КЛАССИФИКАЦИЯ, ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА

КЛАССИФИКАЦИЯ, ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Ким Е.П., учитель химии
МОУ «Гимназия №1» г. Саратова
Пояснительная записка.
Элективный курс «Классификация, изомерия и номенклатура органических соединений» предназначен для
учащихся 10 классов. Предлагаемый элективный курс является надстройкой профильного курса химии. Анализ
современных программ по химии для общеобразовательных учреждений показывает, что на изучение тем
«Классификация органических веществ», «Изомерия органических веществ», «Номенклатура органических веществ»
выделено незначительное количество учебного времени. В связи с этим у учащихся возникают определенные
затруднения при выполнении упражнений по составлению структурных формул изомеров и гомологов органических
веществ, а также по составлению названий этих веществ в соответствии с правилами заместительной номенклатуры. А
об особенностях других видов номенклатур учащиеся узнают лишь частично.
Элективный курс «Классификация, изомерия и номенклатура органических соединений» позволяет более детально
и подробно рассмотреть виды изомерии и различные варианты названий органических веществ. Материал элективного
курса способствует формированию понятия о движении материи как о явлении, которое охватывает любые
качественные превращения материи: изменение порядка соединения атомов в молекулах, видах молекул. Содержание
курса расширяет представления учащихся о химическом строении и свойствах веществ. Систематическое повторение
(при изучении нового гомологического ряда органических веществ) понятий «гомолог», «изомер», правил
номенклатуры позволит сделать процесс обучения эффективным и результативным.
Цели курса:
Обучающие:
 закрепление основных понятий, используемых в химической науке;
 проверка готовности учащихся к усвоению материала повышенной сложности;
 устранение пробелов в знаниях учащихся;
 расширение знаний учащихся по курсу органической химии;
Развивающие:
1
 формирование, развитие и совершенствование умений учащихся самостоятельно приобретать знания,
устанавливать причинно-следственные связи;
 совершенствование навыков учащихся наблюдать, анализировать, сравнивать, обобщать, вычленять главное,
делать самостоятельные выводы;
 развитие внутренней мотивации ученика;
 совершенствование умений учащихся работать с различными источниками информации, в том числе и ИКТ;
 совершенствование культуры речи;
 развитие творческих способностей учащихся;
Воспитательные:
 воспитание у учащихся ответственности за порученное дело;
 воспитание у учащихся целеустремленности, желания довести начатое дело до победного конца.
Задачи курса:
 повышение интереса учащихся к органической химии и химии в целом;
 развитие интеллектуальных способностей школьников;
 обеспечение успешной сдачи вступительного экзамена по химии в вузы.
По окончании изучения предлагаемого элективного курса учащиеся должны знать:
 принципы, лежащие в основе доструктурных теорий;
 основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова;
 классификацию органических веществ, особенности строения органических веществ разных гомологических
рядов;
 виды изомерии органических соединений;
 алгоритм номенклатуры органических веществ;
уметь:
 применять основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова для
объяснения строения и свойств молекул;
 изготавливать шаростержневые модели молекул и использовать их при изучении пространственных
конфигураций;
 выбирать признаки изучаемых объектов для сравнения и нахождения закономерностей;
 составлять структурные формулы изомеров, определять вид изомерии;
2
 составлять гомологические ряды органических соединений;
 называть органические вещества, относящиеся к разным гомологическим рядам, используя для этого различные
виды номенклатур.
Элективный курс «Классификация, изомерия и номенклатура органических соединений» рассчитан на 34 часа (по
1 ч. в неделю), состоит из введения, трех разделов и заключительного занятия. Курс может быть использован для
преподавания в 10 классах химико-биологического и химико-математического профилей.
Учебно-тематический план.
№
п/п
1
-
3
-
Лекция
Конспект лекции
3
Доструктурные теории. Теория 1
химического
строения
органических соединений А.М.
Бутлерова
Классификация
органических 3
соединений
Гомологи. Гомологические ряды. 2
Форма
проведения
занятий
Лекция, беседа
2
-
Конспект лекции, отчет
решению расчетных задач
4
Важнейшие радикалы
1
1
-
5
Некоторые виды номенклатур: 4
тривиальная,
рациональная,
заместительная
Изомерия.
Изомеры.
Виды 7
изомерии
4
-
Беседа,
лекция,
решение
расчетных
задач
Лекция,
беседа,
письменная работа
Беседа, лекция
6
1
Углеводороды:
5
1
1
2
6
7
Тема
Всего
часов
гомологические 6
Из них:
теор.
прак.
Образовательный
продукт
Конспект лекции
по
Конспект лекции, отчет по
письменной работе
Использование алгоритма по
составлению
названий
углеводородов
Лекция,
уроки- Конспект
лекции,
семинары,
изготовленные
практические работы шаростержневые
модели
по
составлению молекул, применение алгоритма
шаростержневых
по составлению структурных
моделей молекул
формул изомеров
Уроки-семинары,
Отчет по письменным работам
3
ряды,
классификация,
изомерии, номенклатура
виды
беседы,
работы
8
Галогеналканы: классификация, 1
виды изомерии, номенклатура
1
-
9
Кислородсодержащие
5
органические
соединения:
гомологические
ряды,
классификация, виды изомерии,
номенклатура
Азотсодержащие органические 2
соединения:
гомологические
ряды,
классификация,
виды
изомерии, номенклатура
Заключение
2
4
1
2
-
1
1
Итого:
30
4
10
11
34
практические по составлению структурных
формул изомеров и решению
расчетных задач
Уроки-семинары,
Отчет по письменным работам
беседы, практические по составлению структурных
работы
формул изомеров и решению
расчетных задач
Уроки-семинары,
Отчет по письменным работам
беседы
по составлению структурных
формул изомеров
Уроки-семинары,
беседы
Отчет по письменным работам
по составлению структурных
формул изомеров и решению
расчетных задач
Беседа,
защита Рефераты,
отчеты
по
исследовательских
и выполнению творческих работ
творческих работ
Содержание тем курса.
«Классификация, изомерия и номенклатура органических соединений».
Введение.
Многообразие органических соединений. Доструктурные теории. Теория химического строения органических
соединений А.М. Бутлерова. Виды атомов углерода в соответствии с количеством связанных с ними других атомов
углерода: первичный, вторичный, третичный, четвертичный. Углеродный скелет. Разветвленный и неразветвленный
углеродные скелеты.
Раздел № 1. Классификация органических веществ Классификация органических веществ на ациклические
(алифатические) и циклические. Классификация ациклических соединений на предельные и непредельные.
Классификация циклических соединений на карбоциклические и гетероциклические. Классификация карбоциклических
соединений на алициклические (предельные и непредельные) и ароматические.
4
Понятие о функциональной группе. Старшинство функциональных групп. Классификация органических
соединений в зависимости от природы функциональной группы: галогенпроизводные, спирты, фенолы, альдегиды,
кетоны, карбоновые кислоты, нитросоединения, амины, амиды карбоновых кислот, аминокислоты. Понятие о
полифункциональных соединениях.
Гомологи. Гомологическая разность. Гомологические ряды.
Раздел № 2. Номенклатура органических соединений.
Номенклатура органических соединений – система названий органических веществ.
Тривиальные названия. Происхождение тривиальных названий некоторых соединений:
 в зависимости от природных источников, их которых получены данные вещества;
 в зависимости от характерных свойств вещества;
 в зависимости от имени ученого, открывшего соединение.
Рациональная номенклатура – номенклатура, рассматривающая все вещества определенного класса как
производные главного и наиболее простого его представителя. Несовершенство рациональной номенклатуры для
названия сложных органических веществ.
Международная (систематическая) номенклатура. Важнейшие радикалы (метил, этил, пропил, изопропил, бутил,
изобутил, вторбутил, третбутил, винил, фенил, бензил). Правила ИЮПАК. Обобщенный алгоритм систематической
номенклатуры.
Раздел № 3. Изомерия органических соединений.
Изомерия – явление существования изомеров. Изомеры – вещества, имеющие один и тот же качественный и
количественный состав, но различное химическое строение и обладающие разными свойствами. Изменение количества
изомеров с увеличением числа углеродных атомов в молекуле.
Виды изомерии: структурная и пространственная (стереоизомерия). Разновидности структурной изомерии:
изомерия углеродного скелета (порядок соединения между собой атомов углерода в углеводородной цепи); положения
кратной связи и положения функциональной группы различное положение кратной связи или функциональной группы в
одном и том же углеродном скелете); метамерия (изомерные формы, в которых с одинаковым многовалентным атомом
связаны разные радикалы); изомерия взаимного положения нескольких функциональных групп; изомерия веществ,
принадлежащих к разным гомологическим рядам; таутомерия (существование изомерных форм, находящихся в
подвижном равновесии и способных самопроизвольно переходить друг в друга).
Разновидности пространственной изомерии. Геометрическая изомерия. Причина появления геометрических
изомеров. Цис-изомеры. Транс-изомеры.
5
Оптическая (зеркальная) изомерия. Понятие о линейно-поляризованном (плоско0поляризованном) луче и
плоскости поляризованного света. Оптически активные соединения. Антиподы (энантиомеры) – изомеры, вращающие
плоскость поляризации в разные стороны, но на один и тот же угол. Понятие о рацемической смеси. Работы Я. ВантГоффа и А. Ле Беля по изучению оптически активных веществ. Понятие об асимметрическом (хиральном) атоме
углерода. Соединения с несколькими асимметрическими атомами углерода. Проекционные формулы Фишера.
Построение проекционных формул Фишера углеводов.
Конформационная изомерия.
Заключение.
Список литературы.
1. Артеменко А.И. Основы теории органической химии. – М: Владос, 2001.
2. Волович П.М., Бровко М.И. Готовимся к экзамену по химии. – М: Айрис пресс, 2004.
3. Габриелян О.С. и др. Органическая химия. Задачи и упражнения. – М: Просвещение, 2007.
4. Габриелян О.С., Решетов П.В., Остроумов И.Г. Задачи по химии и способы их решения. 10-11 классы. – М:
Дрофа, 2006.
5. Гузик Н.П. Обучение органической химии. – М: Просвещение, 1988.
6. Чертков И.Н. Методика формирования у учащихся основных понятий органической химии. – М: Просвещение,
1991.
7. Швехгеймер М.Г., Кобраков К.И. Органическая химия. – М: Высшая школа, 1994.
Список литературы для учащихся.
1. Артеменко А.И. Органическая химия. Теоретические основы. Углубленный курс. – М: Просвещение, 2001.
2. Большая школьная энциклопедия. 6-11 кл. Т.2 – М: Олма-пресс, 2000.
3. Максименко О.О. Учебное пособие для поступающих в вузы. – М: ЭКСМО, 2005.
4. Потапов В.М., Хомченко Г.П. Химия. – М: Высшая школа, 1995.
5. Химия: школьная энциклопедия / Гл. ред. Ю.А. Золотов. – М: Большая Российская энциклопедия, 2003.
6
Разработка занятия по теме. Приложение №1.
«Доструктурные теории. Теория химического строения
органических соединений А.М. Бутлерова».
Цель занятия: познакомить учащихся с теориями, существовавшими до создания теории химического строения
органических соединений; выявит их несовершенство; повторить основные положения теории А.М. Бутлерова.
Форма проведения занятия: лекция, фронтальная беседа.
Содержание лекции:
Накопление большого экспериментального материала в органической химии потребовало создания единой теории,
способной не только объяснить, но и предвидеть новые факты.
Одной из первых таких теорий является «теория радикалов» (Берцелиус, Либих, Велер Гей-Люссак и др.). Эта
теория правильно отмечала существование в органических соединениях устойчивых группировок атомов.
Сущность теории радикалов можно свести к следующим положениям:
а) в состав органических веществ входят радикалы, несущие на себе положительный заряд;
б) радикалы всегда постоянны, не подвергаются изменениям, они без изменений переходят из одной молекулы в
другую;
в) радикалы могут существовать в свободном виде.
Ошибка ученых заключалась в том, что эти устойчивые группировки атомов считались абсолютными. Это явилось
причиной невозможности объяснения многочисленных превращений органических веществ.
Теория радикалов была постепенно отвергнута, однако она оставила глубокий след в органической химии:
понятие «радикал» прочно вошло в химию.
В 40-х годах 19 века было положено начало учению о гомологии, выявлены гомологические ряды, что позволило
классифицировать органические вещества. Это привело к возникновению новой теории – «теории типов» (Ш. Жерар, А.
Кекуле и др.).
Сущность этой теории заключается в следующем:
а) в основу теории положена аналогия в реакциях между органическими и некоторыми неорганическими
веществами, принятыми в качестве типов. Замещая в типе вещества атомы водорода на другие группы атомов, ученые
предсказывали различные производные.
7
НН
НН
}
}
О
типводорода
тип
воды
НCl
С2Н5Н
}
}
О
тип хлороводорода
этиловый спирт
С2Н5
С2Н5
}
О
диэтиловый эфир
б) молекулы органических веществ представляют собой систему, состоящую из атомов, порядок соединения
которых неизвестен; на свойства соединения влияет совокупность всех атомов молекулы.
Теория типов сыграла большую роль в развитии органической химии, т.к. позволила предсказать и открыть ряд
веществ, создала совершенную для того времени систематизацию органических соединений. В дальнейшем эта теория
зашла в тупик, т.к. большой фактический материал не укладывался в известные типы.
Все рациональное и ценное, что было в теориях радикалов и типов, было в дальнейшем ассимилировано теорией
химического строения. Перед органической химией того времени стоял вопрос: каким путем определить химическое
строение соединений? Ответ на него дал А.М. Бутлеров в 1861 году.
Теория химического строения
Теория химического строения А.М. Бутлерова основывается на признании реальности существования атомов и
молекул, на возможности установления строения молекулы и предсказания ее свойств. Разрабатывая теорию
химического строения органических соединений, А.М. Бутлеров исходил из уже известных предпосылок:
- в органических соединениях углерод четырехвалентен;
- все четыре валентности углерода равноценны;
- углерод способен образовывать цепи, которые могут замыкаться в кольца.
Основные положения теории химического строения:
1. Атомы в молекулах органических веществ связаны друг с другом в строго определенном порядке, согласно их
валентности. Для молекулы каждого вещества может быть написана только одна структурная формула. Углерод в
органических соединениях имеет валентность IV.
2. Свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы,
но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т.е. от химического строения молекулы. Явление
существования изомеров называется изомерией.
3. Атомы в молекулах оказывают взаимное влияние друг на друга, причем это влияние может осуществляться как
непосредственно, так и через другие атомы.
8
4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы и, наоборот, по строению вещества
можно предсказать его свойства.
Значение теории химического строения:
1. Позволила систематизировать накопившийся к тому времени экспериментальный материал.
2. Дала возможность предсказывать существование новых веществ, а также указывать пути их синтеза.
3. Позволила объяснить причину многообразия органических соединений, выявить причины их сходства и
различия.
4. Внесла новые элементы в атомно-молекулярное учение и способствовала его дальнейшему развитию, легла в
основу современных теоретических представлений о механизмах реакций, электронном строении органических веществ.
5. Служит руководящей основой во всех исследованиях по органической химии.
Приложение №2.
Разработка занятия по теме.
«Классификация органических соединений».
Цель: систематизировать знания учащихся по изучаемой теме; научить школьников определять типы органических
веществ.
Форма проведения занятия: лекция с элементами беседы.
Ход занятия.
Фронтальная беседа.
Что изучает органическая химия?
Какие вещества называются углеводородами?
 Что такое производные углеводородов?
 Какие типы углеводородов вам известны?
 В чем заключаются особенности строения и химического поведения известных вам углеводородов?
 Какие кислородсодержащие органические вещества вы знаете?
 Какие азотсодержащие органические соединения вам известны?
I. Составление схемы классификации органических веществ.
9
Ациклические
Органические соединения
Циклические
Предельные
Непредельные Карбоциклические Гетероциклические
Алициклические
Ароматические.
III. Работа по схеме: разъяснение каждого термина.
I. Ациклические – это соединения, молекулы которых представляют собой открытую цепь атомов углерода.
1. Предельные – соединения, в молекулах атомы углерода связаны между собой только одинарными С—С
связями.
2. Непредельные – соединения, в молекулах наряду с одинарными С—С связями имеются С=С или С≡С связи.
II. Циклические – это соединения, в составе молекул которых имеется циклическая структура.
а) Карбоциклические – соединения, имеющие циклическую структуру, состоящую только из атомов углерода.
1. Алициклические – различные циклические углеводороды и их производные с разной величиной цикла и разным
числом двойных связей (кроме шестичленных циклов с тремя двойными связями – бензольных колец).
2. Ароматические – циклические углеводороды и их производные, которые построены из шестичленных циклов с
тремя двойными связями (бензольных колец).
б) Гетероциклические – циклические соединения, циклы которых построены не только из углеродных атомов, но
содержат также гетероатомы (например, O, N, S и др.).
IV. Классификация органических соединений в зависимости от природы функциональной группы.
Функциональная группа – это группа атомов, определяющая характерные химические свойства вещества.
Типы функциональных групп и названия классов веществ:
10
Формула
функциональной группы
— ОН
\
— С=О
О

— C—ОН
— NH2
— SO3H
—NO2
— F; —Cl; —Br; —I
Название
функциональной группы
гидроксильная
(гидроксил)
Карбонильная
(карбонил)
Название класса
органических веществ
спирты
альдегиды, кетоны
карбоксильная
карбоновые кислоты
(карбоксил)
аминогруппа
сульфогруппа
нитрогруппа
галоген
амины
сульфосоединения
нитросединения
галогенпроизводные углеводородов
V. Закрепление изученного материала.
Задание №1.
Соединение состава С3Н6О является алифатическим. Напишите его структурную формулу.
Задание №2.
Соединение состава С6Н5N является гетероциклическим. Напишите его структурную формулу.
Задание №3.
Приведите структурные формулы кислородсодержащих и азотсодержащих органических веществ:
Органические вещества
Кислородсодержащие
Задание №4.
Азотсодержащие
Заполните таблицу, отражающую классификацию углеводородов:
Название класса
углеводорода
Алканы
Алкены
Определение класса
Общая
формула
Пример
(структурная формула)
11
Алкины
Алкадиены
Задание №5.
Составьте структурную формулу алифатического углеводорода, молекула которого содержит четыре атома
углерода и две тройные связи. Как будет называться класс, к которому относят это соединение? Составьте общую
формулу соединений этого класса.
Задание № 6.
Составьте структурную формулу соединения, относящегося к классу циклоалкадиенов, молекула которого
содержит шесть атомов углерода. Предложите общую формулу соединений этого класса.
Задание №7.
Составьте общую формулу соединений класса непредельных альдегидов (алкеналей) и алициклических спиртов
(циклоалкенолов).
Приложение №3.
Инструктивная карта для учащегося.
«Обобщенный алгоритм построения названий органических соединений».
1. Определить самую длинную углерод-углеродную цепь (главную цепь). При наличии кислород – и
азотсодержащих заместителей атомы углерода, с которыми они связаны, должны попасть в главную цепь. При этом в
эту цепочку должны попасть кратные связи (если они есть).
2. Пронумеровать атомы углерода главной цепи так, чтобы нумерация начиналась с того конца главной цепи,
который ближе к самому старшему из заместителей.
3. Если кратных связей нет и все заместители – алкильные, то сумма номеров замещенных атомов должна быть
наименьшей.
4. Название строится на основе названия корня углеводорода, соответствующего главной цепи.
5. К этому названию прибавляются суффиксы, показывающие наличие функциональных групп, и приставки,
указывающие наличие углеводородных заместителей.
12
6. Функциональные группы, обозначаемые с помощью приставки, указываются в порядке старшинства. Сначала
указываются старшие, а затем младшие. Кислород – азотсодержащие заместители старше углеводородных заместителей.
При наличии одновременно двойных и тройных связей начало нумерации цепи определяет двойная связь.
7. Порядок, в котором указываются суффиксы (старшинство групп увеличивается): -ол, -он, -аль, -овая.
8. Перед каждой приставкой и после каждого суффикса ставится число, обозначающее номер углеродного атома в
главной цепи, с которым связан соответствующий заместитель.
9. Если какая-либо группа встречается два, три и т.д. раз, то перед соответствующим обозначением ставится
греческое числительное ди, три, тетра и т.д.
10. Номера углеродных атомов главной цепи, с которыми связаны соответствующие заместители, указываются
через запятую в порядке возрастания.
Приложение №4.
Инструктивная карта для учащегося
«Алгоритм составления формул углеводородов по их названию»
№
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Последовательность действий
Внимательно прочитайте условие задачи.
Определите корень названия углеводорода и по его названию –
число атомов углерода в молекуле углеводорода.
Установите наличие соответствующей углерод-углеродной связи по
суффиксу названия углеводорода
Задача
Составьте структурную формулу 2,2-диметил -3 этилгексана
Корень «гекс» - шесть атомов углерода в главной цепи
Суффикс –ан значит, что в молекуле атомы углерода связаны
между собой только одинарными связями
Изобразите углеродную цепь в соответствии с числом атомов С - С - С - С - С – С
углерода в цепи
Пронумеруйте углеродную цепь
1
2 3 4
5
6
С-С-С-С-С–С
Подставьте радикалы в соответствии с номерами атомов углерода в
СН3
цепи

С-С-С-С-С–С
 
СН3 С2Н5
Впишите недостающие атомы водорода, учитывая валентность
СН3
13

атома углерода.
8.
Назовите углеводород по рациональной номенклатуре
Н3С - С - СН – СН2 – СН2 – СН3
 
СН3 С2Н5
Этилпропилтретбутилметан
Приложение №5.
Разработка занятия по теме:
«Виды изомерии органических веществ».
Цель занятия: повторить, обобщить и систематизировать знания учащихся по изучаемой теме; совершенствовать
умения школьников по составлению структурных формул изомеров.
Форма проведения занятия: лекция с элементами беседы, практическая работа.
Ход занятия.
I. Фронтальная беседа, цель которой выявление уровня подготовки учащихся по теме «Изомерия»:
 Каковы основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова?
 Что называется химическим строением вещества?
 Какие формулы называются молекулярными?
 Какие формулы называются структурными?
 Что такое изомерия?
 Какие вещества называются изомерами?
 Приведите примеры изомеров.
II. Содержание лекции (лекция сопровождается электронной презентацией, см. приложение № 6).
Одним из положений теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова является положение
об изомерии – явлении существования изомеров. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и
количественный состав (т.е. молекулярную формулу), но разное химическое строение (т.е. структурную формулу),
поэтому обладающие различными свойствами.
Все виды изомерии объединяют в два типа:
- структурную;
- пространственную.
Структурная изомерия, в свою очередь, подразделяется на:
14
1. изомерию углеродной цепи;
2. изомерию положения;
3. изомерию веществ, принадлежащих к разным гомологическим рядам (межклассовая изомерия);
4. изомерию взаимного положения нескольких функциональных групп;
5. таутомерию;
Рассмотрим более подробно каждый вид структурной изомерии.
Изомерия углеродной цепи – способность атомов углерода соединяться в неразветвленные или разветвленные
цепи, а также замыкаться в кольца. Например, для углеводорода состава С4Н10 можно составить два изомера: н-бутан и
метилпропан (изобутан).
СН3  СН2  СН2  СН3
и
СН3  СН  СН3
н-бутан
СН3
изобутан
- Составьте формулы изомеров данного вида для соединения С6Н14. Назовите вещества по рациональной и
заместительной номенклатурам.
Изомерия положения – характерна для соединений, содержащих в своем составе кратную связь или
функциональную группу. Изомеры положения имеют одинаковый состав, одинаковое строение углеродного скелета, но
отличаются положением кратной связи или функциональной группы. Например,
СН2  СН  СН2  СН3
и
СН3  СН  СН  СН3
бутен-1
бутен-2
СН3  СН2  СН2  ОН
пропанол-1
СН3  СН  СН3
ОН
пропанол-2
Приведите структурные формулы, отвечающие данному виду изомерии для веществ состава С5Н8 и С4Н9NН2
Метамерия – такой вид изомерии, когда у разных соединений с одинаковой формулой, с одинаковым
многовалентным атомом связаны разные радикалы. Например,
СН3  СН2  О  СН2  СН3
и
СН3  О  СН2  СН2  СН3 диэтиловый эфир
метилпропиловый эфир.
Это метамеры одного класса, но могут быть и метамеры разных классов. Например,
СН3  СН2  ОН и
СН3  О  СН3
15
и
этиловый спирт
диметиловй эфир.
Межклассовая изомерия – изомерные соединения относятся к разным классам. Например,
СН2= СН – СН= СН2  С4Н6  СН3 – СН2 – С  СН
Алкадиен
Алкин.
- Составьте структурные формулы изомеров данного вида изомерии для соединения состава С 3Н6О2. К каким
классам органических веществ относятся составленные вами структурные формулы веществ? Назовите предлагаемые
вами соединения.
Таутомерия – такой вид изомерии, при котором молекулы органических соединений могут обратимо
видоизменяться. При этом из веществ одного класса образуются вещества совсем иного класса, но состав молекул,
общая формула остаются без изменения. Например, виниловый спирт СН2=СНОН самопроизвольно видоизменяется в
уксусный альдегид. Этот процесс обратимый:
СН2 = СН  ОН  СН3  СОН.
Пространственная изомерия.
Пространственные изомеры имеют одинаковый состав и строение, но отличаются конформацией молекул в
пространстве. Пространственная изомерия подразделяется на несколько видов.
- Соберите шаростержневую модель молекулы бутена-2.
Геометрическая (цис-, транс-) изомерия свойственна соединениям, в составе которых имеются двойные связи или
цикл. Если одинаковые атомы или группы атомов расположены по одну сторону от двойной связи или цикла, то
вещества называются цис-изомерами, а если одиканаковые атомы или группы атомов располагаются по разные стороны
от двойной связи или цикла, то вещества называются транс-изомерами.
Например, для бутена-1 цис- и транс-изомеров не существует, а для бутена-2 можно составить следующие
пространственные изомеры:
Н
Н
Н
СН3
С=С
С=С
Н3С
СН3
Н3С
Н
цис-бутен-2
транс-бутен-2
- Перестройте шаростержневую модель молекулы бутена-2 так, чтобы цис-изомер перешел в транс-изомер. Что вы
сделали для этого?
16
Цис- и транс-изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и
химическими свойствами (и даже физиологическими). Транс-изомеры более устойчивы по сравнению с цис-изомерами.
Это объясняется большей удаленностью двух групп в пространстве друг от друга.
- Составьте шаростержневые модели цис- и транс-изомеров для 1,2-диметилциклопропана. Какая из форм
наиболее предпочтительна? Почему?
Оптическая изомерия – это изомерия, обусловленная различным расположением в пространстве четырех
различных групп вокруг асимметрического атома углерода.
Асимметрический (хиральный) атом углерода – это атом углерода, у которого все четыре валентности затрачены
на образование связей с разными атомами или группами атомов. Такой атом находится в центре тетраэдра,
следовательно, окружающие его группы атомов и атомы располагаются в вершинах тетраэдра. Получается система,
лишенная всех элементов симметрии – центра, плоскости и оси.
Оптические изомеры похожи один на другой как предмет и его зеркальное отражение. Например, для молекулы
бутанола-2 можно представить следующие изомеры:
СН3  С*Н  СН2  СН3
ОН
Н
С
Н
С
НО
СН3
С2Н5
Н3С
ОН
С2Н5
Зеркало
Оптические изомеры являются оптически активными соединениями. Рассмотрим, что означает термин
«оптическая активность». В соответствии с электромагнитной теорией свет представляет собой электромагнитные
волны определенной длины, колебания которых происходят в различных плоскостях по направлению распространения
света. Если же такой луч пропустить через специальный прибор – поляриметр, внутри которого имеется специальная
призма (призма Николя), то электромагнитные колебания будут происходить только в одной определенной плоскости.
Такой свет называют плоскополяризованным (линейно-поляризованным). Плоскость, перпендикулярная плоскости
колебаний поляризованного света, является плоскостью поляризации, или плоскостью поляризованного света.
Установлено, что некоторые органические соединения при пропускании через них луча поляризованного света
отклоняют плоскость поляризации на определенный угол. Такие соединения называют оптически активными.
17
Способность вещества поворачивать плоскость поляризации света называют оптической активностью, а соединения,
имеющие одинаковое строение и свойства и отличающиеся только направлением вращения плоскости поляризации
света, – оптическими изомерами, а также оптическими антиподами или энантиомерами. Изомер, вращающий плоскость
поляризации света против часовой стрелки, называют левовращающим, а по часовой стрелке – правовращающим.
Смесь равных количеств право – левовращающих изомеров называется рацемической смесью. Такая смесь
является оптически неактивной, т.к. действие одного энантиомера компенсируется действием другого.
- Среди изомеров С7Н16 найдите оптически активные формы. Назовите их по заместительной номенклатуре.
- Составьте модели оптических изомеров молочной кислоты С3Н6О3
Приложение № 6.
Электронная презентация – сопровождение лекции по теме
«Виды изомерии».
Приложение № 7.
Методические приемы составления формул изомеров.
Методика, предлагаемая в школьных учебниках, рассчитана на составление небольшого числа изомеров (для С4Н10
и С5Н12). Однако большие трудности возникают у школьников при написании формул изомеров для состава С 6Н14 и
выше. Рассмотрим принципы составления изомеров по методике К.Ф. Скребкова, которая заключается в постепенном
уменьшении главной углеродной цепи.
Разберем вывод изомеров состава С6Н14:
1. Записывают формулу нормального строения (можно только углеродный скелет).
С - С - С - С - С – С.
2. Уменьшают главную цепь углеродных атомов до пяти, затем до четырех, недостающие атомы углерода
присоединяют к главной цепи в виде боковых ответвлений. В случае пяти атомов углерода шестой атом можно
присоединить к главной цепи так:
С─С─С─С─С
С─С─С─С─С
│
│
С
Эти формулы идентичны.
С─С─С─С─С
С
│
18
С
Когда главная углеродная цепь состоит из четырех атомов углерода, возможны два варианта:
С
│
С─С─С─С
С ─ С─С─С
│ │
│
С С
С
3. Далее следует дописать атомы водорода и назвать соединения по рациональной и заместительной
номенклатурам.
Приложение № 8.
Разработка занятия по теме «Конформационная изомерия».
Цель занятия: познакомить учащихся с конформационной изомерией; показать, что среди большого числа
конформеров некоторые формы являются наиболее предпочтительными и объяснить причину их устойчивости.
Форма проведения занятия: лекция с элементами беседы, практическая работа.
Ход занятия.
I. Повторение материала, изученного ранее на уроках химии и на занятиях элективного курса.
 Какие вещества называются изомерами?
 Какие виды изомерии вам известны?
 Приведите структурные формулы изомеров, имеющих различный углеродный скелет.
 Чем отличаются изомеры пентен-1 и пентен-2?
 К какому виду изомерии относятся соединения 3-нитропентан и 2-нитропентан?
 Приведите примеры межклассовых изомеров.
 Какие виды пространственной изомерии вам известны?
 Каковы условия возможности построения геометрических изомеров?
 Какие соединения называются энантиомерами?
II. Построение шаростержневых моделей этана и циклогексана.
III. Лекция по теме ««Конформационная изомерия».
Конформация – это изомерия, обусловленная свободным вращением атомов молекул относительно -связи.
19
Конформеры – это геометрические формы, превращающиеся друг в друга при вращении атомов вокруг -связей.
В результате свободного вращения атомов молекула может принимать большое число различных форм, из
которых некоторые являются энергетически более предпочтительны. Выделить какую-либо одну форму почти
невозможно, т.к. вращение атомных групп происходит довольно быстро. Например, для этана из большого числа
конформеров (поворотных изомеров) наиболее предпочтительна заторможенная (шахматная) форма – такое
расположение, когда атомы водорода одной группы -СН3 располагаются между атомами водорода другой группы -СН3:
Наименее энергетически выгодна заслоненная форма – такое расположение, когда атомы водорода одной группы –
СН3 находятся непосредственно над атомами водорода другой группы -СН3:
- Используя составленные шаростержневые модели, продемонстрируйте различные конформеры этана. Сравните
модель заслоненной формы этана и затроможенной формы этана. Какая из них энергетически выгодна? Почему?
Приложение № 9.
Примерные задания для упражнений по теме «Виды изомерии».
Задание №1.
Для вещества:
CH3-CH2-C=CH2

CH3
составьте структурные формулы:
а) структурного изомера углеродного скелета;
б) структурного изомера положения кратной связи;
в) межклассового изомера.
Назовите вещества по рациональной и заместительной номенклатурам.
Задание №2.
Какие из предложенных соединений могут иметь цис-, транс-изомеры: бутен-1, пентин-1, гексан, пентен-2, этен,
бутен-2. Приведите структурные формулы возможных цис-изомеров.
Задание №3.
Определите, сколько веществ изображено с помощью структурных формул, какие из них изомерны друг другу,
какие виды изомерии представлены:
а) СН3-СН3
20
б) СН2=СН-СН3
в)
СН-СН3
СН2  СН2
г)
СН2
Н2ССН2
д) СН3-СН2-СН=СН2
е) СН3-СН=СН-СН3
ж) СН3-С=СН2
СН3
з) Н2ССН2
 
Н2С СН2
и) СН2=С-СН3

СН3
Задание №4.
Составьте структурные формулы веществ 2-хлорбутана и 3-метилбутанола-2. Укажите асимметрический атом
углерода. Какой вид пространственной изомерии будет характерен для этих веществ?
Задание №5.
Составьте структурные формулы изомеров состава С6Н14. Назовите вещества рациональной и заместительной
номенклатурам.
Приложение № 10.
Примерные варианты расчетных задач.
21
1. Массовая доля углерода в алкане составляет 82,76%. Определите молекулярную формулу алкана, составьте
структурные формулы возможных изомеров и назовите вещества по рациональной и заместительной номенклатурам.
Ответ: С4Н10.
2. Массовая доля углерода в углеводороде равна 83,72 %. Определите молекулярную формулу алкана, составьте
структурные формулы возможных изомеров и назовите вещества по рациональной и заместительной номенклатурам.
Ответ: С6Н14.
3. При сгорании алкана образовалось 67,2 л (н.у.) углекислого газа и 64,8 г воды. Определите состав неизвестного
алкана и напишите структурные формулы всех возможных изомеров. Назовите вещества по рациональной и
заместительной номенклатурам.
Ответ: С5Н12.
4. При сгорании 33,6 г органического соединения образовалось 53,76 л углекислого газа (н.у.) и 43,2 г воды.
Относительная плотность паров данного соединения по водороду равна 42. Определите молекулярную формулу
соединения. Предположите, к каким гомологическим рядам может быть отнесено неизвестное соединение? Приведите
структурные формулы и назовите вещества по заместительной номенклатуре.
Ответ: С6Н12, алкен или циклоалкан.
5. Какова структурная формула углеводорода этенового ряда СnН2n, если известно, что 7 г его могут обесцветить
80 г 20 %-ного раствора брома в тетрахлорметане, а также известно, что углеводород имеет цис- и транс-изомеры?
Ответ: пентен-2.
6. Алкен неизвестного строения сожгли, при этом образовалось 64,8 г воды. Такое же количество этого алкена
способно присоединить 42,6 г хлора. Определите молекулярную формулу углеводорода. Приведите структурные
формулы всех возможных структурных изомеров. Назовите вещества по рациональной и заместительной
номенклатурам.
Ответ: С6Н12.
7. Плотность газообразного алкина равна 2,41 г/л. Определите молекулярную формулу алкина. Составьте
структурные формулы всех возможных изомеров. Назовите вещества по рациональной и заместительной
номенклатурам.
Ответ: С5Н8.
8. При сгорании 32,4 г диенового углеводорода образовалось 32,4 г воды. Приведите структурные формулы всех
возможных алкадиенов, отвечающих условию задачи.
Ответ: С4Н6.
22
9. При монобромировании (в присутствии бромида железа (III)) гомолога бензола образовался бромоводород, на
нейтрализацию которого потребовалось 90,9 мл 10 %-ного раствора гидроксида натрия (плотностью 1,1 г/мл). При
сгорании такого же количества этого арена образовалось 44,8 л (н.у.) углекислого газа. Определите молекулярную
формулу арена и напишите структурные формулы всех его изомеров.
Ответ: С8Н10
10. В ходе реакции бромирования 72 г гомолога бензола в присутствии бромида железа (III) образуется
бромоводород, на нейтрализацию которого необходимо 96 г раствора с массовой долей гидроксида натрия 20 % , и 95,52
г монобромпроизводного. Определите выход продукта реакции бромирования и структурную формулу гомолога
бензола, учитывая, что при бромировании может образоваться только один изомер монобромпроизводного.
Ответ: 1,3,5-триметилбензол
11. При дегидратации алканола объемом 55,5 мл и плотностью 0,8 г/мл было получено 33,6 г неразветвленного
алкена симметричного строения. Определите структурную формулу спирта, назовите его. Составьте структурные
формулы возможных пространственных изомеров этого спирта.
Ответ: бутанол-2.
12. 29,6 г алканола, взятого в избытке, пропустили над раскаленным оксидом меди (II). После окончания реакции
и отделения воды масса смеси органических продуктов составила 28,9 г. При добавлении к этой смеси избытка
металлического натрия образуется 560 мл (н.у.) водорода. Определите состав спирта и напишите формулы всех его
структурных изомеров, удовлетворяющих условию задачи.
Ответ: С4Н9ОН.
Приложение № 11.
Итоговое тестирование по материалу элективного курса.
«Классификация, изомерия и номенклатура органических соединений».
1. Какие утверждения справедливы для гомологов:
а) различаются значениями молярных масс;
б) могут различаться по химическим свойствам;
в) различаются по составу на одну или несколько групп – СН2-;
г) имеют одинаковую общую формулу для всех членов гомологического ряда.
2. Для изомеров одинаковы:
а) значения молярных масс;
23
б) физические свойства;
в) структурные формулы молекул;
г) как качественный, так и количественный состав молекул.
3. Укажите суммарное число электронов в радикале этиле:
а) 30;
б) 29;
в) 13;
г) 18.
4. Укажите формулу гомолога вещества состава С6Н6:
а) С6Н12;
б) С7Н14;
в) С7Н16;
г) С7Н8.
5. Изомеры отличаются между собой:
а) физическими свойствами;
б) значением молярных масс;
в) строением молекул;
г) все предыдущие ответы неверны.
6. Какие характеристики верны для описания свободных радикалов?
а) наличие неспаренных электронов;
б) низкая реакционная способность;
в) высокая реакционная способность;
г) образуются при гетеролитическом разрыве ковалентной связи.
7. Правильное название вещества, структурная формула которогоСН3
СН3  СН2  СН  СН3
а) метилэтилбутан;
б) метилэтилбутил;
в) диметилэтилметан;
г) изопропилэтан.
8. Названию 3,3 – диметилпентан соответствует структурная формула:
а)
СН3
 СН3  СН2  СН  СН2  СН3
б)
СН3

СН3  СН2  С  СН3

24
СН3
в)
СН3

СН3  СН2  С  СН2  СН3

СН3
г) СН3  СН2  СН2  СН2  СН3
8. Какие соединения являются изомерами между собой?
а) 2.2,3-тетраметилбутан;
б) 2-метилоктан;
в) 3-метил-3-этилоктан;
г) 2,2-диметилпентан.
9. 2-метилпропан и 2,2-диметилпропан по отношению друг к другу являются:
а) изомерами;
б) гомологами;
в) ни изомерами, ни гомологами;
г) и гомологом и изомером одновременно.
10. Какие вещества, названия которых приведены ниже, являются между собой гомологами?
а) этен;
б) 1,2-дихлорпропен;
в) 2-метилпропен;
г) пропен.
11. Укажите названия алкенов, для которых возможна геометрическая изомерия:
а) 1,1-дихлорэтен;
б) 1,2-дихлорэтен;
в) бутен-2;
г) винилхлорид.
12. Сколько изомерных алкенов отвечает формуле С4Н8?
25
а) 4;
б) 2;
в) 3;
г) 1.
13. Укажите названия первичных спиртов:
а) этанол;
б) пропиловый;
в) изопропиловый4
г) изобутиловый.
14. Какие виды изомерии возможны для предельного одноатомного спирта с тремя атомами углерода в структуре?
а) углеродного скелета;
б) межклассовая;
в) положения функциональной группы;
г) геометрическая.
15. Охарактеризуйте спирт строения
ОН

СН3  СН2  СН СН3
а) вторичный спирт;
б) называется 2-этилэтанол;
в) гомолог пропанола-2;
г) называется вторбутиловый спирт.
16. Какое вещество является изомером 2-метилпропаналя?
а) бутанол-1;
б) валериановый альдегид;
в) бутаналь;
г) пентаналь.
17. Валериановой кислоте изомерен:
а) пропилформиат;
б) бутилформиат;
в) этилацетат;
г) бутилацетат.
18. - и - формы глюкозы различаются между собой:
а) значением молярной массы;
26
б) числом гидроксильных групп в молекуле;
в) взаимным расположением гидроксильных групп у первого и второго атомов углерода;
г) числом атомов углерода в цикле.
19. Укажите число изомерных аминов состава С3Н9N:
а) 2;
б) 3;
в) 4;
г) изомеров нет.
20. Сколько первичных аминов отвечает составу С3Н9N:
а) 2;
б) 3;
в) 1;
г) 4.
21. Как по систематической номенклатуре называется амин, который получается при восстановлении
нитросоединения
СН3

СН3  С  СН (СН3)2

NO2
а) 2,3-диметилбутиламин-3;
б) 2,3-диметилбутанамин-2;
в) диметилизопропиламин;
г) триметилэтиламин.
Приложение № 12.
Темы исследовательских и творческих работ.
1. Исследование взаимосвязи между химическим строением и свойствами органических соединений.
2. Изготовление моделей пространственных изомеров из различных материалов (пластика, проволоки,
пластмассовых шариков и т.п.).
3. Исторические аспекты создания систематической номенклатуры ИЮПАК.
4. Подходы к классификации органических веществ в разные эпохи развития химической науки.
5. Создание электронных презентации по изучаемым темам.
6. Нестандартное представление изучаемой темы (в форме стихотворения, поэмы, сказания, пьесы и т.п.).
27
28