Алкины Реферат на тему:

Реферат на тему:
Алкины
План:
Введение







1 История открытия
2 Номенклатура алкинов
3 Структура тройной связи
4 Физические свойства
5 Нахождение в природе и физиологическая роль алкинов
6 Методы получения
o 6.1 Карбидный метод (промышленный способ)
o 6.2 Пиролиз углеводородов (промышленный способ)
o 6.3 Крекинг природного газа (промышленный способ)
 6.3.1 Электрокрекинг
 6.3.2 Термоокислительный крекинг
o 6.4 Метод прямого синтеза
o 6.5 Электролиз солей непредельных карбоновых кислот
o 6.6 Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов
(лабораторный способ)
o 6.7 Алкилирование алкинов (лабораторный способ)
o 6.8 Прочие лабораторные способы получения алкинов
7 Химические свойства
o 7.1 Кислотные свойства алкинов и реакции нуклеофильного замещения
 7.1.1 Образование алкинидов
 7.1.2 Реакции нуклеофильного замещения алкинидов
 7.1.3 Прочие реакции нуклеофильного замещения
 7.1.3.1 Получение алкингалогенидов
 7.1.3.2 Ацетиленовая конденсация
 7.1.3.3 Получение ацетиленаминов
o 7.2 Реакции электрофильного присоединения
 7.2.1 Реакции галогенирования
 7.2.2 Реакции гидрогалогенирования
 7.2.3 Гидратация
 7.2.4 Реакции карбонилирования
 7.2.5 Прочие реакции электрофильного присоединения
o 7.3 Реакции нуклеофильного присоединения
 7.3.1 Типовые реакции нуклеофильного присоединения
o 7.4 Реакции радикального присоединения
o 7.5 Реакции этинилирования
 7.5.1 Получение ацетиленовых спиртов
 7.5.2 Получение ацетиленовых эфиров и кислот
o 7.6 Реакции гидрирования
 7.6.1 Гетерогенное гидрирование
 7.6.2 Гомогенное гидрирование
 7.6.3 Гидроборирование
 7.6.4 Восстановительное карбоксилирование
7.7 Реакции окисления
 7.7.1 Реакции окислительного присоединения
 7.7.2 Реакции окислительного расщепления
 7.7.3 Реакции оксилительного сочетания
o 7.8 Реакции изомеризации
o 7.9 Реакции олигомеризации, полимеризации и циклообразования
 7.9.1 Реакции олигомеризации
 7.9.2 Реакции полимеризации
 7.9.3 Реакции циклобразования
 7.9.4 Реакции образования гетероциклов
 7.9.4.1 Образование производных пиррола
 7.9.4.2 Образование производных фурана
 7.9.4.3 Образование прочих гетероциклов
8 Идентификация алкинов
9 Применение
o


Примечания
Литература
Введение
Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную
связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой
CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.
3D модель ацетилена — простейшего алкина
Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым
свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в
реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером
связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме
того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обуславливает кислотные
свойства алкинов в реакциях замещения.
1. История открытия
Впервые ацетилен был получен в 1836 году Эдмундом Дэви, двоюродным братом
знаменитого английского химика Гемфри Дэви, нагреванием уксуснокислого калия с
древесным углем и последующей реакцией с водой образовавшегося карбида калия [1].
Дэви назвал свой газ «двууглеродистым водородом».
В 1862 году немецкий химик и врач Ф. Вёлер вновь открыл ацетилен, действуя водой на
карбид кальция.
В 1863 году французский химик М. Бертло получил ацетилен, пропуская водород над
раскаленными электрической дугой графитовыми электродами[2]. Именно он дал газу имя
ацетилен (от латинских слов acetum — уксус и греческого иле — дерево). Русское
название «ацетилен» впервые было применено Д. И. Менделеевым[3].
Большую роль в изучении химии ацетилена и его производных в конце XIX века сыграл
А. Е. Фаворский.
В 1895 году Ле Шателье обнаружил, что ацетилен, сгорая в кислороде, дает очень горячее
пламя, что впоследствии легло в основу ацетиленовой технологии сварки и резки
тугоплавких металлов[4].
2. Номенклатура алкинов
Простейшим алкином является этин (ацетилен C2H2). По номенклатуре IUPAC названия
алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.
Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-инил», так CH≡Cназывается «этинил».
Ниже представлены некоторые представители алкинов и их названия:
Различают внутреннюю тройную связь (пример: бут-2-ин) и концевую (пример: бут-1-ин).
Гомологический ряд алкинов:









Этин: C2H2
Пропин: C3H4
Бутин: C4H6
Пентин: C5H8
Гексин: C6H10
Гептин: C7H12
Октин: C8H14
Нонин: C9H16
Децин: C10H18
3. Структура тройной связи
У алкинов связь −С≡С− линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости. Атомы
углерода связаны одной σ- и двумя π-связями, максимальная электронная плотность
которых расположена в двух взаимно перпендикулярных плоскостях[5]. Длина тройной
связи примерно 0,121 нм, энергия связи 836 кДж/моль.
На представленной выше диаграмме приведены молекулярные орбитали этилена и
ацетилена.
4. Физические свойства
Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие
(до С4) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем
аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических
растворителях.
Физические свойства некоторых алкинов[6][7]
№
Название
Формула
Т плавления,°С Т кипения,°С Плотность, d204
1
Этин
С2H2
−81,8
−75
0,565*
2
Пропин
C3H4
−101,5
−23
0,670*
3
Бут-1-ин
HC≡C−CH2CH3
−125,9
8,1
0,678*
4
Бут-2-ин
CH3−C≡C−CH3
−32,3
27,0
0,694
5
Пент-1-ин
HC≡C−C3H7
−90,0
39,3
0,695
6
Пент-2-ин
CH3−C≡C−C2H5
−101,0
55,0
0,714
7 3-Метилбут-1-ин HC≡C−CH(CH3)CH3
н/д
28,0
0,665
8
Гекс-1-ин
HC≡C−C4H9
−132,4
71,4
0,719
* Значения измерены при температуре кипения.
5. Нахождение в природе и физиологическая роль
алкинов
В природе алкины практически не встречаются. В некоторых видах грибов Basidiomycetes
были обнаружены в крайне малом количестве соединения содержащие полиацетиленовые
структуры[8].
Ацетилен обнаружен в атмосфере Урана[9], Юпитера[10] и Сатурна[11].
Алкины обладают слабым наркозным действием. Жидкие алкины вызывают судороги[12].
6. Методы получения
Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или
термокрекинг метана, пиролиз природного газа и карбидный метод.
6.1. Карбидный метод (промышленный способ)
Прокаливанием в электрических печах смеси оксида кальция с коксом при 1800—2000°С
получают карбид кальция:
При действии на полученный карбид воды образуется гидроксид кальция и ацетилен:
6.2. Пиролиз углеводородов (промышленный способ)
Суть способа заключается в пропускании над специальной огнеупорной насадкой смеси
природного газа с воздухом, который сгорая поднимает температуру до 1500 °C. Затем на
насадке происходит пиролиз метана[13]:
6.3. Крекинг природного газа (промышленный способ)
6.3.1. Электрокрекинг
Метод заключается в пропускании метана между двумя металлическими электродами с
огромной скоростью. Температура 1500—1600°С. С химической точки зрения метод
аналогичен методу пиролиза, отличаясь лишь технологическим и аппаратным
исполнением[14].
6.3.2. Термоокислительный крекинг
В этом методе используется частичное окисление метана благодаря использованию
теплоты, образующейся при его сгорании[14]:
6.4. Метод прямого синтеза
Углерод напрямую взаимодействует с водородом при очень высоких температурах:
Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году М.
Бертло).
6.5. Электролиз солей непредельных карбоновых кислот
В 1864 году Кекуле получил ацетилен электролизом фумарата и малеата натрия[15]:
Аналогично получается ацетилен и из акрилата натрия.
Этот метод носит чисто историческое значение.
6.6. Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов
(лабораторный способ)
Реакция дегидрогалогенирования проводят действием сильного основания на
дигалогеналканы:
В качестве дегидрогалогенирующего агента удобно испрользовать амид натрия в жидком
аммиаке [16]:
6.7. Алкилирование алкинов (лабораторный способ)
Алкилирование алкинов с концевой тройной связью производится по следующей схеме:
Подробнее смотри подраздел: Реакции нуклеофильного замещения алкинидов.
6.8. Прочие лабораторные способы получения алкинов

Реакция Кори-Фукса — синтез алкинов из альдегидов[17]:
На первой стадии идет образование дибромалкена:
На второй стадии происходит отщепление брома:

Разложение дигидразонов[18]:

Перегруппировка Фрича-Буттенберга-Вихелля — превращение 1,1-диарил-2дигалогенэтиленов в производные ацетилена под действием сильных оснований[19]:
7. Химические свойства
7.1. Кислотные свойства алкинов и реакции нуклеофильного замещения
7.1.1. Образование алкинидов
Алкины с концевой тройной связью являются С-H кислотами (сильнее чем аммиак и
алкены, но слабее, чем спирты) которые с очень сильными основаниями могут
образовывать соли — алкиниды[6]:
(диацетиленид натрия)
(ацетиленид калия)
(пропенилмагнийбромид)
Реакция алкинов с аммиакатами серебра или одновалентной меди является качественной
на наличие тройной связи[6]:
Пропинид серебра представляет собой осадок белого цвета, пропинид меди - осадок
жёлтого цвета, наконец, диацетиленид меди - осадок красного цвета.
Алкинид серебра легко растворяется при добавлении цианида натрия с выделением
соответствующего алкина[8]:
Смотри также статью: Ацетилениды.
7.1.2. Реакции нуклеофильного замещения алкинидов
Алкиниды являются сильными нуклеофилами и легко вступают в реакции
нуклеофильного замещения:
Это, в частности, широко используется для синтеза гомологов ацетилена:
В препаративном синтезе часто используют комплекс ацетиленида лития с
этилендиамином как удобный источник ацетиленид-аниона[8].
Следует отметить, что в случае реакции с вторичными или третичными галогеналканами
реакция во многом идет по альтернативному пути:
7.1.3. Прочие реакции нуклеофильного замещения
7.1.3.1. Получение алкингалогенидов
Действием галогена на монозамещенные ацетилены в щелочной среде можно получить
галогеналкины[14]:
Хлорированием ацетилена хлоридом меди (II) в водных растворах CuCl можно получить
дихлорацетилен[20]:
7.1.3.2. Ацетиленовая конденсация
Ацетиленовая конденсация или иначе реакция Ходкевича-Кадио, заключается во
взаимодействии ацетиленовых углеводородов с бром- или йодалкинами с образованием
диацетиленов[21]:
Аналогично протекает и реакция Куртца (катализатор — ацетиленид меди):
7.1.3.3. Получение ацетиленаминов
Реакция идет в присутствии солей меди (I).
7.2. Реакции электрофильного присоединения
Электрофильное присоединение к алкинам инициируется под воздействием положительно
заряженной частицы — электрофила. В общем случае, катализатором таких реакций
являются кислоты.
Общая схема первой стадии реакции электрофильного присоединения:
7.2.1. Реакции галогенирования
Алкины способны присоединять одну или две молекулы галогена с образованием
соответствующих галогенпроизводных:
Галогенирование алкинов идет как транс-присоединение (как правило) и протекает по
аналогии с галогенированием алкенов.
Вместе с тем, присоединение по тройной связи идет труднее, чем по двойной, в связи с
чем при наличии в соединении как двойной, так и тройной связи, возможно провести
избирательное присоединение:
Смотри также статью: Алкены, подраздел «Галогенирование».
7.2.2. Реакции гидрогалогенирования
Присоединение хлороводорода и бромоводорода к алкинам происходит по аналогии с
алкенами. Реакция идет в две стадии: сперва образуется галогеналкен, который далее
переходит в дигалогеналкан:
Обе стадии реакции идут по правилу Марковникова. Как видно из схемы, в результате
реакции присоединения образуются транс- изомеры.
Смотри также статью: Алкены, подраздел «Гидрогалогенирование».
7.2.3. Гидратация
В присутствии солей ртути алкины присоединяют воду с образованием ацетальдегида (для
ацетилена) или кетона (для прочих алкинов). Эта реакция известна как реакция Кучерова.
Считается, что процесс гидратации идет через стадию образования енола:
7.2.4. Реакции карбонилирования
Реакция карбонилирования были открыты в лаборатории Реппе в 1939 году[20].
где Х: ОН, OR, OCOR, NH2 и пр.
Катализатором реакции являются карбонилы никеля или палладия[22].
Отдельно стоит упомянуть реакцию оксилительного карбохлорирования:
7.2.5. Прочие реакции электрофильного присоединения

Присоединение карбоновых кислот с образованием диэфиров:
Уксусная кислота в реакции с ацетиленом образует винилацетат:
Ацетиленовые углеводороды присоединяют CO2 и вторичные амины с образованием
амидов:

Реакция с ацетилена с цианистым водородом в присутствии солей одновалентной
меди с получением акрилонитрила:

Ацетилен способен в присутствии катализаторов присоединять углеводороды с
образованием новых С-С связей[20]:
или
7.3. Реакции нуклеофильного присоединения
Нуклеофильное присоединение к алкинам инициируется под воздействием отрицательно
заряженной частицы — нуклеофила. В общем случае, катализатором таких реакций
являются основания. Общая схема первой стадии реакции нуклеофильного
присоединения:
7.3.1. Типовые реакции нуклеофильного присоединения

Характерным примером реакции нуклеофильного присоединения является Реакция
Фаворского — присоединение спиртов в присутствии щелочей с образованием
алкенильных эфиров:

Первичные амины под действием оснований присоединяются к алкинам с
образованием иминов[23]:
По аналогии ацетилен реагирует с аммиаком, образуя этилиденимин[20]:
При высокой температуре в присутствии катализатора имин дегидрируется и
превращается в ацетонитрил:

В среде очень сильных оснований (например: КОН+ДМСО) ацетилен реагирует с
сероводородом, образуя дивинилсульфид[20]:
7.4. Реакции радикального присоединения
В присутствии перекисей или других условиях, способствующих образованию свободных
радикалов, присоединение к алкинам идет по радикальному механизму — против правила
Марковникова (эффект Хараша):
По свободнорадикальному механизму* может протекать реакция алкинов с тиолами:
* — В присутствии оснований реакция идет по нуклеофильному механизму.
Аналогично происходит присоединение карбенов:
Смотри также статью: Алкены, подраздел «Реакции радикального
присоединения».
7.5. Реакции этинилирования
Реакциями этинилирования называют реакции увеличения углеродного скелета алкинов с
сохранением тройной связи. Они могут протекать как по электрофильному, так и
нуклеофильному механизму в зависимости от среды и условий реакции, характера
субстрата, а также типа используемого катализатора.
7.5.1. Получение ацетиленовых спиртов
В присутствии сильных оснований алкины с концевой тройной связью способны
присоединять карбонильные соединения с образованием спиртов[14] (Реакция
Фаворского):
Важнейшей реакцией из этой группы является присоединения формальдегида к ацетилену
с образованием пропаргилового спирта и далее бутин-2-диола-1,4*:
*
Бутин-2-диол-1,4 является важным промежуточным полупродуктом для получения бутиленгликоля, γ-Бутиролактона, изопрена и
тетрагидрофурана.
Эту реакцию разработал в 1925 году Реппе (Реакция Фаворского-Реппе). Она протекает
при высоком давлении в присутствии ацетиленида меди.
Смотри также статью: Именные реакции в органической химии, подраздел
«Реакция Фаворского-Реппе».
7.5.2. Получение ацетиленовых эфиров и кислот
Ацетиленовые кислоты или их эфиры можно получить по реакции Цужи[20]:
Катализаторы: PdCl2, CuCl.
7.6. Реакции гидрирования
7.6.1. Гетерогенное гидрирование
Гидрирование алкинов водородом на гетерогенных катализаторах, как правило, приводит
к образованию цис-присоединения[6]. Катализаторами гидрирования служат Ni, Pd, Pt, а
также оксиды или комплексы Ir, Rh, Ro и некоторых других металлов.
На первой стадии образуется алкен, который практически сразу же гидрируется до алкана:
Для остановки реакции на стадии получения алкена используют катализаторы Линдлара
(Pd/PbO/CaCO3) или борид никеля.
При гидрировании ацетилена на никель-кобальтовом катализаторе можно получить
изобутилен:
7.6.2. Гомогенное гидрирование
Гомогенное гидрирование проводят в амидом натрия в жидком аммиаке или
алюмогидридом лития в тетрагидрофуране. В ходе реакции образуются транс-алкены.
7.6.3. Гидроборирование
Алкины легко присоединяют диборан против правила Марковникова, образуя цисалкенилбораны:
Реакция интересна тем, что далее алкенилбораны легко перевести в соответствующие цисалкены простым действием уксусной кислоты[18]:
или окислить H2O2 до альдегида или кетона[18]:
7.6.4. Восстановительное карбоксилирование
По аналогии с реакциями алкенов, алкины вступают в реакцию восстановительного
карбоксилирования. В зависимости от условий реакции и типов катализаторов,
конечными продуктами могут стать спирты, альдегиды или алканы:
Смотри также статью: Алкены, подраздел «Реакции карбонилирования».
7.7. Реакции окисления
7.7.1. Реакции окислительного присоединения
Алкины окисляются более трудно чем алкены, однако при контролируемом окислении
можно сохранить C-C связь и получить в качестве продуктов реакции карбонильные
соединения[16]:
В качестве окислителя может выступать озон (с последующим восстановлением и
гидролизом озонида), KMnO4 в слабощелочной или нейтральной среде и некоторые
другие вещества[16].
Ацетилен, в зависимости от окислителя может давать три продукта:
(глиоксаль) — окисление разбавленной HNO3 в
присутствии PdCl2 и NaNO2[20].
(глиоксалевая кислота) — окисление KClO3 в
субстрате вода+диэтиловый эфир
[16]
.
(щавелевая кислота) — окисление KMnO4 в
кислой среде или HNO3 в присутствии PdCl2.
Отдельный тип реакций — реакции оксилительного карбоксилирования.
В растворах комплексов палладия образуются эфиры малеиновой кислоты:
7.7.2. Реакции окислительного расщепления
При действии сильных окислителей в жестких условиях алкины окисляются с разрывом
тройной связи. В ходе реакции образуются карбоновые кислоты и CO2:
7.7.3. Реакции оксилительного сочетания
В присутствии солей одновалентной меди в спиртовом растворе аммиака алкины
окисляются кислородом воздуха до диацетиленов (Реакция Глазера):
Реакция для ацетилена может идти c образованием полиинов:
Эта реакция легла в основу синтеза карбина[24].
7.8. Реакции изомеризации
В 1887 году А.Е Фаворским была открыта изомеризация алкинов под действием сильных
оснований (нуклеофильная атака)[6]. Эта реакция носит название Реакция Фаворского или
ацетилен-алленовой перегруппировки:
7.9. Реакции олигомеризации, полимеризации и циклообразования
7.9.1. Реакции олигомеризации
В присутствии солей меди(I) и хлорида аммония в водной среде ацетилен вступает в
реакцию олигомеризации с образованием винилацетилена:
Реакция может идти дальше с образованием дивинилацетилена:
Реакция была впервые открыта Ю. Ньюлендом и служит первой промышленной стадией
для синтеза хлоропрена.
7.9.2. Реакции полимеризации
Впервые полимеризацию ацетилена осуществил Дж. Натта в 1957 году, пропуская газ над
раствором катализатора Al(C2H5)3-Ti(OC4H9)4[25]:
В ходе реакции был получен полукристаллический полиацетилен.
Полиацетилен интересен тем, что введением в него определенных добавок (допирование)
можно получить электропроводящий полимер с металлическими свойствами[25].
7.9.3. Реакции циклобразования
Ацетилен под действием катализаторов — раскалённого активированного угля при 500 °С
(реакция Бертло) или органоникелевого катализатора (например, тетракарбонила никеля)
при 60 °С и повышенном давлении (реакция Реппе) — достаточно легко
циклотримеризуется, образуя бензол, а в других условиях (катализатор — цианид
никеля(II) в ТГФ) — циклооктатетраен:
Циклообразование в присутствии оксида углерода(II) приводит к получению
бензохинона[13]:
Важной способностью алкинов является их возможность вступать в реакцию ДильсаАльдера:
7.9.4. Реакции образования гетероциклов
7.9.4.1. Образование производных пиррола
Взаимодействие ацетилена с оксимами кетонов в присутствии супероснования приводит к
получению пиррольного кольца (Реакция Трофимова)[26]:
Гетероциклизация протекает при температуре 70—120 °С в среде диметилсульфоксида.
Существуют и альтернативные варианты синтеза[27]:
7.9.4.2. Образование производных фурана
При обработке алкинов водяным паром и CO в присутствии родиевого катализатора при
давлении 10 МПа и 100 °C образуются производные фурана[28]:
7.9.4.3. Образование прочих гетероциклов
Приведем ещё несколько примеров образования гетероциклов с использованием
алкинов[29][30]:
8. Идентификация алкинов
Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие с
аммиакатом серебра или меди (подробнее смотри подраздел: Образование алкинидов).
Для подтверждения наличия тройной связи в соединении используют методы
спектроскопии. ИК спектры асимметричных алкинов имеют характеристические полосы
при 2260—2100 см−1 (валентные колебания тройной связи), 3310-3300 см−1 (колебания СН связей) и деформационные колебания C-H при 700—610 см−1[13].
9. Применение
Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только
ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём.
Ацетилен использует для синтеза следующих продуктов:











тетрахлорэтан, трихлорэтилен, дихлорэтилен (хлорирование ацетилена) — растворители;
акрилонитрил (конденсация ацетилена с циановодородом) — для получения полиакрилонитрила;
акриламид (конденсация ацетилена с CO и аммиаком) — для получения полиакриламида;
тетрагидрофуран (конденсация ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием и дегидратацией) —
важный растворитель, сырье для уретановых полимеров;
винилхлорид (гидрохлорирование ацетилена) — для получения поливинилхлорида;
винилацетат (конденсация с уксусной кислотой) — для получения поливинилацетата;
ацетальдегид (гидратация ацетилена) — для дальнейшего получения уксусной кислоты,
ацетона и др. продуктов;
бутиленгликоль (конденсация ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием) — для
получения полиуретанов, полиэфиров, пластификаторов.
винилацетилен (димеризация ацетилена) — полупродукт для синтеза полимеров;
хлоропрен (гидрохлорирование винилацетилена) — для получения хлоропреновых каучуков;
бутадиен (дегидратация бутиленгликоля) — для получения бутадиеновых каучуков;
При горении ацетилена выделяется много тепла, что используется для резки и сварки
металлов в ацетилен-кислородной сварке (расходуется до 30 % всего производимого
ацетилена)[13].
В конце 19-го — начале 20-го века широкой популярностью пользовались
многочисленные ацетиленовые светильники (источником ацетилена служил дешевый
карбид кальция), используемые на железнодорожном и водном транспорте, для освещения
улиц, в быту[31]. Несмотря на то, что сегодня массовое использование ацетиленовых
фонарей ушло в прошлое, их выпуск и потребление не прекратились. Они производятся в
небольших количествах как походное снаряжение[32].
Примечания
1. Ацетилен - www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/ATSETILEN.html. Он-лайн
энциклопедия "Кругосвет".
2. Соловьев Ю. И. История химии: Развитие химии с древнейших времен до конца
XIX в. Пособие для учителей. — 2-е изд., перераб. — М.: Просвещение, 1983. —
С. 208.
3. Химические термины: ацетилен - chemfiles.narod.ru/term/01.htm. Chemfiles.narod.ru.
4. Статьи о газах: ацетилен - www.niikm.ru/articles/element_articles/acetylene/.
Компания «НИИ КМ».
5. Строение тройной связи C≡C (раздел 6.1.) www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u61.htm. Интерактивный мультимедиа учебник
"Органическая химия". Самарский ГУ, Кафедра органической, биорганической и
медицинской химии.
6. ↑ 1 2 3 4 5 Травень В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т / В.Ф.Травень.
— ИКЦ «Академкнига», 2004. — Т. 1. — 727 с. — ISBN 5-94628-171-2
7. Физические свойства алкинов - schoolsector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/tab/tab15.html. Обучающие энциклопедии.
Химия.
8. ↑ 1 2 3 Терней А.Л. Современная органическая химия. — М.: Мир, 1981. — Т. 1. —
С. 355-375.
9. Уран: к полюсу вращения - www.scientific.ru/planets/ur/ur2.html.
Междисциплинарный научный сервер.
10. Бронштэн В.А. Планеты и их наблюдение. Параграф №16. Юпитер, Сатурн, Уран и
Нептун - www.astronomer.ru/data/library/books/planets/16.htm. Книги по астрономии
и телескопостроению. Астрономия и телескопостроение.
11. Планеты солнечной системы. Сатурн - astrogalaxy1.narod.ru/galaxy007aa.html.
Астрономическая энциклопедия. Астрономический сайт "Галактика".
12. Вредные вещества. Непредельные углеводороды ацетиленового ряда chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/11_radioaktivnye_v
eshchestva_vrednye_veshchestva_gigienicheskie_normativy/5171. Новый справочник
химика и технолога. Chemanalytica.com.
13. ↑ 1 2 3 4 Ацетилен // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц.
— М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 1. — С. 428-431.
14. ↑ 1 2 3 4 Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. вузов. — М.: «Высшая
школа», 1990. — 750 с. — ISBN 5-06-001471-1
15. Щелкунов А. В., Васильева Р. Л., Кричевский Л. А. Органическая химия: Учеб. для
хим. вузов. — Алма-Ата: «Наука», 1976. — С. 31-32.
16. ↑ 1 2 3 4 Хейнс А. Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены,
алкины и арены = Methods for the oxidation of organic compounds: Alkanes, Alkenes,
Alkynes and Arenes / Перевод с англ., под редакцией И.П.Белецкой. — М.: Мир,
1988. — 400 с. — ISBN 5-03-000149-2
17. Corey-Fuchs Reaction - www.organic-chemistry.org/namedreactions/corey-fuchsreaction.shtm (англ.). Name Reactions. Organic Chemistry Portal.
18. ↑ 1 2 3 Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура.
Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах = Advanced
organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure / Пер. с англ., под редакцией
И.П.Белецкой. — М.: Мир, 1988. — Т. 4. — 468 с.
19. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций = Name reactions /
Пер. с англ. В.М.Демьянович. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — 363 с.
— ISBN 5-94774-368-X
20. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Темкин О. Н. Химия ацетилена. «Ацетиленовое дерево» в органической
химии XXI века. / Соросовский образовательный журнал, том 7, № 6, 2001 год window.edu.ru/window_catalog/files/r21509/0106_032.pdf
21. Кадио-Ходкевича реакция // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л.
Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 2. — С. 550-551.
22. Темкин О. Н., Шестаков Г. К., Трегер Ю.А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций.
Технология. — М.: «Химия», 1991. — 416 с. — ISBN ISBN 5724505746
23. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный
курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах = Advanced organic
chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure / Пер. с англ., под редакцией
И.П.Белецкой. — М.: Мир, 1988. — Т. 3. — 173-174 с.
24. Сладков А. М. Карбин — третья аллотропная форма углерода: Монография / под
ред. Бубнова Ю. Н.. — М.: Наука, 2003. — ISBN 5-02-002822-3
25. ↑ 1 2 Полиацетилен // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц.
— М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 3. — С. 1215-1216.
26. Трофимов Б. А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые
полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты. — М.: Наука, 1981. —
319 с.
27. Визер С. А., Ержанов К. Б. Синтез гетероциклов каталитической
внутримолекулярной циклизацией ацетиленовых соединений / Под редакцией В. Г.
Карцева // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов : Сборник. —
М.: IBS PRESS, 2003. — Т. 2. — С. 95-96. — ISBN 5-93584-009-Х.
28. Визер С. А. Образование гетероциклов при каталитическом карбонилировании
ацетиленовых соединений / Под редакцией В. Г. Карцева // Избранные методы
синтеза и модификации гетероциклов : Сборник. — М.: IBS PRESS, 2003. — Т. 2.
— С. 63-64. — ISBN 5-93584-009-Х.
29. Великородов А. В. Карбаматы и их производные в синтезе азотсодержащих
гетероциклов / Под редакцией В. Г. Карцева // Избранные методы синтеза и
модификации гетероциклов : Сборник. — М.: IBS PRESS, 2003. — Т. 2. — С. 37. —
ISBN 5-93584-009-Х.
30. Родиновская Л. А., Чунихин К. С., Шестопалов А. М. α-Нитрокарбонильные
соединения, их производные и α,β-непредельные нитросоединения в синтезе
гетероциклов / Под редакцией В. Г. Карцева // Избранные методы синтеза и
модификации гетероциклов : Сборник. — М.: IBS PRESS, 2003. — Т. 2. — С. 414.
— ISBN 5-93584-009-Х.
31. Зайцев Ю. Ацетиленовый фонарь - school-collection.edu.ru/catalog/res/75aad53f-0ce55542-70dd-4a56d0b45575/view/ // Химия и жизнь. — М.: 1971. — № 6. — С. 84—85.
32. Acetylene lighting with piezo ignition - www.petzl.com/en/outdoor/duoseries/aceto (англ.). Petzl.
Литература






Миллер С. Ацетилен, его свойства, получение и применение / Пер. с
английского. — М.: «Наука», 1969. — 680 с.
Общая органическая химия. Стереохимия, углеводороды, галогенсодержащие
соединения = Comprehensive Organic Chemistry / Под ред. Д.Бартона и
В.Д.Оллиса. — М.: «Химия», 1981. — Т. 1. — С. 257-270.
Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен: Химия. Механизмы
реакций. Технология. — М.: «Химия», 1991. — 416 с. — ISBN 5724505746
Темкин О.Н., Флид Р.М. Каталитические превращения ацетиленовых
соединений в растворах комплексов металлов. — М.: «Наука», 1968. — 212 с.
Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. — М.: «Наука», 1981.
— 319 с.
Henning Hopf Polyynes, Arynes, Enynes, and Alkynes / Houben-Weyl Methods of
Organic Chemistry. Series Science of synthesis (V. 43). — 5. — Thieme Medical
Pub, 2008. — 850 p. — ISBN 9783131189615