Контрольные вопросы к экзамену Примеры реакций замещения (S), присоединения (Ad), элиминирования

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
Контрольные вопросы к экзамену
Классификация органических реакций. Понятие о субстрате и реагенте.
Примеры реакций замещения (S), присоединения (Ad), элиминирования
(Е), перегруппировки (R).
Ионный и радикальный механизмы изомеризации алканов. Рассмотреть
на конкретном примере (гексан), указать условия протекания
изомеризации.
Получение бутадиенового каучука по Лебедеву. Реакции полимеризации
диенов: полиизопрен, хлорпреновый каучук.
Гибридизация атомных орбиталей углерода и форма органических
молекул? Виды изомерии.
Полимеризация олефинов (на примере бутена-2 и хлористого аллила),
протекающая по ионному и радикальному механизмам.
Бензин: октановое число, антидетонаторы. Механизм увеличения
октанового числа при действии антидетонаторов (рассмотреть на
примере пентана и тетраэтилсвинца).
Современные представления о строении бензола. Энергия стабилизации.
Термодинамический подход к проблеме ароматичности. Правило
Хюккеля.
Правила замещения в бензольном кольце. Влияние на реакцию
электрофильного
замещения
(SЕАr)
электронодонорных
и
электроноакцепторных заместителей. Привести примеры конкретных
реакций. Объяснить механизм реакций.
Понятие об интермедиатах: карбокатионы. Получение, химические
свойства, факторы стабильности, рассмотреть на конкретных примерах.
Правило Марковникова и его современная трактовка. Механизм реакций
присоединения к алкенам, протекающих против правила Морковникова.
Небензоидные ароматические системы: циклопропенилий-катион,
циклопентадиенилий-анион, тропилий-катион. Дианион и дикатион
циклооктатетраена. Термодинамические факторы ароматичности.
Поведение
полигалогенпроизводных
алканов
в
реакциях
нуклеофильного
замещения.
Особенности
взаимодействия
трихлорметана с основаниями. Химические свойства дигалогенкарбенов
Алкилирование олефинов парафинами (реакция Бартлета). Рассмотрите
механизм катионной и анионной полимеризации изобутилена.
Реакции нуклеофильного замещения в ароматических соединениях.
Энергетический профиль реакции. Привести примеры нескольких
конкретных реакций.
Химические свойства сопряженных диенов. 1,2- и 1,4-присоединение,
механизм этих реакций. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера).
Условия проведения реакций.
Понятие о сверхкислотах. Взаимодействие сверхкислот с алканами.
Использование сверхкислот в реакциях галогенирования и нитрования
алканов.
17. Механизм анионной и координационной полимеризации изопрена. Дать
определение мономерного звена, полимера, степени полимеризации.
18. С – Н – кислотность ацетилена и его гомологов. Ацетилениды натрия и
тяжелых металлов. Реактивы Иоцича.
19. Формально нуклеофильное присоединение спиртов и воды (реакция
Кучерова) к алкинам. Реакции винилирования (синтез акрилонитрила,
виниловых эфиров уксусной кислоты).
20. Реакции радикального и ионного галогенирования ароматических
соединений. Рассмотреть на примере бензола и толуола. Объяснить
механизм.
21. Димеризация
и
олигомеризация
олефинов,
инициируемая
катализаторами Циглера- Натта. Рассмотреть на примере пропилена,
написать механизм протекания координационной полимеризации.
22. Виды химической связи. Природа химической связи в органических
соединениях. Принцип образования σ– и π–связи. Энергия связи. Длина
связи. Полярность и поляризуемость связи. Сравнение единичной
(простой) и кратных связей.
23. Лабораторные методы получения алканов. Механизм синтеза алканов по
Вюрцу и Кольбе. Получить алканы из: а) смеси 2-хлорпропана и 1хлорпропана; б) пропионата натрия.
24. Способы разрыва химической связи. Понятие о механизме реакции.
Примеры реакций радикальных (SR; AdR) и ионных (SN; SЕ; AdN;AdЕ)
одноэлектронные реакции.
25. Ароматические
сульфокислоты.
Получение
сульфокислот:
сульфирующие
агенты,
механизм
сульфирования.
Получить
сульфокислоты из бромбензола и цианбензола. Подтвердить
преимущественное образование конечных продуктов резонансными
формами.
26. Лабораторные и промышленные способы получение олефинов.
Получить изобутен всеми известными способами.
27. Алканы как кислоты
и основания. Ионные реакции алканов:
дейтерирование, нитрование, изомеризация. Рассмотреть механизм на
конкретных примерах.
28. Способы получения аренов. Критерии ароматичности на примере
бензола и небензоидных ароматических систем.
29. Сравнение свойств хлора в винил- и аллилхлоридах в реакциях
нуклеофильного замещения. Механизм реакций.
30. Способы
получения
циклоалканов.
Строение
циклоалканов,
устойчивость циклоалканов. Основные химические свойства (на примере
циклопропана и циклогексана).
31. Хлоропрен, синтез из ацетилена. Полимеризация хлоропрена.
32. Понятие о переходном состоянии. Постулат Хэммонда. Энергия
активации. КПЗ. Энергетический профиль реакции.
33. Алкены. Окисление алкенов в различных условиях. Механизмы реакций.
34. Электрофильное и ипсо-замещение в аренах. Привести примеры реакций
с объяснением механизма.
35. Современные представления о строении и устойчивости трех-, четырех-,
пяти и шестичленных циклоалканов. Сравнение химических свойств
циклопропана, пропана и пропилена.
36. Реакции элиминирования (Е). На примере 2-хлорбутана рассмотреть
условия протекания элиминирования по Зайцеву и по Гофману.
37. Спирты. Строение. Химические свойства: кислотность и основность
спиртов
38. Фенолы. Химические свойства, связанные с наличием ароматического
кольца. Сравнение свойств со спиртами.
39. Карбонильные соединения. Строение, химические свойства: реакции
замещения. Механизм.
40. Карбоновые кислоты. Определение, классификация, электронное
строение органических кислот. Способы получения.
41. Карбоновые кислоты. Химические свойства: реакция ацилирования.
Сравнение ацилирующей способности производных кислот.
42. Дикарбоновые кислоты Реакции енольных форм дикарбоновых кислот.
Синтезы на основе малонового эфира.
43. Гидроксикарбоновые кислоты. Химические свойства. Термические
реакции.
44. Оксокарбоновые кислоты. Ацетоуксусный эфир. Синтезы на основе
ацетоуксусного эфира.