Уроки 1, 2.

Тема 1. Теория химического строения органических соединений.
Уроки 1-2. Основные положения теории химического строения органических
веществ.
Этапы урока:
1. Прочитать главу 1 учебника Рудзитис стр. 4-10. и лекцию (см. ниже).
2. Пользуясь лекцией, опорным конспектом « Алгоритм поиска изомеров»,
выполните задание: построить структурные формулы возможных изомеров
пентана С5Н10 и гексана С 6 Н 12 .
3. Записать в тетрадь:
а.) основные положения теории строения (стр.7-8);
б.) определение изомерии, формулы бутана и изобутана;
в.) ответить на вопрос «Каково значение теории А.М. Бутлерова?»
(
1. Лекция – Теория химического строения А.М. Бутлерова.
ИЗОМЕРИЯ ВЕЩЕСТВ
Необъясненные факты в органической химии.
а.) несоответствие валентности атома С, которая должна быть (по Кекуле)
равна 4:
CIVHI4;
CIII2HI6;
C38/3HI8
и т.д.
б.) явление изомерии веществ
Пример:
C2H6O - молекулярная формула соответствует двум разным
формулам по физико-химическим свойствам веществам: этиловому спирту и
диэтиловому (медицинскому эфиру)?
А.М. Бутлеров изложил основные положения теории химического строения
веществ.
1.) Атомы углерода четырехвалентны и способны соединяться между собой,
образуя углеродные цепи:
линейного:
С
разветвленного:
С
С
| | |
–C–C–C–
| | |
–C–
|
и циклического характера:
C
/ \
C– C
2.) Атомы углерода соединяются согласно их валентностям.
3.) Порядок соединения друг с другом он назвал химическим строением.
Изображать это можно структурными формулами, показывая каждую
валентность черточкой
H
|
H–C–H
|
H
, так как
атом
|
–C–
|
атом
,
H–
C2H6 можно изобразить структурной формулой,
H H
| |
H–C–C–H
| |
H H
а молекулу пропана C3H8 соответственно как цепочку из трех атомов C
| |
–C–C–
| |
соединяется согласно валентности с атомами водорода, то есть
H H H
| | |
H–C–C–С–H
| | |
H H H
4.) Свойства веществ зависят не только от того, какие и сколько атомов
входит в молекулу, но и от порядка их соединения друг с другом, т.е.
химического строения вещества. Исходя из этого положения, можно объяснить
явление изомерии – одновременное существование веществ одинакового состава,
но разных свойств и строения. Свойства веществ зависят от строения веществ, т.е.
от того, как атомы соединяются в молекуле C2H6O.
Этому составу могут соответствовать 2 структурные формулы, т.е. два
разных вещества.
а.)
H H
| |
H–C–C–O–H
| |
H H
- этиловый спирт
б.)
H
H
|
|
H–C–O-C–H
|
|
H
H
- диэтиловый эфир.
В обоих случаях атомы C, H, O соединены согласно их валентностям. А
сами эти вещества будут между собой изомерами. Изомеры – это вещества,
молекулы которых одинаковы по составу, но разные по химическому строению, а,
следовательно, разные по свойствам.
5.) Атомы взаимно влияют друг на друга. Свойства веществ зависят от
положения атома в пространстве (стереохимия).