И.В.Гофенберг, доцент кафедры естественнонаучного образования ГАОУ ДПО СО «ИРО», канд.хим.наук АНАЛИЗ РЕЗУЛЬТАТОВ ЕГЭ ПО ХИМИИ В СВЕРДЛОВСКОЙ ОБЛАСТИ В 2015Г. Контрольные измерительные материалы для проведения ЕГЭ в 2015 г. разрабатывались с учётом тех общих установок, на основе которых формировались экзаменационные модели предыдущих лет Полное представление об объектах контроля, осуществляемого в рамках ЕГЭ, дает «Кодификатор элементов содержания и требований к уровню подготовки выпускников общеобразовательных учреждений для единого государственного экзамена 2012 г. по химии». Этот документ составлен на основе Обязательного минимума содержания основных образовательных программ Федерального компонента государственного стандарта среднего (полного) общего образования по химии, базовый и профильный уровень (приказ Минобразования России от 05.03.2004 № 1089). Объектом контроля в рамках ЕГЭ является система знаний основ неорганической, общей и органической химии. Элементы содержания: Теоретические основы химии Неорганическая химия Органическая химия Методы познания в химии. Химия и жизнь По итогам обучения химии в средней школе выпускники должны уметь: определять …; характеризовать …; объяснять…; составлять…; классифицировать…; проводить…; использовать …; Наряду с усвоением знаний на экзамене контролируется также и сформированность перечисленных выше умений. Характеристика КИМ ЕГЭ 2015г. Проводится с использованием стандартизирова нных КИМ Ким строятся на материале основных разделов курса Главная задача – определить, насколько уровень подготовки соответствует требованиям стандарта общего среднего (полного) образования СТРУКТУРА ЭКЗАМЕНАЦИОННОЙ РАБОТЫ • Часть 1: задания базового уровня сложности с выбором ответа и задания повышенного уровня сложности с кратким ответом; • Часть 2: задания повышенного уровня сложности с развернутым ответом. ИЗМЕНЕНИЯ В КИМ 2015Г. 1. 2. Изменена структура вариантов КИМ: каждый из них состоит из двух частей: части 1 и части 2 (в структуре вариантов КИМ 2014 г. выделялись три части) 2. Общее количество заданий в каждом варианте КИМ 2015 г. равно 40 (вместо 42 заданий в КИМ 2014 г.). Данное изменение обусловлено уменьшением количества заданий базового уровня сложности с 28 до 26 ИЗМЕНЕНИЯ В КИМ 2015Г. 3. Все задания в варианте КИМ представлены в порядке сквозной нумерации (1–40) 4. В результате указанных выше изменений была принята следующая структура КИМ 2015 г.: часть 1 работы содержит 35 заданий с кратким ответом, в их числе 26 заданий базового уровня сложности (задания 1–26) и 9 заданий повышенного уровня сложности (задания 27–35) ИЗМЕНЕНИЯ В КИМ 2015Г. 5. Наряду с изменениями в структуре работы в КИМ 2015 г. изменена шкала оценивания задания 40 на нахождение молекулярной формулы вещества (задание С5 в КИМ 2014 г.). Максимальный балл за его выполнение – 4 вместо 3 баллов в 2014 г. 6. Максимальный балл за выполнение всех заданий экзаменационной работы 2015 г. составил 64 вместо 65 баллов в 2014 г. Усвоение основных элементов содержания курса химии проверялось на трех уровнях): Базовый Повышенный Высокий АНАЛИЗ ПОЛНОТЫ ОХВАТА ТРЕБОВАНИЙ СТАНДАРТА К УРОВНЮ И И КАЧЕСТВУ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ ПОДГОТОВКИ ВЫПУСКНИКОВ СОДЕРЖАНИЕМ ЗАДАНИЙ Типология заданий части А предполагала несколько алгоритмов поиска правильного ответа и включала несколько разновидностей заданий: Обычный выбор одного из вариантов ответа Задания на два суждения Усложненный выбор ТИПОЛОГИЯ ФОРМУЛИРОВОК ЗАДАНИЙ БАЗОВОГО УРОВНЯ СЛОЖНОСТИ 1.Степень окисления азота в соединении NH4HSO4 равна 1)+1 2) +5 3) +3 4) -3 2.Для веществ с металлической решеткой нехарактерна 1) хрупкость 2) пластичность 3) высокая электропроводность 4) высокая теплопроводность 3. Ионную кристаллическую решётку имеет 1) вода 2) аргон 3) гидрид натрия 4)оксид азота(II) 4.Раствор гидроксида натрия не реагирует с 1)FeCI3 2) H3PO4 2) Na2CO3 4) NaHCO3 5.Гомологом пропиламина является 1) этанол 2) метиламин 3) триметиламин 4) фениламин 6. Обожженную кислотой кожу сначала промывают водой, а затем обрабатывают раствором 1)KMnO4 2) NaOH 3) HBO3 4)NaHCO3 7.Скорость реакции обжига пирита в кислороде увеличивается при 1) измельчении пирита 2) понижении давления 3) понижении температуры 4) использовании катализатора 8. Верны ли следующие суждения о свойствах альдегидов и уксусной кислоты? А. Альдегиды вступают в реакции восстановления водородом. Б. Уксусная кислота реагирует с раствором KMnO4 9. При полимеризации какого соединения образуется вещество, содержащее двойные связи? 1) тетрахлорэтилен 2) этилен 3) винилхлорид 4) дивинил 10. В схеме превращений AI2(SO4)3 X1 X2 AICI3 веществами X1 и X2 являются соответственно 1) AI2O3 и AIРO4 2) AIРO4 и AI2(SiO3)3 3) AI2S3 и AI 4) AI(OН)3 11. Какой объем (н.у.) водорода теоретически необходим для синтеза 200л (н.у.) хлороводорода из простых веществ? 1) 150л 2) 50л 3) 200л 4) 100л ОСОБЕННОСТИ ЗАДАНИЙ ПОВЫШЕННОГО УРОВНЯ СЛОЖНОСТИ Установите соответствие между названием органического вещества и его формулой. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА А) аланин 1) С2Н5NO2 Б) триметиламин 2) (СН3)3N В) нитроэтан 3) С2Н5NН2 Г) пропиламин 4) С3Н7NН2 5) С6Н5NН2 6) СН3–CH(NH2)–COOH Установите соответствие между формулой вещества и реагентами, с каждым из которых это вещество может взаимодействовать. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТЫ А) Br2 1) HF, NaOH, CaCO3 Б) SiO2 2) HCl, Al2O3, CaCl2 В) K2CO3 3) LiOH, KI, BaCl2 Г) Fe2(SO4)3 4) H2SO4, O2, CO2 5) Mg, H2S, H2 Установите соответствие между формулами двух веществ и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ А) NaI и NaF Б) ZnBr2 и MgBr2 В) KCl и HCl Г) KF и HNO3 РЕАКТИВ 1) NaOH (р-р) 2) AgNO3 (р-р) 3) H2SO4 (р-р) 4) KCl (р-р) 5) NaHCO3 Для этилбензола характерна(-о): 1) sp-гибридизация всех атомов углерода в молекуле 2) взаимодействие с водой 3) окисление перманганатом калия 4) реакция гидрирования 5) плоская форма всей молекулы 6) взаимодействие с хлором ОСОБЕННОСТИ ЗАДАНИЙ ВЫСОКОГО УРОВНЯ СЛОЖНОСТИ 1.Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции: Fe(OH)3 + Br2 + … → K2FeO4 + … + H2O Определите окислитель и восстановитель 2. Иодоводородную кислоту нейтрализовали гидрокарбонатом калия. Полученная соль прореагировала с раствором, содержащим дихромат калия и серную кислоту. При взаимодействии образовавшегося простого вещества с алюминием получили соль. Эту соль растворили в воде и смешали с раствором сульфида калия, в результате чего образовался осадок и выделился газ. Напишите уравнения четырёх описанных реакций. 3.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: NaOH, t CH3CH=CH2 С6Н5СООNa X1 CI2 X2 KOH (спирт р-р) KMnO4, H2O С6Н5-C(CI)-(CH3)2 X3 X4 4.При взаимодействии 5,6 г гидроксида калия с 5,0 г хлорида аммония получили аммиак. Его растворили в 50 г воды. Определите массовую долю аммиака в полученном растворе. Определите объём 10%-ного раствора азотной кислоты с плотностью 1,06 г/мл, который потребуется для нейтрализации аммиака. 5.При сгорании 17,5 г органического вещества получили 28 л (н.у.) углекислого газа и 22,5 мл воды. Плотность паров этого вещества (н.у.) составляет 3,125 г/л. Известно также, что это вещество было получено в результате дегидратации третичного спирта. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2) запишите молекулярную формулу органического вещества; 3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции получения данного вещества дегидратацией РЕЗУЛЬТАТЫ ЕГЭ ПО ХИМИИ В СВЕРДЛОВСКОЙ ОБЛАСТИ В 2015Г. Всего в ЕГЭ по химии в Свердловской области приняло участие 1791 человек, в том числе в основном этапе – 1696 человек. Средний Преодолели балл минимальный 2015 (2014) порог, % 2015 (2014) 60,28 (55,4) 95,91 (87,96) Не преодолели минимальны й порог, % 2015 (2014) Кол-во участников, набравших 80 баллов и более, % 2015 (2014) Набравших 100 баллов, % 4,09% (12,04) 8,04% (4,44) 0,6 (0,50) 2015 (2014) ОСНОВНЫЕ ПОКАЗАТЕЛИ ЕГЭ ПО ХИМИИ ПО РАЗНЫМ ТИПАМ ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫХ УЧРЕЖДЕНИЙ Средний балл (по основному и резервному дню) Всего сдававших, чел. Доля получивших 80 балла и выше, % По всем видам общеобразовательных учреждений 60,28 1791 8,04 Гимназии 66,91 265 16,23 Лицеи 63,5 177 11,86 Общеобразовательные учреждении с углубленным изучением предметов 60,09 230 6,52 Средние общеобразовательные учреждения 57,32 912 7,77 ЗАДАНИЯ, ВЫЗВАВШИЕ НАИБОЛЬШИЕ ЗАТРУДНЕНИЯ (КАЧЕСТВО ВЫПОЛНЕНИЯ, %) 8 9 14 18 65,60 62,54 67,23 66,27 23 43,66 ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ 8. С водой взаимодействует 1) Оксид серы (VI) 2) Оксид железа (III) 3) Оксид цинка 4) Оксид кремния (IV) 9. Раствор гидроксида натрия не реагирует 1) FeCI3 2) H3PO4 3) Na2CO3 4) NaHCO3 ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ 14. И фенол, и этиленгликоль реагируют с 1) Гидроксидом железа (II) 2) Хлоридом кальция 3) Калием 4) Водородом 18. К реакциям замещения относится взаимодействие брома с 1)Водородом 2) этиленом 3) бутаном 4) бромидом железа (II) ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ 23. При полимеризации какого соединения образуется вещество, содержащее двойные связи? 1)Тетрахлорэтилен 2) Этилен 3) Винилхлорид 4) Дивинил СТАТИСТИКА ВЫПОЛНЕНИЯ ЗАДАНИЙ ПОВЫШЕННОГО УРОВНЯ СЛОЖНОСТИ Задание 27 28 29 30 31 32 33 34 35 Проверяемые элементы содержания Классификация неорганических органических веществ Процент верно выполненных заданий, 2015г. (2014г)% и Электроотрицательность, степень окисления и валентность Окислительно-восстановительные реакции Электролиз расплавов и растворов Гидролиз солей Характерные химические неорганических веществ свойства Качественные реакции на неорганические вещества и ионы. Качественные реакции органических соединений Характерные химические свойства углеводородов. Механизмы реакции в органической химии Характерные химические свойства кислородсодержащих соединений Характерные химические свойства азотсодержащих соединений и биологически важных веществ 66,69 (62,96) 72,76 (83,98) 67,17 (78,78) 60,07 (62,71) 31,33 (42,09) 21,11 (57,56) 35,24 (63,91) 33,97 (48,5) 44,86 (60,21) ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ 31. Установите соответствие между формулой вещества и реагентами, с каждым из которых это вещество может взаимодействовать Формула вещества А) Br2 Б) SiO2 В) K2CO3 Г) Fe2(SO4)3 Реагенты 1) HF, NaOH, CaCO3 2) HCI, AI2O3, CaCI2 3) LiOH, KI, BaCI2 4) H2SO4, O2, CO2 5) Mg, H2S, H2 ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ 32.Установите соответствие между формулами двух веществ и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества Формулы веществ А) NaI и NaF Б) ZnBr2 и MgBr2 B) KCI и HCI Г) KF и HNO3 Реактив 1) NaOH (р-р) 2) AgNO3 (р-р) 3) H2SO4 (р-р) 4) KCI (р-р) 5) NaHCO3 ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ 33. Для этилбензола характерна (-о): 1) 2) 3) 4) 5) 6) sp-гибридизация всех атомов углерода в молекуле взаимодействие с водой окисление перманганатом калия реакция гидрирования плоская форма всей молекулы взаимодействие с хлором ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ 34.Глицерин может взаимодействовать с 1) бензолом 2) гидроксидом меди (II) 3) натрием 4) азотной кислотой 5) водородом 6) диэтиловым эфиром ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ 35.Метиламин взаимодействует с 1) уксусной кислотой 2) этаном 3) бензолом 4) гидроксидом железа (III) 5) хлорметаном 6) кислородом СТАТИСТИКА ВЫПОЛНЕНИЯ ЗАДАНИЙ ПОВЫШЕННОГО УРОВНЯ СЛОЖНОСТИ Задание Проверяемые элементы содержания Процент верно выполненных заданий, % 2015г. (2014г.) 36 Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее. 54 (60,56) 37 Реакции, подтверждающие взаимосвязь различных классов неорганических веществ 10,04 (29,43) 38 Реакции, подтверждающие органических соединений. 17,56 (21,52) 39 40 взаимосвязь Расчеты массы (объема, количества вещества) продуктов реакции, если одно вещество дано в избытке (имеет примеси), если одно вещество дано в виде раствора с определенной массовой долей растворенного вещества. Расчеты массовой или объемной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного. Расчеты массовой доли (массы химического соединения в смеси). Нахождение вещества молекулярной формулы 11,73 (29,18) 17,2 (48,85) ТИПИЧНЫЕ ОШИБКИ ПРИ ВЫПОЛНЕНИИ ЗАДАНИЙ ВЫСОКОГО УРОВНЯ СЛОЖНОСТИ 36 задание. Ошибки в записи формул возможных участников реакции, как исходных веществ, так и продуктов: CrO3 + KBr +H2SO4 Cr2O3 + … или HCI + K2Cr2O7 KOH +… или K2SO3 + KMnO4 + H2O H2SO4 + MnO2+ KOH или K2SO3 + HMnO4 + H2O К2SO4 + MnO2+ KOH 36 задание При указании окислителя и восстановителя участники экзамена часто не указывают степень окисления, например Mn – окислитель. К сожалению, из года в год повторяются ошибки, связанные с записью полуреакций в электронном балансе: I-1 -2e = I2 , или Br-1 -2e = Br2 , или I+5 + 5e = I2 , или I- - e = I2 36 задание Подавляющее большинство участников экзамена не справились с составлением электронного баланса по схеме: Ca(CIO)2 +HCI CaCI2 + … + … Выпускники предположили, что СI+1 восстанавливается в CI-, а не в CI2. Системной ошибкой можно считать и написание формул таких несущствующих ионов, как Fe2+3, CI2-. Некоторые выпускники записывали баланс с использованием электронно-ионного метода. Так, в соответствии с заданием была предложена схема H2S SO42-. В интерпретации участников экзамена уравнение полуреакции выглядело следующим образом: S2- + 4Н2О - 8e SO42- + 8H+ («горе от ума»). Однако при этом не учтено, что H2S – слабый электролит и в уравнении полуреакции это должно быть отражено: H2S + 4Н2О - 8e SO42- + 10H+. 37 задание В задании указано, что цинк растворили в концентрированном растворе гидроксида калия, Zn + 2КOH + 2H2O = К2[Zn(OH)4] + H2. Между тем, продуктом реакции многие участники экзамена указали Zn(ОН)2 или К2ZnО2, который получается только при сплавлении, например, ZnО и карбоната калия, или при прокаливании К2[Zn(OH)4], что и было указано в условиях задач двух вариантов: К2[Zn(OH)4] = К2ZnО2 +2H2O ZnО + К2СО3 = К2ZnО2 + СО2 К2ZnО2 + 4НСI = 2KCI + ZnCI2 + 2H2O. Вместо ZnCI2 предложен Zn(OH)2, который, будучи амфотерным гидроксидом, реагирует с НСI. 37 задание В перечне продуктов обжига ZnS выпускники указывали SO3, Zn, ZnCO3, К2О, ZnSO3, S, хотя реакция обжига сульфида цинка рассматривается в 9 классе. В одном из вариантов в задании 37 речь шла о сплавлении оксида железа (III) с твердым карбонатом калия. При этом подразумевалась реакция Fe2O3 + К2СО3 = 2КFeО2 + СО2↑ Указывают: Fe2(CO3)3 или K2Fe2O4. Выпускники не умеют анализировать и оценивать химические свойства исходных веществ и продуктов реакции: 1. в реакции получения фосфора прокаливанием ортофосфата кальция с углем и песком, в качестве продуктов реакции указаны Р2О5 и СаО (кислотный и основный оксиды, взаимодействующие друг с другом), СО2, а не СО (СО2 – окислитель, который «сведет на нет» процесс восстановления фосфора). 2.В реакции щелочного гидролиза пентахлорида фосфора раствором гидроксида бария продуктами реакции выпускники указывали ВаСI2 и H3PO4, не учитывая, что в реакционной массе одновременно не могут присутствовать щелочь Ва(ОН)2 и кислота H3PO4. 3. Составляют уравнение Fe2О3 +6HI = 2FeI3 +3H2О внутримолекулярной ОВ-реакции: Fe2О3 +6HI = 2FeI2 + I2 + 3H2O. 4.Указывают в продуктах реакции Н2СО3 38 задание 1.Несоблюдение валентности атомов : СН3-СН2=СН2 или СН3- С(ОН)-СН3. 2. Запись формулы продукта реакции не как (СН3СОО)2Са, а СН3СООСа (или СН3СООСа2). 3. Продуктом взаимодействия 1,3-дибромпропана с цинком является циклопропан, в то время, как некоторые участники экзамена в качестве продуктов реакции указали СН3-СН=СН2 или СН2=С=СН2. 39 задание Смесь безводных сульфата алюминия и хлорида меди (II) растворили в воде и добавили к избытку раствора гидроксида натрия. При этом образовалось 19,6 г осадка. Если тот же раствор солей добавить к раствору нитрата бария, то выделится 69,9 г осадка. Определите массовую долю сульфата алюминия в исходной смеси. 1. Химическая часть задачи о растворении смеси безводных сульфата алюминия и хлорида меди (II) с последующим добавлением к раствору избытка раствора гидроксида натрия оказалась практически нерешаемой для подавляющего большинства участников экзамена на стадии составления уравнений реакций. Некоторые из них составляли уравнения реакции между солями CuCI2, AI2(SO4)3 и водой с получением гидроксидов (?!). 2. Подавляющая часть выпускников, решавших эту задачу, не увидела ключевые слова в ее условии – «избыток раствора гидроксида натрия» и записали продуктом реакции взаимодействия сульфата алюминия и щелочи AI(OН)3, а не Na[AI(OH)4], не учитывая, что гидроксид алюминия имеет амфотерный характер и растворяется в избытке щелочи с образованием комплекса. 3. Многие выпускники определяли количество вещества воды по формуле n= V/Vm, считая воду газом, а затем решая задачу по типу «избыток-недостаток». 4.При расчете массы раствора очень часто участники экзамена не учитывали массу продукта реакции, покинувшего ее сферу в виде осадка или газа, что приводило к потере 1-2 баллов в зависимости от содержания задачи и предлагаемых критериев оценивания. 40 задание. 1. Выпускники используют самые разнообразные, порой фантастические, способы определения молярного соотношения элементов – от решения системы уравнений с двумя неизвестными, до составления пропорций, используя закон сохранения массы. 2. Не зная число атомов углерода (или другого элемента) в веществе, используют формулу ώ (Э) = n•Ar(Э) / М(в-ва) для установления М(в-ва). 3. При определении количества вещества воды, объем которой дан в условии задачи, используют формулу n(H2O) = V/Vm. 4. Главная претензия, которую можно было бы предъявить учителям, готовящим школьников к экзамену по химии – отсутствие единых, оптимальных, эффективных подходов к нахождению простейшей формулы вещества. Справедливости ради следует отметить, что простейшую формулу вещества определяли верно большинство участников экзамена, хотя зачастую, и очень сложными способами. 5. Истинную молекулярную формулу многие выпускники определяли неверно, поскольку в условии задачи отсутствовали данные, позволяющие определить молярную массу вещества. И простейшую формулу СН2О некоторые выпускники трансформировали в формулу С6Н12О6. не учитывая, что при определении истинной молекулярной, а, тем более, структурной формулы вещества необходимо соблюдать два условия: они не должны противоречить описываемым химическим свойствам вещества (или способам его получения) и иметь при этом При установлении истинной молекулярной, а, тем более, структурной формулы вещества необходимо соблюдать два условия: они не должны противоречить описываемым химическим свойствам вещества (или способам его получения) и иметь при этом минимально возможное молярное соотношение элементов. Пример задачи: Некоторое органическое вещество содержит 40% углерода и 53,3% кислорода по массе. Известно, что это соединение реагирует с оксидом меди. На основании данных условия задачи: 1) 2) 3) 4) Произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества Запишите молекулярную формулу органического вещества Составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле Напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди (II) ПРЕДЛОЖЕНИЯ ПО СОВЕРШЕНСТВОВАНИЮ МЕТОДИКИ ОБУЧЕНИЯ ШКОЛЬНИКОВ ПО ВЫЯВЛЕННЫМ «ПРОБЛЕМНЫМ» ЭЛЕМЕНТАМ СОДЕРЖАНИЯ И ВИДАМ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ 1.Провести системную работу по освоению принципов номенклатуры неорганических и, особенно, органических веществ; 2.При изучении общей химии в 11 классе следует включать вопросы технологического характера в разделы «Скорость химических реакций», «Классификация химических реакций», «Химия высокомолекулярных соединений» и др., что позволит, с одной стороны устранить лакуны в освоении содержания предмета, а, с другой – усилить практико-ориентированный характер обучения. 3. Отрабатывать такие общеучебные умения, как: устанавливать причинно-следственные связи (между положением элементов в Периодической системе химических элементов и свойствами атомов, простых веществ и соединений; между положением металла в ряду напряжений и их активностью; между электронной конфигурацией и степенью окисления и т.п.); - анализировать (предложенные формулы по составу, исходные вещества и продукты реакции и т.п.), понимать их взаимосвязь и границы применения; - оценивать (возможность протекания реакций, продукты реакций, характер среды водного раствора и т.п.); - устанавливать соответствие (между названием, формулой и свойствами; между положением элемента в ряду напряжений и его активностью и т.п.). Следует отметить, что учителя химии крайне редко обращаются к открытому банку заданий ЕГЭ при разработке материалов для контрольных мероприятий, вследствие чего выпускники могут не знать типологии заданий, алгоритма работы с ними.