ЗАНЯТИЕ №17. ХИМИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ. Необходимый базовый уровень: 1) физические и химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов. 2) физические и химические свойства фенолов. 3) физические и химические свойства альдегидов и кетонов. 4) физические и химические свойства карбоновых кислот и их производных. Вопросы для подготовки к занятию: 1. Многоатомные спирты и фенолы. Образование комплексных соединений с гидроксидом меди (II) и хлоридом железа (III). 2. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Реакции образования циклических ангидридов и амидов. 3. Аминоспирты: коламин, холин, ацетилхолин, норадреналин, адреналин. Биосинтез ацетилхолина и адреналина из соответствующих аминокислот. 4. Реакция циклизации α,γ-гидрокси- и аминокислот, гидролиз лактонов и лактамов. 5. Реакции элиминирования β-гидрокси- и β-аминокислот. 6. Кетокислоты: пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная. Кето-енольная таутомерия. Биосинтез лимонной кислоты из яблочной кислоты. 7. Гетерофункциональные производные бензола. Лекарственные препараты на основе n-аминофенола, n-аминобензойной, сульфаниловой и салициловой кислот. 8. Шестичленный гетероцикл с одним атомом азота - пиридин. Биологически важные производные пиридина – никотиновая кислота, витамин РР, НАД+, пиридоксальфосфат. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: Характерные и качественные метилсалицилат. реакции на антипирин, амидопирин, салол, аспирин, НА ЗАНЯТИИ БУДЕТ ПРОВЕДЕН КОНТРОЛЬ! Задачи и упражнения для самоподготовки 1. Напишите строение биогенных аминов - коламина, холина, норадреналина, адреналина. 2. Напишите специфические реакции, протекающие при нагревании: а) - гидрокси- и - аминоуксусной кислот; б) -гидрокси- и -аминомасляной кислот; г) -гидрокси- и -аминовалериановой кислот. 3. Напишите схемы гидролиза -бутиролактона, -бути-ролактама, -валеролактона, валеролактама. 4. Напишите уравнение декарбоксилирования щавелевоуксусной (2-оксобутандиовая) кислоты. Какая из двух карбоксильных групп при этом будет отщепляться? Назовите образующееся соединение. 5. Напишите уравнения декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты. Какие вещества входят в состав «кетоновых тел»? При каких нарушениях в организме проводится их определение в биологических жидкостях? 6. Дайте определение таутомерии. Напишите таутомерные формы ацетона и ацетоуксусного эфира. Как называется такой вид таутомерии? Напишите уравнения реакций, доказывающие существование двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира. 7. Приведите уравнения реакций получения лекарственных соединений, являющихся производными кислот: а) салициловой (салицилат натрия, метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота). Как можно проверить доброкачественность аспирина? б) n-аминобензойной (анестезин и новокаин). Какое медицинское значение они имеют? 8. Напишите схемы получения производных n-аминофенола, имеющих лекарственное значение: а) этилового эфира n-аминофенола (фенетидин); б) этилового эфира N-ацетил-n-аминофенола (фенацетин); в) n-ацетаминофенола (парацетамола). 9. Приведите строение сульфаниламидных средств: этазола, сульфапиридазина, сульфадиметоксина. 10. Объясните механизм антибактериального действия сульфаниламидных средств. Почему замена карбоксильной группы в n-аминобензойной кислоте приводит к появлению бактериостатических свойств? 11. Напишите формулу скатола (-метилиндол), который является кишечным ядом, синтезируемым в толстом кишечнике под действием гнилостных бактерий. Литература 1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия.-М.: Дрофа, 2004. 2. Артемьева Н.Н., В.Л.Белобородов, Еремин С.К. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии/Под ред. Н.А.Тюкавкиной.-М.: Просвещение.-1985.