одной молекулы с другой. Несколько
больший интерес вызывает существование двух типов молекул молочной кислоты, называемых Lмолочной киопотой (от латинского "levo" - левый) и D-молочной кислотой (от латинского
"dextro"- правый). Каждая из этих форм является зеркальным отражением другой, и так же как
левую перчатку нельзя совместить с ее зеркальным отражением-правой перчаткой, так и молекулу
L-молочной кислоты нельзя совместить с молекулой D-молочной кислоты. Эти две формы имеют
совершенно одинаковые химические свойства, но различаются по своему влиянию на
плоскополяризованный свет; L-молоч-ная кислота вращает плоскость поляризации света влево, а
D-молочная кислота-вправо, если смотреть против направления луча света. Это явление известно
под названием оптической активности; оно наблюдается в случае всех хиральных молекул, т.е.
таких молекул, которые нельзя совместить с их зеркальным отражением. Как вы узнаете позднее,
хиральность представляет далеко не только академический интерес [см. (73, 117, 158)].
D-Молочная кислота образуется при действии бактерий на мясной экстракт, а L-молочную
кислоту получают сбраживанием сахарозы в присутствии Bacillus acidi levolactiti. Смесь обеих
форм молочной кислоты можно выделить из кислого молока.
Молочная кислота широко распространена в природе. Сравнив молекулярные формулы молочной
кислоты, С3Н6О3, и глюкозы (79), С6Н12О6, нетрудно понять причину ее распространенности;
молекула молочной кислоты, по сути дела, есть не что иное, как половина молекулы глюкозы.
Действительно, распространенным источником молочной кислоты являются процессы анаэробной
ферментации Сахаров и действия ферментов на содержащие глюкозу системы. Свежее молоко (с.
74) быстро населяется бактериями, действующими на молочный сахар - лактозу; бактерии
обеспечивают себя энергией, расщепляя лактозу и выделяя молочную кислоту. Затем под
влиянием кислоты капельки жира в молоке коалесцируют и молоко сворачивается. При
приготовлении йогурта этот процесс ускоряют и регулируют, добавляя к молоку смешанную
культуру бактерий Lactobacillus bul-garicus и Streptococcus thermophilus, образующих молочную
кислоту. Кислый вкус маринованных огурцов также обусловлен молочной кислотой. Квашеную
капусту приготовляют, выдерживая свежую капусту в рассоле, подавляющем рост одних бактерий
и тем самым стимулирующем развитие других, сначала Leuconostoc mesenteroid.es и затем
Lactobacillus plantarum. Эти бактерии утилизируют глюкозу и продуцируют молочную кислоту,
которая и придает квашеной капусте своеобразный острый привкус.
Молочная кислота образуется также из глюкозы под действием ферментов, содержащихся в
потовых железах человека (поэтому пот и имеет кислый вкус), и при действии бактерий на богатую глюкозой выстилку влагалища. Наконец, молочная кислота накапливается в мышцах, если
они исчерпали весь свой запас кислорода и не способны метаболизировать глюкозу по аэробному
механизму. Поэтому спринтер непроизвольно может воспользоваться анаэробным источником
энергии, который служил еще его самым далеким предкам, и таким образом
обеспечить себя энергией, высвобождающейся при разрезании молекул глюкозы на две молекулы
молочной кислоты. К сожалению, в результате этого в мышцах повышается концентрация
кислоты, которая затрудняет их функционирование (человек ощущает это как общую слабость и
тяжесть в мышцах) и может привести к судороге. В организме человека молочная кислота
косвенно участвует и в эффектах, сопровождающих состояние сильного опьянения. Поскольку вся
мета-болизирующая активность печени может быть затрачена на переработку этанола, этот орган
уже не будет в состоянии эффективно связывать молочную кислоту. В такой ситуации молочная
кислота может попасть в систему кровообращения и повысить кислотность мышц; в результате
человек будет чувствовать себя таким же усталым, как и спортсмен (хотя и совсем по другой
причине). Молочная кислота может также влиять на осаждение твердых веществ в организме, в
особенности солей мочевой кислоты (производного соединения, называемого пурином). Обычно
такие соли выделяются с мочой, но молочная кислота ингибирует их выделение, благодаря чему
соли мочевой кислоты могут отлагаться в суставах, вызывая болезненное состояние, известное как
подагра. Прежде всего такие отложения образуются в малых суставах, в особенности в
метатарзально-фарингеальном суставе большого пальца стопы; образованию отложений
способствуют богатые пуринами пищевые продукты и напитки, включая классические спутники
подагры - красные вина и портвейн.
Существуют лево- и правовращающие молекулы молочной кислоты, которые при кристаллизации образуют
обособленные друзы; их можно обнаружить, изучая образец в поляризованном свете, окрашивающем кристаллы левои правовращающих форм в различные цвета.