Основные методы исследования в органической химии

Цели освоения дисциплины
Цели ООП «Химическая
технология»
Цель № 3:
Подготовка выпускников к
междисциплинарным научным
исследованиям в области химической
технологии, интегрированию новых
идей, применению математических,
физических и специальных знаний и
умений к решению инновационных
задач, связанных с разработкой
химико-технологических процессов,
веществ и материалов, оборудования
Цель №5
Подготовка выпускника к
самообучению, постоянному
профессиональному
самосовершенствованию и
педагогической деятельности
1.
Цели дисциплины
Цель №1 Подготовка выпускников к
научным исследованиям в области
структурного анализа органических
субстратов и определению
количественного содержания
органического вещества.
Цель №2 Подготовка выпускника к
самообучению.
2. Место дисциплины в структуре ООП
Дисциплина
«Теоретические
и
экспериментальные
методы
исследования в химии» (модуль I «Основные методы исследования в
органической химии») относится к общенаучному модулю ООП
«Химическая технология».
Реализация дисциплины вносит вклад в достижение образовательного
результата №5 ООП «Проводить теоретические и экспериментальные
исследования в области создания новых материалов, современных
химических технологий, нанотехнологий» и базируется на следующих
ЗУНах ООП:
З 5.1: «современные методы теоретического и экспериментального
исследования в различных разделах химии, методы определения состава,
структуры вещества, механизма химических процессов, их теоретические
основы, возможности и границы применимости»;
У 5.1: «выбрать метод исследования для заданной научной и
технологической задачи, спланировать и провести экспериментальное
исследование, провести интерпретацию результатов исследования»;
В 5.1: «методиками проведения исследований с помощью современных
физических и физико-химических методов».
Для успешного освоения курса данной дисциплины обучающийся
должен обладать удовлетворительными знаниями, полученными при
изучении дисциплин «Общая и неорганическая химия», «Органическая
химия» и «Аналитическая химия и физико-химические методы» на уровне
бакалаврской подготовки. Необходимый минимум знаний по указанным
дисциплинам определяется при выполнении входного тестирования на
первом практическом занятии. В случае неудовлетворительного результата
входного контроля обучающийся получает рекомендации для восполнения
утраченных знаний.
3. Результаты освоения модуля (дисциплины)
В
результате
освоения
дисциплины
«Теоретические
и
экспериментальные методы исследования в химии» (модуль I «Основные
методы исследования в органической химии») обучающийся будет иметь:
знания
- о современных физико-химических методах исследования, используемых
для качественного и количественного определения органического
вещества (ИК, ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия);
- о теоретической основе указанных физико-химических методов
исследования;
- об области применения и точности указанных методов;
об общих принципах проведения эксперимента при использовании
конкретного физико-химического метода.
Результат №1: обладать знаниями теоретических основ методов ИК-,
ЯМР-спектроскопии, масс-спектрометрии.
уметь
- пользоваться современными компьютерными программами:
Hyper Chem - для расчета термодинамических параметров
органических молекул, расчета ИК-спектров; Chem Draw - для
написания химических формул, химических схем, для симуляции
спектров ЯМР1Н, 13С;
- пользоваться современными базами данных спектральных характеристик
органических веществ
- оформлять результаты экспериментов по общепринятым правилам
Результат №2: Уметь проводить поиск необходимой информации и
обрабатывать полученные данные.
владеть (методами, приёмами)
 количественного определения органического вещества в смеси с
помощью электронной спектроскопии;
 интерпретации экспериментальных данных: ИК-спектров, спектров
ЯМР1Н, 13С, масс-спектров;
 выбора метода (методов) исследования для конкретного органического
вещества
Результат №3 Обладать опытом выбора необходимого метода для
количественного и структурного анализа органического вещества.
Результат №4 Обладать навыками интерпретации спектров ЯМР1Н, 13С,
масс-спектров.
Результат №5 Обладать опытом представления результатов
исследования в форме, адекватной поставленной задаче.
В процессе освоения дисциплины обучающийся приобретает
 способность к экспертному исследованию свойств и реальной структуры
материалов химической технологии, в том числе к самостоятельной
высококвалифицированной эксплуатации современного оборудования и
приборов по избранному направлению исследований
4. Структура и содержание дисциплины
Структура лекционного материала
1 Введение (обзор методов, используемых для исследования
органических веществ. (1 час)
2. ИК-спектроскопия. (1 часа)
Электромагнитный спектр. Важнейшие характеристические полосы
поглощения в области основных частот колебаний органических молекул.
2. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса. (3 часа)
Явление ядерного магнитного резонанса. Основные параметры спектров
ЯМР 1Н (химический сдвиг, константа спи-спинового взаимодействия,
интегральная интенсивность сигнала). Спектроскопия ядерного магнитного
резонанса ядер 13С.
4. Масс-спектрометрия. (2 часа)
Общие положения метода масс-спектрометрии. Основные правила и подходы
к интерпретации масс-спектров.
5. Основы хроматографических методов. (1 час)
Классификация методов хроматографии. Комплексные методы (ГХ-МС,
ВЭЖХ-МС).
Содержание практического раздела дисциплины
Лабораторные занятия (32 часа)
1. Знакомство с современными базами спектральных характеристик
органических веществ (2 ч.).
2. Знакомство с компьютерной программой HyperChem Pro 6.
Оптимизация геометрии молекулы, расчет термодинамических величин
приближенным методом РМ3. Расчет ИК-спектров с использованием
HyperChem Pro 6 (4.)
4. Коллоквиум «Важнейшие характеристические полосы поглощения в
области основных частот колебаний органических молекул» (4 ч.)
5 Расчет спектров ЯМР 1Н, ЯМР 13С с использованием программ Chem
Draw Ultra 9. Анализ спектров ЯМР. (8 ч.)
6. Коллоквиум «Масс-спектры важнейших классов органических
веществ» (4 ч.)
7. Анализ масс-спектров. (4 ч.)
8. Комплексное исследование тонкой структуры органического
вещества (6 ч.)
Практические занятия (8 часов)
1. Входной контроль. Анализ ИК-спектров (2 ч.).
2. Тест «ИК-спектроскопия». Расчет химических
использованием аддитивных схем. (2 ч.)
3. Тест «ЯМР-спектроскопия» (2 ч.)
4. Хроматографические методы исследования (2 ч.)
сдвигов
с
Таблица 1.
Структура модуля (дисциплины)
по разделам и формам организации обучения
Название
Аудиторная работа (час)
СРС Колл
раздела/темы
(час)
,
Лекц Практ./лаб.
Конт
ии
Занятия
р.
1 Введение
1
6
4
3 ИК-спектроскопия
1
5
12
5
4 ЯМР-спектроскопия 3
5
18
3
5 Масс-спектрометрия 3
1
18
4
6 Хроматографические
2
4
методы
7. Комплексный
6
4
структурный анализ
Итого
8
28
60
12
Итог
о
11
23
29
26
6
10
112
5. Образовательные технологии
Таблица 2.
Методы
IT-методы
Методы и формы организации обучения (ФОО)
ФОО
Пр.
Тр*.,
Лекц. зан./
СРС
Мк**
Лаб.
х
х
х
К.
пр.
Работа в команде
Case-study
Игра
Методы проблемного обучения.
Обучение
на основе опыта
Опережающая самостоятельная
работа
Проектный метод
Поисковый метод
Исследовательский метод
Другие методы
х
х
х
х
х
х
х
6. Организация и учебно-методическое обеспечение самостоятельной
работы студентов
Самостоятельная (внеаудиторная) работа студентов состоит в
проработке лекционного материала, пополнении конспекта лекций
табличными и спектральными данными, проработки тем, вынесенных на
самостоятельное изучение, подготовке к лабораторным (семинарским)
занятиям. Она составляет 60 часа и включает следующие пункты:
1) самостоятельное изучение тем дисциплины и подготовка к текущему
контролю (тесты, коллоквиумы) (50 ч.);
2) Оформление результатов для ИДЗ и подготовка презентации ИДЗ (10
ч.).
6.1 Текущая СРС состоит в проработке теоретического материала и
пополнение конспекта лекций; подготовке к тестам и коллоквиумам.
6.2
Творческая проблемно-ориентированная самостоятельная работа
(ТСР) студента состоит в обработке данных для выполнения ИДЗ,
составление отчета по ИДЗ в виде презентации.
6.3 Содержание
(дисциплине)
самостоятельной
работы
студентов
по
модулю
Темы, выносимые на самостоятельную проработку.
1. ИК-спектроскопия:
важнейшие характеристические полосы поглощения в области основных
частот колебаний органических молекул.
2. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса:
 явление ядерного магнитного резонанса;
 протонный магнитный резонанс (химический сдвиг, спин-спиновое
взаимодействие, интегральная интенсивность сигнала ПМР;
 спектроскопия ядерного магнитного резонанса ядер 13С.
3. Масс-спектрометрия:
 основные правила и подходы к интерпретации масс-спектров;
 масс-спектры важнейших классов органических веществ.
4. Основы хроматографических методов:
Основные
хроматографические
методы,
используемые
качественного и количественного анализа (основные понятия).
6.4
для
Контроль самостоятельной работы
Контроль за текущей СРС осуществляется на практических занятиях (в
форме тестов), на лабораторных занятиях во время проведения коллоквиумов
и защиты лабораторной работы.
Контроль за проработкой лекционного материала осуществляется в
конце семестра перед допуском к зачету: студент должен предоставить
конспект лекций.
6.5 Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы
студентов
Для усвоения учебного материала используются следующие
образовательные ресурсы:
1. Сайт электронных учебников и пособий по химии, в том числе,
физико-химическим методам анализа органических веществ:
http://www.rushim.ru/books/books.htm
2. Образовательный портал, где освещены теоретические и прикладные
аспекты основных физико-химических методов исследования
http://www.orgchemlab.com
3. Поисковая база спектральных данных органических веществ:
http://riodb01.ibase.aist.go.jp; http://www.sigmaaldrich.com;
4. Учебные пособия, размещенное на персональном сайте преподавателя
http://portal.tpu.ru:7777/SHARED/e/EAK,
7. Средства (ФОС) текущей и итоговой оценки качества освоения
модуля (дисциплины)
Состояние контролирующих материалов: имеются билеты
«входного» контроля, тесты, вопросы к коллоквиуму, банк заданий для
аудиторной работы, темы индивидуального домашнего задания.
Входной контроль
Билет №1
1. Какие типы химической связи Вам известны?
2. Какой тип гибридизации атома углерода имеет место в молекуле ацетилена?
3. В какой области УФ-спектра следует ожидать полосу поглощения, обусловленную
наличием карбонильного хромофора в молекуле органического соединения.
Тест №1
(включает 10 заданий, ниже приведен пример задания)
Какому соединению относится ИК-спектр, представленный ниже.
Тест № 2
(включает 10 заданий, ниже приведен пример задания)
Соответствуют ли представленный ниже спектр ЯМР 1Н структуре анестезина? Ответ
обоснуйте.
O
O
H2N
Темы коллоквиумов:
1. Важнейшие характеристические полосы поглощения в области основных частот
колебаний органических молекул
1.1. Алканы и циклоалканы
1.2.Алкены, алкины, арены
1.3.Спирты и фенолы
1.4. Простые эфиры
1.5.Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)
1.6.Карбоновые кислоты, карбоксилат-анионы
1.7.Сложные эфиры, галогенангидриды кислот, амиды кислот
1.8.Амины, соли аминов
1.9.Нитрилы, нитросоединения
1.10. Серусодержащие соединения и галогениды
2. Масс-спектрометрия.
Техника эксперимента:
4.1.Методы ионизации в газовой фазе
4.1.1. Ионизация электронным ударом.
4.1.2. Химическая ионизация
4.2.Методы десорбционной ионизации
4.2.1. Полевая десорбция
4.2.2. Бомбардировка быстрыми атомами
4.2.3. Плазменная десорбционная ионизация
4.2.4. Лазерная десорбционная ионизация
4.3. Методы ионизации при испарении
4.3.1. Масс-спектрометрия с термораспылением
4.3.2. Масс-спектрометрия с электрораспылением
4.4.Магнитные секторные масс-спектрометры
4.5.Квадрупольные масс-спектрометры
4.6.Масс-спектрометр с ионной ловушкой
4.7.Времяпролетный масс-спектрометр
4.8.Масс-спектрометр с преобразованием Фурье
Масс-спектры некоторых классов органических веществ:
5.1. Углеводороды
5.2.Спирты и фенолы
5.3.Простые эфиры
5.4.Кетоны и альдегиды
5.5.Карбоновые кислоты, их сложные эфиры и амиды
5.6.Амины, нитрилы, нитросоединения
5.7.Галогениды
Примеры заданий для аудиторной работы
Задание№1
Соединение общей формулы С9H11NO2 относится к классу аминокислот. На
основании представленных ниже спектральных данных определите
структуру этого соединения. Ответ обоснуйте.
Peak data:
74.0
75.0
77.0
78.0
89.0
90.0
91.0
92.0
93.0
103.0
104.0
117.0
118.0
119.0
120.0
121.0
165.0
100.0
3.0
5.5
1.3
1.7
1.2
44.4
16.3
3.1
7.2
2.4
1.2
3.2
3.0
56.2
5.3
2.1
Задание №2
Соответствуют ли представленные ниже спектральные данные (масс- и
ЯМР-спектры (сняты в DMSO-d6)) структуре аспирина?
Экзамен проводится в тестовой форме. Каждый вариант содержит 9
задач.
8. Рейтинг качества освоения дисциплины
Для оценки деятельности обучающегося в семестре используется
рейтинговая система. В течение семестра обучающийся может набрать 100
баллов. К зачету допускаются обучающиеся, не имеющие пропусков по
лабораторным занятиям и рубежному контролю и набравшие не менее 50
баллов за семестр. При получении в течение семестра от 80 до 100 баллов,
зачет выставляется автоматически.
В течение семестра предусмотрен 1 рубежный контроль и выполнение 9
лабораторных работ.
Суммарный рейтинг семестра рассчитывается:
1. Тесты (3) -20 баллов
2. Лабораторные работы (3)
15 баллов
3. Коллоквиумы (2)
10 баллов
4. ИДЗ
15 баллов
5. Экзамен
40 баллов
ИТОГО
100 баллов
9. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
Основная литература:
1. Сильверстейн Р., Вебетер Ф., Кимл Д. Спектрометрическая
идентификация органических соединений. - М.: БИНОМ. Лаборатория
знаний, - 2011. – 520 с.
2. Краснокутская Е.А., Филимонов В.Д. Спектральные методы
исследования в органической химии. Часть I. Электронная и
инфракрасная спектроскопия. Изд-во ТПУ. -2012г. – 55с.
3. Краснокутская Е.А., Филимонов В.Д. Спектральные методы
исследования в органической химии. Часть II. ЯМР-спектроскопия.
Масс-спектрометрия. Изд-во ТПУ. - 2013г. – 87с.
4. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения
органических соединений. М.: Мир. -2006. -439с.
5. Беккер Ю. Хроматография. Инструментальная аналитика: методы
хроматографии и капиллярного электрофореза. –М.: ТЕХНОСИЛА.
2009. -470 с.
Дополнительная литература:
6. Казицина А.А.. Куплетская Н.Б. Применение Ик_ УФ- И ЯМРмектроскопии в органической химии. –М.: Высшая школа. 1971. -263с.
7. Лебедев, А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии. — М. :
БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. — 493 с.
2. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. –М.: Мир. -1976. -541с.