Гомологи бензола Арены моноядерные многоядерные Один или несколько атомов H замещены на радикалы C6H5-CH3 (метилбензол) (конденсированные) Первые члены гомологического ряда бензола: •Бесцветные жидкости со своеобразным запахом •Легче воды •Не растворяются в воде •Растворяются в органических растворителях •Являются растворителями Нафталин: Антрацен •Бесцветное кристаллическое •Твердое кристаллическое вещество вещество • t плавления = •t плавления = 80 ⁰С 213⁰С Растворим только в органических растворителях •ядовит Замещение в молекуле бензола • Радикал бензола –C6H5 ФЕНОЛ Гомологи бензола Названия гомологов бензола Орто (о-) «Рядом» 0-диметилбензол 1,2 диметилбензол Или О-ксилол Мета (м-) «Через» 1,3 - м-диметилбензол диметилбензол Или М-ксилол Пара (п-) 1,4 «Напротив» диметилбензол n-диметилбензол Или n-ксилол Получение гомологов бензола • Реакция Фриделя-Крафтса • Гомологи бензола легче бензола вступают в реакцию замещения. Причина: взаимное влияние атомов в молекуле. Метильная группа в молекуле толуола – донор электронов, смещает электронную плотность от себя в сторону бензольного ядра. В результате этого смещения нарушается равномерное распределение электронной плотности по всему бензольному ядру, увеличивается электронная плотность в положениях 2,4,6 и атомы водорода становятся более подвижными и легко замещаются. Большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием радикала метила. Толуол легче бензола вступает в реакцию нитрования Влияние атомов в молекуле взаимно. Реакция замещения хлором • В реакциях образуются разные продукты из-за перераспределения в бензольном кольце электронной плотности. В зависимости от природы радикала или заместителя, электронная плотность в бензольном кольце увеличивается или уменьшается. Заместитель в бензольном кольце влияет на реакционную способность, проявляет ориентирующее действие по отношению к вновь вступающему в реакцию электрофилу. Заместители по ориентирующему действию ОРИЕНТАТЫ ВТОРОГО РОДА Заместители, Заместители, повышающие электронную повышающие электронную плотнос в П-электронной системе бензольного плотность в П-электронной кольца. системе бензольного кольца. •-NO2 ОРИЕНТАТЫ ПЕРВОГО РОДА • • • • Алкильные группы Галогены -ОН -NH2 Направляют второй заместитель в о- и nположения. •-SO3H •COOH •CN •CHO Направляют второй заместитель в m- положения. Электронная плотность смещается в обратном порядке в сторону заместителя.