рабочая программа

МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Майкопский государственный технологический университет»
Факультет
Кафедра
Фармацевтический
Фармации
УТВЕРЖДАЮ
Декан факультета
___________В.А. Карташов
«_____»__________ 20____г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине ____________С.3.9. Фармацевтическая химия
по направлению
подготовки специалистов ________060301.65 Фармация
Квалификация (степень)
выпускника
Форма обучения
Специалист
Очная
Майкоп
Рабочая программа составлена на основе ФГОС ВПО и учебного плана МГТУ по
направлению (специальности) 060301.65 Фармация
Составители рабочей программы:
Кандидат фармацевтических наук, доцент
(должность, ученое звание)
________________
(подпись)
_Чернова Л.В.
(Ф.И.О.)
Преподаватель
(должность, ученое звание)
_______________
(подпись)
_Чепурная Г.П.
(Ф.И.О.)
Рабочая программа утверждена на заседании кафедры
Фармации
(наименование кафедры)
Заведующий кафедрой
«___»________20__г.
(подпись)
Одобрено учебно-методической комиссией факультета
(где осуществляется обучение)
Председатель
учебно-методического
совета направления (специальности)
(где осуществляется обучение)
Карташов В.А.
(Ф.И.О.)
«___»_________20__г.
(подпись)
Карташов В.А.
(Ф.И.О.)
(подпись)
Карташов В. А.
(Ф.И.О.)
(подпись)
Гук Г.А.
(Ф.И.О.)
(подпись)
Карташов В. А.
(Ф.И.О.)
Декан факультета
(где осуществляется обучение)
«___»_________20__г.
СОГЛАСОВАНО:
Начальник УМУ
«___»_________20__г.
Зав. выпускающей кафедрой
по направлению (специальности)
1. Цели и задачи освоения дисциплины:
Цель - освоить методологию создания и оценки качества лекарственных веществ
на основе общих и частных закономерностей фармацевтической химии как прикладной
дисциплины для выполнения профессиональных задач провизора.
Задачи:
- изложение ключевых вопросов программы, интеграция учебного материала,
необходимого для подготовки провизора.
обеспечить закрепление теоретического материала.
- обучить современным химическим и физико-химическим методам количественного
определения лекарственных веществ.
- научить практически, определять наличие посторонних примесей в лекарственных
веществах и лекарственных средствах, практически определять их присутствие и
устанавливать их содержание в пределах эталонов в соответствии с требованиями ГФХӀ.
- обучить студентов правилам техники безопасности при работе с лабораторной посудой и
приборами, стимулировать учебно-исследовательскую работу студентов.
- выработать у студентов способность применять полученные знания при изучении
последующих курсов и дисциплин, а также в своей профессиональной деятельности.
2. Место дисциплины в структуре ООП специалитета
Место учебной дисциплины – в совокупности фундаментальными химическими,
специальными дисциплинами и медико-биологического цикла.
С.3. Профессиональный цикл. Базовая часть.
Основные знания, необходимые для изучения дисциплины формируются:
- на основе знаний, полученных в курсе физики, общая и неорганическая химия,
органическая химия, физическая и коллоидная химия, биологическая химия, аналитическая
химия, фармакология;
- в гуманитарном, социальном и экономическом цикле (УЭФ, фармацевтическая
технология, фармакогнозия, латинский язык);
- в математическом и естественнонаучном цикле (высшая математика,
микробиология).
3. Компетенции
дисциплины.
Процесс
компетенций:
изучения
обучающегося,
дисциплины
формируемые
направлен
на
в
результате
формирование
и
освоения
развитие
Общекультурные компетенции (ОК):
 демонстрирует гражданскую позицию, интегрированность в современное общество,
нацеленность на его совершенствование на принципах гуманизма и демократии (ОК1);
 владеет методологией культурно-исторического и деятельного подходов (ОК-2);
 владеет практическими способностями поиска научной и профессиональной
информации с использованием современных компьютерных средств, сетевых
технологий, баз данных и знаний (ОК-3);
 владеет литературной и деловой письменной и устной речью на русском языке,
навыками публичной и научной речи. Умеет создавать и редактировать тексты
профессионального назначения, анализировать логику рассуждений и высказываний,
а также принимать участие в профессиональных дискуссиях и обсуждениях,
логически аргументировать свою точку зрения (ОК-4);
 способен выстраивать социальные взаимоотношения на принципах толерантности и
безоценочности, а также разрешать конфликтные ситуации и оказывать поддержку в
проблемных и кризисных ситуациях людям разного культурного – расовоэтнического происхождения (ОК-5);
 способен к самоусовершенствованию и саморазвитию на основе рефлексии своей
деятельности, может адаптироваться к новым ситуациям, переоценивать
накопленный опыт, анализировать свои возможности, склонен к формированию
новых идей (ОК-6);
 способен на научной основе организовать свой труд, самостоятельно оценить его
результаты, использовать современные технологии в практической деятельности, а
также готов к работе над междисциплинарными и инновационными проектами (ОК9);
 способен к анализу социально-значимых процессов и явлений, к ответственному
участию в общественно-политической жизни (ОК-10);
 владеет одним из иностранных языков на уровне свободного чтения и перевода
научной литературы, аннотаций лекарственных препаратов (ОК-13);
 способен к работе в многонациональном коллективе, к созданию в нем отношений
сотрудничества, владеет методами конструктивного разрешения конфликтных
ситуаций (ОК-14).
Профессиональные компетенции (ПК):
 способен и готов применять основные методы, способы и средства получения,
хранения, переработки научной и профессиональной информации; получать
информацию из различных источников в том числе с использованием современных
компьютерных средств, сетевых технологий, без данных и знаний (ПК-1);
 способен и готов определить способы отбора и входного контроля лекарственных
средств в соответствии с действующими требованиями (ПК-33);
 способен и готов готовить реактивы для лекарственных средств в соответствии с
требованиями Государственной фармакопеи (ПК-34);
 способен и готов проводить анализ лекарственных средств с помощью химических,
биологических и физико-химических методов в соответствии с требованиями
Государственной фармакопеи (ПК-35);
 способен и готов интерпретировать и оценивать результаты анализа лекарственных
средств (ПК-36);
 способен и готов проводить определение химических характеристик отдельных
лекарственных форм, в том числе таблеток, мазей, растворов для инъекций (ПК-37);
 способен и готов оценивать качество лекарственного растительного сырья (ПК-38);
 способен и готов к участию в проведении токсикологического исследования с целью
диагностики отравлений, наркотических и алкогольных опьянений (ПК-39);
 способен и готов работать с научной литературой, анализировать информацию,
вести поиск, превращать прочитанное в средство для решения профессиональных
задач (выделять основные положения, следствия из них и предложения) (ПК-48);
 способен и готов к участию в постановке научных задач и их экспериментальной
реализации (ПК-49).
В результате изучения дисциплины студент должен
знать: законы и законодательные акты о здравоохранении, стандартизации и
контроле качества лекарственных средств, порядке их хранения, охране окружающей
среды, санитарном режиме и технике безопасности, об административной и уголовной
ответственности за их нарушение; принципы фармацевтической этики и деонтологии;
систему государственного контроля качества лекарственных средств; контрольноразрешительную систему обеспечения качества лекарственных средств, организацию
контроля качества лекарственных средств в Центрах по стандартизации и контрольноаналитических лабораториях, на аптечных складах и в аптеках; общие методы анализа
согласно действующему изданию Государственной фармакопеи: физические, химические
и физико-химические; правила техники безопасности при работе с лекарственными
растениями и лекарственным сырьем.
уметь: осуществлять все виды контроля качества лекарственных средств в
соответствии с нормативной документацией; определять чистоту и пределы содержания
примесей в лекарственных средствах; использовать хроматографические, спектральные и
другие физико-химические методы анализа для подтверждения подлинности
лекарственных средств и обнаружения примесей; определять совместимость компонентов
в лекарственных смесях; готовить титрованные растворы (установка титра и расчет
поправочного коэффициента);
проводить титриметрический анализ с помощью
различных
методов:
осадительных,
кислотно
–
основных,
окислительновосстановительных, комплексонометрических; рассчитывать содержание лекарственного
средства в субстанциях и лекарственных препаратах.
владеть: фармацевтическим понятийным аппаратом; техникой титрования;
навыками работы с приборами – спектрофотометром, рефрактометром, фотометром и др.;
навыками проведения контроля качества лекарственных веществ и лекарственных
средств при промышленном и внутриаптечном производстве.
4. Объем дисциплины и виды учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины составляет 19 зачетных единиц (684 часа).
Вид учебной работы
Аудиторные занятия (всего)
В том числе:
Лекции (Л)
Практические занятия (ПЗ)
Семинары (С)
Лабораторные работы (ЛР)
Самостоятельная работа студентов (СРС)
(всего)
В том числе:
Курсовой проект (работа)
Расчетно-графические работы
Реферат
Другие
виды
СРС
(если
предусматриваются, приводится перечень
видов СРС)
1. Составление плана-конспекта
2. Подготовка к занятиям (ПЗ)
3. Подготовка к текущему контролю (ПТК)
4.
Подготовка
к
промежуточному
контролю (ППК)
Форма промежуточной аттестации:
зачет (5;7)
экзамен (6;8)
Общая трудоемкость
Семестры
6
7
108/3
108/3
Всего
часов/з.е.
432/12
5
108/3
144/4
288/8
252/7
36/1
72/2
36/1
36/1
72/2
72/2
36/1
72/2
36/1
36/1
72/2
108/3
36/1
-
-
-
-
36/1
72/2
18/0,5
18/0,5
18/0,5
18/0,5
72/2
-
18/0,5
18/0,5
18/0,5
18/0,5
-
-
72/2
зачет
36/1
экзамен
зачет
36/1
экзамен
684/19
144/4
180/5
144/4
216/6
-
8
108/3
-
5. Структура и содержание дисциплины
5.1. Структура дисциплины
№
п/п
Раздел дисциплины
Неделя
семестра
Виды учебной работы,
включая
самостоятельную и
трудоемкость (в часах)
Л
С/ПЗ
ЛР
Формы текущего
контроля
успеваемости
(по неделям семестра)
Форма
промежуточной
СРС
аттестации
(по семестрам)
 семестр
1.
2.
3.
Фармацевтическая
химия. Введение в
фармацевтическую
химию.
Классификация ЛС.
Получение. НД.
Неорганические
лекарственные
вещества.
1
2
4
6
Опрос
2
2
4
6
Тестирование, опрос,
обсуждение
рефератов
3-13
22
16
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 1
 семестр
4.
5.
6.
Органические
лекарственные
вещества.
Органические
лекарственные
вещества.
Ароматические
соединения.
Промежуточная
аттестация.
14-18
10
16
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 2
1-12
22
16
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 3
13-17
10
16
6
Тестирование, опрос
18
неделя
6
семестра
4
4
36
Устный зачет, устный
экзамен
 семестр
7.
8.
Гетероциклические
соединения
природного и
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
Производные фурана.
Гетероциклические
соединения
природного и
1-2
4
8
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 1
3-4
4
8
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 2
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
Призводные
бензопирана.
Гетероциклические
соединения
природного и
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
Производные бензогамма-пирона.
Производные индана:
фениндион.
Гетероциклические
соединения.
Серосодержащие
гетероциклы.
Производные тиофена.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные пиррола.
Производные
тетрагидропиррола.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
пирролизидина.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные индола.
Производные эрголина.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные пиразола.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
имидазола.
5-6
4
8
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 3
7-8
4
8
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 4
9-10
4
8
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 5
11-12
4
8
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 6
13-14
4
8
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 7
15-16
4
8
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 8
17-18
4
8
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 9
16. Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Гистамина
дигидрохлорид.
Производные
гистамина и близкие по
структуре соединения.
17. Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные 1,2,4триазола.
18. Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
пиперидина.
Производные
пиперазина.
19. Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
пиридина.
Производные
пиридинметанола.
Производные
дигидропиридина.
20. Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные тропана.
Производные экгонина.
1
2
8
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 10
2
2
8
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 11
3
2
8
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 12
4-5
4
8
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 13
6
2
12
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 14
V семестр
21. Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные хинолина
и хинуклидина.
Производные 4замещенных хинолина.
Фторхинолоны.
22. Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
7
2
12
6
Тестирование, опрос,
Модуль № 15
8
2
12
2
Тестирование, опрос,
Модуль № 16
23.
24.
25.
26.
27.
28.
гетероциклы.
Производные
изохинолина.
Производные
бензилизохинолина.
Производные
хиназолина.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
изохинолина.
Производные
фенантренизохинолина.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
пиримидина.
Производные
пиримидин-2,4-диона.
Производные 4аминопиридин-2-она.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
пиримидина.
Производные
пиримидин-4,6-диона.
Производные
пиримидин-2,4,6триона (барбитуровой
кислоты).
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные пурина.
Производные гуанина.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
птеридина.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
9
2
12
2
Тестирование, опрос,
Модуль № 17
10
2
12
2
Тестирование, опрос,
Модуль № 18
11
2
8
2
Тестирование, опрос,
Модуль № 19
12
2
8
2
Тестирование, опрос,
Модуль № 20
13
2
8
2
Тестирование, опрос,
Модуль № 21
14
4
8
2
Тестирование, опрос,
Модуль № 22
29.
30.
31.
32.
гетероциклы.
Производные
изоаллоксазина.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
фенотиазина.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные 1,4бензодиазепина.
Курсовые работы
Промежуточная
аттестация.
ИТОГО:
15
4
8
2
Тестирование, опрос,
Модуль № 23
16
4
8
2
Тестирование, опрос,
Модуль № 24
36
Устная защита
36
Устный зачет, устный
экзамен
17
18
неделя
8
семестра
144
288
252
5.2. Содержание разделов дисциплины «Фармацевтическая химия», образовательные технологии
Лекционный курс
№
Трудоемкость
Наименование темы
п/
(часы
Содержание
дисциплины
п
/зач. ед.)
1. Фармацевтическая химия.
18/0,5
Предмет фармацевтической
Введение
в
химии. Фармацевтическая
фармацевтическую
химия как наука. Объекты
химию.
фармацевтической химии.
Предмет
и
содержание
Области
исследования
фармацевтической химии.
фармацевтической химии.
Исторический
очерк.
Основные этапы в развитии
Фармацевтическая
промышленность России.
фармацевтической химии.
Преемственность и связь
фармацевтической химии с
достижениями
естественных
наук.
Направления
в
фармацевтической химии и
решение проблем в борьбе
с
наиболее
важными
заболеваниями.
Применение
химических
веществ
в
качестве
лекарственных средств в
античной и средневековой
медицине.
Формируемые Результаты освоения Образовательн
компетенции (знать, уметь, владеть) ые технологии
ОК-3, 4
ПК-48
Знать: определение
фармацевтической
химии как науки и ее
места среди других
дисциплин, значение
ее для фармации.
Уметь:
объяснять
значение
лекарственных
препаратов в жизни
человека.
Владеть:
фармацевтическим
понятийным
аппаратом.
Лекции
2. Классификация
лекарственных
средств.
Получение лекарственных
средств.
Нормативная
документация.
Основы классификации
лекарственных средств.
18/0,5
Номенклатура.
Особенности
классификации
в
соответствии с задачами
фармацевтической химии.
Международные
непатентованные
наименования
(МНН)
лекарственных
веществ.
Контрольно–
разрешительная
система.
Создание Государственного
реестра
лекарственных
средств.
Создание
современной номенклатуры
лекарственных средств и
пути ее совершенствования
при решении наиболее
важных
медицинских
проблем
(сердечнососудистые,
онкологические,
инфекционные и другие
заболевания). Современные
ОК-1, 5
ПК-1, 33, 34,
35
Знать:
классификацию
лекарственных
средств, требования
к
лекарственным
веществам
(эффективность
и
безопасность)
и
задачи
фармацевтической
химии
по
разработке методов
исследования,
стандартизации
и
оценки
качества
лекарственных
средств,
по
созданию
новых
лекарственных
средств, основные
способы получения
лекарственных
веществ; основную
нормативнотехническую
документацию,
регламентирующую
качество
Лекции
Источники и методы
получения и исследования
ЛB.
медико-биологические
требования
к
лекарственным веществам
(эффективность
и
безопасность) и задачи
фармацевтической химии
по разработке методов
исследования,
стандартизации и оценки
качества
лекарственных
средств,
по
созданию
новых
лекарственных
средств.
Природные
вещества
(неорганические
и
органические). Выделение
лекарственных веществ из
природного
сырья;
неорганическое сырье (йод,
натрия хлорид и др.);
растительное
лекарственное
сырье
(алкалоиды, полисахариды
и др.); сырье животного
происхождения (пептидные
гормоны, инсулин и др.).
Получение
исходных
продуктов для синтеза
лекарственных веществ.
Лекарственные вещества,
полученные путем синтеза.
лекарственных
средств
Уметь: работать с
нормативными
документами (ФС,
ВФС, ГФ).
Владеть:
фармацевтическим
понятийным
аппаратом.
Принципы и положения,
регламентирующие качество
лекарственных средств.
Нормативно – техническая
документация (ФС, ВФС,
ГФ).
Биологический
синтез.
Ферментация как метод
получения
природных
лекарственных
веществ
(антибиотики,
аминокислоты,
превращения в стероидных
соединениях).
Микробиологические
методы и генная инженерия
как новое направление в
получении
органических
кислот,
витаминов,
нуклеотидов,
полипептидов.
Тонкий
органический
синтез и перспективы его
развития. Наиболее важные
группы
природных
веществ, получаемые путем
полного
органического
синтеза (кофеин, атропин,
папаверин,
адреналин,
левомицетин и др.)
Взаимосвязь источников и
методов
получения
с
проблемами исследования
лекарственных
веществ
(содержание
исходных,
промежуточных
и
сопутствующих продуктов,
формирование показателей
качества).
Обеспечение качества
лекарственных средств.
Связь
медикобиологических требований
(эффективность
и
безопасность) с качеством
лекарственных
веществ.
Терминология:
качество,
уровень качества.
Стандартизация
лекарственных
средств,
нормативная документация
(НД):
Государственная
фармакопея,
общие
фармакопейные
статьи
(ОФС),
фармакопейные
статьи
(ФС),
фармакопейные
статьи
предприятий
(ФСП).
Законодательный характер
фармакопейных
статей.
Общая характеристика НД
(требования,
нормы,
и
методы контроля). Роль НД
в повышении качества
лекарственных средств.
Система мероприятий на
стадиях
разработки,
изготовления,
распределения,
транспортирования,
хранения и потребления,
обеспечивающая
соответствие показателей
качества
продукции
требованиям нормативной
документации.
Аналитическое обеспечение
качества
лекарственных
средств в соответствии с
требованиями
международных
стандартов.
Правила
надлежащей
производственной
практики.
Основные
элементы, принципы и
требования. Внедрение в
фармацевтическую
практику.
Контроль
качества
лекарственных средств на
производстве (предприятия
медицинской
промышленности
и
аптечной системы): отделы
технического
контроля
(ОТК) и контрольно –
аналитические лаборатории
промышленных
предприятий,
аналитические кабинеты и
аналитические столы в
аптечных
учреждениях.
Контроль при хранении
(аптечные
склады)
и
распределении
(аптеки).
Центры контроля качества
3. Неорганические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных
средств
неорганической
природы
предполагает
развитие
понятия о многообразии их
медицинского применения,
которое определяется не
только
различным
их
составом, но и способами их
применения,
лекарственными формами.
36/1
лекарственных средств и
центры
сертификации
лекарственных средств.
Общая схема изучения
неорганических
лекарственных средств:
1. Принадлежность к
химическому классу или
группе; химическая
структура, номенклатура.
Предпосылки
для
применения в медицине в
историческом
аспекте
исследования природных
соединений,
получение
новых структур на основе
синтеза или биосинтеза и
т.п. Место и значимость
среди
других
групп
лекарственных
средств.
Фармакологическая группа,
лекарственная форма.
2. Источники и способы
получения:
краткая
принципиальная
схема
получения.
Общие
химические
закономерности
синтеза
лекарственных
веществ
данной
группы,
типы
реакций, способы очистки.
3.
Задачи
по
совершенствованию
ОК-3
ПК-36, 37, 38,
39
Знать:
теоретические
основы и научиться
применять реакции
подлинности
неорганических
лекарственных
веществ,
в
том
числе
синтетического
и
природного
происхождения.
Уметь: практически
определять наличие
посторонних
примесей
в
лекарственных
веществах
и
лекарственных
средствах,
практически
определять
их
присутствие
и
устанавливать
их
содержание
в
пределах эталонов
в соответствии с
требованиями ГФХӀ;
решать
вопросы
совместимости
и
Лекции
качества за счет способов
получения и применения
новых методов анализа.
4.
Физические,
химические,
физико–
химические
и
фармакологические
свойства во взаимосвязи со
структурой
(включая
агрегатное
состояние,
внешний
вид,
растворимость,
температуру
плавления,
удельное
вращение,
оптические свойства в УФ
– и ИК- областях спектра и
т.д.)
Возможности физических и
химических превращений
(типы реакций: групповых
и частных). Стабильность,
химическая
несовместимость.
Биотрансформация
(метаболизм).
5. Выбор методов для
оценки
качества.
Требования к качеству в
связи
с
получением,
применением, характером
лекарственной формы и
стабильностью.
Возможность определения
стабильности
лекарственных
веществ
в
различных
лекарственных
формах.
Владеть:
фармацевтическим
понятийным
аппаратом;
современными
химическими
и
физикохимическими
методами
количественного
определения
лекарственных
веществ; методами
исследования
лекарственных
средств
и их
примесей.
лекарственных веществ и
их
метаболитов
в
биологических жидкостях.
6.Стандартизация.
Фармакопейные
требования,
обоснование
норм
и
методов,
включенных
в
нормативную
документацию.
Вопросы
контроля
качества
лекарственных
средств
аптечного
производства.
Обращение
с
лекарственными
средствами и их хранение.
Неорганические
лекарственные средства:
Вода очищенная, вода для
инъекций.
Кислород.
Растворы
водорода
пероксида,
магния
пероксид, гидроперит.
Натрия тиосульфат, натрия
нитрит.
Йод и его спиртовые
растворы.
Калия и натрия хлориды,
бромиды и йодиды. Натрия
фторид.
Кислота хлороводородная.
Натрия
гидрокарбонат,
4. Органические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных
средств
органической природы.
18/0,5
лития карбонат.
Бария
сульфат
для
рентгеноскопии.
Кальция хлорид, кальция
сульфат, магния оксид,
магния сульфат.
Алюминия
гидроксид,
алюминия фосфат.
Кислота борная, натрия
тетраборат.
Висмута нитрат основной,
цинка
оксид,
цинка
сульфат, серебра нитрат,
колларгол, протаргол, меди
сульфат.
Железа (II) сульфат.
Комплексные соединения
железа и платины.
Соединения
гадолиния:
гадолиния гадопентетат +
меглюмин
(Магневист),
гадодиамид.
Общая схема изучения
органических
лекарственных средств:
1. Принадлежность к
химическому классу или
группе; химическая
структура, номенклатура.
Предпосылки
для
применения в медицине в
историческом
аспекте
исследования природных
ОК-1
ПК-33, 36, 49
Знать:
теоретические
основы и научиться
применять реакции
подлинности
органических
лекарственных
веществ,
в
том
числе
синтетического
и
природного
Лекции
соединений,
получение
новых структур на основе
синтеза или биосинтеза и
т.п. Место и значимость
среди
других
групп
лекарственных
средств.
Фармакологическая группа,
лекарственная форма.
2. Источники и способы
получения:
краткая
принципиальная
схема
получения.
Общие
химические
закономерности
синтеза
лекарственных
веществ
данной
группы,
типы
реакций, способы очистки.
3.
Задачи
по
совершенствованию
качества за счет способов
получения и применения
новых методов анализа.
4.
Физические,
химические,
физико–
химические
и
фармакологические
свойства во взаимосвязи со
структурой
(включая
агрегатное
состояние,
внешний
вид,
растворимость,
температуру
плавления,
удельное
вращение,
происхождения;
исходя
из
технологии
получения
и
очистки
лекарственных
средств
прогнозировать
наличие
посторонних
примесей
в
лекарственных
веществах
и
лекарственных
средствах;
знать
теоретические
основы технологии
промышленного
производства
субстанций
лекарственных
веществ.
Уметь:
осуществлять
все
виды
контроля
качества
лекарственных
средств
в
соответствии
с
нормативной
документацией;
определять чистоту
и
пределы
Алифатические
и
алициклические соединения
Галогенои
кислородсодержащие
соединения алканов.
оптические свойства в УФ
– и ИК- областях спектра и
т.д.)
Возможности физических и
химических превращений
(типы реакций: групповых
и частных). Стабильность,
химическая
несовместимость.
Биотрансформация
(метаболизм).
5. Выбор методов для
оценки
качества.
Требования к качеству в
связи
с
получением,
применением, характером
лекарственной формы и
стабильностью.
Возможность определения
лекарственных веществ и
их
метаболитов
в
биологических жидкостях.
6.Стандартизация.
Фармакопейные
требования,
обоснование
норм
и
методов,
включенных
в
нормативную
документацию.
Вопросы
контроля
качества
лекарственных
средств
аптечного
производства.
Обращение
с
содержания
примесей
в
лекарственных
средствах;
использовать
хроматографически
е, спектральные и
другие физико –
химические методы
анализа
для
подтверждения
подлинности
лекарственных
средств
и
обнаружения
примесей;
определять
совместимость
компонентов
в
лекарственных
смесях;
готовить
титрованные
растворы (установка
титра
и
расчет
поправочного
коэффициента);
проводить
титриметрический
анализ с помощью
различных методов:
осадительных,
кислотно
–
основных,
Антибиотики.
лекарственными
средствами и их хранение.
Галогенопроизводные
ациклических
алканов:
хлорэтил,
галотан
(фторотан)
Спирты и эфиры: спирт
этиловый,
глицерол
(глицерин), нитроглицерин,
диэтиловый эфир (эфир
медицинский и эфир для
наркоза).
Альдегиды
и
их
производные:
раствор
формальдегида, метенамин
(гексаметилентетрамин),
хлоралгидрат.
Углеводы
(моно- и полисахариды):
глюкоза, сахароза, лактоза,
галактоза, крахмал.
Карбоновые кислоты и их
производные: калия ацетат,
кальция лактат, натрия
цитрат, кальция глюконат,
натрия вольпроат.
Лактоны
ненасыщенных
полигидроксикарбоновых
кислот:
кислота
аскорбиновая.
Аминокислоты
и
их
производные.
Кислота
глутаминовая,
кислота
гамма-аминомасляная
окислительновосстановительных,
комплексонометрич
еских; рассчитывать
содержание
лекарственного
средства
в
субстанциях
и
лекарственных
препаратах;
соблюдать правила
охраны труда и
техники
безопасности.
Владеть:
фармацевтическим
понятийным
аппаратом.
(Аминалон),
цистеин,
ацетилцистеин, метионин,
пеницилламин,
натрия
кальция эдетат (кальцийдинатриевая
соль
этилендиаминтетрауксусно
й
кислоты,
тетрацинкальций).
Пирацетам
(Ноотропил) как аналог
гамма-аминомасляной
кислоты.
Производные
пролина:
каптоприл,
эналаприл.
Кислота
аминокапроновая.
Мелфалан – производное
фенилаланина.
Антибиотики
как
лекарственные
средства
(общее
понятие,
терминология).
Классификация
антибиотиков по механизму
и
направленности
действия;
химическая
классификация.
Особенности
стандартизации
антибиотиков
в
зависимости от способов
получения.
Общие
требования к качеству.
Понятие
о
единице
антибиотической
активности. Биологические,
химические
и
физикохимические методы оценки
качества антибиотических
лекарственных
средств.
Стандартные
образцы
антибиотиков.
Пенициллины.
Общая
химическая структура, ее
особенности. Связь между
строением и биологическим
действием.
Бензилпенициллин,
его
натриевая,
калиевая
и
новокаиновая
соли,
бензатинбензилпенициллин;
феноксиметилпенициллин.
Целенаправленный
полусинтез на основе 6аминопенициллановой
кислоты
(6-АПК).
Полусинтетические
пенициллины: оксацилина
натриевая
соль,
ампициллин,
карбенициллина
динатриевая
соль,
амоксициллин.
Цефалоспорины.
Химические превращения
бензилпенициллина
и
получение
7-амино-
Производные
циклопентанпергидрофенан
трена
(стероидные
соединения).
дезацетоксицефалоспорино
вой кислоты (7-АДЦК).
Природный цефалоспорин
С, как источник получения
7-аминоцефалоспориновой
кислоты
(7-АЦК).
Частичный направленный
синтез на основе 7-АДЦК и
7АЦК.
Цефалексин,
цефалотин и др.
Ингибиторы бета-лактамаз.
Сульбактам,
кислота
клавулановая.
Аминогликозиды.
Стрептомицина
сульфат,
канамицина
сульфат,
гентамицина
сульфат.
Получение
полусинтетических
производных: амикацин.
Макролиды и азалиды.
Эритромицин, азитромицин
(Сумамед).
Терпены. Моноциклические
терпены: ментол, валидол,
терпингидрат.
Бициклические
терпены:
камфора,
бромкамфора,
сульфокамфорная кислота и
ее
новокаиновая
соль
(Сульфокамфокаин).
Дитерпены: ретинолы и их
производные
(витамины
группы
А)
как
лекарственные
и
профилактические средства.
Статины.
Ловастатин
(Мевакор),
симвастатин
(Зокор).
Циклогексанолэтиленгидри
ндановые
соединения.
Кальциферолы (витамины
группы D) как продукты
превращения
стеринов.
Механизм
образования
эргокальциферола
(витамин
D2)
и
холекальциферола
(витамин D3).
Карденолиды (сердечные
гликозиды).
Вещества
рядов
дигитоксигенина
(дигитоксин,
ацетилдигитоксин,
дигоксин) и строфантидина
(строфантин К), гликозиды
ландыша
(коргликон).
Стандартизация сердечных
гликозидов. Биологические
и
физико-химические
методы
количественной
оценки
активности
сердечных
гликозидов.
Факторы, влияющие на
стабильность.
Кортикостероиды.
Дезоксикортикостерона
ацетат, кортизона ацетат,
гидрокортизон,
преднизолон,
дексаметазон.
Андрогены, анаболические
стероиды, антиандрогены,
миорелаксанты.
Андрогенные гормоны как
лекарственные
средства:
тестостерона
пропионат,
метилтестестерон.
Связь
между
строением
и
биологическим действием,
биологические
предпосылки
получения
полусинтетических
лекарственных веществ с
анаболическим действием:
метандиенон
(Метандростенолон),
метандриол
(Метиландростендиол),
нандролона
фенилпропионат
(Феноболин), нандролона
деконоат
(Ретаболил).
Ципротерона
ацетат
(Андрокур). Пипекурония
бромид.
Эстрогены.
Эстрон
и
эстрадиол
как
лекарственные вещества.
5. Фармацевтический анализ
ароматических
соединений.
Классификация.
18/0,5
Зависимость
между
строением
и
биологическим действием.
Предпосылки
для
получения производных:
этинилэстрадиол,
эфиры
эстрадиола. Синтетические
аналоги
эстрогенов
нестероидной структуры:
гексэстрол
(Синэстрол),
диэтилстильбэстрол.
Гестагены
и
их
синтетические
аналоги:
прогестерон, норэтистерон
(Норколут),
медроксипрогестерона
ацетат (Депо-провера).
Общая схема изучения
органических
лекарственных средств:
1. Принадлежность к
химическому классу или
группе; химическая
структура, номенклатура.
Предпосылки
для
применения в медицине в
историческом
аспекте
исследования природных
соединений,
получение
новых структур на основе
синтеза или биосинтеза и
т.п. Место и значимость
среди
других
групп
ОК-1
ПК-36, 38
Знать: теоретические
основы и научиться
применять реакции
подлинности
лекарственных
веществ, в том числе
синтетического
и
природного
происхождения;
исходя из технологии
получения и очистки
лекарственных
средств
прогнозировать
наличие посторонних
примесей
в
Лекции
лекарственных
средств.
Фармакологическая группа,
лекарственная форма.
2. Источники и способы
получения:
краткая
принципиальная
схема
получения.
Общие
химические
закономерности
синтеза
лекарственных
веществ
данной
группы,
типы
реакций, способы очистки.
3.
Задачи
по
совершенствованию
качества за счет способов
получения и применения
новых методов анализа.
4.
Физические,
химические,
физико–
химические
и
фармакологические
свойства во взаимосвязи со
структурой
(включая
агрегатное
состояние,
внешний
вид,
растворимость,
температуру
плавления,
удельное
вращение,
оптические свойства в УФ
– и ИК- областях спектра и
т.д.)
Возможности физических и
химических превращений
лекарственных
веществах
и
лекарственных
средствах;
теоретические
основы технологии
промышленного
производства
субстанций
лекарственных
веществ.
Уметь: осуществлять
все виды контроля
качества
лекарственных
средств
в
соответствии
с
нормативной
документацией;
определять чистоту и
пределы содержания
примесей
в
лекарственных
средствах;
использовать
хроматографические,
спектральные
и
другие физико –
химические методы
анализа
для
подтверждения
подлинности
лекарственных
(типы реакций: групповых
и частных). Стабильность,
химическая
несовместимость.
Биотрансформация
(метаболизм).
5. Выбор методов для
оценки
качества.
Требования к качеству в
связи
с
получением,
применением, характером
лекарственной формы и
стабильностью.
Возможность определения
лекарственных веществ и
их
метаболитов
в
биологических жидкостях.
6.Стандартизация.
Фармакопейные
требования,
обоснование
норм
и
методов,
включенных
в
нормативную
документацию.
Вопросы
контроля
качества
лекарственных
средств
аптечного
производства.
Обращение
с
лекарственными
средствами и их хранение.
Фенолы, хиноны и их
производные.
Лекарственные
вещества
средств
и
обнаружения
примесей; определять
совместимость
компонентов
в
лекарственных
смесях;
готовить
титрованные
растворы (установка
титра
и
расчет
поправочного
коэффициента);
проводить
титриметрический
анализ с помощью
различных методов:
осадительных,
кислотно – основных,
окислительновосстановительных,
комплексонометриче
ских; рассчитывать
содержание
лекарственного
средства
в
субстанциях
и
лекарственных
препаратах;
соблюдать правила
охраны
труда
и
техники
безопасности.
Владеть:
группы фенолов: фенол,
тимол,
резорцин,
тамоксифен. Производные
нафтохинонов (витамины
группы К). Природные
соединения:
филлохинон
(витамин
К1).
Синтетический
витамин
К1 ‒
фитоменадион.
синтетический
водорастворимый аналог по
действию ‒ менадиона
натрия
бисульфит
(викасол).
Тетрациклины (частично
гидрированные
производные нафтацена).
Тетрациклин,
окситетрациклин,
их
полусинтетические
производные: метациклин,
доксициклин (вибрамицин).
Производные
парааминофенола.
Парацетамол.
Производные
метааминофенола.
Неостигмина метилсульфат
(Прозерин).
Ароматические кислоты
и их производные.
Кислота бензойная, натрия
бензоат.
Кислота
фармацевтическим
понятийным
аппаратом.
салициловая,
натрия
салицилат.
Амиды
салициловой
кислоты:
осалмид
(Оксафенамид).
Сложные
эфиры
салициловой
кислоты:
кислота
ацетилсалициловая.
Производные
фенилпропионовой
кислоты. Ибупрофен.
Производные
фенилуксусной кислоты.
Диклофенак и его соли –
диклофенак-натрий
(Ортофен).
Производные
бутирофенона.
Галоперидол.
Пара-, орто- и метааминобензойные кислоты
и их производные.
Эфиры
парааминбензойной
кислоты:
бензокаин
(Анестезин),
прокаина
гидрохлорид
(Новокоин),
тетракаина
гидрохлорид (Дикаин).
Диэтиламиноацетатнилиды:
тримекаин
гидрохлорид,
лидокаина гидрохлорид.
Близкие
по
структуре
местные
анестетики:
бупивакаин,
артикаина
гидрохлорид (Ультракоин).
Производные амида парааминобензойной кислоты прокаина
гидрохлорид
(новокаинамид),
метоклопрамида
гидрохлорид.
Производные
парааминосалициловой кислоты
(противотуберкулезные
средства): натрия парааминосалицилат.
Производные
метааминобензойной кислоты:
кислота амидотризоевая и
ее
натриевая
и
Nметилглюкаминовая соли
(триомбраст для инъекций).
Арилалкиламины,
гидроксифенилалкилами
ны и их производные.
Биохимические
предпосылки
получения
лекарственных веществ в
ряду
фенилалкиламинов.
Допамин
(дофамин).
Эфедрина
гидрохлорид.
Эпинефрин (адреналин) и
норэпинефрин
(норадреналин), их соли.
Изопреналина гидрохлорид
(изадрин),
фенотерол
(Беротек,
Партусистен),
сальбутамол, верапамил.
Производные замещенных
гидроксипропаноламинов
(бета-адреноблокаторы):
пропранолола гидрохлорид
(анаприлин),
атенолол,
тимолол,
флукоксетин
(прозак).
Гидроксифенилалифатичес
кие
аминокислоты:
леводопа
и
метилдопа
(метилдофа).
Нитрофенилалкиламины:
хлорамфеникол
(левомицетин)
–
антибиотик ароматического
ряда – и его эфиры (стеарат
и сукцинат).
Аминодибромфенилалкила
мины:
бромгексин
гидрохлорид, амброксола
гидрохлорид.
Йодированные
производные
ароматических
аминокислот.
Лиотиронин
(трийодтиронин),
левотироксин (тироксин).
Комплексный препарат –
тирсоидин.
Бензолсульфониламиды и
их производные.
Сульфаниламид
(стрептоцид).
Сульфаниламиды,
замещенные по амидной
группе,
производные
алифатического
и
гетероциклического рядов:
сульфацетамид-натрий
(сульфацил-натрий),
сульфаметоксазол
+
триметоприм
(котримоксазол,
бисептол),
сульфадиметоксин,
сульфален.
Сульфаниламиды,
замещенные по амидной
группе и ароматической
аминогруппе:
фталилсульфаметизол
(фталазол),
салазопиридазин.
Производные
амида
бензолсульфоновой
кислоты:
фуросемид,
гидрохлоротиазид
(дихлотиазид, гипотиазид),
буметанид (буфенокс).
Замещенные
сульфонилмочевины
как
противодиабетические
лекарственные
средства:
карбутамид
(букарбан),
6. Гетероциклические
соединения природного и
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
36/1
глибенкламид,
глипизид
(минидиаб),
гликвидон
(глюренорм),
гликлазид
(предиан).
Неароматические
противодиабетические
лекарственные средства –
бигуаниды: метформин.
Производные
бензолсульфохлорамида:
хлорамин
Б,
галазон
(пантоцид).
Производные фурана.
Амиодарон, гризеофульвин.
Лекарственные
средства
нитрофуранового
ряда:
нитрофурал
(фурацилин),
фуразолидон,
нитрофурантоин
(фурадонин), фурагин.
Призводные бензопирана.
Кумарины
и
их
производные:
этилбискумацетат
(неодикумарин),
феппромарон, уценокумарол
(синкумар).
Хромановые
соединения:
токоферолы
(витамины
группы
Е)
как
лекарственные
средства:
токоферола ацетат.
Производные бензо-гамма-
ОК-3
ПК-36, 37, 38,
39, 49
Знать: теоретические
основы и научиться
применять реакции
подлинности
лекарственных
веществ. Исходя из
технологии
получения и очистки
лекарственных
средств
прогнозировать
наличие посторонних
примесей
в
лекарственных
веществах
и
лекарственных
средствах;
теоретические
основы технологии
промышленного
производства
Лекции
Серосодержащие
гетероциклы.
Азотсодержащие
гетероциклы.
пирона. Натрия кромогликат
(кромолин-натрий, интал).
Фенилхромановые
соединения:
флавоноиды
(витамины
группы
Р):
рутозид (рутин),
кверцетин,
дигидрокверцетин.
Производные
тиофена.
Тиклопидин (тиклид).
Производные
пиррола
(витамины группы В12);
цианокобаламин,
гидроксокобаламин
(оксикобаламин),
кобамамид.
Производные
тетрагидропиррола.
Линкомицины:
линкомицина гидрохлорид,
клиндамицин.
Производные
пирролизидина.
Платифиллина
гидротартрат.
Производные
индола.
Резерпин,
индометацин,
триптофан,
серотанина
адипинат,
ондансетрон
(зофран),
трописетрон
(накобан),
суматриптана
Сукцинат
(имигран),
арбидол, винпоцетин.
Производные
эрголина
субстанций
лекарственных
веществ,
Уметь: осуществлять
все виды контроля
качества
лекарственных
средств
в
соответствии
с
нормативной
документацией;
определять чистоту и
пределы содержания
примесей
в
лекарственных
средствах.
Использовать
хроматографические,
спектральные
и
другие физико –
химические методы
анализа
для
подтверждения
подлинности
лекарственных
средств
и
обнаружения
примесей; определять
совместимость
компонентов
в
лекарственных
смесях;
проводить
титриметрический
(алкалоиды спорыньи и их
производные):
дигидроэрготамин,
дигидроэргокристин,
ницерголин,
эргометрин,
эрготамин,
метилэргометрин,
бромкриптин.
Производные
пиразола.
Антипирин,
метамизолнатрий
(анальгин),
фенилбутазон
(бутадион),
пропифеназон.
Производные имидазола.
Пилокарпина гидрохлорид,
бендазола
гидрохлорид
(дибазол),
клонидина
гидрохлорид
(клофелин),
метронидазол, клотримазол,
кетоконазол,
нафазолина
нитрат
(нафтизин),
омепразол,
домперидон
(мотилиум), ксилометазолин
(галазолин).
Гистамина дигидрохлорид.
Производные гистамина и
близкие
по
структуре
соединения:
дифенгидрамина
гидрохлорид
(димедрол),
хлоропирамин (супрастин),
ранитидин, фамотидин.
Производные
1,2,4-
анализ с помощью
различных методов:
осадительных,
кислотно – основных,
окислительновосстановительных,
комплексонометриче
ских; рассчитывать
содержание
лекарственного
средства
в
субстанциях
и
лекарственных
препаратах.
Владеть:
фармацевтическим
понятийным
аппаратом;
основными
приемами
целенаправленного
химического синтеза
лекарственных
веществ в условиях
химических лабораторий.
триазола.
Флуконазол
(дифлюкан).
Производные пиперидина.
Тригексифенидила
гидрохлорид
(циклодол),
кетотифен
(задитен),
лоратадин (кларитин).
Производные пиперазина.
Циннаризин.
Производные
пиридина.
Производные
пиридинметанола:
пиридоксина гидрохлорид
(витамин
группы
В6),
пиридоксальфосфат,
пирикарбат
(пармидин),
эмоксипин.
Производные
дигидропиридина:
нифедипин,
амлодипин,
никардипин.
Производные
пиридин-3карбоновой
кислоты:
кислота
никотиновая,
никотинамид,
никетамид
(диэтламид
кислоты
никотиновой)6 пикамилон.
Производные
пиридин-4карбоновой
кислоты.
Противотуберкулезные
средства и антидепрессанты
на основе изоникотиновой
кислоты:
изониазид,
фтивазид,
протионамид,
этионамид, ниаламид.
Атропина
сульфат,
скополамина гидробромид
и
их
синтетические
аналоги
как
сложные
эфиры аминоспиртов и
замещенных
карбоновых
кислот:
гоматропина
гидробромид,
тропацин,
апрофен и др.
Производные
экгонина:
кокаина гидрохлорид.
Производные хинолина и
хинуклидина.
Производные 4-замещенных
хинолина. Хинин, хинидин
и их соли. Хлорохина
фосфат
(хингамин),
гидроксихлорохина сульфат
(плаквенил). Производные
8-замещенных хинолина как
антибактериальные
лекарственные
средства:
хинозол,
хлорхинальдол,
нитроксолин (5-НОК).
Фторхинолоны:
ломефлоксацин,
офлоксацин,
ципрофлоксацин.
Производные
изохинолина.
Производные
бензилизохинолина:
папаверина гидрохлорид и
его синтетический аналогдротаверина
гидрохлорид
(но-шпа).
Производные
фенантренизохинолина.
Морфин, кодеин и их соли;
полусинтетические
производные
морфина:
апоморфина гидрохлорид,
этилморфина гидрохлорид.
Тримеперидина
гидрохлорид
(промедол),
фентанил,
трамадола
гидрохлорид,
лоперамида
гидрохлорид, налтрексона
гидрохлорид.
Производные хиназолина.
Празозин.
Производные пиримидина.
Производные пиримидин2,4-диона.
Метилурацил,
фторурацил.
Нуклеозиды:
тегафур
(фторафур),
зидовудин (азидотимидин),
ставудин.
Производные
4аминопиридин-2-она.
Ламивудин.
Производные пиримидин4,6-диона:
примидон
(гексамидин).
Производные пиримидин2,4,6-триона (барбитуровой
кислоты):
барбитал,
фенобарбитал, тиопенталнатрий,
бензобарбитал
(бензонал), гексобарбиталнатрий (гексенал).
Производные
1,2бензотиазина. Пироксикам.
Производные гидантоина.
Фенитонн (дифенин).
Производные
пиримидинотиазола.
Соединения
пиримидинотиазола
(витамины группы В1) как
лекарственные
средства:
тиамина хлорид и бромид,
кокарбоксилаза,
фосфотиамин, бенфотиамин.
Производные пурина.
Производные пурина как
лекарственные
вещества
различных
фармакологических групп.
Значение антиметаболитов в
создании
новых
лекарственных средств.
Производные
ксантина:
кофеин,
теофиллин,
теобромин,
аминофиллин
(эуфиллин), дипрофиллин,
ксантинола
никотинат,
пентоксифиллин.
Производные
гуанина.
Ацикловир
(зовиракс),
ганцикловир (цимсвен).
Другие
производные
пурина: инозин (рибоксин),
аллоруринол,
меркаптопурин, азатиоприн.
Производные птеридина.
Кислота фолиевая и ее
аналоги. Метотрексат.
Производные
изоаллоксазина
(витамины группы В2) как
лекарственные средства:
рибофлавин, рибофлавина
мононуклеотид.
Производные
фенотиазина.
Алкиламинопроизводные:
хлорпромазина гидрохлорид
(аминазин),
промазина
гидрохлорид
(пропазин),
левомепромазин,
трифлуоперазина
дигидрохлорид (трифтазин),
флуфеназина
деканоат
(фторфеназиндеканоат) и др.
Ацильные
производные:
этацизин,
морацизина
гидрохлорид (этмозин).
Производные
1,4бензодиазепина:
хлордиазепоксид
(хлозепид),
медазепам,
диазепам
(сибазон),
оксазепам,
нитразепам,
феназепам, алпразолам и др.
Производные
1,5бензотиазепина.
Дилтиазем.
Производные
иминостильбена.
Карбамазепин.
Производные
10,11дигидродибензоциклогепте
на. Амитриптилин.
Итого
144/4
5.3. Практические и семинарские занятия, их наименование, содержание и
объем в часах
№
п/п
№ раздела
дисциплины
 семестр
Вода очищенная, вода для инъекций.
Кислород. Растворы водорода пероксида,
магния пероксид, гидроперит.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Наименование
практических зпнятий
3. Неорганические
лекарственные
вещества.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
Объем в часах /
трудоемкость в
з.е.
4/0,11
Натрия тиосульфат, натрия нитрит.
4/0,11
Кислота хлороводородная. Калия и натрия
хлориды, бромиды и йодиды. Натрия
фторид.
Кислота борная, натрия тетраборат.
Натрия гидрокарбонат, лития карбонат.
Кальция хлорид, кальция сульфат, магния
оксид, магния сульфат.
Железа (II) сульфат.
Комплексные соединения железа и
платины.
Висмута нитрат основной, цинка оксид,
цинка сульфат.
Соединения
гадолиния:
гадолиния
гадопентетат + меглюмин (Магневист),
гадодиамид.
4/0,11
Йод и его спиртовые растворы
4/0,11
Бария сульфат для рентгеноскопии.
Алюминия гидроксид, алюминия фосфат
Серебра нитрат, колларгол, протаргол,
меди сульфат.
4/0,11
Модуль.
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
 семестр
13..
14.
15.
16.
4. Органические
лекарственные
вещества.
Спирты и эфиры: спирт этиловый,
глицерол (глицерин), нитроглицерин,
диэтиловый эфир (эфир медицинский и
эфир для наркоза).
Альдегиды и их производные: раствор
формальдегида,
метенамин
(гексаметилентетрамин), хлоралгидрат.
Углеводы (моно- и полисахариды):
глюкоза, сахароза, лактоза, галактоза,
крахмал.
Карбоновые кислоты и их производные:
калия ацетат, кальция лактат, натрия
цитрат,
кальция
глюконат,
натрия
вольпроат.
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
17.
18.
19.
20.
21
22.
23.
Аминокислоты и их производные.
Кислота глутаминовая, кислота гаммааминомасляная (Аминалон), цистеин,
ацетилцистеин, метионин, пеницилламин,
натрия
кальция
эдетат
(кальцийдинатриевая
соль
этилендиаминтетрауксусной
кислоты,
тетрацин-кальций).
Пирацетам
(Ноотропил)
как
аналог
гаммааминомасляной
кислоты.
Кислота
аминокапроновая.
Мелфалан
–
производное фенилаланина.
Производные дитиокарбаминовой
кислоты. Дисульфирам (Тетурам).
Пенициллины. Бензилпенициллин, его
натриевая, калиевая и новокаиновая соли,
бензатин-бензилпенициллин;
феноксиметилпенициллин.
Целенаправленный полусинтез на основе
6-аминопенициллановой кислоты (6АПК). Полусинтетические пенициллины:
оксацилина натриевая соль, ампициллин,
карбенициллина
динатриевая
соль,
амоксициллин.
Цефалоспорины.7-аминодезацетоксицефалоспориновой кислоты
(7-АДЦК). Природный цефалоспорин С
как
источник
получения
7аминоцефалоспориновой кислоты (7АЦК). Частичный направленный синтез
на основе 7-АДЦК и 7- АЦК. Цефалексин,
цефалотин и др.
Аминогликозиды.
Стрептомицина
сульфат,
канамицина
сульфат,
гентамицина
сульфат.
Получение
полусинтетических
производных:
амикацин.
Макролиды и азалиды. Эритромицин,
азитромицин (Сумамед).
Терпены. Моноциклические терпены:
ментол, валидол, терпингидрат.
Бициклические
терпены:
камфора,
бромкамфора, сульфокамфорная кислота
и
ее
новокаиновая
соль
(Сульфокамфокаин).
Дитерпены: ретинолы и их производные
(витамины группы А) как лекарственные
и профилактические средства.
Производные
циклопентанпергидрофенантрена
(стероидные
соединения).
Циклогексанолэтиленгидриндановые
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
соединения. Кальциферолы (витамины
группы D) как продукты превращения
стеринов. Эргокальциферол (витамин D2)
и холекальциферола (витамин D3).
Карденолиды (сердечные гликозиды).
Вещества
рядов
дигитоксигенина
(дигитоксин,
ацетилдигитоксин,
дигоксин) и строфантидина (строфантин
К), гликозиды ландыша (коргликон).
Кортикостероиды.
Дезоксикортикостерона ацетат, кортизона
ацетат, гидрокортизон, преднизолон,
дексаметазон.
Андрогены, анаболические стероиды,
антиандрогены,
миорелаксанты.
Андрогенные гормоны как лекарственные
средства:
тестостерона
пропионат,
метилтестестерон.
Эстрогены. Эстрон и эстрадиол как
лекарственные вещества.
Этинилэстрадиол, эфиры эстрадиола.
Синтетические
аналоги
эстрогенов
нестероидной
структуры:
гексэстрол
(Синэстрол), диэтилстильбэстрол.
Гестагены и их синтетические аналоги:
прогестерон, норэтистерон (Норколут),
медроксипрогестерона ацетат (Депопровера).
Модуль.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.
5. Ароматические
соединения.
32.
33.
Фенол, тимол, резорцин, тамоксифен.
Производные нафтохинонов (витамины
группы К). Природные соединения:
филлохинон (витамин К1). Синтетический
витамин К1‒ ‒ менадиона натрия
бисульфит (викасол).
Тетрациклины (частично гидрированные
производные нафтацена). Тетрациклин,
окситетрациклин, их полусинтетические
производные: метациклин, доксициклин
(вибрамицин).
Ароматические
кислоты
и
их
производные.
Кислота бензойная, натрия бензоат.
Кислота салициловая, натрия салицилат.
Амиды салициловой кислоты: осалмид
(Оксафенамид).
Сложные
эфиры
салициловой
кислоты:
кислота
ацетилсалициловая.
Производные
фенилпропионовой
кислоты. Ибупрофен.
Производные фенилуксусной кислоты.
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
Диклофенак и его соли – диклофенакнатрий (Ортофен).
Пара-, орто- и мета- аминобензойные
кислоты и их производные.
Эфиры пара-аминбензойной кислоты:
бензокаин
(Анестезин),
прокаина
34.
гидрохлорид (Новокоин), тетракаина
гидрохлорид (Дикаин).
Диэтиламиноацетатнилиды:
тримекаин
гидрохлорид, лидокаина гидрохлорид.
Бензолсульфониламиды
и
их
производные.
Сульфаниламид
(стрептоцид).
Сульфацетамид-натрий
(сульфацил-натрий), сульфаметоксазол +
триметоприм
(бисептол),
сульфален,
35.
сульфадиметоксин.
Производные амида бензолсульфоновой
кислоты: фуросемид, гидрохлоротиазид
(дихлотиазид, гипотиазид), буметанид
(буфенокс).
36.
Модуль.
 семестр
Производные
фурана.
Амиодарон,
гризеофульвин. Лекарственные средства
37.
нитрофуранового
ряда:
нитрофурал
(фурацилин),
фуразолидон,
нитрофурантоин (фурадонин), фурагин.
6. Гетероциклические Призводные бензопирана. Кумарины и
соединения
их
производные:
этилбискумацетат
природного и
(неодикумарин),
феппромарон,
38.
синтетического
уценокумарол (синкумар).
происхождения.
Хромановые соединения: токоферолы
Кислородосодержащие (витамины группы Е) как лекарственные
гетероциклы.
средства: токоферола ацетат.
Фенилхромановые
соединения:
флавоноиды (витамины группы Р):
рутозид
(рутин),
кверцетин,
39.
дигидрокверцетин.
Производные
индана:
фениндион
(фенилин).
7. Гетероциклические Производные
тиофена.
Тиклопидин
40.
соединения.
(тиклид).
Серосодержащие
гетероциклы.
41.
Модуль.
Производные пиррола (витамины группы
8. Гетероциклические
В12); цианокобаламин, гидроксокобаламин
соединения.
(оксикобаламин),
кобамамид.
42.
Азотсодержащие
Производные
тетрагидропиррола.
гетероциклы.
Линкомицины:
линкомицина
гидрохлорид, клиндамицин.
4/0,11
4/0,11
2/0,06
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,15
4/0,11
43.
4445.
46.
4748.
4950.
51.
52.
5354.
5556.
Производные
пирролизидина.
Платифиллина гидротартрат.
Производные
индола.
Резерпин,
индометацин, триптофан, серотанина
адипинат,
ондансетрон
(зофран),
трописетрон (накобан), суматриптана
Сукцинат
(имигран),
арбидол,
винпоцетин.
Производные
эрголина
(алкалоиды
спорыньи
и
их
производные):
дигидроэрготамин, дигидроэргокристин,
ницерголин,
эргометрин,
эрготамин,
метилэргометрин, бромкриптин.
Производные
пиразола.
Антипирин,
метамизол-натрий
(анальгин),
фенилбутазон (бутадион), пропифеназон.
Производные имидазола. Пилокарпина
гидрохлорид, бендазола гидрохлорид
(дибазол),
клонидина
гидрохлорид
(клофелин), метронидазол, клотримазол,
кетоконазол,
нафазолина
нитрат
(нафтизин),
омепразол,
домперидон
(мотилиум), ксилометазолин (галазолин).
Гистамина дигидрохлорид. Производные
гистамина и близкие по структуре
соединения:
дифенгидрамина
гидрохлорид (димедрол), хлоропирамин
(супрастин), ранитидин, фамотидин.
Производные 1,2,4-триазола. Флуконазол
(дифлюкан).
Производные
пиперидина.
Тригексифенидила
гидрохлорид
(циклодол),
кетотифен
(задитен),
лоратадин (кларитин).
Производные пиперазина. Циннаризин
Производные пиридина. Производные
пиридинметанола:
пиридоксина
гидрохлорид (витамин группы В6),
пиридоксальфосфат,
пирикарбат
(пармидин), эмоксипин.
Производные
дигидропиридина:
нифедипин, амлодипин, никардипин.
Производные пиридина. Производные
пиридин-3-карбоновой кислоты: кислота
никотиновая, никотинамид, никетамид.
Производные
пиридин-4-карбоновой
кислоты. Противотуберкулезные средства
и
антидепрессанты
на
основе
изоникотиновой кислоты: изониазид,
фтивазид,
протионамид,
этионамид,
ниаламид.
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
5758.
5960.
6162.
63.
64.
65.
6667.
6869.
Производные тропана. Атропина сульфат,
скополамина
гидробромид
и
их
синтетические аналоги как сложные
эфиры аминоспиртов и замещенных
карбоновых
кислот:
гоматропина
гидробромид, тропацин, апрофен и др.
Производные
экгонина:
кокаина
гидрохлорид.
V семестр
Производные хинолина и хинуклидина.
Производные 4-замещенных хинолина.
Хинин, хинидин и их соли. Хлорохина
фосфат (хингамин), гидроксихлорохина
сульфат (плаквенил).
Производные хинолина и хинуклидина.
Производные 8-замещенных хинолина как
антибактериальные
лекарственные
средства:
хинозол,
хлорхинальдол,
нитроксолин (5-НОК).
Производные изохинолина. Производные
бензилизохинолина:
папаверина
гидрохлорид и его синтетический аналогдротаверина гидрохлорид (но-шпа).
Производные хиназолина. Празозин.
Производные изохинолина. Производные
фенантренизохинолина. Морфин, кодеин
и
их
соли;
полусинтетические
производные
морфина:
апоморфина
гидрохлорид, этилморфина гидрохлорид.
Тримеперидина гидрохлорид (промедол),
фентанил,
трамадола
гидрохлорид,
лоперамида гидрохлорид, налтрексона
гидрохлорид.
Производные пиримидина. Производные
пиримидин-2,4-диона.
Метилурацил,
фторурацил.
Нуклеозиды:
тегафур
(фторафур), зидовудин (азидотимидин),
ставудин.
Производные
4-аминопиридин-2-она.
Ламивудин.
Производные пиримидина.
Производные
пиримидин-4,6-диона:
примидон (гексамидин).
Производные
пиримидин-2,4,6-триона
(барбитуровой
кислоты):
барбитал,
фенобарбитал,
тиопентал-натрий,
бензобарбитал (бензонал), гексобарбиталнатрий (гексенал).
Производные
1,2-бензотиазина.
Пироксикам.
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
Производные
гидантоина.
Фенитонн
(дифенин).
Производные
пиримидинотиазола.
Соединения
пиримидинотиазола
(витамины группы В1) как лекарственные
средства: тиамина хлорид и бромид,
кокарбоксилаза,
фосфотиамин,
бенфотиамин.
Производные
пурина.
Производные
пурина как лекарственные вещества
различных фармакологических групп.
Производные
пурина.
Производные
гуанина.
Ацикловир
(зовиракс),
ганцикловир (цимсвен).
Другие производные пурина: инозин
(рибоксин), аллоруринол, меркаптопурин,
азатиоприн.
Производные птеридина.
Кислота фолиевая и ее аналоги.
Метотрексат.
Производные изоаллоксазина (витамины
группы В2) как лекарственные средства:
рибофлавин,
рибофлавина
мононуклеотид.
Производные
фенотиазина.
Алкиламинопроизводные: хлорпромазина
гидрохлорид
(аминазин),
промазина
гидрохлорид (пропазин), левомепромазин,
трифлуоперазина
дигидрохлорид
(трифтазин).
Производные фенотиазина. Ацильные
производные:
этацизин,
морацизина
гидрохлорид (этмозин).
Производные
1,4-бензодиазепина:
хлордиазепоксид (хлозепид), медазепам,
диазепам
(сибазон),
оксазепам,
нитразепам, феназепам, алпразолам и др.
Производные
иминостильбена.
Карбамазепин.
Производные
10,11дигидродибензоциклогептена.
Амитриптилин.
Производные
ксантина:
кофеин,
теофиллин, теобромин, аминофиллин
(эуфиллин), дипрофиллин, ксантинола
никотинат, пентоксифиллин.
Фторхинолоны:
ломефлоксацин,
офлоксацин, ципрофлоксацин.
Модуль.
70.
71.
72.
73.
74.
75.
76.
77.
78.
79.
80.
81.
Итого
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
4/0,11
8/0,03
8/0,03
8/0,3
288/8
5.4 Лабораторные занятия, их наименование и объем в часах (по учебному
плану не предусмотрены)
5.5. Примерная тематика курсовых проектов (работ)
1. Современные методы фармацевтического анализа.
2. Основные этапы развития фармацевтической химии и предпосылки создания
новых лекарственных веществ.
3. Общая характеристика природных соединений, используемых в качестве
лекарственных веществ.
4. Источники и методы получения лекарственных веществ неорганической и
органической природы.
5. Особенности внутриаптечной заготовки.
6. Фотоколориметрические методы анализа лекарственных средств.
7. Физико – химические методы анализа лекарственных средств.
8. Лекарственные вещества, их свойства и анализ.
9. Производство лекарственных средств.
10. Обеспечение качества лекарственных средств.
11. Контроль качества лекарственных средств на фармацевтическом предприятии.
12. Противоопухолевые средства. Фармацевтический анализ. Фармакологическая
характеристика.
13. Применение потенциометрического и кулонометрического методов в фармации и
аналитической химии.
14. Применение органических реагентов в фармацевтической и аналитической химии.
15. Фармацевтический
анализ
лекарственных
препаратов,
обладающих
кардиотоническим действием.
16. Применение УФ – спектрофотометрии в фармацевтическом анализе.
17. Нейротропные средства. Анксиолитики. Методы получения. Фармакопейный
анализ. Фармакологическая характеристика.
18. Фармакопейная статья – государственный стандарт лекарственного средства.
19. Фармакопейный анализ органических лекарственных средств.
20. Фармацевтический анализ лекарственных средств группы фторхинолонов ӀӀӀ и ӀV
поколений.
21. Фармацевтический
анализ
психотропных
средств.
Особенности
фармацевтического анализа нового психотропного средства ладастен.
22. Современные лекарственные препараты растительного происхождения. Общая
характеристика. Основные принципы контроля качества.
23. Противосудорожные средства. Методы получения. Фармакопейный анализ.
Фармакологическая характеристика.
24. Современные слабительные лекарственные препараты. Фармакологическая
характеристика. Фармацевтический анализ.
25. Особенности и сущность фармакопейного анализа.
26. Фармакопейные радиоактивные препараты.
27. ИК – спектроскопия в фармацевтическом анализе.
28. Химические методы анализа лекарственных препаратов.
29. Особенности
фармацевтического
анализе
производных
фенотиазина.
Фармакологическая характеристика.
30. Витамины. Фармацевтический анализ. Биохимические функции. Биологическая
роль. Фармакология витаминов.
31. Стероидные гармоны и их полусинтетические аналоги. Классификация. Синтез.
Фармацевтический анализ. Биохимические функции. Биологическая роль.
Фармакологическая характеристика.
32. Гликозиды. Фармацевтический анализ. Фармакологическая характеристика.
33. Антибиотики. Фармацевтический анализ. Фармакологическая характеристика.
Микробиологическая оценка.
34. Конденсированные производные коррина и нуклеотида бензимидазола
(кобаламины). Фармацевтический анализ. Фармакологическая характеристика.
35. Гистамин и противогистаминные лекарственные вещества. Фармацевтический
анализ. Фармакологическая характеристика.
36. Углеводы. Особенности строения. Биохимические функции. Биологическая роль.
Фармацевтический анализ.
37. Производные
имидазола
и
триазола.
Фармацевтический
анализ.
Фармакологическая характеристика.
38. Конденсированные производные азепина и диазепина. Фармацевтический анализ.
Фармакологическая характеристика.
5.6. Самостоятельная работа студентов
Содержание и объем самостоятельной работы студентов
№
п/п
1.
2.
3.
Перечень домашних
Разделы и темы рабочей
заданий и других
программы самостоятельного
вопросов для
изучения
самостоятельного
изучения
 семестр
Предмет и содержание
Фармацевтическая химия.
фармацевтической
Введение в
химии. Исторический
фармацевтическую химию.
очерк.
Фармацевтическая
промышленность
России.
Основы
Классификация ЛС.
классификации
Получение. НД.
лекарственных
веществ.
Методы
получения
и
исследования
лекарственных
веществ. Нормативно
–
техническая
документация
(ФС,
ОФС, ФСП, ВФС, ГФ).
Классификация
Неорганические
лекарственных средств
лекарственные вещества.
неорганической
природы предполагает
развитие понятия о
многообразии
их
медицинского
Объем в
Сроки
часах /
выполнения трудоемкость
в з.е.
По
расписанию
4/0,11
По
расписанию
4/0,11
По
расписанию
4/0,11
применения, которое
определяется
не
только различным их
составом,
но
и
способами
их
применения,
лекарственными
формами.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов.
Создание формул всех
препаратов
в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием
и
без
названия).
 семестр
4. Органические лекарственные Написание
По
(конспектирование)
расписанию
вещества.
фармацевтического
анализа
препаратов.
Создание формул всех
препаратов
в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием
и
без
названия).
5. Ароматические соединения.
Написание
По
(конспектирование)
расписанию
фармацевтического
анализа
препаратов.
Создание формул всех
препаратов
в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием
и
без
названия).
6. Подготовка к экзамену
-
7.
Гетероциклические
соединения природного и
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
Производные фурана.
 семестр
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
По
расписанию
4/0,11
4/0,11
36/1
4/0,11
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
8.
9.
Гетероциклические
соединения природного и
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
Призводные бензопирана.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
4/0,11
Гетероциклические
соединения природного и
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
Производные бензо-гаммапирона. Производные индана:
фениндион.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
4/0,11
Гетероциклические
соединения.
Серосодержащие
гетероциклы.
Производные тиофена.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
4/0,11
По
расписанию
4/0,11
10.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные пиррола.
11. Производные
тетрагидропиррола.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные пирролизидина.
12.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные пиразола.
13.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные имидазола.
14.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Гистамина дигидрохлорид.
15. Производные гистамина и
близкие по структуре
соединения.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
16. гетероциклы.
Производные 1,2,4-триазола.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
4/0,11
По
расписанию
4/0,11
По
расписанию
4/0,11
По
расписанию
4/0,11
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
По
расписанию
4/0,11
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
Написание
Гетероциклические
(конспектирование)
соединения.
фармацевтического
Азотсодержащие
анализа препаратов.
гетероциклы.
Производные пиперидина.
Создание формул всех
17. Производные пиперазина.
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
Написание
Гетероциклические
(конспектирование)
соединения.
фармацевтического
Азотсодержащие
анализа препаратов.
гетероциклы.
Производные пиридина.
Создание формул всех
18. Производные пиридинметанола. препаратов в
Производные дигидропиридина. ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
4/0,11
По
расписанию
4/0,11
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные пиридина.
19. Производные пиридин-3карбоновой кислоты.
Производные пиридин-4карбоновой кислоты.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
4/0,11
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные тропана.
20. Производные экгонина.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
V семестр
По
расписанию
4/0,11
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные хинолина и
21. хинуклидина. Производные 4замещенных хинолина.
Фторхинолоны.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
4/0,11
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные изохинолина.
22. Производные
бензилизохинолина.
Производные хиназолина.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
4/0,11
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные изохинолина.
23. Производные
фенантренизохинолина.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
4/0,11
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные пиримидина.
24. Производные пиримидин-2,4диона. Производные 4аминопиридин-2-она.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
8/0,04
Гетероциклические
соединения.
25. Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные пиримидина.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
По
расписанию
8/0,04
Производные пиримидин-4,6диона. Производные
пиримидин-2,4,6-триона
(барбитуровой кислоты).
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные пурина.
26. Производные гуанина.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные птеридина.
27.
28. Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные изоаллоксазина.
29. Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные фенотиазина.
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
8/0,02
По
расписанию
8/0,02
По
расписанию
8/0,02
По
расписанию
8/0,02
30. Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные 1,4бензодиазепина.
31. Курсовая работа
32. Подготовка к экзамену
Итого:
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается)
в двух экземплярах (с
названием и без
названия).
-
По
расписанию
8/0,02
-
36/1
36/1
252/7
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной
аттестации по итогам освоения
6.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля
Вопросы контрольной работы по фармацевтической химии
Тема: «Производные пиразола»
1. Напишите формулы, латинские и химические названия лекарственных веществ:
анальгин, пропифеназона, бутадиона. Укажите функциональные группы.
2. Какова схема получения лекарственных препаратов производных пиразола:
метамизола-натрия и бутадиона.
3. Какими качественными реакциями устанавливают подлинность лекарственных
веществ производных пиразола: анальгин, пропифеназон, бутадион? Напишите
уравнения химических реакций.
4. С помощью каких качественных реакций можно отличить друг от друга
лекарственные вещества производные пиразола: метамизол-натрия от бутадиона.
Напишите уравнения химических реакций.
5. Какие химические процессы происходят при взаимодействии лекарственных
веществ производных пиразола с FeCl 3? Напишите уравнения химических реакций
и укажите условия их выполнения. Можно ли использовать реакцию с FeCl 3 для
отличия анальгина, бутадиона и пропифеназона?
6. При определённых условиях бутадион реагирует с нитритом натрия. Каковы эти
условия? Напишите уравнения реакций. Какой окрашенный продукт при этом
образуется? Напишите его химическое название.
7. Обоснуйте способность бутадиона и пропифеназона вступать в реакции
электрофильного замещения – галогенирования, нитрозирования и др. Подтвердите
уравнениями реакций.
8. Определите спектральные кривые лекарственных веществ производных пиразола.
Перечислите качественные характеристики спектральных кривых.
9. Какие химические реакции лежат в основе йодометрического определения
метамизола-натрия и бутадиона. Напишите условия определения. Вариант
титрования. Титрант. Индикатор. Фактор эквивалентности.
10. В чем заключаются особенности количественного определения бутадиона методом
нейтрализации? Напишите уравнения реакции.
11. Приведите по стадийный химизм реакций, лежащий в основе количественного
определения методом неводного титрования пропифеназона и метамизола-натрия.
Укажите растворитель, индикатор и фактор эквивалентности.
12. При испытании доброкачественности метамизола-натрия определяют примесь 4аминофеназона, бутадиона – примесь гидразобензола.
Объясните причины
возможного присутствия в лекарственных веществах. Напишите химические
реакции, позволяющие определить их наличие. Если указано, что этих примесей
не должно быть, как поступают в этих случаях?
13. Что происходит с лекарственными веществами производными пиразола, если их
хранить в таре, не предохраняющей от действия света? Укажите на происходящие
при этом процессы. Напишите уравнения химических реакций.
14. Какой объем титранта (0,1 М раствора йода) должен быть израсходован на
титрование анальгина массой 0,1963 г (М. м. = 351,36)?
15. К массе антипирина, равной 0,1974г, было добавлено 50 мл 0,1 М раствора йода, а
0,1М раствора тиосульфата на титрование израсходовано 28,8 мл. Рассчитайте
содержание (%) антипирина (М. м. = 188,23).
16. На массу бутадиона 0,3028г затрачено 10,1 мл 0,1 М раствора гидроксида натрия.
Каково содержание (%) бутадиона а препарате (М. м. = 308,38)?
17. Рассчитайте содержание бутадиона в одной таблетке, если оптическая плотность
испытуемого раствора равна 0,321, а стандартного раствора – 0,338, масса
препарата – 0,0802 г, масса РСО бутадиона – 0,0506 г, средняя масса таблетки
равна 0,2521 г. Для анализа массу препарата взбалтывали с 200 мл 0,1 М раствора
гидроксида натрия и далее использовали разведение 1:50.
18. При определении потери в массе при высушивании взвесили 0,5051 г анальгина,
высушили при температуре 100 оС. Постоянная масса анальгина стала равной
0,4798 г. Определите потерю в массе при высушивании.
19. При количественном определении анальгина на титрование 0,2011 г было
затрачено 16,6 мл 0,1 М раствора йода (К = 1,000). Потеря в массе при
высушивании составила 5%. Сделайте заключение о соответствии лекарственного
вещества требованиям ФС (М. м. = 351,36).
20. Раствор метамизола-натрия (анальгина) 25% - 10,0 мл. Рассчитайте содержание
анальгина в препарате в %, если на анализ взято 0,5 мл препарата, на титрование
израсходовалось 7,0 мл раствора йода (0,1 моль/л) с К = 1,000. (М. м. = 351,36).
21. Таблетки бутадиона 0,15. Рассчитайте навеску порошка растертых таблеток,
которую необходимо взять на анализ, чтобы на её титрование израсходовалось 10,0
мл раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) с К = 1,000. Средняя масса таблетки
0,260 г. (М. м. = 308,38).
Тестовые вопросы по фармацевтической химии
Тема «Производные пиразола»
1. Необходимым условием титрования хлоридов и бромидов методом Мора
является
а. Кислая реакция среды
б. Щелочная реакция среды
в. Присутствие азотной кислоты
г. Реакция среды должна быть близка к нейтральной
д. Присутствие натрия карбоната
2. Окраска раствора в точке эквивалентности при комплекснометрическом
методе (способ прямого титрования) обусловлена образованием
а. Комплекса металла с ЭДТА
б.
в.
г.
д.
3.
а.
б.
в.
г.
д.
4.
Комплекса металла с индикатором
Свободного индикатора
Комплекса металла с буферным раствором
Комплекса индикатора с ЭДТА
Общим
продуктом
гидролитического
расщепления
гексаметилентетрамина является
Аммиак
Диоксид серы
Азот
Формальдегид
Углекислый газ
Для лекарственных веществ химической структуры
H
C
HO
H
C
анальгина
и
OH
C2H5 C2H5
H 3C
N
CH3
CH2
NaO3S
O
N
N
CH3
C6H5
общей реакцией является образование
а. Азокрасителя
б. Перйодида
в. Ауринового красителя
г. Бромпроизводного
д. Гидроксамата железа (III)
5. Метод иодометрии используется для количественного определения
а. Пропифеназона
б. Никотинамида
в. Фенилбутазона
г. Фенобарбитала
д. Анальгина
6. ГФ XI регламентирует с помощью соответствующего эталонного раствора
содержание в воде очищенной ионов
а. Хлорида
б. Сульфата
в. Кальция
г. Аммония
д. Тяжелых металлов
7. Общим в строении камфоры, преднизолона и фенилбутазона является
наличие
а. Кетогруппы
б. Гидроксильных групп
в. Альфа–кетольной группировки
г. Ядра циклопентанпергидрофенантрена
д. Системы сопряженных двойных связей
8. Общим продуктом гидролитического расщепления анальгина и метенамина
(гексаметилентетрамина) является
а. Аммиак
б. Азот
в. Оксид углерода
г. Оксид азота
д. Формальдегид
9. Метод броматометрии применяется для количественного определения
а. Анальгина
б. Оксафенамида
в. Фенилбутазона
г. Пропифеназона
д. Кислоты никотиновой
10. Тип реакции взаимодействия лекарственного вещества с 1 % раствором
H 3C
N
CH3
CH2
NaO3S
натрия нитрита в кислой среде
O
N
N
CH3
C6H5
а. Окисление
б. Осаждение
в. Диазотирование
г. Солеобразование
д. Электрофильного замещения
11. В основе количественного определения анальгина йодометрическим методом
лежит реакция
а. Комплексообразования
б. Электрофильного замещения
в. Окисления S+4 до S+6 после гидролиза
г. Окисление формальдегида
д. Окисление пиразолонового цикла
12. Укажите лекарственное вещество, которому соответствует химическое
название 1 – Фенил-2,3 – диметил – 4 – изопропил – пиразолон - 5
а. Анальгин
б. Пропифеназон
в. Диэтиламид никотиновой кислоты
г. Фенобарбитал
д. Фенилбутазон
13. В присутствии влаги быстро разлагается
а. Пропифеназон
б. Фенилбутазон
в. Папаверина гидрохлорид
г. Анальгин
д. Изониазид
14. Дает реакцию образования берлинской лазури
а. Бутадион
б. Кислота глютаминовая
в. Анальгин
г. Резорцин
д. Пропифеназон
15. Общим реагентом для определения подлинности норсульфазола и бутадиона
является
а. Меди сульфат
б. Калия иодид
в. Раствор иода
г. Концентрированная кислота серная
д. Раствор аммиака
16. Укажите химические процессы, которые происходят при неправильном
хранении лекарственных препаратов, содержащих в молекуле фенольный
гидроксил
а. Окисление
б. Восстановление
в. Гидролиз
г. Конденсация
д. Полимеризация
17. Укажите основной фактор воздействия на лекарственное вещество при
изучении сроков годности методом ускоренного старения
а. Свет
б. Температура
в. Влажность воздуха
г. Упаковка
д. Углекислота воздуха
18. Метамизол-натрия по химической структуре является
а. 2-(п-аминобензолсульфамидо) -3-метоксипиразином
б. 1-фенил – 2,3 -диметил- 4-метиламинопиразолон – 5- N –метансульфонат натрия
в. 2-п-аминобензолсульфамидо-тиазолом
г. 1 – фенил – 2,3 – диметилпиразолон – 5
д. 1 – Фенил-2,3 – диметил – 4 – изопропил – пиразолон - 5
19. Для определения специфической примеси - гидразобензола в препарате
«Бутадион» применяют методы
а. Уф-спектрофотометрии
б. Гравиметрии
в. Фотоколориметрии
г. Химический метод (реакция окисления к. H2SO4 в присутствии нитрита натрия)
д. Поляриметрии
20. Укажите структурную формулу пропифеназона
а.
O
H
N
C 2 H5
O
C 6 H5
N
O
C
H5 C6
O
б.
в.
H
N
г.
N
H
ONa
O
C2 H 5
CH3
N
C6 H 5
O
O
N
д.
O
CH3
Ответы на тесты
тема: Производные пиразола.
1 - Г; 2 – В; 3 – Г; 4 –В; 5 –Д; 6 –Г; 7 – А; 8 – Д; 9 – В; 10 – А; 11 – В; 12 – Б; 13 – Г; 14 – В;
15 – А; 16 – А; 17 – Б; 18 – Б; 19 – Г; 20 – В.
Тестовые вопросы по фармацевтической химии
Тема «Производные бензопирана»
1. Окраска раствора в точке эквивалентности при комплексонометрическом
методе (способ прямого титрования) обусловлена образованием
е. Комплекса металла с ЭДТА
ж. Комплекса металла с индикатором
з. Свободного индикатора
и. Комплекса металла с буферным раствором
к. Комплекса индикатора с ЭДТА
2. В виде светло-желтой прозрачной вязкой маслянистой жидкости выпускают
а. Фепромарон
б. Токоферол ацетат
в. Адреналина гидрохлорид
г. Рутин
д. Неодикумарин
3. Общей реакцией для резорцина и неодикумарина является
а.
б.
в.
г.
д.
4.
а.
б.
в.
г.
д.
5.
а.
б.
в.
г.
д.
6.
е.
ж.
з.
и.
к.
7.
Пиролиз
С раствором железа (III) хлорида
Получение азокрасителя
С раствором кобальта нитрата
С раствором меди сульфата
Гликозидом по строению является
Рутин
Кортизона ацетат
Фтивазид
Фепромарон
Хинина сульфат
Отличить рутин от кверцетина можно
Раствором натрия гидроксида
Получением азокрасителя
Цианидиновой пробой
Раствором Фелинга
Раствором железа (III) хлорида
Для антипирина и неодикумарина общей реакцией является образование
Азокрасителя
Перйодида
Индофенольного красителя
Бромпроизводного
Гидроксамата железа (III)
При проведении испытаний на хлорид-ионы в воде очищенной одновременно
может быть обнаружен
а. Бромид-ион
б. Фосфат-ион
в. Сульфид-ион
г. Карбонат-ион
д. Гидрокарбонат-ион
8. Фепромарон, бутадион, рутин имеют общую функциональную группу
а. Аминогруппу
б. Нитрогруппу
в. Метильную
г. Гидроксильную
д. Кетогруппу
9. К общеалкалоидным реактивам не относится
а. Танин
б. Реактив Марки
в. Кислота пикриновая
г. Реактив Драгендорфа
д. Реактив Бушарда
10. Метод цериметрии применяется для количественного определения
е. Кверцетин
ж. Оксафенамида
з. Токоферол ацетат
и. Теобромина
к. Рутин
11. Общим реагентом для этилбискумацетата и индометацина является
а. Железа (III) хлорид
б. Концентрированная кислота серная
в. Кислота пикриновая
г. Реактив Марки
д. Концентрированная кислота азотная
12. Азокраситель можно получить вишнево красного цвета для
а. Барбитала
б. Этилбискумацетата
в. Аминазина
г. Кофеина
д. Токоферола ацетата
13. Применение метода цериметрии для количественной оценки токоферола
ацетата основано на его способности к
а. Восстановлению
б. Солеобразованию
в. Окислению
г. Комплексообразованию
д. Электрофильному замещению
14. Химическое название неодикумарина
OC2H5
OH
CO
OH
CH
O
O O
O
а. 3-ά-фенил-β-пропионилэтил-4-оксикумарин
б. этиловый эфир ди-(4-оксикумаринил-3)-уксусной кислоты
в. ди-(4-оксикумаринил-3)-уксусная кислота
г. 3-(ά-пара-нитрофенил-β-пропионил-этил)-4-оксикумарин
д. 4-оксикумарин
15. Укажите лекарственное вещество, которому соответствует химическое
название 6-ацетокси-2,5,7,8 – тетраметил – 2-(4, , 8, ,12, -триметилтридецил)хроман
е. Анальгин
ж. Токоферола ацетат
з. Неодикумарин
и. Фенобарбитал
к. Дигидрокверцетин
16. Для
кислоты
ацетилсалициловой,
фенилсалицилата,
новокаина,
этилбискумацетата общей является реакция
а. С хлорамином
б. С бромной водой
в. Гидроксамовая
г. Образования азокрасителя
д. С хлоридом железа (III)
17. Адсорбционные индикаторы, применяемые в методах количественного
анализа
а. Кислотно-основное титрование в водных средах
б. Титрование в неводных средах
в. Броматометрия (прямая и обратная)
г. Аргентометрия
д. Коплексонометрия
18. Фепромарон по химической структуре является
а. Изопропилнорадреналином
б. 3 –α-Фенил – β-пропионил-3-этил-4-оксикумарин
в. L-1-амино-β-(3-оксифенил)-пропионовой кислотой
г. 4-хлор-N-(2-фурилметил)-5сульфамоилантраниловой кислотой
д. 3 –[α-(4-нитрофенил)– β-ацетил-этил]-4-оксикумарин
19. Фактор эквивалентности неодикумарина при титровании
хлороводородной равен
а. 1
б. 1/2
в. 1/4
г. 2
д. 4
20. В цериметрии в качестве индикатора используют
а. Эриохром – черный Т
б. Фенолфталеин
в. Флюоресцеин
г. Дифениламин
д. Калия дихромат
кислотой
Ответы на тесты
тема: Производные бензопирана.
1 - В; 2 – Б; 3 – В; 4 –А; 5 –Г; 6 –В; 7 – А; 8 – Д; 9 – Б; 10 – В; 11 – А; 12 – Б; 13 – В; 14 – Б;
15 – Б; 16 – В; 17 – Г; 18 – Б; 19 – Б; 20 – Г.
Тестовые вопросы по фармацевтической химии
Тема «Производные 5-нитрофурана»
1. Испытания на примеси, которые в данной концентрации раствора
лекарственного вещества «не должны обнаруживаться» проводят сравнением
с
а. Растворителем
б. Эталонным раствором на определяемую примесь
в. Раствором препарата без основного реактива
г. Водой очищенной
д. Буферным раствором
2. Натрия тиосульфат, натрия нитрит и натрия гидрокарбонат можно
дифференцировать одним реагентом
а. Раствором йода
б. Раствором аммиака
в. Калия перманганатом
г. Нитратом серебра
д. Кислотой хлористоводородной
3. В виде мази выпускают
е. Гексенал
ж. Фурадонин
з. Фурацилин
и.
к.
4.
а.
б.
в.
г.
д.
5.
е.
ж.
з.
и.
к.
6.
е.
ж.
з.
и.
к.
7.
е.
ж.
з.
и.
к.
8.
а.
б.
в.
г.
д.
9.
Фурагин
Сульфацил-натрий
Групповым реагентом для производных 5-нитрофурана является
Раствор йода
Концентрированная кислота серная
Раствор аммиака
Концентрированная кислота азотная
Раствор натрия гидроксида
Отличить фурацилин от других веществ этого ряда можно
Раствором натрия гидроксида
Получением азокрасителя
Цианидиновой пробой
Раствором Фелинга
Гидролитическим расщеплением
Метод обратной иодометрии используется для количественного определения
Фурацилина
Никотинамида
Кислоты глютаминовой
Фурагина
Анальгина
К общеалкалоидным реактивам не относится
Танин
Реактив Марки
Кислота пикриновая
Реактив Драгендорфа
Реактив Бушарда
Темно – красное окрашивание с раствором натрия гидроксида образует
Барбитал
Фурагин
Теобромин
Фурацилин
Фурадонин
Количественное определение фурацилина йодометрическим методом основано
на его способности к
а. Комплексообразованию
б. Восстановлению
в. Окислению
г. Реакции электрофильного замещения
д. Реакции конденсации
10. Реагентом, позволяющим дифференцировать производные 5-нитрофурана,
является
а. Раствор йода
б. Раствор железа (III) хлорида
в. Серебра нитрат
г. Концентрированная кислота серная
д. Спиртовой раствор калия гидроксида в ДМФА
11. Лекарственное средство по составу является солью
а. Ретинола ацетат
б. Фурагин растворимый
в. Фуразолидон
г. Токоферола ацетат
д. Фурадонин
12. Фактор эквивалентности фурацилина при йодометрическом титровании
равен
а. 1/4
б. 1/2
в. 1/6
г. 1/8
д. 1/3
13. При количественном определении органически связанного иода методом
сжигания в колбе с кислородом в качестве поглощающего раствора
используют
а. Кислоту хлороводородную
б. Натрия тиосульфат
в. Натрия гидрокарбонат
г. Кислоту серную
д. Натрия гидроксид
14. Укажите лекарственное вещество, которому соответствует химическое
название N-(5 – нитро- 2 – фурфурилиден) – 1 – аминогидантоин
л. Фуразолидон
м. Фурагин
н. Фурадонин
о. Фурагин растворимый
п. Фурацилин
15. Отличие УФ-спектрофотометрии от фотоколориметрии заключается в
а. зависимости светопоглощения от толщины раствора
б. способах расчета концентрации вещества
в. используемой области оптического спектра
г. зависимости светопоглощения от концентрации вещества в растворе
д. подчинении основному закону светопоглощения
16. Лекарственные вещества данной группы используются как
а. Антидепрессанты
б. Антибактериальные средства
в. Ноотропные средства
г. Антикоагулянты
д. Ангиопротекторы
17. В аргентометрии (метод Мора) в качестве индикатора используют
е. Эриохром – черный Т
ж. Фенолфталеин
з. Флюоресцеин
и. Калия хромат
к. Калия дихромат
18. В основе разделения веществ в адсорбционном варианте тонкослойной
хроматографии лежит процесс
а. Ионного обмена
б. Кристаллизации
в. Фильтрации
г. Сорбции-десорбции
д. Осаждения
19. Для количественного анализа лекарственных препаратов, имеющих в
молекуле первичную ароматическую аминогруппу, может быть использован
метод
а. Ацидиметрии
б. Нитритометрии
в. Аргентометрии
г. Комплексонометрии
д. Алкалиметрии
20. При количественном анализе лекарственного вещества в таблетках на анализ
берут
а. Одну таблетку
б. Массу из 10 растертых таблеток
в. Массу растертых таблеток (не менее 20)
г. Массу одной растертой таблетки
д. Массу из 5 растертых таблеток
Ответы на тесты
тема: Производные 5-нитрофурана.
1 - В; 2 – Д; 3 – В; 4 –Д; 5 –Д; 6 –А; 7 – Б; 8 – Д; 9 – В; 10 – Д; 11 – Б; 12 – А; 13 – Д; 14 –
В; 15 – В; 16 – Б; 17 – Г; 18 – Г; 19 – Б; 20 – В.
6.2. Контрольные вопросы и задания для проведения промежуточной аттестации
Примерный перечень вопросов к зачету
по курсу «Фармацевтическая химия»
для студентов III курса
1. Предмет и задачи фармацевтической химии. Основная терминология.
2. Основные источники и методы получения лекарственных веществ. Природные
вещества, химический и биологический синтез. Микробиологические методы и генная
инженерия.
3. Стандартизация лекарственных средств, нормативно-техническая документация.
4. Классификация неорганических лекарственных препаратов в курсе фармацевтической
химии.
5. Общие методы фармацевтического анализа. Описание внешнего вида и растворимости
лекарственного вещества. Прозрачность и цветность растворов.
6. Спирты. Спирт этиловый, глицерин. Взаимосвязь химической структуры, токсических
и фармакологических свойств в ряду спиртов. Иодоформная проба для установления
подлинности этилового спирта.
7. Альдегиды и их производные. Формалин, хлоралгидрат. Особенности хранения
раствора формальдегида. Гексаметилентетрамин. Использование реактива Несслера
для подтверждения подлинности и обнару-жения альдегидов.
8. Лекарственные вещества группы фенолов. Фенол, тимол, резорцин, фенолфталеин.
Индофеноловая реакция фенолов. Реакция фенолов с хлоридом железа (III).
9. Ароматические кислоты и их производные. Кислота бензойная, кислота салициловая,
фенилсалицилат, кислота ацетилсалициловая. Применение реакции Марки для
обнаружения формальдегида и салициловой кислоты.
10.
Общие методы получения сульфаниламидных препаратов. Общие реакции
подлинности и методы количественного определения сульфаниламидов.
11.
Терпены как лекарственные средства. Моноциклические терпеноиды. Ментол,
валидол, терпингидрат. Бициклические терпеноиды. Камфора, бромкамфора.
Синтетический (борнилхлоридный) способ получения камфоры.
12.
Производные 5-нитрофурфурола. Фурацилин, фурадонин, фуразолидон.
13.
Производные пиразола. Антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион.
14.
Гликозиды. Классификация гликозидов. Гликозиды сердечного действия. Понятие
о карденолидах и буфадиенолидах. Общие реакции циклопентанпергидрофенантреновых гликозидов.
15.
Гликозиды группы наперстянки. Дигитоксин. Гликозиды группы строфанта.
Строфантин К. Гликозиды ландыша. Конваллятоксин.
16.
Гормоны. Классификация гормонов. Гормоны щитовидной железы. Гормоны
мозгового слоя надпочечников. Гормоны коркового слоя надпочечников.
17.
Мужские половые гормоны (андрогены) и анаболики. Метилтестостерон,
тестостерона пропионат, метандростенолон, метиландростендиол.
18.
Женские половые гормоны (эстрогены). Этинилэстрадиол. Синтетические аналоги
эстрогенных гормонов: синэстрол, диэтилстильбэстрол и их производные. Гестагенные
гормоны. Прогестерон.
19.
Антибиотики пенициллинового ряда. Антибиотики ароматического ряда.
Тетрациклины.
Примерный перечень вопросов к зачету
по курсу «Фармацевтическая химия»
для студентов ӀV курса
1. Витамины. Классификация витаминов. Витамины алифатического ряда. Витамины
алициклического ряда. Витамины ароматического ряда. Витамины - производные
кислородсодержащих гетероциклических соединений.
2. Пиримидино-тиазоловые витамины (витамины группы В1). Тиамина бромид и хлорид.
Птериновые витамины. Кислота фолиевая.
3. Изоаллоксазиновые витамины (витамины группы В2). Рибофлавин. Кобаламины
(витамины группы В12). Цианокобаламин.
4. Алкалоиды. Классификация алкалоидов. Методы выделения алкалоидов из
растительного сырья. Очистка и разделение алкалоидов. Общие (групповые) реакции
алкалоидов.
5. Производные пиперидина и пиридина. Лобелина гидрохлорид, цитизин, пахикарпин.
6. Производные хинолина. Хинин. Синтетические аналоги хинина.
7. Фармацевтический анализ производных изохинолина.
8. Производные фенантренизохинолина. Группа морфина: морфина гидрохлорид,
апоморфина гидрохлорид, кодеин. Синтетические аналоги опиатов. Промедол.
9. Производные пурина. Кофеин, кофеинбензоат натрия, теофиллин, эуфиллин,
теобромин.
10.
Фармацевтический анализ производных хинолина.
11.
Фармацевтический анализ производных пиримидина.
12.
Фармацевтический анализ производных 5-нитрофурана.
13.
Фармацевтический анализ производных бензопирана.
14.
Фармацевтический анализ производных хромана.
15.
Фармацевтический анализ производных индола.
16.
Фармацевтический анализ производных пиразола.
17.
Фармацевтический анализ производных имидазола.
18.
Фармацевтический анализ производных пиридина.
19.
Фармацевтический анализ производных тропана.
Примерный перечень вопросов к экзамену по фармацевтической химии
для студентов III курса
1. Предмет и задачи фармацевтической химии. Основная терминология
(фармакологическое вещество, лекарственное средство, лекарственное вещество,
лекарственная форма). Взаимосвязь с химическими и медико-биологическими
дисциплинами.
2. Химическая и фармакологическая классификация органических лекарственных
веществ в курсе фармацевтической химии. Методы изыскания новых лекарственных
веществ.
3. Основные источники и методы получения лекарственных веществ. Природные
вещества, химический и биологический синтез. Микробиологические методы и генная
инженерия.
4. Стандартизация лекарственных средств, нормативно-техническая документация:
государственная фармакопея, фармакопейные статьи, фармакопейные статьи
предприятия. Международная фармакопея ВОЗ.
5. Классификация
неорганических
лекарственных
препаратов
в
курсе
фармацевтической химии.
6. Общие методы фармацевтического анализа. Описание внешнего вида и
растворимости лекарственного вещества. Прозрачность и цветность растворов.
7. Общие методы количественного определения субстанций органических
лекарственных веществ. Метод титрования в неводных средах. Метод аргентометрии
(метод Фольгарда).
8. Броматометрия, нитритометрия, комплексонометрия как методы количественного
анализа в фармацевтической химии.
9. Галогенопроизводные углеводородов. Хлорэтил, хлороформ, фторотан.
10. Спирты. Спирт этиловый, глицерин. Взаимосвязь химической структуры,
токсических и фармакологических свойств в ряду спиртов. Иодоформная проба для
установления подлинности этилового спирта.
11. Эфиры простые и сложные. Эфир медицинский, димедрол, амилнит-рит,
нитроглицерин. Особенности окисления эфира медицинского (взрывоопасность).
12. Альдегиды и их производные. Формалин, хлоралгидрат. Особенности хранения
раствора формальдегида. Гексаметилентетрамин. Использование реактива Несслера для
подтверждения подлинности и обнару-жения альдегидов.
13. Карбоновые кислоты и их производные. Калия ацетат, кальция лак-тат, натрия
цитрат, кальция глюконат.
14. Аминокислоты и их производные. Кислота глютаминовая, аминалон, метионин,
пирацетам.
15. Производные угольной кислоты: уретаны и уреиды. Карбахолин, мепротан,
карбромал, бромизовал.
16. Лекарственные вещества группы фенолов. Фенол, тимол, резорцин, фенолфталеин.
Индофеноловая реакция фенолов. Реакция фенолов с хлоридом железа (III).
17. Аминопроизводные ароматического ряда. Фенацетин, парацетамол.
18. Ароматические кислоты и их производные. Кислота бензойная, кислота
салициловая, фенилсалицилат, кислота ацетилсалициловая. Применение реакции Марки
для обнаружения формальдегида и салициловой кислоты.
19. Аминокислоты ароматического ряда и их производные. Анестезин, новокаин,
дикаин. Натрия пара-аминосалицилат.
20. Сульфокислоты ароматического ряда и их производные. Хлорамин Б, дихлорамин
Б, пантоцид. Противодиабетические средства - бутамид и хлорпропамид.
21. Сульфаниламидные препараты. История разработки сульфаниламидных
препаратов. Зависимость структура - активность в ряду сульфаниламидных препаратов.
Механизм антибактериального действия производных амида сульфаниловой кислоты.
22. Общие методы получения сульфаниламидных препаратов. Общие реакции
подлинности и методы количественного определения сульфаниламидов.
23. Стрептоцид. Стрептоцид растворимый. Сульфацилнатрий. Сульгин. Норсульфазол.
Этазол. Сульфаниламидные препараты пролонгированного действия. Сульфадиметоксин.
24. Терпены как лекарственные средства. Моноциклические терпеноиды. Ментол,
валидол, терпингидрат. Бициклические терпеноиды. Камфора, бромкамфора.
Синтетический (борнилхлоридный) способ получения камфоры.
25. Антибактериальные средства - производные 5-нитрофурфурола. Фурацилин,
фурадонин, фуразолидон.
26. Производные 5-пиразолона. Антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион.
27. Производные пиридина. Природные и синтетические производные 3- и 4-пиридинкарбоновых кислот: никотиновая кислота, никотинамид, кордиамин, изониазид,
фтивазид.
28. 4- и 8-Замещенные производные хинолина. Антибактериальные (хинозол,
энтеросептол) и противомалярийные (хинин, плазмоцид) производные хинолина.
Совкаин.
29. Производные барбитуровой кислоты. Взаимосвязь химической структуры
барбитуратов с их фармакологической активностью. Общие методы получения
барбитуратов и тиобарбитуратов.
30. Общие реакции подлинности и методы количественного определения производных
барбитуровой кислоты. Барбитал, фенобарбитал, гексенал, тиопенталнатрий.
31. Производные урацила. Метилурацил, пентоксил, метилтиоурацил, фторурацил,
фторафур, допан.
32. Диуретические и салуретические средства - производные бензотиадиазина.
Хлортиазид, дихлотиазид, циклотиазид. Соотношение стуктура - активность в ряду
производных бензотиадиазина.Психотропные препараты - производные фенотиазина.
Классификация производных фенотиазина. Общие методы получения, реакции
подлинности и количественного определения. Аминазин, трифтазин, хлорацизин.
33. Гликозиды. Классификация гликозидов. Гликозиды сердечного действия. Понятие
о карденолидах и буфадиенолидах. Общие реакции циклопентанпергидро-фенантреновых
гликозидов.
34. Гликозиды группы наперстянки. Дигитоксин. Гликозиды группы строфанта.
Строфантин К. Гликозиды ландыша. Конваллятоксин.
35. Гормоны. Классификация гормонов. Гормоны щитовидной железы. Тироксин,
дийодтирозин, бетазин.
36. Гормоны мозгового слоя надпочечников. Адреналина гидротартрат, норадреналина
гидротартрат. Синтетические аналоги: мезатон.
37. Гормоны
коркового
слоя
надпочечников.
Кортикостероиды.
Дезоксикортикостерона
ацетат,
кортизона
ацетат.
Синтетические
аналоги
кортикостероидов: гидрокортизон, преднизон, преднизолон, дексаметазон.
38. Мужские половые гормоны (андрогены) и анаболики. Метилтестостерон,
тестостерона пропионат, метандростенолон, метиландростендиол.
39. Женские половые гормоны (эстрогены). Этинилэстрадиол. Синтетические аналоги
эстрогенных гормонов: синэстрол, диэтилстильбэстрол и их производные. Гестагенные
гормоны. Прогестерон.
40. Антибиотики пенициллинового ряда. Бензилпенициллина натриевая, калиевая,
новокаиновая соли. Феноксиметилпенициллин. Полусинтетические пенициллины.
41. Антибиотики ароматического ряда. Левомицетин (хлорамфеникол). Синтез
левомицетина. Синтомицин. Эфиры левомицетина: стеарат и сукцинат.
42. Стрептомицина сульфат. Химическое строение стрептомицина. Антибиотики –
аминогликозиды. Гентамицина сульфат.
43. Тетрациклины. Тетрациклин, окситетрациклин и их полусинтетические
производные: метациклин (рондомицин) и доксициклин (вибрамицин).
Примерный перечень вопросов к экзамену по фармацевтической химии
для студентов ӀV курса
1. Витамины. История открытия и медицинского применения витаминов.
Классификация витаминов.
2. Витамины алифатического ряда. Кислота аскорбиновая (витамин С), кислота
пантотеновая, кислота пангамовая (витамин В15).
3. Витамины алициклического ряда. Ретинолы (витамины группы А). Ретинола
ацетат. Кальциферолы (витамины группы D).
4. Витамины ароматического ряда - производные нафтохинонов (витамины группы
К). Викасол. Антивитамины К: дикумарин, неодикума-рин, фепромарон, фенилин.
5. Витамины - производные кислородсодержащих гетероциклических соединений.
Токоферолы (витамины группы Е). Токоферола ацетат. Биофлавоноиды (витамины
группы Р). Рутин, кверцетин.
6. Пиримидино-тиазоловые витамины (витамины группы В1). Тиамина бромид и
хлорид. Птериновые витамины. Кислота фолиевая.
7. Изоаллоксазиновые витамины (витамины группы В2). Рибофлавин. Кобаламины
(витамины группы В12). Цианокобаламин.
8. Алкалоиды. Классификация алкалоидов. Методы выделения алкалоидов из
растительного сырья. Очистка и разделение алкалоидов. Общие (групповые) реакции
алкалоидов.
9. Производные пиперидина и пиридина. Лобелина гидрохлорид, цитизин,
пахикарпин.
10. Производные хинолина. Хинин. Синтетические аналоги хинина. Бигумаль.
11. Производные изохинолина. Сальсодина гидрохлорид, наркотин, папаверина
гидрохлорид. Синтетические аналоги папаверина. Но-шпа, дибазол, апрофен.
12. Производные фенантренизохинолина. Группа морфина: морфина гидрохлорид,
апоморфина гидрохлорид, кодеин. Синтетические аналоги опиатов. Промедол.
13. Производные пурина. Кофеин, кофеинбензоат натрия, теофиллин, эуфиллин,
теобромин.
14. Лекарственные препараты - производные хинолина.
15. Лекарственные препараты - производные пиримидина.
16. Производные 5-нитрофурана:фурацилин, фуразолидон, фурадонин, фурагин,
фурагин растворимый. Взаимосвязь «структура – активность» в ряду производных 5
нитрофурана. Физические свойства. Общие и частичные реакции подлинности
производных 5-нитрофурана. Химизм, условия проведения, аналитические эффекты.
Испытания на доброкачественность препаратов нитрофуранового ряда химизм
определния специфической примеси (семикарбазида). Методы количественного
определения. Условия хранения. Применение.
17. Лекарственные препараты – производные бензопирана. Общая характеристика
химической
структуры. Классификация. Взаимосвязь
между строением и
фармацевтическим действием в ряду бензопирана. Фармацевтический анализ
производных бензо-гамма-пирона: интал (натрия кромоглипат). Хранение. Применение.
18. Лекарственные препараты – производные 4-оксикумарина (неодикумарин,
фепромарон, синкумар). Физические свойства. Общие и частные реакции подлинности.
Испытания на доброкачественность. Методы количесивенного определения. Хранение.
Применение.
19. Лекарственные препараты – производные хромана: токоферол (витамины группы
Е) общая характеристика химической структуры. Взаимосвязь «структура – активность».
Токоферола ацетат. Физические и химические свойства. Методы анализа. Условия
хранения. Применение.
20. Лекарственные препараты – производные хромона: флавоноиды (витамины группы
Р). Источники получения. Рутин. Кверцетин, дигидрокверцетин. Физические свойства.
Реакции подлинности. Методы количественного определения. Условия хранения.
Применение.
21. Гетероциклические соединения. Общая характеристика. Классификация.
Номенклатура. Основные классы гетероциклических лекарственных средств. Кислотноосновные свойства. Общие методы идентификации азотсодержащих гетероциклических
соединений и их солей. Общеалкалоидные реактивы, состав, применение.
22. Лекарственные препараты
- производные индола. Общая характеристика
химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола,
эрголина, резерпин). Фармацевтический анализ производных индолилалкиламинов:
серотонина адипинат, индометацин, суматриптан, трописетрон. Хранение. Применение.
23. Лекарственные препараты
- производные индола. Общая характеристика
химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола,
эрголина, резерпин). Фармацевтический анализ производных карбазол: ондансетрона
гидрохлорид (зофран), винпоцетин. Хранение. Применение.
24. Лекарственные препараты
- производные индола. Общая характеристика
химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола,
эрголина, резерпин). Фармацевтический анализ резерпина. Хранение. Применение.
Комбинированные лекарственные формы, содержащие резерпин.
25. Лекарственные препараты
- производные индола. Общая характеристика
химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола,
эрголина, резерпин). Фармацевтический
26. анализ эргоалкалоидов (эргометрина малеат, ницерголин) и их производных
(эрготамина гидротартрат, бромокриптина мезилат) . Хранение. Применение.
27. Лекарственные препараты
- производные пиразола. Общая характеристика
химической структуры. Синтез. Фармацевтический анализ пропифеназона,метамизоланатрия, фенилбутазона. Хранение. Применение.
28. Лекарственные препараты
- производные имидазола. Классификация
(производные имидазола, имидазолина, бензимидазола). Синтетические производные
имидазола и имидазолина. Фармацевтический анализ метронидазола, клонидина
гидрохлорида, нафазолина нитрата. Хранение. Применение.
29. Лекарственные препараты
- производные имидазола. Классификация
(производные имидазола, имидазолина, бензимидазола). Синтетические производные
имидазола и имидазолина. Фармацевтический анализ пилокарпина гидрохлорида.
Хранение. Применение.
30. Лекарственные препараты - производные бензимидазола. Фармацевтический
анализ бендазола гидрохлорида, омепразола, домперидона. Хранение. Применение.
31. Лекарственные препараты - производные пиридина. Общая характеристика.
Фармацевтический анализ производных никотиновой кислоты. Хранение. Применение.
32. Лекарственные препараты - производные пиридина. Общая характеристика.
Фармацевтический анализ производных изоникотиновой кислоты.
Хранение.
Применение.
33. Оксиметилпиридиновые витамины и их производные. Общая характеристика.
Фармацевтический анализ производных изоникотиновой кислоты.
Хранение.
Применение.
34. Лекарственные препараты
- производные тропана. Общая характеристика
химической структуры. Фармацевтический анализ алкалоидов производных тропана и их
синтетических аналогов. Хранение. Применение.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:
а) основная литература
1. Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия : учеб. пособие для студентов вузов / В.Г.
Беликов. - М. : МЕДпресс-информ, 2009. - 616 с.
2. ЭБС «Консультант студента» Фармацевтическая химия : учеб. пособие для студентов
вузов / под ред А.П. Арзамасцева. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2008. - 640 с. - Режим доступа:
http://studentlibrary.ru/
3. Карташов, В.А. Физико-химические методы анализа в фармацевтической и
токсикологической химии : учеб. пособие для студентов фармацевт. фак. / В.А.
Карташов, Л.В. Чернова. - Майкоп : А.А. Григоренко, 2009. - 58 с.
б) дополнительная литература
1. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии : учеб. пособие
для студентов вузов / Э.Н. Аксенова [и др.] ; под ред. А.П. Арзамасцева. - М. :
Медицина, 2004. - 380 с.
2. Машковский, М.Д. Лекарственные средства : пособие для врачей / М.Д.
Машковский. - М. : Новая Волна : Издатель Умеренков, 2008. - 1206 с.
3. Фармацевтическая химия : учеб. пособие для студентов вузов / под ред А.П.
Арзамасцева. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2005. - 640 с.
4. Лекарственные средства: производные 1,4-бензодиазепина : учеб.-метод. пособие
для студентов фармацевт. фак. / В.А. Карташов [и др.]. - Майкоп : А.А. Григоренко,
2011. - 129 с.
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы:
1. http://www.rosec.ru/,
2. http://www.pharmvestnik.ru,
3. информационно-справочные и поисковые системы: www.yandex.ru, www.google.ru
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины:
Материально-техническое обеспечение дисциплины включает:
1. Лабораторная посуда (пробирки, воронки, ступки с пестиками, колбы, стаканы,
цилиндры, бюретки, чашки Петри, флаконы);
2. Спиртовки;
3. Термобани;
4. Термостаты;
5. Холодильник;
6. Вытяжные шкафы;
7. рН-метры;
8. Весы аналитические;
9. Фотоэлектроколориметры;
10. Спектрофотометры;
11. Дистиллятор;
12. Поляриметр;
13. Рефрактометр;
14. Муфельная печь;
15. Камеры для ТСХ;
16. Штативы;
17. Набор бюреток для титрования;
18. Химические реактивы, фармацевтические препараты;
19. Расходные материалы.
Дополнения и изменения в рабочей программе
за ________/________ учебный год
В рабочую программу
(наименование дисциплины)
для направления (специальности)
(номер направления (специальности)
вносятся следующие дополнения и изменения:
Дополнения и изменения внес
(должность, Ф.И.О., подпись)
Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры
_
(наименование кафедры)
«
»____20
г.
Заведующий кафедрой __________________
(подпись)
_________
(Ф.И.О.)