Anthocyanins in Red Wine
реклама
АНТОЦИАНЫ Fruits_and_vegetables2. (Picture). URL: http://www.firodiyaheartfoundation.org/images/fruits_and_vegetables2.jpg Антоцианы в природе Антоцианы в растениях Антоцианы в растениях Антоцианы – пигменты красных осенних листьев В осенних листьях антоцианы постепенно заменяют хлорофилл В весенних красных листьях высокое содержание антоцианов маскирует зеленую окраску хлорофилла Антоцианы Водорастворимые пигменты От розовой до синей окраски растений В отличие от других пигментов находятся в вакуолях, а не в пластидах Известно более 300 структурно различающихся природных антоцианов Обладают антиоксидантыми свойствами Используются как пищевые красители Антоцианы Самый распространенный в природе антоциан: цианидин-3-глюкозид Молярное поглощение 26,900 M–1 × см–1 Молекулярная масса 445 г/моль Максимум поглощения на 510 nm Французский парадокс: в регионах с высоким потреблением красных вин и виноградного сока, богатых антоцианами, реже встречаются заболевания сердца и сосудов Многие ягоды являются прекрасными источниками антоцианов Строение антоцианов Гликозид = агликон + гликон антоциан антоцианидин сахар Антоцианы относятся к группе растительных соединений, называемых флавоноидами Обычно в растениях антоцианы присутствуют в виде соединения агликона (антоцианидина) с остатком какого-либо сахара (гликона). Такие соединения называются гликозидами Выделение флавоноидов Растительный материал Мацерация (трижды) Водный слой Очистка с хлороформом (трижды) Aqueous layer Добавление 10% NaCl по каплям и центрифугирование Осадок таннинов Флавоноиды в растворе Этилацетат Флавоноиды выделяют упариванием слоя этилацетата Биосинтез антоцианов Проходит при участии так называемого шикиматного пути (или пути шикимовой кислоты) Шикиматный путь приводит к образованию самых разнообразных флавоноидов Антоцианидины (агликоны антоцианов) обычно образуются из флавоноиды, называемого нарингенин Шикиматный путь Шикимовая кислота Хоризмовая кислота (+ ацетогенин) Префеновая кислота C3-фенильные соединения Коричные кислоты Тирозин Фенилаланин C1-фенильные соединения Алкалоиды Алкалоиды Флавоноиды Биосинтез антоцианов OH O HO OH O R OH O HO R OH O2 OH O OH O HO NADPH R OH OH OH нарингенин (R=H) [O] OH + OH O HO R OH OH OH O HO - 2 H2O R OH OH OH пеларгонидин (R=H) цианидин (R=OH) Цианидин – синий Антоцианидины пеларгонидин – розовый Различные антоцианы Антоцианы в растениях Действуют как природные антиоксиданты, защищающие растения от избытка света Что отвечает за зеленый цвет листьев? Хлорофилл Химическая брутто-формула C55H70MgN4O6 Крупная молекула Находится в хлоропластах, в которых протекает фотосинтез Поглощает красную и синюю части спекта солнечного света, соответственно листья воспринимаются как зеленые Два основных типа хлорофилла: a и b Дополнительные пигменты листьев Ксантофилл – желтый и оранжевый Таннины – коричневые Каждый тип пигмента поглощает свет определенной длины волны Видимая часть спектра в диапазоне 380-750nm Любые вещества, поглощающие свет в видимой части спектра, могут называться пигментами Пигменты листьев Таннины Антоцианы Каротеноиды Хлорофиллы Цвета, поглощаемые различными пигментами: Pigments Chlorophyll red blue Carotene blue-green Anthocyanins blue blue-green Соответственно, отражаемыми цветами будут: ЗЕЛЕНЫЙ ЖЕЛТЫЙ КРАСНЫЙ blue green Роль антоцианов в растениях • • • • • • Температурная регуляция Защита от травоядных Защита от грибов Защита от ультрафиолета Участие в транспорте сахаров Защита от засухи Модификация света внутри листа • Ослабление повреждений при дефиците калия, фосфора или азота • Антиоксидант • Защита от промерзания • Окраска антоцианов Различные цвета Цвет и интенсивность окраски зависит от величины рН, структуры и концентрации антоцианов Температура влияет на стабильность антоцианов В присутствии фенолкарбоновых кислот антоцианы существенно более устойчивы Rein, M.; Heinonen, M. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 3107. Антоциан Окраска антоцианов Окраска наиболее яркая и стабильная при низких значениях величины рН При рН 4-5 антоцианы могут быть почти неокрашенными Изменение окраски антоцианов при изменении рН обратимо Scaman, C. Effect of pH on Anthocyanins. http://www.agsci.ubc.ca/courses/fnh/ 410/colour/3_22.htm (accessed Oct 2004). Малина Клюква Антоцианы как индикаторы Антоцианы и содержащие их материалы могут быть использованы как кислотно-основные индикаторы В прошлом одним из обычных индикаторов был сок красной капусты Антоцианы в напитках концентрация мгл/л Концентрация цианидин-3-глюкозида 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 Больше всего – в красном вине. Мало – в яблочном соке. Совсем нет – в белом вине и соке белой клюквы. Антоцианы и температура Влияние температуры на стабильность окраски антоциана (1 г/л). ○ 20oC, □ 50oC, ●75oC, ■ 100oC Нагрев вызывает изменение оттенка окраски антоцианов из красных в коричневые Scaman, C. Effect of Heat on Anthocyanins. http://www.agsci.ubc.ca/courses/fnh/ 410/colour/3_25.htm (accessed Oct 2004). Польза для здоровья Исследования экстрактов редиса и черной моркови показали, что они могут на 50-80% замедлять рост злокачественных опухолевых (раковых) клеток Диета, обогащенная антоцианами, снижает риск образование опухолевых клеток в кишечнике Антоцианы снижают риск таких тяжелых сосудистых патологий, как инфаркт миокарда и инсульт Пища, обогащенная антоцианами, снижает вероятность патологической активации воспалительных процессов
