Мы рады вас приветствовать на уроке ХИМИИ Преподаватель химии: Попова Светлана Александровна, высшая категория Томская обл., с. Мельниково «Промышленно-коммерческий техникум» Для работы на уроке сформированы три группы: I группа: II группа: III группа: Осуществить превращения: Осуществляем взаимопроверку и выставляем оценку в оценочный лист СuO Cu (OH)2 СН5ОН СН3 - СОН t 1) C2H5OH + CuO CH3COH + Cu + H2O t 2) CH3COH + Cu(OH)2 CH3COOH + 2CuOH + H2O t 2CuOH Cu2O + H2O CH3 - COOH Демонстрационный опыт: "Реакция окисления альдегида в соответствующую кислоту" 1) Наливаем в пробирку альдегид (1-1,5 мл) 2) Добавляем к альдегиду свежеприготовленный гидроксид меди (II) (0,5-1 мл) 3) Осторожно нагреваем пробирку 4) Наблюдаем за изменением цвета реагентов в пробирке 5) Записываем уравнение реакции в графическом виде t R - COH + Cu(OH)2 R - COOH + 2CuOH + H2O t 2CuOH R - COOH + H2O Эпиграф нашего урока ПFJОLYЗPRНРSАVKНDWИXUЕYR GFHLKAVUЧRDИPMНSRAKGEVLTHICYFЯLW SACJL GSУJUДRXИHRВPRЛWQЕMKНDSИKFЯKJ Расшифруйте фразу, автором которой является Аристотель (Отгадывают фразу, читая буквы ОДНУ через ДВЕ) "Познание начинается с удивления" Аристотель (384 - 322 гг. до н. э. ) Представьте: вы разрезаете ножом спелый желтый лимон. По ножу потекла капелька мутноватого сока. Вы берете в рот дольку лимона и … . Почему сок лимона кислый? Что придает кислый вкус щавелю и незрелому яблоку? Почему больно жалит крапива? И в соке лимона, и в соке щавеля, и в соке незрелого яблока имеются органические кислоты. Историческая справка У древних греков представление о кислом вкусе связывалось прежде всего с уксусом - раствором уксусной кислоты, образующейся при скисании вина. Само слово «уксус», или, как говорили жители Эллады, «окис», означало «кислый». Это была единственная известная в то время кислота. Ее способность растворять жемчуг и известняк послужила основой для легенды о том, что Александр Македонский во время своих походов устранял скалы с пути, разрушая их уксусом. Уксусную кислоту научились получать еще в VIII веке. Датой получения безводной уксусной кислоты считают 1798 год, русский химик Товий Егорович Ловиц нашел способ ее обезвоживания с помощью активированного угля. Такая кислота при охлаждении до 16,5 оС кристаллизовалась в массу, напоминающую лед, отчего и получила название «ледяная». Многие из вас не избежали искушения воткнуть в муравейник тонкий прутик, посмотреть на панику муравьев, а потом лизнуть палочку. Насекомые самоотверженно «прогоняли» ее, выстреливая из специальных желез жидкость, содержащую кислоту. Еще в XVIвеке было обнаружено, что выделяющийся из муравейников «кислый пра» изменяет синий свет растительных красителей на красный. Неудивительно, что Дж. Рей, впервые получив новую кислоту перегонкой… муравьев, назвал ее муравьиной. Благодаря работам выдающегося шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу XVIII века стало известно около десяти органических кислот. В 1769 - 1782 гг. он выделил и описал лимонную, молочную, бензойную, щавелевую и другие кислоты. Начало XIX в. ознаменовалось получением из природных источников большого числа органических кислот. Однако вплоть до 60-х гг. их химическое строение все еще оставалось невыясненным. Тема урока: " Карбоновые кислоты" Цели урока: Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их определение, изомеры, гомологи, название по систематической номенклатуре Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот На примере муравьиной и уксусной кислот уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот Задание для I микрогруппы Рассмотреть вопрос о строении карбоновых кислот. Распределение электронной плотности В карбоксильной группе все связи полярны. В карбониле электронная плотность смещена к атому кислорода, поэтому на карбонильном углероде возникает частичный положительный заряд. Атом углерода, компенсируя этот положительный заряд, притягивает к себе неподеленную пару электрорнов атома кислорода гидроксильной группы. В свою очередь, атом кислорода оттягивает на себя электронную плотность связи О-Н. В результате атом водорода приобретает повышенную подвижность, что существенно упрощает его отрыв в виде протона. ТЕСТ I вариант 1. Дополните фразу: «Группа - С = О характерна для ________» │ ОН а) спиртов; б) альдегидов; в) карбоновых кислот; г) кислот. 2. Дополните фразу: «Органические вещества, содержащие карбонильную группу, связанную с гидроксильной группой и радикалом, называются _______» а) предельными одноатомными спиртами; б) альдегидами; в) кетонами; г) карбоновыми кислотами. 3. Из приведенных формул найти формулу муравьиной кислоты: а) СН3СООН; б) С2Н5СООН; в) НСООН; г) СН3 - СН2 -СООН II вариант 1.Из приведенных формул найти формулу пропионовой кислоты: а) СН3СООН; б) С2Н5СООН; в) НСООН; г) СН3 - СН2 - СН2 - СООН 2.Какое соединение относится к карбоновым кислотам: а) СН3 - СН2 - ОН; б) СН3 - СН2 - СОН; в) СН3 - СН2 - СООН; г) НСОН. 3.Дополните фразу: «Формула уксусной кислоты________» а) С2Н5СООН; б) НОССН3; в) СН3СООН; г) С3Н7СООН Правильные ответы первого задания Вариант №1 1) В , 2) Г , 3) В Вариант №2 1) Б , 2) В , 3) В Осуществить взаимопроверку и выставить оценки в оценочный лист Задание для II микрогруппы Рассмотреть вопрос об изомерии и номенклатуре карбоновых кислот. АЛГОРИТМ СОСТАВЛЕНИЯ НАЗВАНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода включающая атом углерода карбоксильной группы; 2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная атома углерода карбоксильной группы; 3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов (цифры, префиксы и названия радикалов) 4. В конце названия допишите - ОВАЯ КИСЛОТА. Изомеры валериановой (пентановой) кислоты 5 4 3 2 1 Н3С - СН2 - СН2 - СН2 -СООН 4 3 2 1 Н3С - СН - СН2 - СООН | СН3 4 3 2 1 Н3С - СН2 - СН - СООН I СН3 СН3 32I 1 Н3С - С - СООН | СН3 ТЕСТ Iвариант 1.Составить структурную формулу: а) 2,2 - диметилбутановая кислота; б) 2,4 - диметилпентановая кислота 2.Назовите по систематической номенклатуре следующие кислоты: СН3 СН3 │ │ а) Н3С - (СН2)4 - С - СООН; б) Н3С - С - СН2 - СН2 -СООН │ │ СН3 СН3 IIвариант 1.Составьте структурную формулу: а) 2 - метилгексановая кислота; кислота б) 2,2,3,3 - тетраметилбутановая 2.Назовите по систематической номенклатуре следующие кислоты: СН3 СН3 │ │ а) Н3С - СН2 - СН - СООН; б) Н3С - СН - СН - СН2 -СН2 - СООН │ СН3 Правильные ответы второго задания Вариант №1 а) а) СН3 │ Н3С - СН2 - С - СООН; │ СН3 СН3 │ Н3С - СН - СН2 - СН - СООН │ СН3 б) 2,2 -диметилгептановая кислота б) 4,4- диметилпентановая Вариант №2 СН3 │ а) Н3С - СН2 - СН2 - СН2 - СН - СООН; а) 2- метилбутановая кислота б) СН3 СН3 │ │ б) Н3С - С - С - СООН │ │ СН3 СН3 4,5 -диметилгексановая кислота Осуществить взаимопроверку и выставить оценки в оценочный лист кислота Задание для III микрогруппы Рассмотреть вопрос о химических свойствах карбоновых кислот. Специфические свойства карбоновых кислот: Реакция галогенирования (хлорирования) идущая в радикале: СН3СООН + СI2 → СН2СI - CООH + НCI Хлоруксусная кислота Хлоруксусная кислота в сто раз сильнее уксусной кислоты. Реакция со спиртами (этерификация): t, H2SO4 СН3СООН + С2Н5OН уксусная кислота → этиловый спирт СН3СООС2Н5 + Н2O этилацетат Инструкция для проведения лабораторного опыта «Реакция этерификации» Оборудование: уксусная кислота, этиловый спирт, раствор серной кислоты (катализатор), штатив с пробирками, спички, спиртовка, асбестовая сетка. Ход работы: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Налейте в пробирку карбоновую кислоту (1 -1,5мл.) Добавьте к карбоновой кислоте этиловый спирт (1мл.) Отметьте, что происходит. Ощущается ли запах эфира? Если реакция не идет, добавьте в пробирку с реагентами катализатор (раствор серной кислоты - 0,5-1мл) Отметьте, что происходит. Ощущается ли запах эфира? Если реакция не идет, нагрейте пробирку с реагентами. Зафиксируйте запах полученного эфира и сделайте вывод (запишите уравнение реакции) Наведите порядок на своем рабочем месте. СОБЛЮДАЙТЕ ТЕХНИКУ БЕЗОПАСНОСТИ!!! ТЕСТ Iвариант 1.Составить уравнения химических реакций пропионой кислоты с : а) цинком; б) оксидом магния; в) гидроксидом калия. 2.Составить уравнение реакции этерификации пропионовой кислоты (С2Н5 - СООН) и метилового спирта (СН3 -ОН). IIвариант 1.Составить уравнения химических реакций бутановой кислоты с: а) магнием; б) оксидом меди (II); в) гидроксидом натрия. 2. Составить уравнение реакции этерификации этановой кислоты (СН3 - СООН) и этилового спирта (С2Н5 -ОН). Правильные ответы третьего задания Вариант №1 1. 2СН3- СН2 – СООН + Zn → (СН3 –CH2 - СОО)2 Zn + Н2↑ 2СН3- СН2 – СООН + MgO → (СН3 –CH2 - СОО)2 Mg + Н2O СН3- СН2 – СООН + KOH → СН3 –CH2 - СООK + Н2O t,H2SO4 C2H5CO OH + H OCH3 ↔ C2H5COOCH3 + H2O Вариант №2 1. 2СН3- СН2 – CH2 – СООН + Мg → (СН3 – CH2 – CH2 -СОО)2 Мg + Н2↑ 2СН3- СН2 – CH2 – СООН + CuO → (СН3 – CH2 – CH2 -СОО)2 Cu + Н2↑ СН3- СН2 – CH2 – СООН + NaOH → СН3 – CH2 – CH2 -СООNa + Н2O t,H2SO4 CH3CO OH + H OC2H5 ↔ CH3COOC2H5 + H2O Осуществить взаимопроверку и выставить оценки в оценочный лист Эталон ответа на тест I Вариант 1) 4, 2) 2, 3) 2, 4) 4, 5) 4 II Вариант 1) 4, 2) 2, 3) 1, 4) 4, 5) 4 Осуществить взаимопроверку и выставить оценки в оценочный лист ВЫВОДЫ НА ЭТОМ УРОКЕ ВЫ УЗНАЛИ: 1. Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. 2. Для карбоновых кислот, как и для альдегидов, характерна изомерия углеродного радикала. 3. Молекулы карбоновых кислот соединены между собой и образуют димеры. 4. Общие свойства, характерные для класса карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, которая содержит резко полярную связь между атомами водорода и кислорода. 5. Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только для органических кислот. Домашнее задание Создать кластер ( химические свойства карбоновых кислот) Выполнить творческое задание в программе «МS Power Point» по теме: «Карбоновые кислоты в жизни человека» Задание: В пищевой промышленности уксусная кислота используется в качестве консерванта и регулятора кислотности под кодом Е260. Напишите структурную формулу предыдущего гомолога этой кислоты, имеющего код Е236. Назовите вещество. В каких продуктах можно встретить это вещество. РЕФЛЕКСИЯ Заверши фразу: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. Сегодня я узнал… Было интересно… Было трудно… Я выполнял задания… Я понял, что… Теперь я могу… Я приобрел… Я научился… У меня получилось… Меня удивило… Урок дал мне для жизни… Мне захотелось… Оценочный лист Ф.И.О. Повторение материала Тест №1Тест №2 Тест №3 Опыт Тест №4 Спасибо за работу на уроке!