2014 г. Казань 1. Понятие циклоалканов. 2. Изомерия циклоалканов. 3. Физические свойства. 4. Химические свойства. 5. Получение циклоалканов. 6. Применение циклоалканов. 7. Использованная литература. Циклоалканы - это предельные углеводороды, содержащие замкнутую цепь(цикл) атомов углерода. Общая формула гомологического ряда: СnН2n Орбитали всех атомов углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации. 1) Структурная изомерия - изомерия углеродного скелета CH2 CH2 CH--- CH3 CH2 Циклобутан CH2 CH2 CH2 Метилциклопропан - межклассовая изомерия(они изомеры с алкенами) С5Н10 CH2 СН2=СН2-СН2-СН2-СН3 Циклопентан Пентен-1 Циклоалканы имеют более высокую температуру плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы. Циклоалканы в воде практически не растворимые, но хорошо растворяются в органических растворителях. Химические свойства зависят от числа атомов углерода составляющих цикл. Низшие циклоалканы ведут себя как не насыщенные углеводороды, способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы и им характерны реакции замещения. Химические свойства. 1) Реакция присоединения: а) Галогенирование(с Br2,Cl2) Br2 Br-CH2-CH2-CH2-Br 1,3-дибромпропан б) Гидрогалогенирование (происходит по правилу Марковникова) HCl CH3-CH2-CH2-Cl Бромпропан в) Гидрирование Н2 CH3-CH2-CH3 2) Реакция замещения а) Галогенирование CH-Br Br2 HBr Бромциклопентан б) Нитрование CH-NO2 HO-NO2 в) Дегидрирование С6Н12 циклогексан С6Н6 бензол H2O 3Н2 3) Реакция горения C2H4 + 3O2 2CO2+2H2O 1) Получение из ароматических углеводородов (промышленность). 3Н2 2) Получение из нефти. 3) Получение из дигалогена производных алканов. Br – CH2 – CH2 – CH2 – Br + Mg CH2 MgCl2 CH2 CH2 Из циклоалканов практическое значение имеют циклогексан, метилциклогексан и некоторые другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используют для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют в медицине для наркоза. О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. Химия. Для профессий и специальностей естественнонаучного профиля. О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. 10 класс. Настольная книга учителя химии. 10 класс.