Спирты ()

«Спирты»
Из истории
 Знаете ли вы, что еще в IV в. До н. э. люди
умели изготавливать напитки, содержащие
этиловый спирт? Вино получали сбраживанием
фруктовых и ягодных соков. Однако выделять
из него дурманящий компонент научились
получать значительно позже. В XI в. алхимики
уловили пары летучего вещества, которое
выделялось при нагревании вина
Определение
Спирты́ (устаревшее алкого́ли) —
органические соединения, содержащие
одну или несколько гидроксильных групп
(гидроксил, OH), непосредственно
связанных с атомом углерода в
углеводородном радикале
 Общая формула спиртов
СxHy(OH)n
Общая формула одноатомных предельных
спиртов СnН2n+1ОН
Классификация спиртов
По числу
гидроксильных
групп
CxHy(OH)n
Одноатомные
алкоголи
CH3 - CH2 - CH2
OH
Двухатомные
гликоли
CH3 - CH - CH2
OH OH
Трёхатомные
глицерины
CH2 - CH - CH2
OH
OH OH
Классификация спиртов
По
Похарактеру
характеру
углеводородного
углеводородного
радикала
радикала
CxHy(OH)n
CxHy(OH)n
Предельные
Предельные
CH3
CH3 –– CH
CH2
CH2
2 ––CH
2
OH
OH
Непредельные
Непредельные
CH
CH2
= CH
CH––CH
CH2
2 =
2
OH
OH
Ароматические
Ароматические
CH
CH2
OH
2 --OH
Номенклатура спиртов
Просмотрите таблицу и сделайте вывод
о номенклатуре спиртов
НОМЕНКЛАТУРА И
ИЗОМЕРИЯ
При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту,
добавляют (родовой) суффикс – ОЛ.
Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи:
H
|
H- C – O H
|
H
метанол
H H H
|3 |2 |1
H- C – C – C -OH
| | |
H H H
пропанол-1
H H H
| 1 | 2 |3
H - C – C – C -H
| | |
H OH H
пропанол -2
ВИДЫ ИЗОМЕРИИ
1. Изомерия положения функциональной группы (пропанол–1 и пропанол–2)
2. Изомерия углеродного скелета
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
бутанол-1
CH3-CH-CH2-OH
|
CH3 2-метилпропанол-1
3. Изомерия межклассовая – спирты изомерны простым эфирам:
СН3-СН2-ОН
этанол
СН3-О-СН3
диметиловый эфир
Вывод
 Названия одноатомных спиртов
образуются из названия углеводорода
с самой длинной углеродной цепью,
содержащей гидроксильную группу,
путём добавления суффикса -ол
 Для многоатомных спиртов перед
суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-,
...) указывается количество
гидроксильных групп
 Например: CH3-CH2-OH этанол
Виды изомерии спиртов
Структурная
1. Углеродной
цепи
2. Положения
функциональной группы
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
 Низшие спирты (С1-C11)-летучие
жидкости с резким запахом
 Высшие спирты (C12- и выше)твердые вещества с приятным
запахом
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Название
Формула
Пл.
г/см3
tпл.C
tкип.C
Метиловый
CH3OH
0,792
-97
64
Этиловый
C2H5OH
0,790
-114
78
Пропиловый
CH3CH2CH2OH
0,804
-120
92
Изопропиловый
CH3-CH(OH)-CH3
0,786
-88
82
Бутиловый
CH3CH2CH2CH2OH
0,810
-90
118
Особенность физических
свойств:
агрегатное состояние
Метиловый спирт (первый представитель гомологического ряда спиртов)–
жидкость. Может быть у него большая молекулярная масса? Нет. Гораздо
меньше, чем у углекислого газа. Тогда в чем дело?
R – O … H – O …H – O
H
R
R
Оказывается, все дело в водородных связях,
которые образуются между молекулами спиртов, и
не дают отдельным молекулам улететь
Особенность физических
свойств: растворимость в воде
Низшие спирты растворимы в воде,
высшие – не растворимы.
Почему?
СН3 – О …Н – О … Н – О
Н
Н
СН3
А если радикал большой?
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – О … Н – О
Н
Н
Водородные связи слишком слабы, чтобы удержать
молекулу спирта, имеющую большую нерастворимую часть,
между молекулами воды
Особенность физических свойств:
контракция
Почему при решении расчетных задач
никогда не пользуются объемом, а
только массой?
Смешаем 500 мл спирта и 500 мл воды.
Получим 930 мл раствора. Водородные связи
между молекулами спирта и воды настолько
велики, что происходит уменьшение
суммарного объема раствора, его “сжатие” ( от
латинского contraktio – сжимание).
Отдельные представители
спиртов
Одноатомный спирт - метанол
 Жидкость без цвета
с температурой
кипения 64С,
характерным
запахом Легче
воды. Горит
бесцветным
пламенем.
 Применяется в
качестве
растворителя и
топлива в
двигателях
внутреннего
сгорания
Метанол - яд
 Ядовитое действие
метанола основано на
поражении нервной и
сосудистой системы.
Приём внутрь 5—10 мл
метанола приводит к
тяжёлому отравлению,
а 30 мл и более — к
смерти
Одноатомный спирт - этанол
Бесцветная жидкость с характерным
запахом и жгучим вкусом, температурой
кипения78С. Легче воды. Смешивается с
ней в любых отношениях.
Легко воспламеняется, горит слабо
светящимся голубоватым пламенем.
Дружба с ГАИ
Спирты дружат с ГАИ? Но каким образом!
Вас когда - нибудь останавливал инспектор ГАИ?
А в трубочку Вы дышали?
Если вам не повезло, то прошла реакция окисления
спирта, при которой цвет изменился, а вам пришлось
платить штраф
3СН3 – СН2 – ОН + К2Сr2O7 + 4H2SO4  K2SO4
+ 7H2O+
O
Cr2(SO4)3 + 3CH3 – C
H
Дружить или не дружить со
спиртом
Вопрос интересный. Спирт относится к ксенобиотикам –
веществам, не содержащимся в человеческом организме, но
влияющим на его жизнедеятельность. Все зависит от дозы.
1. Спирт – это питательное вещество, которое обеспечивает
организм энергией. В средние века за счет потребления алкоголя
организм получал около 25% энергии;
2. Спирт – это лекарственное средство, имеющее дезинфицирующее
и антибактериальное действие;
3. Спирт – это яд, нарушающий естественные биологические процессы, разрушающий внутренние органы и психику и при
чрезмерном употреблении влекущий смерть
Применение этанола
 Этиловый спирт
употребляется при
приготовлении различных
спиртных напитков;
 В медицине для
приготовления экстрактов
из лекарственных растений,
а также для дезинфекции;
 В косметике и
парфюмерии этанол —
растворитель для духов и
лосьонов
Вредное воздействие этанола
 В начале опьянения страдают структуры коры
больших полушарий; активность центров мозга,
управляющих поведением, подавляется:
утрачивается разумный контроль над
поступками, снижается критическое отношение к
себе. И. П. Павлов называл такое состояние
«буйством подкорки»
 При очень большом содержании алкоголя в
крови угнетается активность двигательных
центров мозга, главным образом страдает
функция мозжечка - человек полностью теряет
ориентацию
Вредное воздействие этанола
 Изменения структуры мозга, вызванные
многолетней алкогольной интоксикацией,
почти необратимы, и даже после
длительного воздержания от
употребления спиртных напитков они
сохраняются. Если же человек не может
остановиться, то органические и,
следовательно, психические отклонения
от нормы идут по нарастающей
Вредное воздействие этанола
 Алкоголь крайне неблагоприятно влияет на
сосуды головного мозга. В начале опьянения они
расширяются, кровоток в них замедляется, что
приводит к застойным явлениям в головном
мозге. Затем, когда в крови помимо алкоголя
начинают накапливаться вредные продукты его
неполного распада, наступает резкий спазм,
сужение сосудов, развиваются такие опасные
осложнения, как мозговые инсульты, приводящие
к тяжелой инвалидности и даже смерти.
ВОПРОСЫ ДЛЯ
ЗАКРЕПЛЕНИЯ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
В одном сосуде без подписи находится вода, а в другом –
спирт. Можно ли воспользоваться индикатором, чтобы их
распознать?
Кому принадлежит честь получения чистого спирта?
Может ли спирт быть твердым веществом?
Молекулярная масса метанола 32, а углекислого газа 44.
Сде-лайте вывод об агрегатном состоянии спирта.
Смешали литр спирта и литр воды. Определите объем
смеси.
Как провести инспектора ГАИ?
Может ли безводный абсолютированный спирт отдавать
воду?
Что такое ксенобиотики и какое отношение они имеют к
спиртам?
ОТВЕТЫ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Нельзя. Индикаторы не действуют на спирты и их водные
растворы.
Конечно же алхимикам.
Может, если этот спирт содержит 12 углеродных атомов и
больше.
По этим данным вывод сделать нельзя. Водородные
связи между молекулами спирта при малой молекулярной
массе этих молекул делают температуру кипения спирта
аномально высокой.
Объем смеси будет не два литра, а гораздо меньше,
примерно 1л - 860 мл.
Не пить, когда садишься за руль.
Может, если его нагреть и добавить конц. серной кислоты.
Не поленитесь и вспомните все, что Вы слышали с
спиртах, решите для себя раз и навсегда, какая доза
Ваша……. и нужна ли она вообще?????
Многоатомный спирт этиленгликоль
 Этиленгликоль — представитель
предельных двухатомных спиртов
— гликолей;
 Название гликоли получили
вследствие сладкого вкуса многих
представителей ряда (греч.
«гликос» — сладкий);
 Этиленгликоль - сиропообразная
жидкость сладкого вкуса, без
запаха, ядовит. Хорошо
смешивается с водой и спиртом,
гигроскопичен
Применение этиленгликоля
 Важным свойством
этиленгликоля является
способность понижать
температуру замерзания
воды, от чего вещество
нашло широкое
применения как компонент
автомобильных
антифризов и
незамерзающих
жидкостей;
 Он применяется для
получения лавсана
(ценного синтетического
волокна)
Этиленгликоль - яд

Дозы вызывающие смертельное отравление этиленгликолем
варьируются в широких пределах - от 100 до 600 мл. По данным
ряда авторов смертельной дозой для человека является 50-150
мл. Смертность при поражении этиленгликолем очень высока и
составляет более 60% всех случаев отравления;
 Механизм токсического действия этиленгликоля до настоящего
времени изучен недостаточно. Этиленгликоль быстро
всасывается (в том числе через поры кожи) и в течение
нескольких часов циркулирует в крови в неизмененном виде,
достигая максимальной концентрации через 2-5 часов. Затем его
содержание в крови постепенно снижается, и он фиксируется в
тканях
Многоатомный спирт глицерин
 Глицерин – трехатомный
предельный спирт. Бесцветная,
вязкая, гигроскопичная, сладкая на
вкус жидкость. Смешивается с
водой в любых отношениях ,
хороший растворитель. Реагирует с
азотной кислотой с образованием
нитроглицерина. С карбоновыми
кислотами образует жиры и масла
CH2 – CH – CH2
OH
OH OH
Применение глицерина
 Применяется в




производстве
взрывчатых веществ
нитроглицерина;
При обработке кожи;
Как компонент
некоторых клеёв;
При производстве
пластмасс глицерин
используют в качестве
пластификатора;
В производстве
кондитерских изделий и
напитков (как пищевая
добавка E422)
Качественная реакция на
многоатомные спирты
Качественная реакция на
многоатомные спирты

Реакцией на многоатомные спирты
является их взаимодействие со
свежеполученным осадком
гидроксида меди (II), который
растворяется с образованием яркого
сине-фиолетового раствора
Задания
Заполните рабочую карту к уроку;
 Ответьте на вопросы теста;
 Разгадайте кроссворд

Рабочая карта урока
«Спирты»
 Общая формула спиртов Назовите вещества:
 CH3OH
 CH3-CH2-CH2-CH2-OH
 CH2(OH)-CH2(OH)
 Составьте структурную формулу пропанол-2
 Чем определяется атомность спирта?
 Перечислите области применения этанола
 Какие спирты используют в пищевой промышленности?
 Какой спирт вызывает смертельное отравление при
попадании в организм 30 мл?
 Какое вещество используется в качестве незамерзающей
жидкости?
 Как отличить многоатомный спирт от одноатомного спирта?
Способы получения
Лабораторные
 Гидролиз галогеналканов:
R-CL+NaOH R-OH+NaCL
 Гидратация алкенов: CH2=CH2+H2O C2H5OH
 Гидрирование карбонильных соединений
Промышленные
 Синтез метанола из синтез-газа
CO+2H2 CH3-OH (при повышенном давлении,
высокой температуре и катализатора оксида
цинка)
 Гидратация алкенов
 Брожение глюкозы: C6H12O6 2C2H5OH+2CO2
Химические свойства
I. Реакции с разрывом связи RO–H
 Спирты реагируют с щелочными и
щелочноземельными металлами, образуя
солеобразные соединения – алкоголяты
2СH CH CH OH + 2Na  2СH CH CH ONa + H 
2СH CH OH + Сa  (СH CH O) Ca + H 
3
2
3
2
2
3
3
2
2
2
2
2
2
 Взаимодействие с органическими кислотами (реакция
этерификации) приводит к образованию сложных
эфиров.
CH COОH + HOC H  CH COОC H
(уксусноэтиловый эфир (этилацетат)) + H O
3
2
5
3
2
5
2
II. Реакции с разрывом связи R–OH
С галогеноводородами:
R–OH + HBr  R–Br + H2O
III. Реакции окисления
Спирты горят:
2С3H7ОH + 9O2  6СO2 + 8H2O
При действии окислителей:
 первичные спирты превращаются в альдегиды,
вторичные в кетоны
IV. Дегидратация
Протекает при нагревании с водоотнимающими
реагентами (конц. Н2SO4).
1. Внутримолекулярная дегидратация приводит к
образованию алкенов
CH3–CH2–OH  CH2=CH2 + H2O
2. Межмолекулярная дегидратация даёт простые эфиры
R-OH + H-O–R  R–O–R(простой эфир) + H2O