Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты
Карбоновыми кислотами называются соединения, в которых имеется
карбоксильная группа. При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами получаются
сложные эфиры. Сложные эфиры глицерина и высших строения называют жирами и маслами.
Соли высших жирных кислот называют мылами.
По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты бывают одно-, двух-, трех- и т.д.
основными кислотами.
Структурно любую одноосновную кислоту можно изобразить таким образом, что
изомерию, обусловленную положением карбоксильной группы в углеродной цепи, можно
представить как изомерию углеводородного радикала.
Тривиальные названия карбоновых кислот общеизвестны. По правилам ИЮПАК к названию
углеводородного радикала необходимо добавить на конце слово кислота.
Гомологический ряд
СnH2nO2 или CnH2n +1COOH
HCOOH
CH3COOH
C2H5COOH
C3H7COOH
C4H 9COOH
C5H11COOH
C6H13COOH
C7H15COOH
C8H17COOH
C 9H19COOH
метановая кислота(муравьиная)
этановая кислота(уксусная)
пропановая кислота(пропиновая)
бутановая кислота(масляная)
пентановая кислота(валерьяновая)
гексановая кислота (капроновая)
энантовая кислота
октановая кислота
нонановая кислота
декановая кислота
Высшие карбоновые кислоты:
C15H31COOH
C16H33COOH
C18H35COOH
пальмитиновая (гексадекановая)
маргариновая (гепсадекановая)
стеориновая (октадекановая)
Изомерия и номенклатура
I.Изомерия углеродного скелета C6H12O2
а)CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
б)CH3-CH2-CH2-CH-COOH
I
CH3
в)CH3-CH2-CH-CH2-COOH
I
CH3
г)CH3-CH-CH2-CH2-COOH
I
CH3
гексановая кислота
2-метилпентановая кислота
д)CH3-CH-CH-COOH
I I
CH3 CH3
CH3
I
е)СH3-CH2-C-COOH
I
CH3
CH3
I
и)CH3-C-CH2-COOH
I
CH3
2,3-диметилбутановая кислота
3-метилпентановая кислота
4-метилпентановая кислота
2,2-диметилбутановая кислота
3,3-диметилбутановая кислота
II.Межклассовая изомерия со сложными эфирами
C6H12O6
1)7 карбоновых кислот: 2)сложные эфиры
а-и
а) HCOOC5H11 амиловый эфир муравьиной к-ты
б) CH3COOC4H9 бутиловый эфир уксусной к-ты
в) C2H5COOC3H7 пропиловый эфир пропионовой к-ты
г) C3H7COOC2H5 этиловый эфир бутиновой к-ты
д) C4H9COOCH3 метиловый эфир валерьяновой к-ты
Физические свойства
Температуры кипения кислот значительно больше, чем у углеводородов, если
сравнивать вещества с одинаковым числом углеродных атомов.
HCOOH CH3COOH … C 9H19COOH
C10H 21COOH …
жидкости
твердые вещества
Смешиваются с водой ----------------------------------------------
Во всех отношениях
растворимость в воде уменьшается
----------------------------------------------------------------
t° кипения увеличивается
Химические свойства
Общие с минеральными кислотами
1) с металлами до Н
Zn + 2CH3-COOH = Zn(CH3COO)2+ H2
ацетат цинка
2) с основаниями (растворимыми и нерастворимыми)
CH3-COOH + KOH = CH3COOK + H2O
ацетат калия
3) с солями слабых кислот
CaCO3+ 2CH3COOH = Ca(CH3COO)2 + CO2+ H2O
ацетат кальция
4) с оксидами металлов
2CH3COOH+CaO -> (CH3COO)2Ca+H2O
ацетат кальция
Специфические свойства
1) взаимодействие со спиртами
CH3-CH2-COOH+C2H5COOH -> CH3-CH2-COO-C2H5+H2O
этилацетат
2) взаимодействие с галогенами
CH3-CH2-COOH+Br2 -> CH3-CHBr-COOH+ HBr
2-бромпропановая
кислота
Получение
1) окисление алканов
2CH4+3O2 -> 2HCOOH+ 2H2O
2) окисление спиртов
2C2H5OH+O2 -> 2CH3COOH+ 2H2O
3) окисление альдегидов
2CH3COH+O2->2CH3COOH
4) специфическими методами
CH3OH+CO ->CH3COOH
2CH3COONa+H2SO4 -> Na2SO4+ 2CH3COOH
Применение
HCOOH - муравьиная кислота используется:
- для получения щавелевой кислоты
-в качестве растворителя, пестицидов
-при приготовлении лекарственных средств
-при консервировании фруктовых соков, зеленых
кормов
-при крашении тканей и бумаги, обработки кожи,
дезинфекции емкостей в пищевой
промышленности
CH 3-COOH - уксусная кислота используется:
-для пищевых целей
-в качестве красителей
-при приготовлении лекарственных
средств(аспирина, фенацетина)
-для получения инсектицидов
-ацетаты алюминия, хрома, железа применяют при
крашении тканей, ацетат меди - для борьбы с
насекомыми и вредителями растений
CH3-CH2-CH2-COOH - масляная кислота содержится в коровьем масле (2.4
%) в виде глицерида. Если масло прогоркло, то ее глицерид частично
гидролизовался и неприятный запах и вкус такому маслу придает масляная
кислота. Неприятный запах пота также обусловлен выделением потовыми
железами масляной кислоты.
В козьем масле (лат. caper - коза) содержится глицерид капроновой
кислоты. В эфирном масле корней валерианы содержится изовалериановая
кислота.
Глицериды пальмитиновой (C15H31-COOH) и стеариновой (C 17H31COOH) - главная составная часть природных жиров и масел. Высшие
жирные кислоты практически нерастворимы в воде. Соли щелочных
металлов (мыла) в воде растворимы, а соли щелочноземельных металлов,
Fe, Pb в воде нерастворимы.