Органическая химия Обобщение материала для подготовки к экзаменам.

реклама
Органическая химия
Обобщение материала для подготовки к
экзаменам.
Автор: учитель химии высшей категории
МОУ «СОШ п. Учебный Ершовского
района Саратовской области»
Пятахина А.К.
2011год
Лучший гарант
успешной сдачи
ЕГЭ – уверенное
знание химии!
Органическая химия
• Раздел химии, изучающий строение,
свойства, превращения, способы
получения и области применения
органических веществ, называется
органической химией.
• Органическая химия есть химия
углеводородов и их производных.
Изомеры
• Вещества, имеющие одинаковый
качественный и количественный
элементный состав, но различное
химическое строение, а, следовательно,
и различные свойства, называются
изомерами.
• Явление существования изомеров в
химии называют изомерией.
Типы структурной изомерии
Углеродного скелета
Положения кратной связи
Положения функциональной группы
Межклассовая изомерия
С2Н6О :
СН3-СН2-ОН
СН3-О-СН3
Этиловый
спирт
Диметиловый
эфир
Типы химических реакций в
органической химии
1. Реакции присоединения.
• реакция гидрирования
кат
СН2=СН2 + Н2  СН3-СН3
этилен
этан
• галогенирования СН2=СН2 + Cl2  СН2Cl-СН2Cl
этилен
1,2-дихлорэтанэтан
• гидрогалогенирования СН2=СН2 + НBr  СН3-СН2Br
этилен
бромэтан
кат
• гидратации СН2=СН2 + Н2О  СН3-СН2-ОН
этилен
этиловый спирт
Типы химических реакций в
органической химии
• 2. Реакции отщепления.
• дегидрирования
• дегидратации
•
кат
СН3-СН3  СН2=СН2 + Н2
этан
этилен
кат
СН3-СН2-ОН 
этиловый спирт
СН2=СН2 + Н2О
этилен
дегидрогалогенирования:
СН3-СН2Br + NaOH  СН2=СН2 + NaBr + H2O
бромэтан
этилен
Типы химических реакций в
органической химии
• 3. Реакции замещения.
СН3Br + NaOH  CH3OH + NaBr
бромметан
метиловый
спирт
свет
CH4 + Cl2  CH3Cl
+ HCl
метан
хлорметан
Типы химических реакций в
органической химии
• 4. Реакции изомеризации.
кат
СН3-СН2-СН2-СН3  СН3-СН-СН3
СН3
н-бутан
изобутан
Гомологический ряд. Гомологи.
• Ряд веществ, сходных по строению и
свойствам, но отличающихся друг от
друга по составу на одну или несколько
групп -СН2-, называется
гомологическим рядом. Вещества
такого ряда называются гомологами.
Гомологический ряд метана
•
•
•
•
•
•
СН4 метан
С2Н6 этан
С3Н8 пропан
С4Н10 бутан
С5Н12 пентан
С6Н14 гексан
• СnH2n+2 алкан
Алкильные радикалы
Формула
Название
СН3-
метил
С2Н5-
этил
С3Н7-
пропил
С4Н9-
бутил
С5Н11-
амил
С6Н13-
гексил
СnH2n+1-
алкил
Углеводороды. Алканы.
• Алканы представляют собой
предельные (насыщенные)
углеводороды, молекулы которых
содержат только простые углеродуглеродные связи С-С
и незамкнутую цепь углеродных
атомов.
• Общая формула алканов СnH2n+2.
Углеводороды. Алканы.
•
Для предельных углеводородов наиболее
характерны реакции замещения, в частности,
галогенирования.
• Реакция дегидрирования позволяет из
предельных углеводородов получать
соединения с двойной углерод-углеродной
связью – алкены.
• Реакции с разрушением углеродного скелета
(пиролиз, крекинг) широко используются в
промышленности для получения практически
важных веществ: водорода, сажи, ацетилена,
непредельных углеводородов.
Углеводороды. Алканы.
• Получают алканы, главным
образом, из природных источников:
природного и попутного газа,
нефти.
Углеводороды. Алкены.
• Этиленовые углеводороды (алкены)
содержат в молекуле одну углеродуглеродную связь С=С
• и имеют общую формулу СnH2n.
Углеводороды Алкены.
•
Для алкенов характерны реакции
присоединения:
• Наибольшее значение имеют реакция
гидратации (для получения этилового
спирта) и особый тип реакции
присоединения – полимеризация (для
получения полимеров). Качественные
реакции на этилен и его гомологи, как
непредельные соединения, обесцвечивание: (а) бромной воды, (б)
раствора перманганата калия.
Углеводороды. Алкены.
Алкены можно получить
дегидрированием алканов или
дегидратацией спиртов.
Углеводороды. Алкадиены.
•
Диеновые углеводороды
(алкадиены) содержат в молекуле
две двойные углерод-углеродные
связи С=С
• и имеют общую формулу СnH2n-2.
Углеводороды. Алкадиены.
• Для алкадиенов как непредельных
углеводородов характерны реакции
присоединения. Они протекают ступенчато.
На первой стадии происходит присоединение
реагента по крайним атомам с перемещением
двойной связи к центральным атомам углерода.
На второй стадии присоединяется вторая
молекула реагента. Подобно алкенам,
алкадиены способны полимеризоваться,
образуя при этом особый тип эластичных
полимеров – каучуки.
Углеводороды. Алкадиены.
Алкадиены можно получить
дегидрированием алканов при
нагревании в присутствии
катализаторов.
Углеводороды. Алкины
• Ацетиленовые углеводороды
(алкины) содержат в молекуле одну
тройную углерод-углеродную связь
С С
• и имеют общую формулу СnH2n-2.
Углеводороды. Алкины
• Ацетилен получают
взаимодействием карбида кальция
с водой и
• неполным разложением метана.
Углеводороды. Алкины
• Для алкинов, как непредельных
углеводородов, характерны реакции
присоединения, многие из которых
протекают ступенчато. Как
непредельный углеводород,
ацетилен обесцвечивает:
• (а) бромную воду,
• (б) раствор перманганата калия.
Углеводороды. Алкины
Алкины способны полимеризоваться
(тримеризация, димеризация).
Обладают кислотными свойствами,
вступая в реакцию замещения с
натрием, с концевой тройной связью
реагируют с аммиачным раствором
оксида серебра, образуя ацетилениды.
Ацетилен – важное сырье для получения
винилхлорида, уксусного альдегида,
используется для сварки и резки
металлов.
Ароматические углеводороды.
Арены.
• Ароматическими углеводородами
(аренами) называются
углеводороды, содержащие в своем
составе бензольное кольцо Атомы
углерода в молекуле бензола
связаны особыми ароматическими
или полуторными связями. общая
формула СnH2n-6.
•
Н
Н
Н
С
С
С
Н
Н
Н
Н
Н
или
С
Н
С
С
Н
Н
Н
Ароматические углеводороды.
Арены.
• Бензол не дает качественных реакций на
непредельные соединения (однако
присоединяет хлор, водород),
• для него более характерны реакции
замещения ( при галогенировании и
нитровании замещается один атом
водорода).
Бензол используют как растворитель
органических веществ, важное сырье для
производств.
Природные источники
углеводородов
•
Россия обладает богатыми запасами
углеводородного сырья – нефти, природного
газа, каменного угля. Это не только топливо,
но и ценное химическое сырье. Основными
процессами нефтепереработки являются ее
перегонка и крекинг, а каменного угля –
коксование. Важнейшие продукты
нефтепереработки: бензин, керосин, лигроин,
газойль, мазут. Продукция коксохимического
производства – это кокс, каменноугольная
смола, надсмольная вода, коксовый газ.
Природные источники
углеводородов
•
•
•
•
•
•
•
Ректификацией (перегонкой) называют
разделение жидких смесей на фракции или
отдельные компоненты на основании
различия в их температуре кипения. Фракция
Число атомов
углерода в молекуле
Углеводородный газ
3-4
Бензин
5-12
Лигроин
8-14
Керосин
12-18
Газойль (дизельное топливо) 17-22
Мазут
> 20
Крекгинг
•
Крекгингом называется
процесс переработки нефтепродуктов при
повышенных температуре и давлении с
целью получения продуктов с меньшей
молекулярной массой.
Вторичная переработка нефтепродуктов
сопровождается протеканием химических
реакций:
to
С16Н34
 С8Н18 + С8Н16
гексадекан
октан
октен
Риформинг
• Риформингом называют переработку
нефтепродуктов с целью получения
ароматических углеводородов.
Основу процесса риформинга
составляют реакции дегидрирования
предельных углеводородов с
образованием бензола и других аренов:
C6H14 > C6H6 + 4H2
Коксование
• Коксование – это процесс
высокотемпературного нагревания угля
без доступа воздуха.
• Продукция коксохимического
производства – это кокс,
каменноугольная смола,
надсмольная вода, коксовый газ.
Спирты
• Спирты содержат в молекуле одну
или несколько гидроксильных групп,
связанных с углеводородным
радикалом. Поэтому бывают однои многоатомные спирты. Имеют
общую формулу R – (OH)n
Спирты
Этиловый спирт получают
присоединением воды к этилену или
брожением сахаристых веществ.
Спирты
Для предельных одноатомных
спиртов характерны реакции
дегидратации и окисления.
Качественной реакцией на
многоатомные спирты служит
взаимодействие с гидроксидом
меди (II), в результате которой
осадок растворяется с
образованием ярко-синего
соединения меди.
Спирты
• Кроме того обладают кислотными
свойствами (с Na), но кислотные
свойства слабее, чем у воды.
• Вступают в реакции замещения (с
галогеноводородами и этерификация).
Фенол
Молекула фенола состоит из
ароматического радикала фенила,
связанного с гидроксильной
группой,
ОН
имеет формулу С6Н5ОН.
Н
Н
Н
Н
Н
Фенол
Фенол получают из
каменноугольной смолы
или из производных бензола
(при нагревании хлорбензола со
щелочью получают фенолят
щелочного металла, который с
соляной кислотой превращают в
фенол).
Фенол
На примере фенола можно
рассмотреть положение теории
химического строения о взаимном
влиянии атомов в молекулах
органических соединений. Он
проявляет кислотные свойства (с
Na), и легко вступает в реакции
замещения атомов водорода в
бензольном кольце (с Br2).
Альдегиды и кетоны
Альдегиды содержат в молекуле
карбонильную (альдегидную)
О
группу – С
Н ,
связанную с
углеводородным радикалом. имеют
общую формулу R – СОН, а кетоны
R-С- R1
О
Альдегиды
Альдегиды получают окислением
соответствующих спиртов.
Уксусный альдегид получают из
ацетилена по реакции Кучерова.
Альдегиды
• Альдегиды окисляются в
соответствующие карбоновые
кислоты. Качественные реакции на
альдегиды – взаимодействие с
аммиачным раствором оксида
серебра (реакция «серебряного
зеркала» и с гидроксидом меди (II).
• Формальдегид с фенолом вступает
в реакцию поликонденсации с
образованием
фенолоформальдегидной смолы.
Карбоновые кислоты
• Карбоновыми кислотами
называются органические
вещества, содержащие
карбоксильную группу –СООН,
связанную с углеводородным
радикалом. Общая формула
R – СООН
Карбоновые кислоты
• Органические кислоты обладают
кислым вкусом и изменяют окраску
индикаторов, взаимодействуют с
активными металлами, оксидами и
гидроксидами металлов, солям,
спиртами (реакция этерификации).
Специфические свойства
муравьиной кислоты
Как сильный восстановитель вступает в
реакцию серебряного зеркала с
образованием помимо серебра
углекислого газа и воды.
Обладает бактерицидным действием.
Карбоновые кислоты
• Карбоновые кислоты используются
как сырье, вкусовые добавки,
консерванты, как сырьё для
получения искусственных волокон,
пластмасс, растворителей,
лекарственных веществ,
ядохимикатов, красителей.
Сложные эфиры
• Сложные эфиры – это продукт
реакции этерификации
(взаимодействия кислоты со
спиртом). В природе сложные
эфиры обусловливают запах
многих плодов и фруктов,
составляют основную часть воска.
Сложные эфиры
• Синтетические сложные эфиры
используются в качестве пищевых
добавок, растворителей,
лекарственных веществ. Сложные
эфиры гидролизуются.
Сложные эфиры. Жиры
Жиры
представляют
O
собой сложные
СН2 О С R1
эфиры
O
трехатомного СН О С R2
O
спирта глицерина
СН2 О С R3
и высших
фрагмент кислотные
карбоновых
глицерина остатки
кислот.
С3Н7-СООН
масля ная кислота
С15Н31-СООН пальмитиновая кислота
С17Н35-СООН стеариновая кислота
С17Н33-СООН олеиновая кислота
Сложные эфиры. Жиры
• Жидкие жиры (растительные
масла) содержат остатки
непредельных кислот (олеиновой,
линолевой C17H31COOH) и могут
быть превращены в твёрдые жиры
реакцией гидрирования.
• Щелочной гидролиз жиров носит
название омыления и приводит к
получению мыла.
Углеводы
• Углеводы – органические вещества
состав которых обычно
соответствует общей формуле
Сn(H2O)m. Различают моносахариды
(глюкоза С6H12O6), дисахариды
(сахароза С12H22O11) и полисахариды
(крахмал и целлюлоза (С6H10O5)n).
Углеводы
• Моносахариды (С6H12O6) – это углеводы,которые не
гидролизуются.
• Глюкоза – это соединение с двойственной функцией, альдегидоспирт. Она восстанавливается в
шестиатомный спирт сорбит и окисляется до
глюконовой кислоты, вступая в реакцию «серебряного
зеркала» и со свежеосаждённым гидроксидом меди(II);
вступает в реакции брожения (спиртового,
молочнокислого).
• Глюкоза применяется в медицине, пищевой
промышленности, играет важную биологическую роль.
• Фруктоза- кетоноспирт (изомер глюкозы) – основная
часть мёда.
Углеводы
• Дисахарид (сахароза С12H22O11)гидролизуется с образованием
глюкозы и фруктозы.
Углеводы
•
Полисахариды (С6H10O5)n : крахмал и
целлюлоза – гидролизуются с
образованием глюкозы.
• Крахмал используется как продукт
питания, в производстве спирта, в
текстильной и пищевой
промышленности.
• Целлюлоза используется для
производства гидролизного спирта,
искусственного волокна, полимерных
пленок, горючих и взрывчатых веществ.
Амины
• Амины – органические вещества,
содержащие функциональную
аминогруппу –NH2, связанную с
углеводородным радикалом.
Амины – органические основания.
Взаимодействуют с кислотами с
образованием солей.
Основные свойства ослабевают в ряду:
метиламин >аммиак >анилин
Амины. Анилин
•
Анилин взаимодействует с кислотами
с образованием солей. Свойства
анилина отражают положение теории
химического строения о взаимном
влиянии атомов в молекуле (ослабление
основных свойств).
• Анилин, в отличие от бензола,
вступает в реакции бромирования по
трём положениям-2,4,6 -кач. р.
Амины. Анилин
• Анилин получают из нитробензола
по реакции Зинина. Анилин
применяют для производства
красителей, лекарств и др.
Аминокислоты
• Аминокислоты содержат в молекуле
карбоксильную группу –СООН и
аминогруппу –NH2 и представляют
собой амфотерные органические
соединения.
• Реагируют и с кислотами, и со
щелочами с образованием солей.
Аминоуксусная кислота (глицин)
H2N-CH2-COOH
Аминокислоты
• В живой природе наиболее важны
• -аминокислоты.
• Они вступают в реакцию друг с другом,
образуя пептиды, в том числе и такие
важнейшие, как белки.
• Аминокислоты с концевым расположением
функциональных групп – сырье для получения
полимеров (капрон).
Белки
• Белки – это природные полипептиды.
Белки играют в живых организмах ряд
важнейших функций: строительную,
каталитическую, защитную,
транспортную и др. Строение
природных белков характеризуется
первичной, вторичной, третичной
структурами. Разрушение последних
двух называется денатурацией. Белки
горят, гидролизуются и дают две
качественные цветные реакции –
биуретовую и ксантопротеиновую
Ферменты
• Ферменты – это биологические
катализаторы белковой природы.
Характеризуются высокой
активностью, селективностью,
действуют в узких интервалах
температур и значений рН. В живых
организмах осуществляют все
биохимические реакции, составляющие
сущность химической природы жизни.
Широко используются в
промышленности, в том числе в
биотехнологии.
Витамины и гормоны
• Витамины и гормоны – природные
биологически активные соединения.
Отсутствие, недостаток или избыток
витаминов приводят к авитаминозам,
гиповитаминозам и гипервитаминозам.
Гормоны – это продукты желез внутренней
секреции, имеющие различную химическую
природу. Гормоны осуществляют гуморальную
(химическую) регуляцию деятельности
отдельных органов, систем органов и всего
организма в целом). Например, недостаток
инсулина приводит к сахарному диабету.
УДАЧИ!
Скачать