izomeriy

Что такое изомерия?
Фридрих Вёлер
Явление изомерии (от греч. isos — равный, одинаковый и meros — доля, часть) было известно
химикам давно. Так, в 1823—1824 гг. возник спор между известными немецкими химиками Ф.
Вёлероми Ю. Либихом о строении двух веществ — циановой игремучей кислот. Суть заключалась в
том, что циановую кислоту получил и описал Ф. Вёлер, а через год Ю. Либих начал исследовать
другую кислоту — гремучую. Каково же было удивление Ю. Либиха, когда он (совместно с
французским химиком Ж. Гей-Люссаком) установил, что серебряная соль гремучей кислоты имеет
тот же состав, что и соль циановой кислоты! Но что было еще удивительнее — эти соли (как и
кислоты) значительно различались по свойствам.
Юстус Либих
Как всегда бывает в данной ситуации, Ю. Либих обвинил Ф. Вёлера в том, что тот, мол, допустил
ошибку при анализе состава циановой кислоты. Однако через некоторое время Ю. Либих сам
убедился, что зря упрекал Ф. Вёлера в ошибке. Со временем химики пришли к выводу, что эти
соли действительно имеют один и тот же состав AgCON, т. е. построены из одних и тех же атомов.
Я. Берцелиус
В 1830 г. Ж.Дюма распространил представление об изомерии на органические соединения.
Сам термин «изомерия» был впервые предложен в 1831 г. выдающимся шведским химиком Я.
Берцелиусом, который сам неоднократно убеждался в существовании изомерных веществ.
А.М. Бутлеров
Но вот наступил 1861 год. В статье «О химическом строении веществ» и в ряде других работ,
вышедших в этом году, были опубликованы основные положения теории химического строения
органических веществ. Одно из основных положений этой теории говорило о том, что свойства
вещества зависят не только от того, какие атомы и сколько их входит в состав молекулы, но и от
того, в какой последовательности они соединены между собой в молекуле, т. е. от химического
строения молекулы. Другими словами, под химическим строением А. М. Бутлеров понимал
порядок и последовательность соединения атомов в молекуле. Только благодаря теории строения
А. М. Бутлерова явление изомерии получило научное объяснение.
Изомерия - явление существования изомеров.
Изомеры — это вещества с одинаковым составом и
молекулярной массой, но различающиеся по
строению (структуре) или расположению атомов в
пространстве и, следовательно, по свойствам.
В настоящее время известно несколько видов изомерии органических соединений, однако их
можно свести к двум основным типам — структурной и пространственной. Основа классификации
этого
Смотри
явления
–
строение
также: Виды
молекул
изомеров.
изомерии
Источники: Химик.ru, Википедия, А.И.Артеменко. Удивительный мир органической химии
Гомологи и гомологические ряды
Гомологи – органические соединения (одного класса, см. выше),
различающиеся на одну или несколько метиленовых групп (звеньев -СН2-).
Гомологами у алканов являются, например, метан, этан, пропан, бутан и т.д., у
которых число атомов углерода изменяется на единицу (или на такое же число
метиленовых звеньев).
Гомологами
ароматических
соединений
являются
бензол,
толуол,
ксилолы, мезитилен, этилбензол и прочие алкилзамещенные бензолы. Эти
соединения по брутто-формуле также различаются на одно или несколько
метиленовых звеньев (-СН2-). Соответственно, гомологами являются
метанол, пропанол и
этанол,
ацетон
и метилэтилкетон,
уксусная
ипропионовая кислоты и т.д.
Изомерия органических соединений
Формула строения (структурная формула) описывает порядок соединения
атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение. Химические связи в
структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и
другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются
сокращенными структурными).
Структурные формулы отличаются от молекулярных (брутто) формул, которые
показывают только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав
вещества (т.е. качественный и количественный элементный состав), но не
отражают порядка связывания атомов. Например, н-бутан и изобутан имеют
одну молекулярную формулу C4H10, но разную последовательность связей.
Таким образом, различие веществ обусловлено не только разным качественным
и количественным элементным составом, но и разным химическим строением,
которое можно отразить лишь структурными формулами. Еще до создания
теории строения были известны вещества одинакового элементного состава, но
с разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а само это
явление – изомерией. В основе изомерии, как показал А.М. Бутлеров,
лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов.
Таким образом, изомерия – это явление существования соединений, имеющих
одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и,
следовательно, разные свойства.
Например, при содержании в молекуле 4 атомов углерода и 10 атомов водорода
возможно существование двух изомерных соединений:
В зависимости от характера отличий в строении изомеров
различают структурную и пространственную изомерию.
Структурная изомерия
Структурные изомеры – соединения одинакового качественного и
количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов,
т.е химическим строением.
Например, составу C4H8 соответствует 5 структурных изомеров:
Среди органических соединений теоретически возможно существование
колоссального количества только структурных изомеров. Так, среди алканов,
содержащих только атомы углерода и водорода, число возможных изомеров
увеличивается в геометрической прогрессии с увеличением количества атомов
углерода. Если для соединения состава С4Н10возможно существование только
двух изомеров, то для пентанов С5Н12 число таких изомеров увеличивается до
трех, С6Н14 имеет 5 изомеров, С7Н16 – 9 изомеров, С8Н18 – 18 изомеров, С9Н20 –
35 изомеров, а для соединения пентакозан С25Н52 теоретически возможно
существование ни много ни мало- 36 797 588 изомеров.
На приведенном выше примере можно различить следующие изомеры:
- положения двойной связи (бутен-1 и бутен-2);
- углеродного скелета (бутены-1 и -2 и изобутилен);
- размеров цикла (циклобутан и метилциклопропан);
- межклассовые изомеры (алкены и циклоалканы).
Межклассовыми
изомерами
являются,
например,
этанол
и диметиловый эфир, имеющие одинаковую
брутто-формулу
С2Н6О,
но
совершенно разное строение и относящиеся к разным классам. У них
различаются
не
только
химические
свойства
(более
инертный диметиловый эфир не реагирует с металлическим натрием, в отличие
от этанола), но и физические. Этанол – жидкость при нормальной температуре,
тогда как диметиловый эфир – газ.
Циклические и ациклические органические соединения
Можно заметить, что среди структурных изомеров органических соединений
могут существовать молекулы, содержащие в своем составе циклы,
построенные из атомов углеродаразного числа (а часто и не один такой цикл в
составе молекулы). На этом основании различают алициклические соединения
(содержащие
циклы,
или
просто
циклические
соединения)
и ациклические соединения (циклов не содержащие, а построенные
исключительно из цепей атомов углерода, часто разветвленных).
Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода. Они
делятся на две существенно различающиеся по химическим свойствам группы:
алифатические
циклические
(сокращенно алициклические)
и ароматические соединения.
Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода,
один или несколько атомов других элементов – гетероатомов (от
греч. heteros – другой, иной) – кислород, азот, серу и др.
Пространственная изомерия
Пространственные изомеры (геометрические изомеры, стереоизомеры) при
одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются
пространственным расположением атомов в молекуле.
Пространственными изомерами являются оптические (зеркальные) и цистранс-изомеры. В показанном выше примере пространственными изомерами
может обладать бутен-2, существующий в природе в виде цис- и транс-бутенов2:
Пространственная изомерия появляется, в частности, тогда, когда углерод имеет
четыре разных заместителя:
Если поменять местами любые два из них, получается другой пространственный
изомер того же состава. Физико-химические свойства таких изомеров
существенно различаются. Соединения такого типа отличаются способностью
вращать плоскость пропускаемого через раствор таких соединений
поляризованного света на определенную величину. При этом один изомер
вращает плоскость поляризованного света в одном направлении, а его изомер –
в противоположном. Вследствие таких оптических эффектов этот вид изомерии
называют оптической изомерией.
Более подробно с оптической изомерией можно познакомиться в разделе
кислородсодержащих и азотсодержащих органических соединений.
Оптическая изомерия – частный случай пространственной изомерии.
Оптическими изомерами называют различающиеся пространственным
расположением группировок и атомов молекулы, имеющие одинаковый состав
и одинаковый порядок связи атомов. Растворы таких соединений способны
вращать плоскость пропускаемого через них поляризованного света на
определенный угол.