Изомерия органических соединений

Урок по химии:
"Изомерия органических соединений"
Выполнила: учитель химии
г. Ковров Владимирской обл.
ВСОШ№2
Сикорская Жанна Викторовна.
"Изомерия органических соединений"
Цель урока:



Расширить представление о явлении изомерия
Закрепить опорные знания основных положений
теории химического строения А.М. Бутлерова о
зависимости свойств вещества от химического
строения
Рассмотреть все типы структурной и
пространственной изомерии.
ЗАДАЧИ УРОКА:

ОБРАЗОВАТЕЛЬНАЯ

ВОСПИТАТЕЛЬНАЯ

РАЗВИВАЮЩАЯ
ОБРАЗОВАТЕЛЬНАЯ


обеспечить усвоение знаний о
сущности и видах изомерии
научить распознавать изомеры по
структурным формулам, определять вид
изомерии
ВОСПИТАТЕЛЬНАЯ


совершенствовать
способности учащихся к
самоанализу и самооценке
убедить учащихся, что свойства вещества
зависят от строения и что по свойствам
вещества можно определить его строение
РАЗВИВАЮЩАЯ



совершенствовать умения составлять
структурные формулы органических
веществ и их изомеров
продолжить развитие умений анализировать,
систематизировать, минимизировать учебную
информацию, находить главное и существенное
формировать умения работать с
различными источниками информации
.
Оборудование и материалы: шаростержневые модели
молекул, таблица «Виды изомерии», слайды со
структурными формулами веществ, пластилин, спички.
1.
Организационный момент
2.
Актуализация знаний. В форме
фронтальной
беседы
2.1. Выполнение задания по
карточкам
2.2.
Проверка выполнения задания
2.3. Оценивание
3.
Изучение нового материала
4.
Закрепление знаний,
умений, навыков
5.
Домашнее задание
Что называют явлением изомерия?
Изомерия – это явление существования разных веществ с одинаковым
качественным и количественным составом, т.е. одинаковой молекулярной формулой.
Явление изомерии было открыто Ю. Либихом и Ф. Вёлером в 1823г.
Научное обоснование явлению изомерии было дано А. М. Бутлеровым в рамках
теории строения.
Существует два вида изомерии: структурная и пространственная.
изомерия
--структурная--------------------------------------------------------------------- пространственная
Изомерия углеродного скелета.
Изомерия положения кратной связи.
Геометрическая
Оптическая
Структурной называется изомерия, обусловленная
различным порядком соединения атомов в молекуле.
Пентан
2 метилбутан
Составим изомер:
- Какие варианты структурной изомерии вы сможете
предположить с появлением кратной связи?
- Правильно, возможна изомерия положения
кратной связи.
Пентен – 1
Составим изомер
Пентен – 2
- Вопрос: «Какие варианты структурной изомерии вы сможете
предположить с появлением кислородного атома, т.е. с
появлением функциональных групп?»
Учащиеся, обращаясь к схеме, предполагают, что это будет
изомерия положения функциональной группы.
Пентанол – 2
Составим изомер
Пентанол – 3
Бутанон –
2
Составим изомер
Бутаналь
Межвидовые изомеры значительно отличаются
как по физическим, так и по химическим
свойствам.
Пространственная изомерия подразделяется на:

Геометрическую изомерию.
Оптическую изомерию.
Пространственная изомерия обусловлена различным
расположением атомов в пространстве при неизменной
последовательности соединения атомов.

Геометрическая или цис-транс изомерия
обусловлена различным расположением разных
атомов и радикалов относительно двойной связи,
вокруг которой невозможно вращение углеродных
атомов.
Бутен – 2
Заместители могут располагаться либо по одну
строну плоскости двойной связи (цис-изомер),
либо по разные (транс-изомер).
СОСТАВИМ ИЗОМЕР
Бутен -2 (цис-изомер)
Бутен-2 (транс-изомер)
Оптическую изомерию можно проиллюстрировать
таким образом: ученик, который надевает белые
перчатки и расставляет ладони напротив друг друга,
чтобы получилось как бы зеркальное отражение
Проблемный вопрос: «Возможно ли
существование веществ-изомеров, являющихся
зеркальными отражениями друг друга?»
СОСТАВЛЕНИЕ ОПТИЧЕСКИХ ИЗОМЕРОВ
1. Сделайте пять шариков разного цвета, соберите молекулу
метана, не забудьте, она имеет форму тетраэдра.
2.
Соберите ещё одну точно такую же модель.
3. Поменяйте в новой модели два любых шарика
местами
4. Сравните эти две модели и выясните: являются ли они
разными веществами или одним и тем же веществом.
Вывод: оптическая изомерия возможна при наличии
ассиметричного углеродного атома, т.е. такого, который
связан с четырьмя разными атомами или группами атомов.
Явление изомерии возникает, если молекула
несовместима со своим изображением в зеркале.
Оптическая изомерия а-аминопропионовой кислоты.
ЗАКРЕПЛЕНИЕ
- В чём причина многообразия
органических веществ?
Домашнее
задание.
Написать
изомеры C6H14
- Как классифицируются углеводороды
по строению углеродной цепи?
- Как классифицируются органические вещества
по функциональным группам?
- Найдите среди предложенных формул спирт, альдегид,
карбоновую кислоту, сложный и простой эфиры, кетон.
- Сформулируйте 2-ое положение теории химического строения.
- Какое явление подтверждает это положение?
Явления, подобные изомерии можно найти в обычной жизни.
Должно быть, вам известны факты, когда из одних и тех же
ингредиентов можно приготовить блюда совершенно разные по
вкусу, если в разной последовательности их смешивать
Предложите варианты
.
Что нового узнали на уроке?
Где можно применить эти знания?
Что понравилось на уроке?
Что не понравилось?
Алгоритм написания изомеров:
1) Записываем углеродные атомы друг за
другом в одну цепочку.
2) Последовательно убираем углеродные
атомы из главной цепи и присоединяем к
оставшимся, кроме крайних (лучше ко
второму).
3) Передвигаем углеродный атом его вдоль
углеродной цепи до её середины (в случае
перехода за середину происходит
повторение прежних формул)
4) Сокращаем углеродную цепь ещё на
один атом, два освободившихся углеродных
атома присоединяем сначала к разным
атомам главной цепи,затем к одному. При
возможности оба атома передвигаются