Загрузил yasmini75

КВАНТОВО ХИМИЧЕСКИЙ РАСЧЁТ МОЛЕКУЛ

реклама
Вестник технологического университета. 2016. Т.19, №5
УДК 547.64:544.183.25
В. А. Бабкин, А. В. Игнатов, Д. С. Андреев,
В. С. Белоусова, Х. С. Абзальдинов, Г. Е. Заиков
КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЙ РАСЧЁТ МОЛЕКУЛ
ДИДРОГЕСТЕРОНА И ПРОГЕСТЕРОНА МЕТОДОМ AB INITIO
Ключевые слова: квантово-химический расчет, метод AB INITIO, дидрогестерон, прогестерон, кислотная сила.
Классическим квантово-химическим методом AB INITIO в базисе 6-311G** впервые выполнен расчет молекул
дидрогестерона и прогестерона с оптимизацией геометрии по всем параметрам стандартным методом. Определено оптимизированное геометрическое и электронное строение этих молекул. Теоретически оценена их
кислотная сила (рКа = 32). Показано, что молекулы дидрогестерона и прогестерона относятся к классу очень
слабых кислот (pKa>14).
Keywords: quantum chemical calculation, AB INITIO method, dydrogesterone, progesterone, acid strength.
For the first time the calculation of dydrogesterone and progesterone molecules with geometry optimization of all parameters by standard method has been performed by classic quantum-chemical AB INITIO method in 6-311G** basis.
The optimized geometric and electronic structure of these molecules has been obtained. Their acid strength (pKa = 32)
has been theoretically evaluated. We have shown that dydrogesterone and progesterone molecules relate to the class of
very weak acids (pKa>14).
Введение
Цель работы и методическая часть
Дидрогестерон - препарат для перорального
применения с избирательным прогестагенным действием на слизистую оболочку. Препарат быстро
усваивается после приема внутрь и наибольшей
концентрации в плазме крови достигает через 2 часа
[1]. Препарат практически не нарушает функции
печени, выборочно воздействуя на эндометрий,
нормализуя его. Из организма выводится через почки. Дидрогестерон представляет собой синтетический прогестаген, эффективный при приеме внутрь,
который полностью обеспечивает наступление фазы
секреции в эндометрии, снижая тем самым риск гиперплазии эндометрия и/или канцерогенеза, повышенный под действием эстрогена. Препарат может
быть показан в случаях дефицита эндогенного прогестерона. Однако, в отличие от прогестерона не
обладает анксиолитическим, нейропротекторным,
седативным, токолитическим, антиальдестероновым
и другими физиологическими эффектами натурального прогестерона. Дидрогестерон не обладает эстрогенной, андрогенной, термогенной, анаболической или кортикоидной активностью[1-3].
Прогестерон также является предшественником
ряда нейростероидов в головном мозге. В частности,
он является предшественником аллопрегненолона,
оказывающего аллостерическое модулирующее воздействие на рецепторы ГАМК (γ-аминомасляная
кислота).
Известно, что на практике прогестерон гораздо
эффективнее дидрогестерона [1-3]. Вопрос причин
эффективности является до настоящего времени
открытым. В связи с этим, квантово-химические
расчёты различными методами (AB INITIO, MNDO,
DFT и др.) структур этих препаратов, возможно,
позволят ответить на этот вопрос. Более того, знание геометрического и электронного строения этих
структур позволит оценить его кислотную силу и
как следствие, возможно, фармакологические свойства, а, в конечном счёте - эффективность.
Целью настоящей работы является квантовохимический расчет молекул дидрогестерона и прогестерона методом AB INITIO в базисе 6-311G** с
оптимизацией геометрии по всем параметрам стандартным градиентным методом, встроенным в программу Firefly[4], который частично основан на исходном коде GAMESS (US) [5], в приближении изолированной молекулы в газовой фазе и теоретическая оценка их кислотной силы. Метод AB INITIO в
данной работе выбран потому, что точность расчета
энергетических характеристик (энергетических
барьеров и тепловых эффектов реакций, энергетических зон и т.п), которые обычно используются при
анализе
полученных
результатов
квантовохимических расчетов, достаточна высока по сравнению, например, с полуэмпирическими методами, и,
в частности с MNDO. Для визуального представления модели молекулы использовалась программа
MacMolPlt [6].
Результаты расчетов
Оптимизированное геометрическое и электронное строение, общая энергия и электронная энергия
молекул дидрогестерона и прогестерона получены
методом AB INITIO в базисе 6-311G** и показана
на рис. 1-2 и в таблицах 1-3.
Рис. 1 - Геометрическое и электронное строение
молекулы
дидрогестерона
(Е0=
-2523893
кДж/моль)
37
Вестник технологического университета. 2016. Т.19, №5
Рис. 2 - Геометрическое и электронное строение
молекулы прогестерона (Е0= -2526990 кДж/моль)
1
C(2)-C(1)
C(2)-C(3)
C(3)-C(4)
C(4)-C(10)
C(5)-C(4)
C(6)-C(5)
C(6)-C(1)
C(7)-C(3)
C(8)-C(7)
C(9)-C(8)
C(10)-C(9)
C(11)-C(7)
C(12)-C(8)
C(12)-C(13)
C(12)-C(17)
C(13)-C(14)
C(14)-C(11)
C(15)-C(13)
C(16)-C(15)
C(17)-C(16)
C(18)-C(15)
C(19)-C(3)
C(20)-C(13)
H(21)-C(1)
H(22)-C(1)
H(23)-C(2)
H(24)-C(2)
H(25)-C(5)
H(26)-C(9)
H(27)-C(10)
H(28)-C(11)
H(29)-C(19)
H(30)-C(12)
H(31)-C(14)
H(32)-C(14)
H(33)-C(15)
H(34)-C(16)
H(35)-C(16)
H(36)-C(17)
H(37)-C(17)
H(38)-C(49)
H(39)-C(19)
2
1.53
1.54
1.53
1.47
1.33
1.48
1.51
1.56
1.54
1.50
1.32
1.53
1.54
1.55
1.55
1.54
1.53
1.56
1.54
1.55
1.53
1.54
1.53
1.09
1.08
1.09
1.08
1.08
1.08
1.08
1.08
1.09
1.09
1.08
1.09
1.09
1.08
1.09
1.08
1.08
1.08
1.08
3
C(3)-C(2)-C(1)
C(5)-C(6)-C(1)
C(4)-C(3)-C(2)
C(7)-C(3)-C(2)
C(19)-C(3)-C(2)
C(10)-C(4)-C(3)
C(5)-C(4)-C(3)
C(9)-C(10)-C(4)
C(10)-C(4)-C(5)
C(4)-C(5)-C(6)
C(2)-C(1)-C(6)
C(4)-C(3)-C(7)
C(19)-C(3)-C(7)
C(3)-C(7)-C(8)
C(11)-C(7)-C(8)
C(13)-C(12)-C(8)
C(17)-C(12)-C(8)
C(7)-C(8)-C(9)
C(12)-C(8)-C(9)
C(8)-C(9)-C(10)
C(3)-C(7)-C(11)
C(7)-C(8)-C(12)
C(14)-C(13)-C(12)
C(16)-C(17)-C(12)
C(15)-C(13)-C(12)
C(20)-C(13)-C(12)
C(11)-C(14)-C(13)
C(17)-C(12)-C(13)
C(7)-C(11)-C(14)
C(14)-C(13)-C(15)
C(20)-C(13)-C(15)
C(13)-C(15)-C(16)
C(18)-C(15)-C(16)
C(15)-C(16)-C(17)
C(13)-C(15)-C(18)
C(4)-C(3)-C(19)
C(14)-C(13)-C(20)
C(2)-C(1)-H(21)
C(2)-C(1)-H(22)
C(1)-C(2)-H(23)
C(3)-C(2)-H(23)
C(1)-C(2)-H(24)
38
4
114
116
109
110
110
117
123
123
120
124
113
107
112
112
109
114
116
111
112
123
116
113
110
106
100
112
114
106
111
112
111
105
113
106
116
108
110
111
111
108
109
109
5
C(1)
C(2)
C(3)
C(4)
C(5)
C(6)
C(7)
C(8)
C(9)
C(10)
C(11)
C(12)
C(13)
C(14)
C(15)
C(16)
C(17)
C(18)
C(19)
C(20)
H(21)
H(22)
H(23)
H(24)
H(25)
H(26)
H(27)
H(28)
H(29)
H(30)
H(31)
H(32)
H(33)
H(34)
H(35)
H(36)
H(37)
H(38)
H(39)
H(40)
H(41)
H(42)
Заряды на
атомах
молекулы
Град
Атом
Таблица 1 - Оптимизированные длины связей, валентные углы и заряды на атомах молекулы дидрогестерона
Длины связей
R, A
Валентные углы
6
-0.19
-0.16
-0.31
+0.01
-0.14
+0.36
-0.18
-0.08
-0.07
-0.04
-0.12
-0.18
-0.32
-0.09
-0.20
-0.15
-0.13
+0.34
-0.15
-0.15
+0.12
+0.13
+0.11
+0.11
+0.10
+0.10
+0.09
+0.11
+0.10
+0.11
+0.12
+0.11
+0.11
+0.13
+0.11
+0.10
+0.11
+0.13
+0.10
+0.10
+0.10
+0.13
Вестник технологического университета. 2016. Т.19, №5
Окончание табл.1
1
H(40)-C(11)
H(41)-C(19)
H(42)-C(8)
H(43)-C(20)
H(44)-C(20)
H(45)-C(20)
O(46)-C(6)
O(47)-C(18)
H(48)-C(7)
C(49)-C(18)
H(50)-C(49)
H(51)-C(49)
2
1.09
1.08
1.09
1.09
1.09
1.08
1.19
1.19
1.09
1.51
1.09
1.08
3
C(3)-C(2)-H(24)
C(4)-C(5)-H(25)
C(8)-C(9)-H(26)
C(9)-C(10)-H(27)
C(7)-C(11)-H(28)
C(3)-C(19)-H(29)
C(8)-C(12)-H(30)
C(13)-C(12)-H(30)
C(17)-C(12)-H(30)
C(11)-C(14)-H(31)
C(11)-C(14)-H(32)
C(13)-C(15)-H(33)
C(15)-C(16)-H(34)
C(15)-C(16)-H(35)
C(16)-C(17)-H(36)
C(16)-C(17)-H(37)
C(18)-C(49)-H(38)
C(3)-C(19)-H(39)
C(7)-C(11)-H(40)
C(3)-C(19)-H(41)
C(7)-C(8)-H(42)
C(13)-C(20)-H(43)
C(13)-C(20)-H(44)
C(13)-C(20)-H(45)
C(5)-C(6)-O(46)
C(1)-C(6)-O(46)
C(15)-C(18)-O(47)
C(49)-C(18)-O(47)
C(3)-C(7)-H(48)
C(15)-C(18)-C(49)
C(18)-C(49)-H(50)
C(18)-C(49)-H(51)
4
110
121
118
120
111
111
107
107
107
108
109
106
110
111
112
110
110
112
110
111
108
111
111
112
122
122
122
121
105
117
109
111
5
H(43)
H(44)
H(45)
O(46)
O(47)
H(48)
C(49)
H(50)
H(51)
6
+0.09
+0.10
+0.10
-0.44
-0.43
+0.12
-0.25
+0.11
+0.11
Таблица 2 - Оптимизированные длины связей, валентные углы и заряды на атомах молекулы прогестерона
Длины связей
R,A
Валентные углы
Град
Атом
1
C(2)-C(1)
C(3)-C(2)
C(3)-C(7)
C(4)-C(3)
C(5)-C(4)
C(6)-C(5)
C(6)-C(1)
C(7)-C(8)
C(8)-C(9)
C(9)-C(10)
C(10)-C(4)
C(11)-C(7)
C(12)-C(8)
C(12)-C(13)
C(12)-C(17)
C(13)-C(14)
C(14)-C(11)
C(15)-C(13)
C(16)-C(15)
C(17)-C(16)
2
1.53
1.55
1.57
1.53
1.33
1.48
1.51
1.54
1.53
1.53
1.51
1.54
1.54
1.55
1.55
1.54
1.53
1.56
1.54
1.55
3
C(5)-C(6)-C(1)
C(7)-C(3)-C(2)
C(1)-C(2)-C(3)
C(8)-C(7)-C(3)
C(11)-C(7)-C(3)
C(2)-C(3)-C(4)
C(7)-C(3)-C(4)
C(19)-C(3)-C(4)
C(3)-C(4)-C(5)
C(10)-C(4)-C(5)
C(4)-C(5)-C(6)
C(2)-C(1)-C(6)
C(9)-C(8)-C(7)
C(12)-C(8)-C(7)
C(10)-C(9)-C(8)
C(13)-C(12)-C(8)
C(17)-C(12)-C(8)
C(4)-C(10)-C(9)
C(3)-C(4)-C(10)
C(8)-C(7)-C(11)
4
116
108
114
114
113
110
109
108
123
120
124
111
111
113
111
115
116
112
117
110
5
C(1)
C(2)
C(3)
C(4)
C(5)
C(6)
C(7)
C(8)
C(9)
C(10)
C(11)
C(12)
C(13)
C(14)
C(15)
C(16)
C(17)
C(18)
C(19)
C(20)
39
Заряды на атомах молекулы
6
-0.19
-0.16
-0.29
-0.05
-0.15
+0.36
-0.13
-0.14
-0.14
-0.09
-0.13
-0.16
-0.31
-0.09
-0.20
-0.14
-0.15
+0.34
-0.16
-0.15
Вестник технологического университета. 2016. Т.19, №5
Окончание табл.2
1
C(18)-C(15)
C(19)-C(3)
C(20)-C(13)
H(21)-C(1)
H(22)-C(1)
H(23)-C(2)
H(24)-C(2)
H(25)-C(5)
H(26)-C(9)
H(27)-C(9)
H(28)-C(10)
H(29)-C(10)
H(30)-C(11)
H(31)-C(19)
H(32)-C(12)
H(33)-C(14)
H(34)-C(14)
H(35)-C(15)
H(36)-C(16)
H(37)-C(16)
H(38)-C(17)
H(39)-C(17)
H(40)-C(51)
H(41)-C(19)
H(42)-C(11)
H(43)-C(19)
H(44)-C(8)
H(45)-C(20)
H(46)-C(20)
H(47)-C(20)
O(48)-C(6)
O(49)-C(18)
H(50)-C(7)
C(51)-C(18)
H(52)-C(51)
H(53)-C(51)
2
1.53
1.55
1.53
1.09
1.08
1.09
1.08
1.08
1.09
1.09
1.09
1.08
1.08
1.08
1.09
1.08
1.09
1.09
1.08
1.08
1.08
1.08
1.08
1.08
1.09
1.08
1.09
1.09
1.09
1.08
1.19
1.19
1.09
1.51
1.08
1.09
3
C(9)-C(8)-C(12)
C(14)-C(13)-C(12)
C(16)-C(17)-C(12)
C(15)-C(13)-C(12)
C(20)-C(13)-C(12)
C(11)-C(14)-C(13)
C(17)-C(12)-C(13)
C(7)-C(11)-C(14)
C(14)-C(13)-C(15)
C(20)-C(13)-C(15)
C(13)-C(15)-C(16)
C(18)-C(15)-C(16)
C(15)-C(16)-C(17)
C(13)-C(15)-C(18)
C(2)-C(3)-C(19)
C(7)-C(3)-C(19)
C(14)-C(13)-C(20)
C(2)-C(1)-H(21)
C(2)-C(1)-H(22)
C(1)-C(2)-H(23)
C(1)-C(2)-H(24)
C(4)-C(5)-H(25)
C(10)-C(9)-H(26)
C(10)-C(9)-H(27)
C(4)-C(10)-H(28)
C(4)-C(10)-H(29)
C(7)-C(11)-H(30)
C(3)-C(19)-H(31)
C(8)-C(12)-H(32)
C(13)-C(12)-H(32)
C(17)-C(12)-H(32)
C(11)-C(14)-H(33)
C(11)-C(14)-H(34)
C(13)-C(15)-H(35)
C(15)-C(16)-H(36)
C(15)-C(16)-H(37)
C(16)-C(17)-H(38)
C(16)-C(17)-H(39)
C(18)-C(51)-H(40)
C(3)-C(19)-H(41)
C(7)-C(11)-H(42)
C(3)-C(19)-H(43)
C(9)-C(8)-H(44)
C(13)-C(20)-H(45)
C(13)-C(20)-H(46)
C(13)-C(20)-H(47)
C(5)-C(6)-O(48)
C(1)-C(6)-O(48)
C(15)-C(18)-O(49)
C(51)-C(18)-O(49)
C(8)-C(7)-H(50)
C(15)-C(18)-C(51)
C(18)-C(51)-H(52)
C(18)-C(51)-H(53)
40
4
111
109
106
101
112
113
105
112
112
111
105
113
106
116
110
112
111
111
111
108
109
121
109
110
109
110
110
111
106
107
107
109
109
106
110
111
112
110
110
112
110
111
107
111
111
112
122
123
122
121
107
117
111
109
5
H(21)
H(22)
H(23)
H(24)
H(25)
H(26)
H(27)
H(28)
H(29)
H(30)
H(31)
H(32)
H(33)
H(34)
H(35)
H(36)
H(37)
H(38)
H(39)
H(40)
H(41)
H(42)
H(43)
H(44)
H(45)
H(46)
H(47)
O(48)
O(49)
H(50)
C(51)
H(52)
H(53)
6
+0.12
+0.13
+0.11
+0.11
+0.10
+0.11
+0.10
+0.11
+0.11
+0.11
+0.10
+0.11
+0.12
+0.11
+0.11
+0.13
+0.10
+0.11
+0.11
+0.12
+0.10
+0.10
+0.10
+0.10
+0.09
+0.09
+0.10
-0.44
-0.43
+0.12
-0.25
+0.11
+0.11
Вестник технологического университета. 2016. Т.19, №5
прогестерона методом AB INITIO в базисе 6-311G*.
Получено оптимизированное геометрическое и
электронное строение этих соединений. Теоретически оценена их кислотная сила рКа = 32. Установлено, что дидрогестерон и прогестерон обладают одной и той же кислотной силой и относятся к классу
очень слабых Н-кислот (pKa>14). Анализ реакционной способности изучаемых соединений позволил в
первом приближении с точки зрения зонной теории
[16], применённой нами для изучаемых молекулярных моделей, и объяснить лучшую эффективность
прогестерона по сравнению с дидрогестероном. Полученные результаты настоящего
исследования
находятся в хорошем качественном соответствии с
данными работы [15]. В конечном счёте, лучшая
эффективность прогестерона по сравнению с дидрогестероном должна объясняться энергетикой биохимических реакций, в которых участвуют эти соединения. Очевидно, что это требует отдельного и
весьма сложного исследования.
Таблица 3 - Общая энергия (Е0 , кДж/моль), максимальный заряд на атоме водорода (qmaxH+),
универсальный показатель кислотности (рКа)
дидрогестерона и прогестерона
№
Мономер
Е0
qmaxH+
рКа
1
дидрогестерон
-2523893
+0,13
32
2
прогестерон
-2526990
+0,13
32
Используя формулу рКа = 49.04-134.61qmaxH+ [7],
которая использовалась для оценки кислотной силы,
например, в работах [8-13] (qmaxH+ = +0,13- максимальный заряд на атоме водорода, рКа - универсальный показатель кислотности см. табл.1-3), находим значение кислотной силы равное рКа = 32. В
связи с тем, что прогестерон и дидрогестерон обладают одинаковой кислотной силой, очевидно, что
кислотная сила не даёт возможности объяснить эффективность этих препаратов в смысле общеизвестного правила в биохимии – чем больше кислотная
сила препарата, тем меньше его селективность. Поэтому для объяснения этого факта в настоящей статье использовался более тонкий критерий оценки
реакционной способности (и, как следствие, эффективности) этих соединений, а точнее, энергетическая зона E, представляющая собой разность
E = EВЗМО - EНСМО,
где EВЗМО – энергия верхней занятой молекулярной
орбитали, EНСМО – энергия нижней свободной молекулярной орбитали).
Известно, что если E меньше 3 эВ, то это соединение обладает высокой реакционной способностью, а если больше 3 – то низкой [14]. Результаты
значений E, полученные нами методом AB INITIO
для изучаемых соединений прогестерон и дидрогестерон представлены в таблице 4, из которой видно,
что оба этих препарата относятся к соединениям с
низкой реакционной способностью, потому что их
E больше 3 эВ.
Литература
1. https://ru.wikipedia.org/wiki/Дидрогестерон
2. Родуэлл В. Биохимия человека. Том 2 /Виктор Родуэлл.
3. Березовская Е.П. Гормонотерапия в акушерстве и гинекологии: иллюзии и реальность.- Харьков: Клиником,
2014.- Гл. 14.
4. Alex A. Granovsky, Firefly version 8, www
http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
5. M.W. Shmidt, K.K. Baldrosge, J.A. Elbert, M.S. Gordon,
J.H. Enseh, S. Koseki, N. Matsvnaga., K.A. Nguyen, S. J.
SU, and anothers. J. Comput. Chem.14, 1347-1363, (1993).
6. Bode, B.M. and Gordon, M.S.J. Mol. Graphics Mod., 16,
1998, 133-138.
7. Babkin V.A., Fedunov R.G., Minsker K.S. and others.
Oxidation communication, 2002, №1, 25, 21-47.
8. Бабкин В.А., Андреев Д.С., Заиков Г.Е., Яруллин А.Ф.
Квантово-химический расчёт некоторых молекул жидких кристаллов методом MNDO и AB INITIO. Вестник
Казанского технологического университета. 2012 г., Т.
15, №8, с. 103-114.
9. В.А. Бабкин, Д.С. Андреев, Е.С. Титова, С.С. Потапов,
Ю.А. Сангалов. Квантово-химический расчет изоолефинов и диенов. Монография. г. Волгоград, Изд-во ВолГУ,
2011 г., 71 с.
10. Бабкин В.А., Дмитриев В.Ю., Заиков Г.Е. Квантовохимический расчет молекулы α-глюкозы методом AB
INITIO. В сборнике научных статей кафедры МиЕНД
СФ ВолгГАСУ «Квантовохимический расчет уникальных молекулярных систем». Т. 2. Изд-во ВолГУ, г. Волгоград, 2010, с. 16-18.
11. Бабкин В.А., Андреев Д.С., Дмитриев В.Ю., Темникова Н.Е., Заиков Г.Е. Квантово-химический расчет молекулы бицикло[6,1,0]нонана методом AB INITIO.
Вестник Казанского технологического университета.
2012, №13, с. 115-116
12. Бабкин В.А., Андреев Д.С, Савченко О.В., Русанова
С.Н., Заиков Г.Е. Квантово-химический расчет молекулы бицикло[4,1,0]гептана методом AB INITIO. Вестник
Казанского технологического университета.2012. Т.15,
№13,с. 111-112.
13. Бабкин В.А., Андреев Д.С., Фомичев В.Т., Титова Е.С.
Квантовохимический
расчет
молекулы
4дифторметокси-2-этилсульфанил-1,3дигидропиримидина методом AB INITIO. Вестник Вол-
Таблица 4 – Энергия верхней занятой молекулярной орбитали (EВЗМО, кДж/моль), энергия
нижней свободной молекулярной орбитали
(EНСМО, кДж/моль) и энергетическая зона (E
кДж/моль) дидрогестерона и прогестерона
Молекула
EВЗМО
EНСМО
E,
E, эВ
Дидрогестерон
-859
219
1078
11,1681
Прогестерон
-943
287
1230
12,7428
Но дидрогестерон более реакционноспособен,
чем прогестерон (разность E прогестерона и дидрогестерона равна 152 кДж/моль). В связи с этим очевидно, что прогестерон обладающий меньшей реакционной способностью, является более селективным, и, как следствие, более эффективным.
Заключение
Таким образом, нами впервые выполнен квантово-химический расчет молекул дидрогестерона и
41
Вестник технологического университета. 2016. Т.19, №5
гоградского гос.университета. Сер.10, Инновационная
деятельность, Вып.7, 2012, с.46-48.
14. https://ru.wikipedia.org/wiki/Диэлектрик
15. Бабкин В.А., Игнатов А.В., Андреев Д.С., Белоусова
В.С., Абзальдинов Х.С., Заиков Г.Е. Теоретическая
оценка кислотной силы молекул дидрогестерона и про-
гестерона. Вестник технологического университета.
2016. Т. 19, №4, с. 5-10.
16. Каллуэй Дж., Теория энергетической зонной структуры, пер. с англ., М., 1969
_____________________________________________
© В. А. Бабкин - д-р хим. наук, проф., академик РАЕ, академик Международной академии «Контенант», нач. научн. отдела
Себряковского филиала Волгоградского государственного архитектурно-строительного университета, e-mail:
babkin_v.a@mail.ru, А. В. Игнатов - бакалавр Себряковского филиала Волгоградского государственного архитектурностроительного университета, Д. С. Андреев - аспирант Волгоградского государственного архитектурно-строительного университета, В. С. Белоусова - канд. мед. наук, доц., Первый Московский государственный медицинский университет имени
И.М. Сеченова, Х. С. Абзальдинов - канд. хим. наук, доц. каф. технологии пластических масс КНИТУ, Г. Е. Заиков — д-р
хим. наук, проф. каф. технологии пластических масс КНИТУ
© V. A. Babkin - Doctor of Chemistry, Full Professor, Academician of Russian Academy of Nature, Academician of International
Academy “Contenant”, Head of Scientific Department, Sebryakov’s Branch of Volgograd State Architecture and Engineering University, e-mail: Babkin_v.a@mail.ru, A. V. Ignatov – Bachelor, Sebryakov’s Branch of Volgograd State Architecture and Engineering
University, D. S. Andreev - Post-Graduate Student, Sebryakov’s Branch of Volgograd State Architecture and Engineering University,
V. S. Belousova - Ph.D., Associate Professor, I.M. Sechenov First Moscow State Medical University, Kh. S. Abzaldinov - Ph.D.,
Associate Professor of Plastics Technologies Department, KNRTU, G. E. Zaikov - Doctor of Chemistry, Full Professor of Plastics
Technologies Department, KNRTU
42
Скачать