программа по химии для 10 класса на первое полугодие

Кубанский государственный университет
Факультет химии и высоких технологий
Центр дополнительного образования
Краснодарского края
Заведующий кафедрой
органической химии и технологий
д. х. н., профессор
___________Стрелков В.Д.
Дополнительная образовательная программа
по органической химии
для 10 класса
Срок реализации программы: 1 год
Составители программы:
к.х.н., преподаватель кафедры органической химии и технологий Беспалов А.В.
к.х.н., преподаватель кафедры органической химии и технологий Лукина Д.Ю.
Краснодар
2013 г.
1. ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА
Данная образовательная программа направлена на углубленное изучение современной
органической химии, а также на подготовку учащихся к олимпиадам.
Целью данной программы является углубленное изучение курса органической химии.
Задачи программы:
1) выработка у учащихся навыков решения олимпиадных задач;
2) освоение учащимися базовых навыков работы в химической лаборатории и
самостоятельного выполнения химического эксперимента;
3) углубленное изучение основных реакций и методов органической химии.
Отличие дополнительной образовательной программы от существующих школьных
программ в том, что значительное число отведенного времени учащиеся выполняют
лабораторные работы.
Данная программа рассчитана на детей возрастом от 15 до 17 лет.
Данная программа рассчитана на 52 часа в течение года обучения. Занятия проводятся
в двух формах: лекции по теоретическому материалу и практические занятия в форме
семинаров по решению задач и лабораторного практикума. Занятия всех типов рассчитаны
на 2 часа, однако при необходимости это время может быть несколько увеличено.
Основной формой подведения итогов реализации дополнительной образовательной
программы
подготовки
одаренных
школьников
к
олимпиадам
является
разбор
самостоятельных заданий, включающих в себя решение типовых задач и задач повышенной
сложности,
а
также
проведение
лабораторных
экспериментов.
Некоторые
задачи
повышенной сложности разбираются группой учащихся совместно с преподавателем с
целью выработки навыков нахождения наиболее оптимального варианта решения.
2
2. УЧЕБНО-ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН
№ Наименование разделов
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Общее
Теоретиколические
чество
занятия
часов
1. Теоретические основы органической химии
Теория строения А.М. Бутлерова. Способы
2
2
изображения органических молекул. Структурные
формулы. Изомерия органических соединений.
Классификация и номенклатура органических
соединений.
Химические связи в органических соединениях.
2
2
Основные характеристики ковалентной связи.
Электронная структура углеродного атома в
органических соединениях. Взаимное влияние
атомов в молекулах. Электронные эффекты.
2. Углеводороды
Номенклатура и изомерия алканов. Лабораторные
4
2
и промышленные способы получения алканов.
Химические свойства алканов. Реакции замещения,
окисления, изомеризации. Механизм реакций
радикального
замещения
на
примере
галогенирования метана.
Номенклатура, строение и способы получения
4
2
алкенов. Химические свойства алкенов: реакции
присоединения,
окисления,
восстановления.
Механизм
реакций
электрофильного
присоединения на примере гидрогалогенирования
алкенов.
Строение и способы получения алкинов.
4
2
Химические
свойства
алкинов
(кислотные
свойства, реакции присоединения, окисления,
восстановления, полимеризации).
Диены. Строение, способы получения. Химические
2
2
свойства
диенов:
реакции
присоединения,
полимеризации, диенового синтеза.
Практические
занятия
0
0
2
2
2
0
7.
Строение и способы получения циклоалканов.
Особенности
строения
циклопропана
и
циклогексана. Химические свойства циклоалканов,
различия в свойствах малых и средних циклов.
2
2
0
8.
Строение и способы получения бензольного
кольца. Химические свойства аренов (реакции
замещения, окисления, восстановления, реакции
боковых цепей в замещенных аренах). Общий
механизм реакций электрофильного замещения в
аренах. Правила ориентации.
4
2
2
3. Монофункциональные производные углеводородов
3
Галогенпроизводные:
строение,
способы
получения.
Химические
свойства
галогенпроизводных
углеводородов
(реакции
замещения, элиминирования, электрофильного
замещения в галогенаренах). Механизмы реакций
нуклеофильного замещения. Магнийорганические
реактивы Гриньяра, их применение в органическом
синтезе.
10. Строение и способы получения простых
одноатомных спиртов. Химические свойства
простых
одноатомных
спиртов
(реакции
нуклеофильного замещения, элиминирования,
окисления). Способы получения и реакции
многоатомных спиртов.
11. Простые эфиры: строение, способы получения,
свойства. Строение и способы получения фенолов.
Химические свойства фенолов.
12. Строение и способы получения карбонильных
соединений. Химические свойства альдегидов и
кетонов (реакции присоединения, окисления,
восстановления).
Механизм
реакций
нуклеофильного присоединения на примере
гидратации альдегидов. Альдольная реакция.
9.
4
4
0
6
4
2
2
2
0
6
4
2
13. Строение и способы получения карбоновых
6
4
кислот. Химические свойства карбоновых кислот
(реакции нуклеофильного замещения, реакции
заместителей
в
карбоновых
кислотах).
Производные карбоновых кислот. Способы
получения и свойства сложных эфиров и амидов.
Способы
получения
и
строение
аминов.
Химические свойства аминов (основные свойства,
нуклеофильные свойства, реакции ароматических
аминов).
4. Полифункциональные производные углеводородов
14. Гидроксикислоты: строение, способы получения,
2
2
химические свойства. Фенолокислоты: получение,
строение, свойства.
15. Оксокислоты: способы получения и химические
2
2
свойства. Применение ацетоуксусного эфира и
родственных ему соединений в органическим
синтезе. Аминокислоты: способы получения и
химические свойства. Биологическое значение и
реакции аминокислот.
Итого
52
30
4
2
0
0
22
3. СОДЕРЖАНИЕ ИЗУЧАЕМОГО КУРСА
Раздел 1. Теоретические основы органической химии (4 часа)
Теория строения А.М. Бутлерова, основные положения. Способы изображения органических
молекул. Структурные формулы (полные, сжатые, скелетные). Изомерия органических
соединений. Виды изомерии. Классификация и номенклатура органических соединений.
Систематическая, тривиальная и радикально-функциональная номенклатура.
Химические связи в органических соединениях. Основные характеристики и способы
разрыва ковалентной связи. Электронная структура углеродного атома в органических
соединениях. Типы гибридизации (sp3, sp2, sp). Взаимное влияние атомов в молекулах.
Электронные эффекты: индуктивный и мезомерный.
Раздел 2. Углеводороды (20 часов)
Номенклатура и изомерия алканов. Лабораторные и промышленные способы получения
алканов. Химические свойства алканов. Реакции замещения, окисления, изомеризации.
Механизм реакций радикального замещения на примере галогенирования метана.
Номенклатура, строение и способы получения алкенов. Химические свойства алкенов:
реакции присоединения, окисления, восстановления. Механизм реакций электрофильного
присоединения на примере гидрогалогенирования алкенов. Теоретическое обоснование
правила Марковникова. Строение и способы получения алкинов. Химические свойства
алкинов (кислотные свойства, реакции присоединения, окисления, восстановления,
полимеризации). Диены. Строение, типы, способы получения. Химические свойства диенов:
реакции присоединения (1,2- и 1,4-), полимеризации, диенового синтеза. Строение и способы
получения циклоалканов. Особенности строения циклопропана и циклогексана. Химические
свойства циклоалканов, различия в свойствах малых и средних циклов. Строение и способы
получения бензольного кольца.
Химические свойства аренов (реакции замещения,
окисления, восстановления, реакции боковых цепей в замещенных аренах). Общий механизм
реакций электрофильного замещения в аренах. Правила ориентации.
Раздел 3. Монофункциональные производные углеводородов (24 часа)
Галогенпроизводные:
строение,
способы
получения.
Химические
свойства
галогенпроизводных углеводородов (реакции замещения, элиминирования, электрофильного
замещения в галогенаренах). SN1 и SN2 механизмы реакций нуклеофильного замещения.
Магнийорганические реактивы Гриньяра, их применение в органическом синтезе. Строение
и способы получения простых одноатомных спиртов. Химические свойства простых
одноатомных спиртов (реакции нуклеофильного замещения, элиминирования, окисления).
Способы получения и реакции многоатомных спиртов. Простые эфиры: строение, способы
получения, свойства. Строение и способы получения фенолов. Химические свойства
фенолов. Строение и способы получения карбонильных соединений. Химические свойства
альдегидов и кетонов (реакции присоединения, окисления, восстановления). Механизм
реакций нуклеофильного присоединения на примере гидратации альдегидов. Альдольная
реакция. Строение и способы получения карбоновых кислот. Химические свойства
карбоновых кислот (реакции нуклеофильного замещения, реакции заместителей в
карбоновых кислотах). Производные карбоновых кислот. Способы получения и свойства
сложных эфиров и амидов. Способы получения и строение аминов. Химические свойства
аминов (основные свойства, нуклеофильные свойства, реакции ароматических аминов).
Раздел 4. Полифункциональные производные углеводородов (4 часа)
Гидроксикислоты: строение, способы получения, химические свойства. Фенолокислоты:
получение, строение, свойства. Синтез ацетилсалициловой кислоты. Оксокислоты: способы
получения и химические свойства. Применение ацетоуксусного эфира и родственных ему
соединений в органическом синтезе. Аминокислоты: способы получения и химические
свойства. Биологическое значение и реакции аминокислот.
5
4. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДОПОЛНИТЕЛЬНОЙ
ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ ПРОГРАММЫ
Поскольку данная программа составлена для подготовки одаренных школьников к
олимпиадам различных уровней, основным ее направлением является ориентировка
учащихся на решение олимпиадных задач по всем темам, изучающимся в программе.
Предполагается, что в соответствии с программой по химии для участников олимпиад, темы
задач выходят за рамки общеобразовательной программы по органической химии для
средних школ. Так, например, некоторые важнейшие реакции в органической химии, такие
как реакции Гриньяра, Михаэля, Дильса-Альдера, альдольной конденсации и др., в
школьном общеобразовательном курсе даже не упоминаются, в то время как в олимпиадных
задачах встречаются регулярно. Это же относится и к такому методу исследования
органических соединений, как ЯМР-спектроскопия. Поэтому данные темы включены в
представленную программу. При рассмотрении олимпиадных задач повышенное внимание
уделяется выработке у учащихся систематического подхода к их решению. Особое место в
практических занятиях занимает выполнение учащимися совместно с преподавателем
лабораторных работ, направленных на приобретение основных навыков работы в
химической лаборатории.
Приведенная ниже рекомендуемая литература для учащихся соответствует цели
программы, при этом общий список разделен на три группы: базовые учебные пособия по
теоретическому материалу, сборники задач различной сложности и пособия по выполнению
лабораторного практикума.
5. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
Учебная литература
1. Артеменко А.И. Органическая химия. М.: Высшая школа, 2003.
2. Г. Тейлор. Основы органической химии. М.: Мир, 1989.
3. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М.: Высшая школа,
2003.
4. Химия. Пособие-репетитор для поступающих в вузы. Под ред. А.С. Егорова. Ростов н/Д:
Феникс, 2011.
5. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. В 2 кн.
М.: Дрофа, 2008.
6. Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2004.
7. Вайзман Ф.Л. Основы органической химии. М.: Химия, 1995.
8. Шабаров. Ю.С. Органическая химия. В 2 т. М.: Химия, 1994.
9. Артеменко А.И. Удивительный мир органической химии. М.: Дрофа, 2005.
Сборники задач
1. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. М.: Издво «Новая волна», 2003.
2. Янковский С.А., Данилова Н.С. Задачи по органической химии. М.: Колос, 2000.
3. Задачи и упражнения по органической химии. Под ред. Агрономова А.Е. М.: Изд-во МГУ,
1971.
6
4. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Химия: 2400 задач для школьников и поступающих в вузы.
М.: Дрофа, 1999.
5. Веселовская Т.К., Мачинская И.В., Пржиялговская Н.М. Вопросы и задачи по
органической химии. М.: Высшая школа, 1988.
6. Абакумова Н.А., Попов А.И. Олимпиадные задачи по химии. Тамбов: Изд-во ТГТУ, 2001.
7. Потапов В.М., Татаринчик С.Н., Аверина А.В. Задачи и упражнения по органической
химии. М.: Химия, 1989.
8. Разин В.В., Костиков Р.Р. Задачи и упражнения по органической химии. СПб.: Химиздат,
336.
Пособия по лабораторному практикуму
1. Руководство к лабораторным работам по органической химии. Под ред. Тюкавкиной Н.А.
М.: Дрофа, 2003.
2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. Л.: Химия, 1977.
3. Стефановская З.Ф. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. М.:
Высшая школа, 1980.
4. Шарп Д., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1993.
5. Полосин B.C., Прокопенко В.Г. Практикум по методике преподавания химии. М.:
Просвещение, 1989.
7