Загрузил Ксения Крупенина

Крупенина. Фармхимия. Вариант 69-1

реклама
Фармацевтическая химия
Контрольная работа №3
Вариант 69
Задания. 3,11,22,31,49,52,63,80,86,99
3. Приведите структурные формулы, латинские, химические названия, описание и
растворимость тиклодипина и ондансетрона (зофрана). Укажите и назовите гетероцикл и
функциональные группы. Опишите применение и условия хранения лекарственных средств.
Тиклодипина гидрохлорид – Ticlodipini hydrochloridum
Описание. Белое кристаллическое вещество.
Растворимость. Легко растворим в воде и метаноле, умеренно растворим в этаноле и
метиленхлориде, трудно растворим в ацетоне.
Данное химическое соединение является производным тиофена. В своем составе имеет
гетероциклы – тиофен и пиридин, и такие функциональные группы как: метильная группа,
фенильный радикал, хлорид-ион и гидрохлорид-ион.
Хранение. Хранят в хорошо укупоренной таре, в прохладном, защищенном от света и влаги
месте.
Применение. Проявляет избирательное антитромбическое действие, применяется для
профилактики тромбозов, в т.ч. после инфарктов, при тяжелой форме атеросклероза и ИБС.
Ондансетрона гидрохлорид (Зофран) – Ondansetroni hydrochloridum
Описание. Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок, без запаха.
Растворимость. Умеренно растворим в воде, мало растворим в метаноле и этаноле, очень мало
растворим в хлороформе, ацетоне и этилацетате.
Данное химическое соединение является производным карбазола. В своем составе имеет
гетероциклы – карбазол и имидазол, и такие функциональные группы, как метильные группы,
кетогруппа, гидрохлорид-ион и дигидрат-ион.
Хранение. Хранят в плотно укупоренной таре, в защищенном от света месте, при комнатной
температуре.
Применение. Относится к блокаторам центральных и периферических серотониновых
рецепторов. Оказывает противорвотное действие.
11. Приведите структурные формулы, латинские, химические названия, описание и
растворимость омепразола и мотилиума. Укажите и назовите гетероциклы и
функциональные группы. Опишите применение и условия хранения лекарственных средств.
Омепразол – Omeprazolum
Описание. Белый или почти белый кристаллический порошок.
Растворимость. Очень мало растворим в воде, трудно растворим в этаноле, растворим в
метиленхлориде и разведенных растворах щелочей. Практически нерастворим в эфире и
хлороформе.
Данное химическое соединение является производным бензимидазола,В своей химической
структуре имеет гетероциклы – бензимидазол, пиридин и такие функциональные группы как:
метильные группы, метоксигруппы, сульфинильная группа.
Хранение. Хранят в хорошо укупоренной таре, в защищенном от света месте, при температуре 25оС.
Применение. Применяется как сильные ингибитор желудочной секреции, при язве желудка и
двенадцатиперстной кишки, гастритах.
Домперидон (Мотилиум) – Domperidonum
Описание. Белый или почти белый кристаллический порошок.
Растворимость. Практически нерастворим в воде, трудно растворим в этаноле, Практически
нерастворим в эфире и хлороформе, растворим в ДМФА.
Данное химическое соединение является производным бензимидазола. В своей химической
структуре имеет гетероциклы пиперидин, бензимидазол и такие функциональные группы, как:
хлорид-ион, оксигруппа, пропильная группа.
Хранение. Хранят в хорошо укупоренной таре, в защищенном от света месте, при температуре 25оС.
Применение. Антагонист дофаминовых рецепторов, назначается при расстройствах ЖТ, тошноте,
гипотонии желудка.
22. Напишите формулу лекарственного средства, исходя из химического названия:
Тропинового эфира дифенилуксусной кислоты гидрохлорид
Приведите нумерацию гетероцикла, названия радикалов и функциональных групп, химические
свойства (способность к гидролизу, кислотно-основные и окислительно-восстановительные
свойства).
Дифенилтропина гидрохлорид (Тропацин) – Diphenyltropini hydrochloridum
Данное химическое соединение является производным тропана, имеет в своем составе тропановый
гетероцикл, и такие радикалы и функциональный группы как: метильная группа, сложно-эфирная
группа, фенильные радикалы и гидрохлорид-ион. Проявляет основные свойства, за счет наличия в
своей химической структуре третичного атома азота в гетероцикле, сложноэфирной группы и
фенильных радикалов. При гидролизе образуются вещества, которые в дальнейшем можно
идентифицировать. Дает реакции на хлориды с нитратом серебра, на третичные атом азота и на
сложноэфирную группу.
Применение. Применяется при паркинсонизме, спастических порезах и параличах, при
бронхиальной астме.
Лекарственные формы: таблетки по 0,01 г.
31. Приведите способы идентификации фурациллина и фурадонина, основанные на
особенностях структуры. Напишите соответствующие уравнения химических реакций с
указанием эффекта.
Идентификация фурациллина
1. ИК-спектроскопия
2. УФ-спектрофотометрия
3. Определение температуры плавления
4. Реакция с разбавленным раствором натрия гидроксида – образуется ацисоль, окрашенная в
оранжево-красный цвет.
5. Реакция с раствором натрия гидроксида при нагревании происходит разрыв фуранового цикла с
образованием натрия карбоната, гидразина и аммиака. Выделившийся аммиак определяют по
синему окрашиванию красной лакмусовой бумажки.
6. Реакция с раствором 2,4-динитрофенилгидразином в среде ДМФА и 2М хлористоводородной
кислоты, при кипячении выпадает осадок 2,4-динитрофенилгидразона, определяемого по
температуре плавления (273оС)
Идентификация фурадонина
1. ИК-спектроскопия
2. УФ-спектрофотометрия
3. Определение температуры плавления
4. Групповая реакция с раствором натрия гидроксида при небольшом нагревании наблюдается
темно-красное окрашивание.
5. Реакция с раствором сульфата меди в среде ДМФА, в присутствии пиридина и хлороформа –
хлороформный слой окрашивается в зеленый цвет.
6. Реакция с раствором 2,4-динитрофенилгидразином в среде ДМФА и 2М хлористоводородной
кислоты, при кипячении выпадает осадок 2,4-динитрофенилгидразона, определяемого по
температуре плавления (273оС)
49. Приведите способы идентификации солей хинина и хинидина, основанные на
особенностях структуры. Укажите реакции отличия хинина от хинидина. Напишите
соответствующие уравнения химических реакций с указанием эффекта.
Идентификация солей хинина
1. ИК-спектроскопия
2. УФ-спектрофотометрия
3. ТСХ
4. Талейохинная проба. К раствору соли хинина добавляют несколько капель бромной воды и 1 мл
раствора аммиака – появление изумрудно-зеленого окрашивания.
5. Реакция на третичный атом азота с реактивом Майера – образуется комплексное соединение в
виде белого осадка.
6. Реакция на третичный атом азота с реактивом Бушарда – образуется комплексное соединение в
виде бурого осадка.
7. Реакция на третичный атом азота с реактивом Драгендорфа – образуется комплексное
соединение в виде оранжевого осадка.
Идентификация солей хинидина
1. ИК-спектроскопия
2. УФ-спектрофотометрия
3. ТСХ
4. ВЭЖХ
5. Реакция на третичный атом азота с реактивом Майера – образуется комплексное соединение в
виде белого осадка.
6. Реакция на третичный атом азота с реактивом Бушарда – образуется комплексное соединение в
виде бурого осадка.
7. Реакция на третичный атом азота с реактивом Драгендорфа – образуется комплексное
соединение в виде оранжевого осадка.
Отличие хинина от хинидина.
52. Опишите определение примеси аминоантипирина в амидопирине (условия, реактивы,
способ обнаружения примеси), приведите уравнения химических реакций.
63. Приведите условия (растворитель, титрант, индикатор) и уравнения химических
реакций количественного определения дибазола и индометацина методами нейтрализации и
кислотно-основного титрования в неводных средах.
а) рассчитайте факторы эквивалентности и молярные массы эквивалентов;
б) рассчитайте титры рабочих растворов по определяемому веществу, если используются
0,1 М. титранты.
Количественное определение дибазола
1. Ацидиметрия в неводной среде, прямое титрование. Титрантом данного метода является 0,1М
раствор хлорной кислоты, индикатор – кристаллический фиолетовый. Титрование проводят в
среде ледяной уксусной кислоты, в присутствии ацетата ртути. Конечную точку титрования
определяют потенциометрически.
2. Аргентометрия, метод Мора, прямое титрование. Титрантом данного метода является 0,1М
раствор нитрата серебра, индикатор – хромат калия. Конечную точку титрования определяют по
появлению бурового окрашивания раствора.
3. Алкалиметрия, прямое титрование. Титрантом данного метода является 0,1М раствор натрия
гидроксида, индикатор – фенолфталеин. Конечную точку титрования определяют по появлению
слабо-розового окрашивания.
Количественное определение индометацина
1. УФ-спектрофотометрия
2. ВЭЖХ
3. Алкалиметрия, метод нейтрализации, прямое титрование. Титрантом данного метода является
0,1М раствор натрия гидроксида, индикатор – фенолфталеин.
4. Ацидиметрия в неводной среде, прямое титрование. Титрантом данного метода является 0,1М
раствор хлорной кислоты, индикатор – кристаллический фиолетовый. Титрование проводят в
среде ледяной уксусной кислоты.
80. Назовите титриметрические и физико-химические методы количественного
определения (для титриметрических приведите условия: растворитель, титрант,
индикатор) хинина дигидрохлорида и серотонина адипината. Напишите соответствующие
уравнения химических реакций.
а) рассчитайте факторы эквивалентности и молярные массы эквивалентов;
б) рассчитайте титры рабочих растворов по определяемому веществу, если используются
0,1 М. титранты.
Количественное определение хинина дигидрохлорида
1. Гравиметрия, которая базируется на осаждении основания хинина раствором натрия
гидроксида, экстрагировании ее хлороформом и взвешивании остатка после отгонки хлороформа
2. УФ-спектрофотометрия
3. Алкалиметрия, прямое титрование. Титрантом данного метода является 0,1М раствор натрия
гидроксида, индикатор – фенолфталеин.
4. Ацидиметрия в неводной среде, прямое титрование. Титрантом данного метода является 0,1М
раствор хлорной кислоты. Титрование проводят в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии
ацетата ртути, индикатор – кристаллический фиолетовый.
Количественное определение серотонина адипината
1. УФ-спектрофотометрия
2. ВЭЖХ
3. Ацидиметрия в неводной среде, прямое титрование. Титрантом данного метода является 0,1М
раствор хлорной кислоты. Титрование проводят в среде ледяной уксусной кислоты, индикатор –
кристаллический фиолетовый.
86. Опишите применение спектрофотометрии для идентификации и количественного
определения цианокобаламина в субстанции и лекарственных формах ( ГФ Х, ст. 192 и 193).
а) Если анализируется раствор, содержащий 200 мкг цианокобаламина в 1 мл раствора:
- рассчитайте разведение лекарственной формы для получения раствора, содержащего 0,02
мг вещества в 1 мл,
- рассчитайте количественное содержание цианокобаламина в мг/мл, если 1,0 мл
анализируемого раствора разводят водой до 10,0 мл, а величина оптической плотности при
361 нм - 0,41.
- соответствуют ли полученные результаты требованиям ГФ Х.
Если анализируется раствор, содержащий 100 мкг цианокобаламина в 1 мл раствора, то
разведение лекарственной формы для получения раствора, содержащей 0,02 мг цианокобаламина
в 1 мл, составляет: 200/(1000 х 0,02) = 10 раз
99. Напишите на латинском языке состав лекарственной формы:
Пилокарпина гидрохлорида 1%-10 мл
Резорцина 0,05
Натрия хлорида 0,055
Предложите методики качественного и количественного анализа компонентов
лекарственной формы (напишите соответствующие уравнения химических реакций).
Рассчитайте молярные массы эквивалентов пилокарпина гидрохлорида и резорцина, титры
рабочих растворов по определяемым веществам.
Rp.: Pilocarpini hydrochloridi 1% - 10 ml
Resorcini 0,05
Natrii chloridi 0,055
M.D.S.
Идентификация пилокарпина гидрохлорида
1. ИК-спектроскопия
2. УФ-спектрофотометрия
3. Определение температуры плавления
4. Гидроксамовая проба на сложно-эфирную группу с раствором гидроксиламина, в присутствии
натрия гидроксида, образуется гидроксамовая кислота, с последующем взаимодействии которой с
раствором хлорида железа наблюдается фиолетово-красное окрашивание.
5. Реакция на хлорид-ионы с раствором нитрата серебра – образуется белый творожистый осадок,
нерастворимый в азотной кислоте, но растворимый в избытке аммиака.
НCl + AgNO3 → AgCl↓ + NaNO3
AgCl + 2NH4OH → [Ag(NH3)2]Cl + 2H2O
6. Реакция Легаля на лактонный цикл, со щелочным раствором нитропруссида натрия –
появляется красно-вишневое окрашивание, не исчезающее при добавлении хлористоводородной
кислоты.
7. Реакция Раймонда с раствором м-динитробензолом – наблюдается красно-фиолетовое
окрашивание.
Количественное определение пилокарпина гидрохлорида
1. УФ-спектрофотометрия
2. Ацидиметрия в неводной среде. Титрантом данного метода является 0,1М раствор хлорной
кислоты, индикатор – кристаллический фиолетовый. Титрование проводят в среде ледяной
уксусной кислоты, в присутствии ацетата ртути.
3. Алкалиметрия, прямое титрование. Метод нейтрализации по связанной хлористоводородной
кислоте. Титрантом данного метода является 0,1М раствор натрия гидроксида, индикатор –
фенолфталеин. Титрование проводят в водно-спиртовой среде в присутствии хлороформа.
4. Аргентометрия, метод Фаянса. Титрантом данного метода является 0,1М раствор нитрата
серебра, индикатор – бромфеноловый синий. Титрование проводят в уксуснокислой среде.
Идентификация резорцина
1. ИК-спектроскопия
2. УФ-спектрофотометрия
3. Определение температуры плавления
4. Реакция азосочетания с солями диазония, в присутствии раствора аммиака наблюдается желтое
окрашивание.
5. Реакция с раствором хлорида железа – образуется комплексное соединение окрашенное в синий
цвет
6. Реакция конденсации резорцина с раствором фталевого ангидрида (или гидрофталатом калия)
образуется плав флуоресцеина желто-красного цвета, который при взаимодействии с гидроксидом
натрия наблюдается интенсивная зеленая флуоресценция
7. Реакция конденсации резорцина с формальдегидом или хлороформом, в присутствии
концентрированного раствора натрия гидроксида - появляется красно-фиолетовое окрашивание,
которое переходит в светло-жёлтое при добавлении разведенной кислоты хлороводородной.
Количественное определение резорцина
1. УФ-спектрофотометрия
2. ВЭЖХ
3. Броматометрия, обратное титрование. Титрантом данного метода является 0,1М раствор натрия
тиосульфата, индикатор – крахмал. Точку эквивалентности определяют по обесцвечиванию
раствора или потенциометрически.
KBrO3 + 5KBr + 3H2SO4 → 3Br2 + 3K2SO4 + 3H2O
Идентификация натрия хлорида
1. ИК-спектроскопия
2. Определение температуры плавления.
3. С ацетатом диоксоуран (VI) цинка с образованием жёлтого кристаллического осадка или
жёлтых кристаллов тетра- и октаэдрической формы:
NaCl + Zn(UO2)3(CH3COO)8 + CH3COOH + 9H2O → NaZn(UO2)3(CH3COO)9 · 9H2O↓ + HCl
4. Окрашивание бесцветного пламени горелки в жёлтый цвет
5. Реакция с гексагидроксостибатом (V) калия с образованием белого кристаллического осадка,
растворимого в щелочах:
NaCl + K[Sb(OH)6] → Na[Sb(OH)6]↓ + KCl
В кислой среде реагент разрушается с образованием белого аморфного осадка метасурьмяной
кислоты HSbO3:
K[Sb(OH)6] +HCl → KCl + H3SbO4 + 2H2O
H3SbO4 → HSbO3↓ + H2O
6. Реакция на хлориды с раствором серебра нитрата – выпадение белого творожистого осадка,
растворимого в избытке аммиака
Cl- + Ag+ → AgCl↓
AgCl + 2NH4OH → [Ag(NH3)2]Cl + 2 H2O
Количественное определение натрия хлорида
1. Аргентометрия, метод Мора, прямое титрование. Титрантом данного метода является 0,1М
раствором нитрата серебра, индикатор – хромат калия.
2. Аргентометрия, метод Фольгарда, обратное титрование. Титрантом данного метода является
0,1М раствор тиоцианата аммония, индикатор – железоаммонийные квасцы.
Список литературы:
1. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия в 2-х частях, 3 изд., перераб. и доп. — Пятигорск: 2003. 720 с.
2. Арзамасцев А.П. (ред.) Фармацевтическая химия, М.: ГЭОТАР-МЕД, 2004. — 640 с.
3. И. И. Краснюк, Г. В. Михайлова, Е.Т. Чижова. — Под. ред. Краснюка И.И., Михайловой Г.В.
Учебник. — М.: Академия, 2004. — 464 с. — ISBN 5-7695-1407-8. — Для студентов
образовательных учреждений среднего профессионального образования, обучающихся по
специальности 0405 «Фармация».
4. Кулешова М.И., Гусева Л.Н., Сивицкая О.К. Анализ лекарственных форм, изготовленных в
аптеках.-М.: Медицина, 1989
5.
6. Государственная Фармакопея СССР Х издание
7. Государственная Фармакопея Российской Федерации ХIII издание
Скачать