Тема 12-13 Спирты, фенолы
реклама
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИХ 1 Спирты Спиртами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильньк группы. 2 Спирты Классификация Одноатомные CH3 OH Двухатомные CH2 CH2 CH2 CH OH Метанол Трехатомные OH Этандиол-1,2 (этиленгликоль) OH OH CH2 OH Пропантриол-1,2,3 (глицерин) 3 Спирты Классификация 4 Спирты Номенклатура и изомерия CH3CH2OH Этанол (этиловый спирт) CH3CH2CH2OH Пропанол-1 (н-пропиловый спирт) CH3CHCH3 OH Пропанол-2 (изопропиловый спирт) 5 Спирты Номенклатура и изомерия ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА CH3 CH3CH2CH2CH2 OH бутанол-1 CH3CH2CHCH3 OH бутанол-2 ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ CH3CHCH2 OH 2-метилпропанол-1 CH3 CH3 C CH3 OH 2-метилпропанол-2 ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ 6 Спирты Способы получения Получение из алкенов CH3CH CH2 + H2O H+ CH3CHCH3 OH пропен пропанол-2 7 Спирты Способы получения Получение из галогенпроизводных CH3CH2CH2Br + KOH CH3CH2CH2OH + KBr 8 Спирты Способы получения Получение из оксосоединений O CH3 C + H2 Ni CH3CH2OH H ацетальдегид CH3 C CH3 + H2 этанол Ni CH3CHCH3 O OH пропанон ацетон пропанол-2 9 Спирты Етанол Физические свойства CH3CH2OH J Bump 10 Спирты Физические свойства Водородные связи Водородная связь R R O H O R H O H 11 Спирты Химические свойства Нуклеофильный центр Основной центр R + CH2 .. O '+ H Кислотный центр Электрофильный центр 12 Спирты Химические свойства Кислотно-основные свойства 2CH3CH2OH + 2Na этанол CH3OK + H2O этоксид натрия CH3OH + KOH метоксид натрия CH3CH2OH + NaOH этанол 2CH3CH2ONa + H2 метанол CH3CH2ONa + H2O этоксид натрия 13 Спирты Химические свойства Кислотно-основные свойства H CH3CH2OH + HCl этанол - Cl CH3CH2 O H этилоксонийхлорид 14 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействии спиртов с галогеноводородами Кислотно-основное взаимодействие основание .. кислота + CH3CH2OH + H H CH3CH2 O H этанол этилоксоний-ион 15 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействии спиртов с галогеноводородами нуклеофил I- + уходящая группа электрофильный центр + H ICH2CH3 + HOH CH3CH2 O H иодэтан вода 16 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействии спиртов с галогеноводородами CH3CH2CH2OH + PCl5 CH3CH2CH2Cl + POCl3 + HCl пропанол-1 1-хлорпропан 3CH3CH2CH2CH2OH + PBr3 3CH3CH2CH2CH2Br + H3PO3 бутанол-1 CH3CHCH3 + SOCl2 OH пропанол-2 1-бромбутан CH3CHCH3 + HCl + SO2 Cl 2-хлорпропан 17 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействии алкоголятов с галогеналканами нуклеофил - + + CH3O Na + CH3CH2CH2 метоксид натрия 1-хлорпропан Cl CH3OCH2CH2CH3 + NaCl метилпропиловый эфир 18 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействии алкоголятов с галогеналканами CH3CH2OH + HOSO3H этанол этилгидросульфат + уксусная кислота O O CH3OH + CH3 C этанол CH3CH2OSO3H + H2O CH3O OH C CH3 + H2O метилацетат 19 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Межмолекулярная дегидратация спиртов 2CH3CH2OH этанол H+ CH3CH2OCH2CH3 + H2O диэтиловый эфир 20 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Межмолекулярная дегидратация спиртов Кислотно-основное взаимодействие .. + CH3CH2OH + H H CH3CH2 O H этанол этилоксоний-ион 21 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Межмолекулярная дегидратация спиртов нуклеофил электрофильный центр + CH3CH2OH + CH3CH2 H O H CH3CH2O CH2CH3 -H+ -H2O CH3CH2OCH2CH3 H 22 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакции элиминирования CH3 CH3 C CH3 CH2CH3 H+ CH3 C CHCH3 + H2O OH 2-метилбутанол-2 2-метилбутен-2 23 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакции окисления CH3CH2OH этанол [O] O CH3 C H ацетальдегид [O] O CH3 C OH уксусная кислота 24 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакции окисления CH3 C CH3 OH пропанол-2 [O] CH3 C CH3 O пропанон-2 (ацетон) 25
