Галогенпроизводные алканов Органическая химия 11 класс И. Жикина Süsivesinike halogeenühendid – галогензамещенные углеводороды Osalaeng – частичный заряд Iooniline dissotsiatsioon - ионная дисоциация Nukleofiil - нуклеофил Nukleofiilsustsenter – нуклеофильный центр Elektrofiil - электрофил Elektrofiilsustsenter – электрофильный центр Karbokatioon – карбо-катион Nukleofiilne asendusreaktsioon – реакция нуклеофильного замещения Ründav osake - атакующая частица Reaktsioonitsenter – реакционный центр Lahkuv rühm – уходящая частица Saadus- продукт рекции Väljatõrjutud osake– вытесненная частица Freoon - фреон Изомерия и номенклатура Для галогенпроизводных алканов характерна структурная изомерия 1. Изомерия углеродного скелета CH3–CH2–CH2–CH–CH3 2 - хлорпентан | Cl CH3–CH–CH–CH3 | | 2 –хлор-3 - метилбутан CH3 Cl 2. Изомерия положения функциональной группы (атома галогена) CH3–CH2–CH2–CH–CH3 | Cl 2 - хлорпентан CH3–CH2–CH–CH2–CH3 | Cl 3 - хлорпентан Структура Введение в молекулу более электроотрицательного атома галогена приводит к поляризации связи и перераспределению электронной плотности в молекуле – индуктивный эффект (частичные заряды) Гетеролитический разрыв связи обратен донорно-акцепторному механизму образования ковалентной связи Для галогенпроизводных алканов характерен гетеролитический разрыв связи Электрофил Нуклеофил Нуклеофилы Нуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы - это частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне. OH-, Cl-, Br-, CN-, H2O, CH3OH, NH3 •Отрицательный заряд •Частичный отрицательный заряд •Неподеленная электронная пара Благодаря подвижности p-электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие p-связи: CH2=CH2, CH2=CH–CH=CH2, C6H6 Электрофилы Электрофильные ("любящие электроны") реагенты или электрофилы - это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне H+, CH3+ и другие карбокатионы, NO2+, ZnCl2, AlCl3 •Положительный заряд •Частичный положительный заряд •Свободная электронная орбиталь Кислота Льюиса В соединениях с ковалентной полярной связью из-за перераспределения электронной плотности появляются электрофильный и нуклеофильный центры d+ d- CH3–CH2 – Br Электрофильный центр Нуклеофильный центр Нуклеофильное замещение -SN Реакционный центр Уходящая группа Атакующая частица Вытесненная частица Продукт реакции Нуклеофил ьное замещение Y: + RX RY + X: Более сильный нуклеофил атакует электрофильный центр, вытесняет более слабый нуклеофил и занимает его место. H2O, F-, Cl-, Br-, NH3 , OH-, CN-, RO- Возрастает сила нуклеофила Примеры SN реакций 1. Замещение на ОН- –группу - спирт R-Cl + NaOH R-OH + NaCl 2. Замещение на OR- -группу – простой эфир R-Cl + NaOR R-OR + NaCl 3. Замещение на CN- -группу - нитрил R-Cl + KCN R-CN + KCl