АЛКЕНЫ (=) В молекулах алкенов имеется двойная связь. Она

реклама
АЛКЕНЫ (=)
В молекулах алкенов имеется двойная связь. Она
состоит из σ– связи (менее прочная) и π–связи
(более прочная). σ– связь легко разрушается под
воздействием
различных
реагентов.
Освободившиеся, в результате разрыва σ–связи,
валентности углеродных атомов используются
для присоединения атомов или групп атомов.
Наиболее типичной для
алкенов является
реакция ПРИСОЕДИНЕНИЯ - реакция, когда из
нескольких веществ образуется одно.
Реакция ГИДРИРОВАНИЯ: присоединение водорода (+H2).
УСЛОВИЯ: t0
CH2 = CH - CH3 + H2 → CH3 – CH - CH3
пропен-1
пропан
Реакция ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ: присоединение галогенов
(+ F2, Cl2, Br2, I2). Бромная вода имеет желтый цвет. При
взаимодействии с
алкенами она обесцвечивается.
Качественная реакция.
CH2 = CH - CH3 + Br2 →
CH2 – CH - CH3
бр. вода
|
|
Br
Br
пропен-1
1,2-дибромпропен
Реакция ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЯ: присоединение
галогеноводородов (+ HF, HCl, HBr, HI).
ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: при присоединении
вешеств типа HX к несимметричным
алкенам атом
водорода присоединяется к атому углерода у кратной
связи, СВЯЗАННОМУ С МЕНЬШИМ
ЧИСЛОМ
АТОМОВ ВОДОРОДА.
CH2 = CH - CH3 + HBr → CH3 – CH - CH3
пропен-1
|
Br
2-бромпропан
Реакция гидратации: присоединение воды.
ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: при присоединении
вешеств типа HX к несимметричным алкенам атом
водорода присоединяется к атому углерода у кратной
связи, СВЯЗАННОМУ С БОЛЬШИМ ЧИСЛОМ
АТОМОВ ВОДОРОДА.
CH2 = CH - CH3 + HOH → CH3 – CH - CH3
пропен-1
|
OH
пропанол
АЛКАДИЕНЫ (=,=)
В молекуле алкадиена имеется 2 двойных связи.
Каждая двойная связь состоит из π – связи и σ –
связи. π – связь менее прочная, чем σ – связь. Она
легко разрушается под воздействием различных
реагентов. Освободившиеся, в результате разрыва
π – связи, валентности углеродных атомов
используются для присоединения атомов или групп
атомов,
поэтому
наиболее
типичной
для
алкадиенов является реакция ПРИСОЕДИНЕНИЯ
- реакция, когда из нескольких веществ образуется
одно.
Реакция ГИДРИРОВАНИЯ: присоединение водорода
(+H2). УСЛОВИЯ: t0
CH2 = C=CH2+ 1H2 → CH3 – CH = CH2
пропадиен-1,2
пропен – 2
CH2 = C=CH2+ 2H2 → CH3 – CH2 - CH3
пропадиен-1,2
пропан
Реакция ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ: присоединение галогенов
(+ F2, Cl2, Br2, I2). Бромная вода имеет желтый цвет. При
взаимодействии с алкадиенами она обесцвечивается.
Качественная реакция.
CH2 = C=CH2+ 1Br2 → CH2 – C = CH2
пропадиен-1,2
|
|
Br Br
2,3дибромпропен – 1
_______________________________________
Br
|
CH2 = C=CH2+ 2Br2 → CH2 – C - CH2
|
|
|
Br Br Br
пропадиен-1,2
тетрабромпропан
Реакция ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЯ: присоединение галогеноводородов (+
HF, HCl, HBr, HI).
ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: при присоединении веществ типа HX к
несимметричным алкадиенам атом водорода присоединяется к атому углерода
у кратной связи, СВЯЗАННОМУ С МЕНЬШИМ
ЧИСЛОМ АТОМОВ
ВОДОРОДА
CH2 = C=CH2+ 1HBr → CH3 – C = CH2
|
Br
пропадиен-1,2
2-бромпропен – 1
_______________________________________
Br
|
CH2 = C=CH2+ 2HBr → CH3 – CH – CH3
|
Br
пропадиен-1,2
2,2-дибромпропан
АЛКИНЫ (≡)
В молекуле алкина имеется тройная связь. Тройная
связь состоит из двух π – связей и одной σ –связи. π –
связи менее прочные, чем σ – связи. Они легко
разрушаются под воздействием различных реагентов.
Освободившиеся, в результате разрыва π – связи,
валентности углеродных атомов используются для
присоединения атомов или групп атомов, поэтому
наиболее типичной для алкинов является реакция
ПРИСОЕДИНЕНИЯ - реакция, когда из нескольких
веществ образуется одно.
Реакция ГИДРИРОВАНИЯ: присоединение водорода
(+H2). УСЛОВИЯ: t0
CH ≡ C - CH3+1H2 → CH2 =CH - CH3
пропин-1
пропен-1
CH ≡ C - CH3+2H2 → CH3 – CH2 - CH3
пропин-1
пропан
Реакция ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ: присоединение галогенов
(+ F2, Cl2, Br2, I2). Бромная вода имеет желтый цвет. При
взаимодействии с алкадиенами она обесцвечивается.
Качественная реакция.
CH ≡ C - CH3+1Br2 → → CH = C – CH3
пропин-1
|
|
Br Br
1,2-дибромпропен-1
Br Br
|
|
CH ≡ C - CH3+2Br2 → → CH - C – CH3
|
|
Br Br
пропин-1
1,1,2,2-тетрабромпропан
Реакция ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЯ: присоединение галогеноводородов (+
HF, HCl, HBr, HI).
ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: при присоединении веществ типа HX к
несимметричным алкинам атом водорода присоединяется к атому углерода у
кратной связи, СВЯЗАННОМУ С МЕНЬШИМ
ЧИСЛОМ АТОМОВ
ВОДОРОДА
CH ≡ C - CH3+1НBr → CH2 = C – CH3
|
Br
пропин-1
2-бромпропен-1
______________________________________
Br
|
CH ≡ C - CH3+2НBr → CH3 - C – CH3
|
Br
пропин-1
2,2-дибромпропан
Реакция гидратации, реакция Кучерова.
катион ртути Hg2+
Условие реакции:
CH ≡ C - CH3+ Н2O → CH3 - C – CH3
||
O
пропин-1
пропанон-2
О
CH ≡ CH + Н2O → CH3 - C
Н
ацетилен
этин
уксусный альдегид
этаналь
Алкины при взаимодействии с водой образуют кетоны.
Исключением из этого правила является этин – он образует
альдегид!
Скачать