НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Номенклатура органических соединений — система названий органических соединений.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Номенклатура органических соединений — система названий органических соединений.
В первоначальный период развития органической химии вновь открытые соединения получали тривиальные (несистематические) названия. В такого рода названиях отражаются,
например, природные источники веществ (муравьиная кислота, винная кислота, мочевина,
кофеин), особенно заметные свойства вещества (гремучая кислота, свинцовый сахар),
способы получения (пирогаллол, серный эфир), имя открывшего ученого (кетон Михлера,
комплекс Иоцича, реактив Гриньяра).
Тривиальные названия особенно часто применяются в технике, а также
для обозначения сложных веществ и вновь открытых веществ неустановленного строения. Тривиальные названия не отражают химического строения, а число их
весьма велико и продолжает расти, поэтому для ориентировки в подобных названиях
имеются соответствующие справочники.
В начале 19 столетия, когда в органической химии были распространены
дуалистические представления Берцелиуса (теория радикалов), были введены такие
названия, как хлористый бензоил, бромистый этил, этилацетат, окись мезитила и т.д. В
дальнейшем, в середине 19 столетия, появились названия, отражающие представления
унитарной теории Жерара (теориитипов). Названия такого рода составили первую обширную систему научной номенклатуры в органической химии, т.н. рациональную номенклатуру.
При составлении рационального названия соединения рассматриваются
как продукты усложнения простейшего представителя данного гомологического ряда. Таким образом, основу рациональных названий насыщенных углеводородов составляет метан, ненасыщенных — этилен, ацетилен; спиртов — метиловый спирт и т.д. Для указания
положения радикалов атомы углеродной цепи обозначают обычно буквами греческого
алфавита, начиная счет от функциональной группы. В дальнейшем аналогичный принцип
составления названий стал применяться в более гибкой форме: за основу часто выбирают
не обязательно простейший, а наиболее удобный для данного конкретного случая представитель ряда.
В 1892 г. на Международном химическом конгрессе в Женеве была принята т.н. Женевская номенклатура, где в основу названия было положено химическое
строение и, прежде всего, характер углеродного скелета молекулы. Дальнейшим развитием этого систематического подхода явились Льежские правила, утвержденные на X конференции Международного союза чистой и прикладной химии (ШРАС) в 1930 г. в г. Льеже. В последующие годы эти правила неоднократно дополнялись. Эту работу и в настоящее время продолжает комиссия по номенклатуре органических соединений при Международном союзе чистой и прикладной химии (ИЮПАК).
В отличие от рациональной номенклатуры, допускающей построение нескольких равноправных названий для одного и того же вещества, Женевская (международная систематическая) номенклатура была задумана как номенклатура официальная для
словарей, справочников, указателей, причем определенной структурной формуле должно
соответствовать одно и только одно официальное название.
Основные правила систематической номенклатуры ИЮПАК
Для описания конкретной структуры (формулы) органической молекулы
единственным названием (или наоборот: для адекватного структурного отображения
названия данной молекулы) была разработана и принята Международным союзом химиков систематическая номенклатура ИЮПАК
(ШРАС). Она определяет однозначное описание словами (название) определенной структуры (формулы) молекулы органического соединения, а также решает обратную задачу:
соответствие конкретной структуре (формуле) молекулы единственного названия.
В органических соединениях часто встречаются группы атомов углерода
и водорода, связанных с основой органических молекул - углеводородным скелетом
(главной цепью). Эти формально существующие, часто встречаемые номенклатурные углеводородные группы называют номенклатурными радикалами или заместителями (табл.
1.1).
Таблица 1.1
Названия углеводородных номенклатурных радикалов
Группа
Название
Символ
Н3СМетил
Me
СНз-СН2Этил
Et
СН3 -СН2 -СН2Пропил
Pr
(СНз)2 СНИзопропил
i-Pr
СНз-СН2-СН2-СН2Бутил
Bu
(СН3)2СНСН2Изобутил
i-Bu
(С2Н5)( СН3)СНвтор.-Бутил
s-Bu
(СНз)зСтрет. -Бутил
t-Bu
СН3-СН2- СН2- СН2- СН2- СН2Пентил (Амил)
Am
(CH3)2CH(CH2)2Изопентил
i-Am
СН3СН2С(СНз)2трет. -Пентил
t-Am
(СН3)зССН2Неопентил
Н2С=СНВинил
Vin
Н2С=СН-СН2Аллил
All
Пропаргил
НССНСН2-СН2Метилен
С6Н5Фенил
Ph
С6Н5-СН2Бензил
Bn
Для того, чтобы назвать любое органическое соединение, пользуются
следующими общими правилами номенклатуры ИЮПАК.
Основу названия молекулы составляет главная цепь. Ее находят по следующим признакам:
1. В цепи должны содержаться функциональные группы — желательно все или большинство (-СООН, -ОН, -NH2 и др.) (табл. 1.2).
2. Из функциональных групп выбирают старшую. Правилами ИЮПАК
принят следующий порядок старшинства групп (табл. 1.2). Эта старшая
группа (и только она) будет обозначаться окончанием (или суффиксом).
Остальные группы обозначаются приставками (префиксами).
Таблица 1.2
Старшинство основных функциональных групп
Класс соединения Группа Приставка Окончание
Катионы Х-онио, Х-ониа -оний
Карбоновые кислоты -С(О)ОН Карбокси- -карбоновая кислота
Сульфокислоты -S(O)2OH Сульфо- -сульфоновая кислота, -сульфокислота
Сложные эфиры -C(O)OR Алкоксикарбонил- -карбоксилат
Галоидангидриды -C(O)Hal Галоформил- -карбонилгалоген
Амиды -C(O)NH2 Карбамоил- -карбоксамид
Нитрилы -C=N Циано- -карбонитрил
Альдегиды -C(O)H Формил-, Оксо- -карбальдегид, -аль
Кетоны -C(O)R Оксо- -он
Спирты и Фенолы R-OH Ar-OH Окси-(Гидрокси-) -ол
Тиолы -SH Меркапто- -тиол
Амины R-NH2 Амино- -амин
Имины =NH Имино- -имин
Простые эфиры -OR Алкокси- Сульфиды -SR R-тио- Пероксиды -O-O-R R-диокси- Галоген-производные F-, C1-, Br-, I- Фтор-, Хлор-, Бром-, Иод- Нитросоединения -NO2 Нитро- 3. Старшая группа определяет и порядок нумерации - атом углерода
главной цепи, несущий старшую функциональную группу, получает возможный наименьший номер (т.е. нумерация от того конца цепи, к которому ближе старшая группа).4. Если возможен выбор между равноправными цепями, предпочтение
отдается более ненасыщенной, а при возможности выбора между цепями
преимущество будет за более длинной углеродной цепью.
5. Главную цепь нумеруют от конца, к которому ближе старшая группа.
Если функциональных групп нет, то нумерация ведется от конца, к которому ближе кратная связь, а если цепь насыщенная — от конца, к которому ближе алкильные группы (нефункциональные заместители).
6. Главную цепь называют (корень - название нормального углеводорода с самой длинной
цепью углеродных атомов), добавляя окончание (суффикс) для старшей группы. Остальные заместители обозначают приставками и перечисляют в алфавитном порядке с указанием соответствующего номера атома главной цепи, к которому присоединен заместитель. Наконец, соответствующими суффиксами (перед суффиксом старшей группы) обозначают кратные связи: сначала двойные (-ен), затем - тройные (-ин), с соответствующей
нумерацией атомов. При необходимости используют префиксы, указывающие на кратность заместителей (групп): моно-, ди-, три-, тетра-,
пента-, гекса-, гепта-, окта-, нона-, дека- и т.д.
Пример 1: 5-Амино-2-метил-4-гексен-3-ол
1
2 3 4 56
СН3-СН-СН-СН=С-СН3
 I
I
СН3 ОН
NH2
Главная цепь содержит шесть атомов углерода, старшая функциональная группа - гидроксил. Нумерация атомов главной цепи начинается от конца, к которому ближе гидроксильная группа.