Карбоксильные соединения. Одноосновные кислоты

реклама
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ
ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
Классификация
Карбоновыми кислотами называются
соединения, содержащие карбоксильную
группу —СООН.
O
R C
OH
Классификация
Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия
CH3 COOH
этановая кислота
3
2
CH3CH
CH3
CH3CH2CH2 COOH
бутановая кислота
1
COOH
2-метилпропановая кислота
Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия
COOH
2-метилбензойная кислота
COOH
CH3
COOH
CH3
4-метилбензойная кислота
CH3
3-метилбензойная кислота
Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия
COOH
COOH
COOH
CH3
2-метилциклогексанкарбоновая кислота
CH3
3-метилциклогексанкарбоновая кислота
CH3
4-метилциклогексанкарбоновая кислота
Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия
Систематические и тривиальные названия монокарбоновых кислот С1-С10
Формула
Систематическое
название
Тривиальное название
HCOOH
метановая кислота
муравьиная кислота
CH3COOH
этановая кислота
уксусная кислота
CH3CH2COOH
пропановая кислота
пропионовая кислота
CH3(CH2)2COOH
бутановая кислота
масляная кислота
CH3(CH2)3COOH
пентановая кислота
валериановая кислота
CH3(CH2)4COOH
гексановая кислота
капроновая кислота
CH3(CH2)5COOH
гептановая кислота
энантовая кислота
CH3(CH2)6COOH
октановая кислота
каприловая кислота
CH3(CH2)7COOH
нонановая кислота
пеларгоновая кислота
CH3(CH2)8COOH
декановая кислота
каприновая кислота
Монокарбоновые кислоты
Способы получения
Получение из первичных спиртов и альдегидов
O
R
CH2 OH
R
C
R
H
первичный спирт
CH3CH2CH2CH2OH
пентанол-1
O
альдегид
KMnO4, NaOH
C
OH
карбоновая кислота
CH3CH2CH2COOH
валериановая кислота
Монокарбоновые кислоты
Способы получения
Получение из гомологов бензола
CH3
COOH
KMnO4, KOH, 100°C
толуол
бензойная кислота
Монокарбоновые кислоты
Способы получения
Получение из алканов
R
CH2 CH2 R'
O2
R
COOH + R'
COOH
Получение из нитрилов (цианидов)
R
Br + NaCN
R
C
N + NaBr
O
R
C
N + 2H2O
R
C
+ NH3
OH
Монокарбоновые кислоты
Физические свойства
Монокарбоновые кислоты
Физические свойства
O
H
O
CH3 C
C
O
H
O
CH3
димерный ассоциат уксусной кислоты
O
H
H
H
C
C
C
OH
O
OH
O
линейный ассоциат муравьиной кислоты
OH
Монокарбоновые кислоты
Химические свойства
R
+
O
электрофильный центр
C
O
H
кислотный центр
Монокарбоновые кислоты
Химические свойства
O
R
-M, -I
+
C
R
O
..
O
H
+M > -I
C
O
H
Монокарбоновые кислоты
Химические свойства
Кислотные свойства
O
O
R
C
-H+
..
O
H
R
O-
C
R
O-
O
карбоновая кислота
O
R
C
-1/2
C
O -1/2
карбоксилат-ион
Монокарбоновые кислоты
Химические свойства
Кислотные свойства
pKa
CH3COOH
уксусная кислота
Cl
CH2COOH
монохлоруксусная кислота
Cl
CHCOOH
дихлоруксусная кислота
4,76
Cl
Cl
Cl
CCOOH
Cl
трихлоруксусная кислота 0,66
Увеличение кислотности
1,25
2,85
Монокарбоновые кислоты
Химические свойства
Кислотные свойства

pKa
-хлормасляная кислота 2,84
Cl
CH3CHCH2COOH
-хлормасляная кислота 4,06


Cl
CH2CH2CH2COOH
-хлормасляная кислота
4,52
масляная кислота
4,82
Cl
CH3CH2CH2COOH
Уменьшение кислотности
CH3CH2CHCOOH
Монокарбоновые кислоты
Химические свойства
Кислотные свойства
H
CH3COOH + H2O
CH3COO- + H
O
H
àöåòàò-èî í
CH3COOH + NaOH
èî í ãèäðî êñî í èÿ
CH3COONa + H2O
ацетат натрия
Монокарбоновые кислоты
Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Реакция этерификации
O
O
C6H5 C
+ C2H5OH
OH
бензойная кислота
C6H5 C
+ H2O
OC2H5
этилбензоат
Монокарбоновые кислоты
Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Реакция этерификации
катализатор
+
C6H5 C
O
OH
OH
OH
+
H
присоединение
C6H5 C
C6H5 C
OH
OH
C2H5OH
Монокарбоновые кислоты
Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Реакция этерификации
OH
C6H5
H
OH
C
O
O
H
C2H5
C6H5
C
O
O
H
H
C2H5
-H2O
Монокарбоновые кислоты
Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Реакция этерификации
OH
C6H5
C
OH
O
C2H5
C6H5
O
C6H5
C
O
C2H5
C
O
C2H5
-H+
Монокарбоновые кислоты
Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Образование галогенангидридов
O
COOH
C
Cl
+ PCl5
áåí çî éí àÿ
êèñëî òà
+ POCl3 + HCl
ô î ñô î ðèëõëî ðèä
áåí çî è ëõëî ðèä
O
CH3COOH + SOCl2
уксусная
кислота
тионилхлорид
CH3 C
Cl
ацетилхлорид
+ SO2 + HCl
Монокарбоновые кислоты
Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Образование ангидридов кислот
O
CH3 C
OH
OH
CH3 C
O
O
P2O5
-2HPO3
CH3 C
O
CH3 C
O
óêñóñí û é àí ãèäðèä
Монокарбоновые кислоты
Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Образование ангидридов кислот
O
+
O
O
CH3 C
C
+
Cl
ацетилхлорид
CH3 C
O + NaCl
CH3
Na+-O
ацетат натрия
(нуклеофил)
CH3 C
O
уксусный
ангидрид
Монокарбоновые кислоты
Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Образование амидов
CH3COOH
NH3
O
CH3COO- NH4+
ацетат аммония
-H2O
CH3 C
NH2
ацетамид
Монокарбоновые кислоты
Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот
Галогенирование насыщенных алифатических кислот (реакция Гелля—
Фольгарда—Зелинского)
CH3

CH
CH3
CH
COOH + Br2
H
изовалериановая кислота
(3-метилбутановая кислота)
P
CH3
CH
CH3
CH
COOH + HBr
Br
-бромизовалериановая кислота
(2-бром-3-метилбутановая кислота)
Монокарбоновые кислоты
Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот
Реакции электрофильного присоединения к ненасыщенным кислотам
O
CH2 CH
C
+ HBr
OH
акриловая кислота
(пропеновая кислота)
CH2 CH2
Br
COOH
3-бромпропановая
кислота
Монокарбоновые кислоты
Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот
Реакции электрофильного замещения в ароматических кислотах
H
O
C
COOH
KNO3, H2SO4, 90°C
-
-
NO2
бензойная
кислота
3-нитробензойная
кислота
Скачать