вариант 12 - Учебно-методические комплексы

РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
«УТВЕРЖДАЮ»:
Проректор по учебной работе
_______________________ /Волосникова Л.М./
__________ _____________ 2011г.
ХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ БИОЛОГИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ
Учебно-методический комплекс. Рабочая программа
для студентов очной формы обучения по направлению 020100.62 «Химия», профили
подготовки: «Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая химия», «Химия окружающей среды, химическая экспертиза и экологическая безопасность», «Органическая и биоорганическая химия»
«ПОДГОТОВЛЕНО К ИЗДАНИЮ»:
Автор работы _____________________________/Беляцкий М.К./
Рассмотрено на заседании кафедры органической и экологической химии, протокол №
«______»___________2011г.
Соответствует требованиям к содержанию, структуре и оформлению.
«РЕКОМЕНДОВАНО К ЭЛЕКТРОННОМУ ИЗДАНИЮ»:
Объем 20 стр.
Зав. кафедрой ______________________________/Паничев С.А./
«______»___________ 2011 г.
от
Рассмотрено на заседании УМК ИМЕНИТ, протокол №
от «______»___________2011 г.
Соответствует ФГОС ВПО и учебному плану образовательной программы.
«СОГЛАСОВАНО»:
Председатель УМК ________________________/Глухих И.Н./
«______»_____________2011 г.
«СОГЛАСОВАНО»:
Зав. методическим отделом УМУ_____________/Фёдорова С.А./
«______»_____________2011 г.
РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Институт математики, естественных наук и информационных технологий
Кафедра органической и экологической химии
Беляцкий М.К.
ХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ БИОЛОГИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ
Учебно-методический комплекс. Рабочая программа
для студентов очной формы обучения по направлению 020100.62 «Химия», профили подготовки: «Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая
химия», «Химия окружающей среды, химическая экспертиза и экологическая безопасность», «Органическая и биоорганическая химия»
Тюменский государственный университет
2011
Беляцкий М.К. «Химические основы биологических процессов».
Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов очной
формы обучения по направлению 020100.62 «Химия», профили подготовки:
«Неорганическая химия и химия координационных соединений», «Физическая химия», «Химия окружающей среды, химическая экспертиза и экологическая безопасность», «Органическая и биоорганическая химия». Тюмень,
2011, 20 стр.
Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС
ВПО с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению и профилю
подготовки.
Рабочая программа дисциплины опубликована на сайте ТюмГУ: «Химические основы биологических процессов» [электронный ресурс] / Режим доступа: http://www.umk3.utmn.ru., свободный.
Рекомендовано к изданию кафедрой органической и экологической
химии. Утверждено проректором по учебной работе Тюменского государственного университета.
ОТВЕТСТВЕННЫЙ РЕДАКТОР: Паничев С.А., д.п.н., профессор, заведующий кафедрой органической и экологической химии
© Тюменский государственный университет, 2011.
© Беляцкий М.К., 2011.
1. Пояснительная записка
1.1. Цели и задачи дисциплины
Целью изучения данной дисциплины является формирование представлений о химических основах биологических процессов и развитии фундаментальных исследований в
этой области. Формирование таких знаний связано с решениями следующих задач:
• усвоение знаний об особенностях химического строения, физико-химических
свойств и биологических функциях основных групп биологически активных веществ
— аминокислот, пептидов, белков, витаминов, углеводов, липидов, нуклеиновых
кислот, гормонов и ферментов;
• усвоение знаний об органических реакциях, обеспечивающих обмен веществ и энергии;
• усвоение знаний о молекулярных аспектах физиологии человека, животных и процессах переноса наследственной информации.
1.2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
Дисциплина «Химические основы биологических процессов» входит в базовую
часть (Б.3) профессионального цикла учебного плана по направлению 020100.62 «Химия».
В информационном и логическом планах данная дисциплина последовательно развивает общие курсы «Основы экологии» и «Органическая химия», тесно связана с дисциплинами «Общие вопросы естествознания», «Экологическая безопасность», «Основы токсикологии».
Для успешного освоения данной дисциплины обучающиеся должны:
• знать химические свойства основных классов органических соединений;
• владеть навыками работы в химическом практикуме;
• уметь анализировать литературные источники и полученные результаты в эксперименте.
Освоение дисциплины «Химические основы биологических процессов» необходимо
для изучения последующих дисциплин «Химия природных соединений», «Высокомолекулярные соединения», «Биологический мониторинг экологических систем», «Механизмы
органических реакций», «Стереохимия».
1.3. Компетенции выпускника ООП бакалавриата, формируемые в результате
освоения данной ООП ВПО.
В результате освоения ООП бакалавриата выпускник должен обладать следующими
компетенциями:
ОК-6: Использование основных законов естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применение методов математического анализа и моделирования,
теоретического и экспериментального исследования.
ОК-9: Владение основными методами, способами и средствами получения, хранения, переработки информации, имение навыков работы с компьютером как средством управления информацией.
ПК-1: Понимание сущности и социальной значимости профессии, основных перспектив и
проблем, определяющих конкретную область деятельности.
ПК-2: Владение основами теории фундаментальных разделов органической химии и химии
биологических объектов.
ПК-3: Способность применять основные законы химии при обсуждении полученных результатов, в том числе с привлечением информационных баз данных.
ПК-4: Владение навыками химического эксперимента, основными синтетическими и аналитическими методами получения и исследования химических веществ и реакций.
ПК-6: Владение навыками работы на современной учебно-научной аппаратуре при проведении химических экспериментов.
ПК-7: Имение опыта работы на серийной аппаратуре, применяемой в аналитических и физико-химических исследованиях.
ПК-8: Владение методами регистрации и обработки результатов химических экспериментов.
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
Знать: химические свойства специальных классов биомолекул (аминокислоты, пептиды,
белки, углеводы, витамины, гормоны, липиды, нуклеиновые кислоты, гормоны, ферменты и
др.)
Уметь: охарактеризовать молекулярную логику функционирования живого
Владеть: теоретическими представлениями, объясняющими особенности функционирования живого организма, как единого целого на молекулярном уровне, экспериментальными
химическими методами исследования биологических материалов.
Структура и трудоемкость дисциплины.
Семестр — 7. Форма промежуточной аттестации — экзамен. Общая трудоемкость дисциплины составляет 4 зачетных единицы, 144 часа.
2.
Тематический план
3.
Таблица 1.
2.1
2.2
3.1.
3.2
3.3
Самостоятельная работа
1.2
Лабораторные
занятия
1.1
2
Модуль 1
Биомолекулы: состав, структура и
свойства
Биохимические реакции
Всего
Модуль 2
Обмен веществ и энергетика биохимических процессов
Ферментативные реакции, часть 1
Всего
Модуль 3
Химические основы наследственности
Ферментативные реакции, часть 2
Качественный функциональный
анализ биомолекул
Всего
Итого (часов, баллов)
Из них в интерактивной форме
Итого
часов
по
теме
Семинарские
(практические)
занятия
1
Виды учебной работы и самостоятельная работа, в час.
Лекции
Тема
недели семестра
№
3
4
5
6
7
8
1-3
6
-
-
12
18
4-6
6
12
-
-
12
24
18
36
7-12
12
-
-
12
24
10-12
12
-
12
12
12
24
24
48
13-18
12
8
20
13-15
-
12
8
20
16-18
-
12
8
20
12
36
12
24
36
12
24
72
–
60
144
–
Из них в интерактивной форме
Тематический план
Итого
количество
баллов
9
2
4
6
4
4
8
3
0-14
0-16
0-30
0-18
0-12
0-30
0-10
3
4
0-12
10
24
24
0-40
0-100
0-18
Таблица 2.
0-10
-
другие формы
Информационные системы и
технологии
электронные
практикум
комплексные
ситуационные
задания
эссе
программы
компьютерного
тестирования
Технические
формы контроля
реферат
тест
лабораторная
работа
ответ на семинаре
собеседование
коллоквиумы
Модуль 1
1.1 Биомолекулы: состав,
структура и
свойства
1.2 Биохимические реакции
Всего
Модуль 2
2.1 Обмен
веществ и
энергетика
биохимиических процессов
2.2 Ферментативные
реакции, Ч.1.
Всего
Модуль 3
3.1 Химические основы
наследственности
3.2 Ферментативные
реакции, Ч.2.
3.3. Качественный
функциональный анализ биомолекул
Всего
Итого
Письменные работы
Устный опрос
контрольная
работа
№ темы
Итого количество
баллов
Виды и формы оценочных средств в период текущего контроля
0-4
0-14
0-4
0-16
0-22
0-8
0-30
0-12
0-6
0-18
0-12
-
0-12
0-12
0-12
0-8
0-8
0-42
0-12
0-6
0-30
0-2
0-10
0-6
0-6
0-12
0-6
0-12
0-18
0-18
0-18
0-40
0–100
0-12
0-24
0-2
0-16
Таблица 3.
Планирование самостоятельной работы студентов
№
Модули и темы
Модуль 1
1.1
Биомолекулы: состав, структура и свойства
1.2
Биохимические реакции
Всего по модулю 1:
Виды СРС
обязательные
дополнительные
Неделя
семестра
Объем
часов
Кол-во
баллов
Работа с литературой, источниками
Решение задач
1-3
12
0-14
Работа с литературой, источниками
Решение задач
4-6
12
0-16
24
0-30
Модуль 2
2.1
Обмен веществ и энергетика
биохимиических процессов
2.2
Ферментативные
часть 1
реакции,
Всего по модулю 2:
Модуль 3
3.1
Химические основы наслед-
ственности
Работа с литературой, источниками
Решение задач
Выполнение
заданий по программе практикума, оформление отчета
Работа с литературой, источниками
Проверочный
тест по предыдущему модулю
Самостоятельное
изучение дополнительной литературы
Составление устных сообщений
(по выбору)
7-12
12
0-18
10-12
12
0-12
24
0-30
13-18
8
0-10
3.2
Ферментативные
часть 2
реакции,
Выполнение
заданий по программе практикума, оформление отчета,
реферат
13-15
8
0-12
3.3
Качественный функциональный анализ биомолекул
Выполнение
заданий по программе практикума, оформление отчета,
реферат
16-18
8
0-18
24
72
0-40
0-100
Всего по модулю 3:
ИТОГО:
4.
Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими) дисциплинами
№
п/п
1
2
3
4
5
6
5.
Наименование обеспечиваемых (последующих) дисциплин
Высокомолекулярные
соединения
Органический катализ
Механизмы органических реакций
Стереохимия
Химия природных соединений
Биологический мониторинг экологических
систем
Темы дисциплины необходимые для изучения обеспечиваемых (последующих) дисциплин
1.1
1.2
2.1
2.2
3.1
3.2
3.3
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
Содержание дисциплины.
Тема 1.1. Биомолекулы: состав, структура и свойства.
Особенности живой материи. Уровни организации. Основные классы химических
веществ в живых организмах: аминокислоты, пептиды, белки, сахара, нуклеозиды, нуклеиновые кислоты, жирные кислоты, витамины и микроэлементы, гормоны, алкалоиды. Вода и минеральные вещества в живых организмах. Особенности состояния химических веществ в живых организмах.
Аминокислоты и белки. Аминокислоты. Протеино- и непротеиногенные. Стереохимия. Белки. Классификация: простые и сложные. Состав и строение. Четыре уровня организации. Первичная структура белков и методы ее определения. Автоматические анализаторы. N- и C-концевой анализ. Вторичная структура белков и методы ее определения.
Третичная и четвертичная структуры. Свойства и функции белков в организме: ферментативная, транспортная, механохимическая и пластическая, гормональная, защитная, энергетическая.
Углеводы. Классификация. Стереохимия. Таутомерия. Биологически важные производные моносахаридов: продукты неполного окисления, аминосахара, дезоксисахара.
Олигосахариды. Структура важнейших дисахаридов: восстанавливающие и невосстанавливающие, таутомерия. Полисахариды. Классификация и структура. Биологическое значение (крахмал, гликоген, хитин, гиалуроновая кислота, мукополисахариды). Биологические функции углеводов.
Липиды. Классификация и структура. Жирные кислоты. Глицериносодержащие липиды. Сфинголипиды. Гликолипиды. Воска. Стероиды. Желчные кислоты. Половые гормоны. Биологические функции липидов.
Витамины. Классификация и номенклатура. Биологическая роль витаминов (коферментдантные функции витаминов В1, В2, В6). Антивитамины.
Гормоны. Классификация. Механизм действия. Биологическая роль.
Тема 1.2. Биохимические реакции
Особенности реакций in vivo. Ферменты. Классификация и номенклатура. Строение
ферментов. Свойства (термолабильность, зависимость активности от рН, специфичность).
Механизм действия ферментов. Кинетика ферментативных реакций.
Тема 2.1. Обмен веществ и энергетика биохимических процессов
Молекулярные аспекты физиологии человека.
Термодинамическая обеспеченность биопроцессов. Метаболизм: катаболизм и анаболизм. Метаболический цикл. Субстраты метаболизма. Уровни регуляции.
Биоэнергетика метаболических процессов. Образование и роль АТФ. Макроэргические связи. Окислительно-восстановительные процессы. Аэробное и анаэробное окисление. Дыхательная цепь. Окислительное фосфорилирование. Свободное окисление.
Метаболизм углеводов. Гликолиз. Брожение и дыхание. Цикл трикарбоновых кислот. Окислительное фосфорилирование. Окисление жирных кислот. Окислительное расщепление аминокислот.
Биосинтез жирных кислот, аминокислот, мононуклеотидов. Фотосинтез. Фиксация
азота.
Тема 2.2. Ферментативные реакции (Часть 1)
Окислительные ферменты: оксидазы и пероксидазы растений. Ферменты тканевого
дыхания животных: окислительные ферменты молока и мяса.
Тема 3.1. Химические основы наследственности (20 час.)
Биополимеры и наследственность.
Нуклеиновые кислоты: химический состав и строение ДНК и РНК, мононуклеотиды,
полинуклеотиды и нуклеиновые кислоты.
Первичная и вторичная структуры, двойная спираль ДНК. Комплементарные и межплоскостные взаимодействия.
Строение РНК и ее виды. Структура транспортной РНК.
Роль ДНК и РНК в организме. Репликация ДНК. Транскрипция. Генетический код и
функции т-РНК. Биосинтез белка. Мутации.
Химические аспекты происхождения жизни.
Тема 3.2. Ферментативные реакции (Часть 2) (20 час.)
Ферментативный и кислотный гидролиз крахмала. Состав амилазы растений и гидролиз крахмала.
Тема 3.3. Качественный функциональный анализ биомолекул (20 час.)
Качественные реакции -аминокислот, пептидов и белков. Образование комплексных солей меди(II), реакции с нингидрином, реакции с азотистой кислотой, Качественная
реакция обнаружения цистеина, биуретовая реакция, ксантопротеиновая реакция.
Качественные реакции углеводов. Доказательство наличия диольного фрагмента в
глюкозе, восстановление гидроксида меди(II) в глюкозе, восстановление гидроксида диамминсеребра глюкозой и фруктозой, реакция Селиванова на фруктозу.
Химический анализ жиров. Доказательство ненасыщенности олеиновой кислоты,
омыление жира, гидролиз мыла.
6.
Планы семинарских занятий.
Семинарские занятия учебным планом не предусмотрены
7.
Темы лабораторных работ (Лабораторный практикум).
Тема 2.2. Ферментативные реакции (24 час.)
Лабораторная работа № 1. Ферментативный и неферментативный гидролиз крахмала.
Цель работы: исследование и сопоставление особенностей кислотного (неферментативного) и ферментативного гидролиза крахмала.
Подготовка объектов исследования и реактивов: амилаза слюны; крахмальный клейстер «%, раствор иода в иодистом калии, реактив Фелинга, 2н раствор серной кислоты, 2н
раствор едкого натра, универсальная индикаторная бумага.
Оборудование: десять пробирок, пипетка с капиллярным отверстием, кипящая водяная
баня, спиртовка, вытяжной шкаф.
Лабораторная работа № 2. Состав амилазы растений и гидролиз крахмала.
Цель работы: исследование состава амилазы растений и различий в скорости гидролиза
крахмала при их действии.
Объект исследования: ячменный солод.
Реактивы и оборудование: 1%-ный крахмальный клейстер, разбавленный раствор иода в
иодиде калия; пробирки; пипетки.
Лабораторная работа № 3. Окислительные ферменты растений.
Цель работы: исследование окислительных ферментов, содержащихся в капустном и луковичном соке.
Подготовка объектов исследования:
1) Капустную кочерыжку (~30 г) измельчите на терке. Полученную кашицу отожмите
через два слоя марли, сок соберите в стакан. Разбавьте сок водой ~ в 10 раз.
2) Приготовьте так же небольшое количество сока луковицы и разбавьте его ~ в 2 – 3
раза.
Реактивы и оборудование: дистиллированная вода; 3% раствор перекиси водорода; гидрохинон; семь пробирок; кипящая водяная баня.
Лабораторная работа № 4. Ферменты тканевого дыхания животных.
Цель работы: изучение ферментов тканевого дыхания, содержащихся в молоке и мышцах
животных.
Опыт № 1. Изучение ферментов тканевого дыхания, содержащихся в молоке
Объект исследования: свежее некипяченое молоко, холодное кипяченое молоко.
Реактивы и оборудование: 0,5% раствор формальдегида (формалина); 0,02% раствор метиленового синего; вазелиновое или растительное масло; водяная баня с температурой
370С; термометр; пробирки; пипетки.
Опыт № 2 Изучение ферментов тканевого дыхания, содержащихся в мышцах животных.
Объект исследования: мясо курицы.
Подготовка объектов исследования: Сырое мясо птицы (~ 10 г) мелко нарежьте и
разотрите в ступке. Полученную кашицу промойте несколько раз на марле, чтобы удалить
растворимые вещества. Промытую кашицу размешайте с тройным объемом воды, в которую добавлено примерно треть чайной ложки поваренной соли.
Реактивы и оборудование: ~ 0,5% раствор янтарной кислоты, осторожно нейтрализованной гидрокарбонатом натрия до прекращения выделения пузырьков диоксида углерода;
0,02% раствор метиленового синего; вазелиновое или растительное масло; кипящая водяная баня; пробирки; пипетки.
Лабораторная работа № 5. Специфичность действия ферментов.
Опыт № 1 Действие амилазы и сахаразы на крахмал.
Цель работы заключается в исследовании действия и установлении типа специфичности
двух ферментов амилазы и сахаразы при гидролизе крахмала.
Подготовка объектов исследования:
1) Амилаза слюны (прополаскивают рот обычной водой, затем набирают 10 – 15 мл дистиллированной воды и держат ее во рту, сливая примерно через минуту в стаканчик)
2) Сахараза. Пивные или обычные прессованные дрожжи (~5 г) растирают в фарфоровой
ступке с 2 – 3 мл воды и небольшим количеством кварцевого песка (можно воспользоваться отмытым речным песком). Растертую массу разбавляют ~ 30 мл дистиллированной воды и фильтруют через складчатый фильтр или вату. Фильтрат содержит необходимый фермент.
3) Крахмал (0,5 %-ный раствор): 1 г картофельного крахмала размешивают в 10 – 15 мл
холодной воды и быстро при перемешивании выливают в 200 мл нагретого до кипения
насыщенного раствора хлорида натрия (~ 40 г хлорида натрия на 200 мл воды), после
чего при помешивании доводят до кипения. Клейстер может храниться в холодильнике
не более недели.
Реактивы и оборудование:
1) Реактив Фелинга. В 100 мл воды растворяют 1,8 г сегнетовой соли (калий-натрий виннокислый) и 6 г едкого натра. Второй раствор готовят из 3,5 г пятиводного сульфата
меди. Непосредственно перед проведением исследований смешивают равные объемы
этих двух растворов. Получают темно-синий прозрачный раствор, который нельзя хранить продолжительное время.
2) При отсутствии в лаборатории сегнетовой соли вместо реактива Фелинга можно использовать реактивы для пробы Троммера: 10%-ный раствор гидроксида натрия и 5%ный раствор сульфата меди. К 1 мл раствора гидроксида добавляют несколько капель
раствора сульфата. Первоначально образовавшийся голубой осадок при встряхивании
должен раствориться.
3) Реактив Селиванова на кетогексозы: 50 мл концентрированной соляной кислоты смешивают с 50 мл воды (осторожно!) В 100 мл полученной разбавленной кислоты растворяют 0,5 г резорцина.
4) Сахароза и мальтоза. 1%-ные водные растворы.
Водяные баня, термометр, пробирки, пипетки.
Лабораторная работа № 6. Влияние рН на активность амилазы
Подготовка объектов исследования:
Амилаза слюны и 0,5%-ный раствор крахмала.
Реактивы и оборудование:
1) Раствор Люголя. 6 г иодистого калия растворяют в 6 мл воды, к полученному раствору
добавляют 2 г кристаллического иода. После растворения иода объем раствора доводят
до 100 мл.
2) Лимонная кислота 0,1 М раствор (19,212 г кислоты в 1 л воды).
3) Фосфорнокислый натрий двузамещенный (Na2HPO4  2Н2О) 0,2 М раствор (36,62 г соли
в 1 л воды)
4) Семь пробирок, пипетки, часовое стекло.
Лабораторная работа № 7. Влияние температуры на активность ферментов.
Объект исследования: капустный сок, разбавленный ~ в 15 – 20 раз.
Реактивы и оборудование: 3% раствор перекиси водорода; гидрохинон; семь пробирок;
ледяная баня; баня с водой ~ 400С; баня с водой ~ 600С; кипящая водяная баня, термометры.
Лабораторная работа № 8. Влияние эффекторов на активность амилазы.
Цель работы заключается в исследовании действия хлорида натрия, хлорида калия, бромида натрия и сульфата меди на активность амилазы.
Подготовка объектов исследования:
1. Слюна в разведении 1:3;
2. Крахмал 1%-ный раствор (без добавки хлорида натрия) см. работу №
Реактивы и оборудование: раствор Люголя; 1%-ные растворы хлоридов натрия и калия,
бромида натрия; четыре пробирки.
Лабораторная работа № 9. Количественное определение активности амилазы слюны.
Цель работы: освоение методики определения активности амилазы слюны (амилокластической силы).
Подготовка объектов исследования: свежую слюну разводят в 10 раз дистиллированной
водой.
Реактивы и оборудование: а) крахмал, 1%-ный раствор; б) раствор иода в иодистом калии (раствор Люголя): в нескольких мл воды растворяют 1 г иодистого калия, затем добавляют 1 г иода, и по его растворении доводят объем водного раствора до 300 мл; в) 10
пробирок; г) термостат или водяная баня с температурой 37 – 380С; д) пипетки.
Тема 3.3 Количественный функциональный анализ биомолекул (12 час.)
Лабораторная работа № 10. Аминокислоты, пептиды и простые белки.
Опыт № 1. Цветные реакции на белки (биуретовая реакция, нингидриновая реакция,
реакция Лоури, ксантопротеиновая реакция).
Подготовка объектов исследования:
Раствор яичного белка для цветных реакций и реакций осаждения. Белок одного
куриного яйца отделяют от желтка, растворяют в 15 – 20-кратном объеме дистиллированной воды. Раствор фильтруют через марлю, сложенную в 3 – 4 слоя. Хранят в холодильнике.
Раствор растительных белков. К 40 г пшеничной муки прибавляют 160 мл дистиллированной воды, перемешивают и колбу переносят в холодильник (1 – 20С) на сутки,
затем снова перемешивают и фильтруют вначале через гигроскопическую вату, а потом
через складчатый бумажный фильтр. Раствор содержит, главным образом, альбумины.
Хранят в холодильнике.
Реактивы и оборудование: едкий натр, 10%-ный раствор; сернокислая медь, 1%-ный раствор; глицин, 0,1%-ный водный раствор; нингидрин, 0,1%-ный спиртовой раствор; фенилаланин, 0,02%-ный раствор; 2%-ный раствор углекислого натрия (Na2CO3) в 0,1 н растворе
едкого натра; 0,5%-ный раствор сернокислой меди (CuSO4  5 H2O) в 1%-ном растворе
двузамещенного виннокислого калия (К2С4Н4О6  5 H2O); реактив Фолина: раствор желатина, 1%-ный; азотная кислота, концентрированная; аммиак, концентрированный раствор
(20 – 25%-ный); фенол, 0,1%-ный раствор; 10 пробирок; 2 круглодонные колбы; 2 холодильника; вытяжной шкаф; спиртовка; электрическая плитка.
Опыт № 2. Цветные реакции на аминокислоты (реакция на триптофан, реакция
Адамкевича, реакция на аргинин, реакция на аминокислоты, содержащие серу).
Реактивы и оборудование: желатин, 1%-ный раствор; уксусная кислота, концентрированная; серная кислота, концентрированная; -нафтол, 1%-ный раствор в 96%-ном этиловом спирте; натр едкий, 15%-ный раствор; раствор гипобромита натрия; уксуснокислый
свинец, 1%-ный раствор; 10 пробирок, 4 химических стакана, пипетки, электрическая
плитка, 4 мерные колбы, вытяжной шкаф.
Лабораторная работа № 11. Сложные белки. Глико- и фосфоропротеиды.
Опыт № 1. Выделение муцина из слюны.
Реактивы и оборудование: слюна, свежесобранная; уксусная кислота, концентрированная; пробирки.
Опыт № 2. Реакция Подобедова – Молиша на углеводный компонент муцина.
Реактивы и оборудование: осадок муцина слюны; тимол, 1%-ный раствор в этиловом
спирте; -нафтол, 0.2%-ный раствор в этиловом спирте; серная кислота, концентрированная; пробирки.
Опыт № 3 Выделение казеиногена из молока и исследование его свойств.
Реактивы и оборудование: молоко цельное или (лучше) снятое; уксусная или молочная
кислота, 10%-ный раствор; едкий натр, 1%-ный раствор; воронки для фильтрования; конические колбы; фильтровальная бумага.
Опыт № 4. Получение препарата казеиногена
Реактивы и оборудование: молоко (снятое); соляная кислота, 0,5 н раствор; диэтиловый
эфир; химические стаканы, сифон, воронка Бюхнера, колба Бунзена, фильтровальная бумага.
Опыт № 5 Гидролиз казеиногена и открытие в нем фосфорной кислоты.
Реактивы и оборудование: препарат казеиногена; едкий натр, 5%-ный раствор; азотная
кислота, концентрированная; молибденовокислый аммоний; азотная кислота; круглодонная колба, холодильник, вытяжной шкаф, электрическая плитка, фильтровальная бумага.
Лабораторная работа № 12. Нуклеопротеиды и нуклеиновые кислоты.
Опыт № 1. Выделение дезоксирибонуклеопротеидов из печени.
Реактивы и оборудование: печень крупного рогатого скота или свиньи, свежая или замороженная; хлористый натрий, 5%-ный раствор; деревянная палочка с насечками; форфорофая ступка с пестиком; центрифуга; химические стаканы; пипетки.
Опыт № 2. Качественная реакция на ДНК
Реактивы и оборудование: осадок дезоксирибонуклеопротеида; дифениламиновый реактив: ледяная уксусная кислота; концентрированная серная кислота (20=1,836); едкий натр,
0,4%-ный раствор; 5 пробирок; химические стаканы; пипетки; водяная баня; вытяжной
шкаф
Опыт № 3. Выделение нуклеопротеидов из дрожжей.
Реактивы и оборудование: дрожжи пекарские, прессованные; диэтиловый эфир; едкий
натр, 0,4%-ный раствор ; уксусная кислота, 5 %-ный раствор; стеклянный порошок или
речной песок, тщательно промытый и пркаленный; форфоровая ступка с пестиком; мерный цилиндр; конические колбы; бумажные фильтры; воронка для фильтрования; центрифуга; химические стаканы; вытяжной шкаф.
Опыт № 4. Гидролиз нуклеопротеидов
Реактивы и оборудование: осадок нуклеопротеидов; серная кислота; едкий натр, 10%ный раствор; аммиак, концентрированный раствор (20 – 25%-ный); сернокислая медь, 1%ный раствор; тимол, 1%-ный спиртовой раствор; аммиачный раствор окиси серебра; молибденовый реактив; круглодонная колба; холодильник; электрическая плитка; бумажные
фильтры; коническая колба; фильтровальные воронки; вытяжной шкаф.
Опыт № 5. Исследование продуктов гидролиза нуклеопротеидов
Реактивы и оборудование: концентрированный раствор аммиака; аммиачный раствор
окиси серебра; концентрированная серная кислота; тимол; фосфорная кислота; 10 пробирок; химические стаканы; пипетки; вытяжной шкаф.
Лабораторная работа № 13. Углеводы. Моно-, ди- и полисахариды.
Опыт № 1. Качественные реакции на гексозы ( реакция с тимолом, реакция Селиванова на фруктозу, реакция с реактивом Бенедикта, реакция с реактивом Фелинга).
Реактивы и оборудование: глюкоза, 0,5%-ный раствор; этиловый спирт; α-нафтол; фруктоза, 0,5%-ный раствор; резорцин; соляная кислота; лимоннокислый натрий; углекислый
натрий; сернокислая медь; сегнетова соль; едкий натр; концентрированный раствор аммиака; азотнокислое серебро; концентрированная серная кислота; тимол; фосфорная кислота; 10 пробирок; химические стаканы; пипетки; водяная баня; электрическая плитка; вытяжной шкаф.
Опыт № 2. Качественные реакции на пентозы (реакция с анилином, реакция с βнафтолом и серной кислотой).
Реактивы и оборудование: рибоза, арабиноза или ксилоза, 1%-ный раствор; анилин; βнафтол; уксусная кислота, ледяная; соляная кислота, концентрированная; концентрированная серная кислота; 10 пробирок; химические стаканы; пипетки; водяная баня; электрическая плитка; вытяжной шкаф.
Опыт № 3. Общие реакции дисахаридов. Исследование восстанавливающих свойств
дисахаридов.
Реактивы и оборудование: мальтоза, 2%-ный раствор; лактоза, 2%-ный раствор; сахароза,
2%-ный раствор; реактивы Бенедикта, Ниландера, фелингова жидкость; 10 пробирок, пипетки.
Опыт № 4. Высшие полисахариды (реакция крахмала с иодом, проверка восстанавливающих свойств крахмала).
Реактивы и оборудование: крахмал, 1%-ный раствор; раствор Люголя; соляная кислота,
концентрированная; 10 пробирок; пипетки; водяная баня; электрическая плитка; вытяжной шкаф.
8.
Примерная тематика курсовых работ
Курсовые работы учебным планом не предусмотрены
9.
Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по
итогам освоения дисциплины (модуля).
Контроль выполнения самостоятельной работы студентов осуществляется посредством опросов на лекциях, защиты лабораторных работ, защиты реферата и выполнении
контрольных заданий.
Темы рефератов.
1. Химический синтез полипептидов и белковых молекул.
2. Нуклеиновые кислоты. Химический состав и строение (первичная структура).
3. Строение нуклеиновых кислот (вторичная, третичная и четвертичная структуры).
4. ДНК. Её роль в организме. Механизм репликации ДНК.
5. РНК. Структура и функции в организме.
6. Генетический аппарат клетки. Генетический код. Принципы действия кода.
7. Биосинтез ДНК.
8. Биосинтез РНК.
9. Биосинтез белка.
10. Механизм специфического отбора аминокислот при биосинтезе белка.
11. Химический синтез олиго- и полинуклеотидов.
12. Генная инженерия.
13. Биосинтез стероидных гормонов.
14. Биосинтез пептидных гормонов.
15. Биологические мембраны и трансмембранный перенос веществ.
16. Мембранные переносчики. Ионные насосы.
17. Нервные клетки. Механизм передачи нервного импульса.
18. Рецепторы и медиаторы. Синаптические механизмы передачи сигнала.
19. Химия сокращения и движения.
20. Химизм зрительного процесса.
21. Молекулярные механизмы стресса.
22. Регуляция обмена липидов.
23. Ацетилхолин и гамма-аминомасляная кислота. Пути образования и роль в организме.
24. Инсулин. Его образование и роль в организме. Химический синтез.
25. Витамины и их функции в организме.
26. Лекарственные препараты. Обезболивающие вещества. Механизм действия.
27. Химические воздействия на живые организмы. Яды и противоядия.
28. Антибиотики. Бактерицидное и бактериостатическое действие.
29. Канцерогены. Мутагены. Противоопухолевые препараты.
30. Наркотические вещества. Механизмы их действия.
31. Ферменты. Классификация и строение.
32. Ферменты. Принципы и механизмы действия.
33. Проблемы добиологического синтеза органических молекул.
34. Фотосинтез.
35. Химия пищеварения.
36. Химия дыхания.
37. Метаболизм углеводов.
38. Метаболизм белков.
39. Стереоспецифичность действия лекарственных препаратов.
40. Асимметрия биологических молекул.
41. Биологические мембраны и незапрограммированная смерть клетки.
42. Химическая организация митохондрий.
43. Химические превращения липидов в организме.
44. Продуцирование и запасание энергии в организме.
45. Минеральные вещества и их обмен.
46. Водный обмен.
Контрольные работы для текущего контроля
ВАРИАНТ 1
1. Напишите уравнения стадий, через которые проходит гидролиз адениндезоксирибонуклеозида. В каком растворе – щелочном или кислом – реакция будет проходить быстрее?
2. При гниении белков под действием микроорганизмов обнаруживаются диамины – кадаверин и путресцин. Из каких -аминокислот и в результате какой реакции получаются эти диамины?
ВАРИАНТ 2
1. Полиуридиловая кислота (полиурацилрибозид–5’–монофосфат) под действием особого
фермента легко соединяется с полиадениловой кислотой в отношении 1:1. Составьте
схему такого соединения.
2. Какое соединение получится при действии азотистой кислоты на фенилаланин?
ВАРИАНТ 3
1. Упрощенно кофермент А может быть представлен следующей формулой:
5’-(аденозин-3’-фосфат)–
ОР(О)(ОН)ОР(О)(ОН)ОСН2С(СН3)2СН(ОН)СОNН(СН2)2СОNН(СН2)2SН
Приведите его полную структурную формулу. Какие соединения могут образоваться
при энергичном гидролизе кофермента А?
2. Напишите антикодоны для каждого из кодонов: CUU, AAG, GCC.
ВАРИАНТ 4
1. Написать схему синтеза гексановой кислоты из уксусной кислоты с участием конфермента (коэнзима) А, используя сокращения КоА-SH и указывая на каждой стадии, какие реагенты следует использовать для того, чтобы получить нужный результат.
2. Если одна часть м-РНК читается как UUUGCAACCGA, то какой будет последовательность создаваемых аминокислот.
ВАРИАНТ 5
1. Трансметилирование, происходящее с участием метионина, активируется АТФ. Предложите механизм переноса метильной группы от метионина к амину R – NH2. АТФ при
этом должен взаимодействовать с метионином таким образом, чтобы повысить реакционную способность метильной группы метионина по отношению к нуклеофильным реагентам.
2. В одной из двух цепей ДНК имеется последовательность оснований GCCTAGGTA, если читать с 5’-конца к 3’-концу. Какой будет соответствующая последовательность оснований в м-РНК, синтезированной на ДНК, если читать с 5’-конца к 3’-концу.
ВАРИАНТ 6
1. Некий пептид при гидролизе дает 3 моля глицина, 1 моль аланина и 1 моль фенилаланина. Среди продуктов частичного гидролиза найдены Н–Ала–Гли–ОН и Н–Гли–Ала–ОН.
Какие структуры возможны для пептида, если учесть отрицательный результат определения азота по Ван-Слайку?
2. Напишите строение цитидина и укажите в нем N-гликозидную связь.
ВАРИАНТ 7
1. Используя проекционные формулы, напишите полную структуру гормонального пептида окситоцина:
S
S
Н – Цис – Тир – Илей – Глу – Асп – Цис – Про – Лей – Гли – NH2
NH2 NH2
2. Напишите строения нуклеозида тимидина. В какой таутомерной форме находится нуклеиновое основание?
ВАРИАНТ 8
1. Трипептид эйсенин, содержащий три свободные карбоксильные группы, не реагирует с
динитрофторбензолом и дает в результате полного гидролиза 2 моля L-глутаминовой
кислоты, 1 моль L-аланина и 1 моль аммиака, а с безводным гидразином он образует Lаланин, но не глутаминовую кислоту. Напишите структуру эйсенина.
2. Напишите строение пуринового нуклеозида дезоксиаденозина.
ВАРИАНТ 9
1. Покажите, каким образом можно синтезировать приведенное ниже соединение, исходя
из индивидуальных аминокислот: глицилаланилцистеин.
2. Выберите пары комплементарных оснований из следующих соединений: пурин, урацил, цитозин, пиримидин, аденин, пиридин, гуанин. Напишите структурные формулы
каждой пары.
ВАРИАНТ 10
1. Покажите, каким образом можно, исходя из свободных аминокислот, синтезировать
пептид НООС(СН2)2СН(NH2)CONHCH2COOH. Назовите его и приведите сокращенную
(однобуквенную) запись.
2. Какое основание получится при действии азотистой кислоты на гуанин? С какими пиримидиновыми основаниями будет образовывать комплементарную связь полученное
основание?
ВАРИАНТ 11
1.
Покажите, каким образом можно синтезировать глутамин из глутаминовой кислоты.
2.
Какое основание получится при действии на аденин азотистой кислоты? Для полученного соединения напишите комплементарное взаимодействие с соответствующим основанием пиримидинового ряда.
ВАРИАНТ 12
1. Выделен гептапептид, который при гидролизе дал следующие аминокислоты: Met, Ser,
Val, Gly, Phe, Ile. После восстановления гептапептида действием LiBH4, на хроматограмме гидролизата не хватало только пятна глицина. Частичный гидролиз дает следующие пептиды: Ile–Ser–Val, Met – Phe, Val – Ile и Ser–Val–Met. Какую структуру имеет
исходный гептапептид?
2. Напишите строение участка ДНК с последовательностью ТАЦ – АГА и РНК с последовательностью УАГ и ЦГА.
ВАРИАНТ 13
1. Некоторые пептиды имеют циклическое строение, и поэтому у них отсутствуют N- или
С-концевые аминокислоты. Такой октапептид при частичном гидролизе дал следующие
трипептиды: Gly–Cys–Ala, Tyr–Cys–Phe, His–Gly–Gly, Cys–Ala–Tyr, Phe–His–Gly. Какова последовательность аминокислот в исходном октапептиде?
2. Напишите строение трех нуклеотидных участков цепи ДНК, если известно, что в комплементарной цепи им соответствует последовательность АТГ и АЦГ.
1.
2.
1.
2.
ВАРИАНТ 14
При метаболическом заболевании, диабете, в организме накапливается ацетон, и его
можно уловить в воздухе, выдыхаемом больным. Там же обнаруживается и ацетоуксусная кислота. Предполагают, что эти соединения образуются из ацетил-Ко А в результате конденсации Клайзена, гидролиза и потери СО2. Напишите уравнения реакций
образования ацетоуксусной кислоты из ацетона и ацетил-Ко А.
Напишите строение участков мРНК, полученных при транскрипции с ГТЦ и АГТ в
ДНК.
ВАРИАНТ 15
В пептидном гидролизате обнаружены четыре аминокислоты в соотношении Gly : Ala :
Phe : Ser = 2:1:1:3, молекулярная масса пептида около 1500. Каков аминокислотный состав этого пептида?
Напишите получение -аминоацил-т-РНК через стадию образования соответствующих
-аминоациладенилатов для следующих аминокислот: глицин, изолейцин.
ВАРИАНТ 16
1. Заболевание, называемое фенилкетоурией, связано с нарушением синтеза тирозина из
фенилаланина и накоплением в организме токсичных продуктов дезаминирования фенилаланина. Какие соединения получаются в результате окислительного и неокислительного дезаминирования фенилаланина?
2. Напишите схему реакции изолейциладенилата с 3’-концом т-РНК. По какому механизму протекает этот процесс?
ВАРИАНТ 17
1. Какие продукты получаются при окислительном и неокислительном дезаминировании
триптофана?
2. Напишите строение трехнуклеотидного фрагмента цепи ДНК, участвующего в транскрипции, если известно, что в тРНК антикодоном является ГЦУ.
1.
2.
1.
2.
ВАРИАНТ 18
Глутатион – составная часть живых клеток – представляет собой трипептид, гидролиз
которого приводит к глутаминовой кислоте, цистеину и гикоколу. При действии гидразина на глутатион в смеси образующихся аминокислот присутствует гликокол, а цистеин отсутствует. Кроме того, в глутатионе может происходить образование дикетопиперазидных мостиков. Определите, исходя из этих данных структуру глутатиона.
Какова величина изоэлектрической точки лизина? По направлению к какому электроду
будут двигаться следующие аминокислоты при электрофорезе при рН 5,0: а) глицин, б)
лизин, в) аспарагиновая кислота?
ВАРИАНТ 19
Полипептид дает при полном гидролизе эквимолярную смесь следующих аминокислот:
гликокол, аланин, цистеин, фенилаланил. Окисление полипептида надмуравьиной кислотой приводит к образованию единственного продукта окисления, который содержит
группу SО3Н. 2,4-динитрофторбензол реагирует с полипептидом и после гидролиза
можно легко отделить малорастворимый продукт арилирования от остатка аминокислот. При этом в смеси свободных аминокислот отсутствует гликокол. При действии на
полипептид безводного гидразина освобождается аланин. При частичном гидролизе
продукта окисления полипептида среди других продуктов получают соединение, содержащее дипептидную цепочку: Н–Гли–Фен–ОН. Какова структура полипептида?
Какая последовательность оснований комплементарна последовательности ACGTAG?
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
Контрольные вопросы для экзамена
Основные классы химических веществ в живых организмах: аминокислоты, пептиды,
белки, сахара, нуклеозиды, нуклеиновые кислоты, жирные кислоты, витамины и микроэлементы, гормоны, алкалоиды. Вода и минеральные вещества в живых организмах.
Особенности состояния химических веществ в живых организмах.
Аминокислоты. Протеино- и непротеиногенные. Стереохимия.
Белки. Классификация: простые и сложные. Состав и строение. Четыре уровня организации. Первичная структура белков и методы ее определения. Автоматические анализаторы. N- и C-концевой анализ.
Вторичная структура белков и методы ее определения. Третичная и четвертичная
структуры. Свойства и функции белков в организме: ферментативная, транспортная,
механохимическая и пластическая, гормональная, защитная, энергетическая.
Углеводы. Классификация. Стереохимия. Таутомерия. Биологически важные производные моносахаридов: продукты неполного окисления, аминосахара, дезоксисахара.
Олигосахариды. Структура важнейших дисахаридов: восстанавливающие и невосстанавливающие, таутомерия.
Полисахариды. Классификация и структура. Биологическое значение (крахмал, гликоген, хитин, гиалуроновая кислота, мукополисахариды). Биологические функции углеводов.
Липиды. Классификация и структура. Жирные кислоты. Глицериносодержащие липиды. Сфинголипиды. Гликолипиды. Воска. Стероиды. Желчные кислоты. Половые
гормоны. Биологические функции липидов.
Витамины. Классификация и номенклатура. Биологическая роль витаминов (коферментдантные функции витаминов В1, В2, В6). Антивитамины.
Гормоны. Классификация. Механизм действия. Биологическая роль.
Ферменты. Классификация и номенклатура. Строение ферментов. Свойства (термолабильность, зависимость активности от рН, специфичность). Механизм действия ферментов. Кинетика ферментативных реакций.
Термодинамическая обеспеченность биопроцессов. Метаболизм: катаболизм и анаболизм. Метаболический цикл. Субстраты метаболизма. Уровни регуляции.
Биоэнергетика метаболических процессов. Образование и роль АТФ. Макроэргические связи. Окислительно-восстановительные процессы. Аэробное и анаэробное
окисление. Дыхательная цепь. Окислительное фосфорилирование. Свободное окисление.
Метаболизм углеводов. Гликолиз. Брожение и дыхание. Цикл трикарбоновых кислот.
Окислительное фосфорилирование. Окисление жирных кислот. Окислительное расщепление аминокислот.
Биосинтез жирных кислот, аминокислот, мононуклеотидов. Фотосинтез. Фиксация
азота.
Окислительные ферменты: оксидазы и пероксидазы растений. Ферменты тканевого
дыхания животных: окислительные ферменты молока и мяса.
Нуклеиновые кислоты: химический состав и строение ДНК и РНК, мононуклеотиды,
полинуклеотиды и нуклеиновые кислоты. Первичная и вторичная структуры, двойная
спираль ДНК. Комплементарные и межплоскостные взаимодействия.
Строение РНК и ее виды. Структура транспортной РНК. Роль ДНК и РНК в организме. Репликация ДНК. Транскрипция. Генетический код и функции т-РНК. Биосинтез
белка. Мутации.
Ферментативный и кислотный гидролиз крахмала. Состав амилазы растений и гидролиз крахмала.
Качественные реакции -аминокислот, пептидов и белков. Образование комплексных
солей меди(II), реакции с нингидрином, реакции с азотистой кислотой, Качественная
реакция обнаружения цистеина, биуретовая реакция, ксантопротеиновая реакция.
21. Качественные реакции углеводов. Доказательство наличия диольного фрагмента в
глюкозе, восстановление гидроксида меди(II) в глюкозе, восстановление гидроксида
диамминсеребра глюкозой и фруктозой, реакция Селиванова на фруктозу.
22. Химический анализ жиров. Доказательство ненасыщенности олеиновой кислоты,
омыление жира, гидролиз мыла.
10.
Образовательные технологии.
Виды учебной
работы
Аудиторные
занятия
Самостоятельная
работа
11.
Образовательные технологии
а) Чтение лекций (мультимедийные и видео-демонстрации, письменное тестирование по каждой теме пройденного материала.
б) Проведение лабораторных занятий (подготовка и планирование лабораторных
работ, решение типовых задач, групповое обсуждение и анализ проблем, мультимедийные демонстрации, заслушивание и обсуждение устных докладов, сообщений,
выступлений, встречи с преподавателями других дисциплин).
в) Интерактивные технологии (групповые дискуссии, разбор конкретных ситуаций).
г) Модульно-рейтинговая технология контроля успеваемости.
а) Изучение учебной и методической литературы, т.ч. поиск информации в электронных сетях и базах данных, подготовка презентаций.
б) Подготовка к защите лабораторных работ
в) Подготовка реферата.
Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины.
11.1.
Основная литература:
1. Румянцев Е.В., Антина Е.В., Чистяков Ю.В. Химические основы жизни. М.: Химия, Колос С. 2007.
2. Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого. М.: Химиздат. 2001.
3. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии./ Под ред. Н.А. Тюкавкиной. М.: Дрофа, 2003
4. Беляцкий М.К. Химические основы жизни. Лабораторный практикум. Тюмень.: Изд-во
ТюмГУ, 2008.
11.2.
Дополнительная литература:
1. Вшивков А.А. Химические основы жизни. Учебное пособие. Екатеринбург. 2008.
2. Биохимия / Под ред. Е.С. Северина. М.: ГЭОТАР-МЕД, 2003.
3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Дрофа, 2006.
11.3. Программное обеспечение и Интернет-ресурсы:
chem.msu.su/.../304-biological-processes.html
www.himsnab-spb.ru/article/all/him-live/
biohimija.ru/category/biologicheskaya-ximiya/
www.ph4s.ru/book_bio.html
12.
Технические средства и материально-техническое обеспечение дисциплины
(модуля).
Все лекции обеспечены мультимедийными презентациями и видеофильмами. Для чтения лекций необходимо наличие аудиторий, оснащенных мультимедийной техникой (компьютер, проектор и др.).
Для проведения лабораторного практикума имеется оборудованная учебная
лаборатория органической химии (101, корп. 5А), необходимые ресурсы лабораторной посуды и реактивов.
Для самостоятельной работы студентов необходим доступ в компьютерный
класс, имеющий выход в Интернет.