Санкт-Петербург Боголюбова И.В. Схема образования сл.эфиров О R1– С к.к-та + Н – О–R2 спирт О–R2 О–Н О Н2О + R1– С О – R2 сложный эфир видеофильм «Синтез сложных эфиров» Схема образования сл.эфиров О R1– С к.к-та + Н – О–R2 О–Н спирт О Н2О + R1– С О – R2 сложный эфир Номенклатура О Н–С О – С2Н5 этиловый эфир муравьиной кислоты (запах рома) О С3Н7 – С О – СН3 метиловый эфир масляной кислоты (запах яблок) Гидролиз сл.эфиров О R1– С + Н-ОН О – R2 сложный эфир НО Н О R1– С к.к-та О–Н + Н – О–R2 спирт Г л и ц е р и н Жирная кислота Жир Жирная кислота Жирная кислота Функции жиров: 1) структурная функция; 2) источник энергии (энергетическая ценность жиров в 2 раза выше, чем у углеводов); 3) Термоизолятор для китов и тюленей; Составляюшие жира С 2––– ОН СН С ––– ОН СН ОН С СН2––– ОН глицерин Предельные Жирные кислоты Непредельные С15Н31СООН пальмитиновая кислота Мишель Эжен Шеврель С17Н35СООН (1786-1889) стеариновая кислота французский химик С17Н33СООН олеиновая кислота Марселен Эжен Бертло С17Н31Пьер СООН линолевая кислота (1827- 1907) французский физикохимик С17Н29СООН линоленовая кислота Схема образ-ия жира О –С – R1 С 2– О– Н НО –С СН О О ф-т С – О– Н ++ НО– НО –С СН С –– RR22 ОО С СН2– О– Н НО –С –С – R3 глицерин С 2– О– Н СН ж.к-ты НО С –– О– Н + НО СН С 2– О– Н СН НО О СН2–О– С – R1 О 3Н2О +СН –О– С – R2 О СН2–О– С – R3 жир О О СН2–О– С – С15Н31 –С –С15Н31 О ф-т О –С –С17Н31 3Н2О + СН –О–С –С17Н31 О О –С –С17Н29 СН2–О–С –С17Н29 О Гидролиз жиров СН2–О–Н СН2–О– С – R Н–О–Н О О ф-т СН –О–С – R + Н–О–Н или to 3R-С-ОН + СН –О–Н О СН2–О– С – R жир Н ОН ж.к-ты СН2–О–Н Н–О–Н глицерин Омыление жиров О К–О–Н СН2–О–Н СН2–О– С – R О О t˚ИЛИ С – R + К–О–Н Ф – Т 3R-С–О-К + СН –О–Н СН –О– О СН2–О– С – R Н ОК мыло К–О–Н СН2–О–Н Гидрирование жиров О СН2–О – С – С15Н31 О СН –О – С –С17Н31 О СН2–О – С – С15Н31 О t˚К + 5 Н2 СН –О – С – С17Н35 О СН2–О – С –С17Н29 О СН2–О – С – С17Н35 жидкий жир (растительный) твердый жир (аналог животного жира) О Моющее действие мыла О К+ + R – С – О ̅ R – С – О-К СОО ̅ R гидрофильный гидрофобный вода грязь грязь Н2О грязь R СОО ̅ Схема образования СМС R–СН2–О–Н О–Н высший спирт Н2О + + Н–О–SО2–О–Н серная кислота R–СН2– О–SО2–О–Н кислый сернокислый эфир R–СН2– О–SО2–О– Н + – Na – OH Н2О + R–СН2– О–SО2–О–Na СМС Укажите формулу сложного эфира О а) Н-С О б) С3Н7- С О-С3Н7 в) СН3 – О – С2Н5 С3Н7 О г) С2Н5- С ОН Какая формула соответствует пропиловому эфиру масляной кислоты? О О а) С3Н7 - С б) СН3 - С О-С2Н5 О-С3Н7 О О г) С3Н7- С в) Н-С О-С3Н7 О-С2Н5 Ананасовый ароматизатор напитков имеет формулу: СН3 – СН2 – СН2 – СООС2Н5 а) этилформиат; б) этилбутират; в) этилпропионат; г) верного ответа среди перечисленных нет. Соотнесите: 1)растит.жир 2)животн.жир 3)жидкое мыло 4)тверд. мыло 5)СМС формулы: а) С17Н35СООNa б) С17Н29СООК в) С12Н25ОSО2ONa г)СН2-О-СО-С17Н31 д)СН2-О-СО-С17Н35 СН-О-СО-С17Н29 СН-О-СО-С15Н31 СН2-О-СО-С17Н29 СН2-О-СО-С15Н31 Соотнесите: исходные вещества 1) СН2-О-СО-С17Н31 СН-О-СО-С17Н29 + n H2 СН2-О-СО-С17Н29 2) СН2-О-СО-С17Н35 СН-О-СО-С15Н31 + 3КОН СН2-О-СО-С15Н31 3) С3Н7-СООСН3 + Н2О 4) С4Н9СООН + С2Н5ОН типы реакций: а) омыление в) этерификация б) гидрирование г) гидролиз Средство для отпугивания комаров (репеллент) синтезируют по схеме: сн3 сн3 окисл. 2сн3он 1 2 формулы веществ 1 и 2: а)соосн3 б)соон в)соон г)осн3 соосн3 соон соосн3 осн3 Главное моющее действие мыла: 1) щелочное действие; 2) растворение грязи; 3) повышение смачиваемости загрязнения водой. Соотнесите недостатки: 1)мыла; 2)СМС: а) нельзя использовать в жесткой воде; б) образующаяся при гидролизе щелочь портит объект стирки; в) портит экологию; г) использование пищевого сырья; Составьте жир из глицерина и следующих кислот и прогидрируйте его 1) Линоленовая к-та Пальмитиновая к-та Олеиновая к-та 2) Стеариновая к-та Линолевая к-та Олеиновая к-та 3) Пальмитиновая к-та Линолевая к-та Олеиновая к-та 4) Олеиновая к-та Линолевая к-та Линоленовая к-та 5) Стеариновая к-та 6) Пальмитиновая к-та Олеиновая к-та Линоленовая к-та 7) 8) Линоленовая к-та Олеиновая к-та Стеариновая к-та Линолевая к-та Пальмитиновая к-та Олеиновая к-та Линоленовая к-та Пальмитиновая к-та Спасибо за внимание