urok himiyix - Всероссийский фестиваль педагогического

Работа на конкурс
«Всероссийский фестиваль педагогического творчества»
2014/2015
Номинация: Педагогические идеи и технологии: среднее
образование
Название: Урок химии в 10 классе «Кислородсодержащие
органические соединения. Спирты».
Автор: Корепанова Раиса Сергеевна, учитель химии
Место выполнения работы: МАОУ СОШ № 1
«Кислородосодержащие органические соединения»
В этом разделе учащиеся на базе начальных сведений о классах
кислородосодержащих веществ / полученных в 9 классе / и теоретических подходов к
оценке реакционной способности органических соединений изучают свойства спиртов,
фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных, углеводов.
Данный материал – благодатная основа для связи химических знаний с
повседневной жизнью людей, ее комфортностью и безопасностью. Учитель может
широко использовать межпредметные связи с биологией и валеологией, ряд вопросов
полезно рассмотреть на интегрированных уроках.
Содержание материала о строении, способах получения, химических и
физических свойствах изучаемых классов веществ во многом традиционно за
исключением его строгой дифференциации на два уровня. Например, изучение
кетонов, ряда функциональных производных карбоновых кислот / ангидридов, амидов,
нитрилов /, механизмов химических реакций, электронных эффектов атомов и
функциональных групп предусмотрено только в профильных классах.
Основными задачами изучения данной темы являются следующие:
- ознакомление учащихся с новыми для них классами органических веществ –
спиртами и фенолами как гидроксильными производными углеводородов.
Новыми понятиями здесь являются понятия функциональная группа – ОН,
которая входит в состав молекул этих веществ, водородная связь. В процессе
изучения спиртов и фенолов важно обратить внимание на то, что свойства веществ
обусловлены не только строением углеводородного скелета и характером связи между
атомами углерода, но и наличием в их составе функциональных групп, возможностью
взаимодействия молекул между собой.
В практике преподавания этой темы наблюдается та же тенденция, что и при
изучении углеводородов: дедуктивный подход к изучению строения и химических
свойств спиртов. Это тем более оправдано, что учащиеся уже владеют общими
понятиями о гомологии, изомерии, зависимости свойства вещества от строения.
Именно это позволяет рассматривать сначала строение и химические свойства
предельных одноатомных спиртов, а потом – отдельных представителей
гомологического ряда. Поскольку здесь развиваются ранее сформированные понятия,
важно чаще использовать активную самостоятельную работу учащихся по усвоению
нового материала. Лишь отдельные вопросы темы, например, такие, как водородная
связь, строение фенола, могут быть изучены в ходе лекционного изложения материала
учителем.
Т Е М А : Кислородосодержащие органические соединения. Спирты.
Образовательные задачи : познакомить учащихся с новыми для них классами
органических соединений – спиртами и фенолами. Ввести понятие функциональной
группы –ОН, объяснить почему в ряду спиртов отсутствуют газообразные вещества,
что удерживают молекулы спиртов в жидком состоянии?
Познакомиться с номенклатурой и изомерией спиртов, выяснить влияние
углеводородного радикала на свойства гидроксильной группы, познакомить со
способами получения спиртов.
Воспитательные задачи: при изучении данной темы уделить большое внимание
физиологическому воздействию спиртных напитков на организм человека, как
наркотика, разрушающего психику и волю человека.
План урока:
1. Определение
2. Номенклатура
3. Классификация
4. Изомерия спиртов
5. Физические свойства
6. Наличие водородной связи
7. Получение спиртов
8. Тест
9. Итог.
Определение.
Спирты / или алканолы/ - это органические соединения, молекулы которых
содержат одну или несколько гидроксильных групп / групп –ОН/, соединенных с родным
радикалом.
1. Классификация и номенклатура.
a) По числу гидроксильных групп
1) Одноатомные
метанол СН3ОН
этанол СН3 - СН2 - ОН
метиловый спирт общ. формула
этиловый спирт
2) Двухатомные / гликоли/.
этандиол – 1,2 НО – СН2 – CН2 – ОН
пропандиол – 1,3
этиленгликоль
НО – СН2 – СН2 - СН2 – ОН
3) Трехатомные
СН2 - СН - СН2
|
|
ОН
ОН
пропантриол – 2,3
глицерин
|
ОН
4) Многоатомные, содержащие больше трех гидроксильных групп.
гексаол / сорбит/
СН2 – СН – СН – СН – СН – СН2
|
|
ОН
ОН
|
ОН
|
ОН
|
ОН
|
ОН
b) Классификация по характеру углеводородного радикала.
1) Предельные, содержащие в молекуле лишь углеводородные
радикалы / предельные/
СН3 - СН2 – ОН
СН3
Этанол
|
СН3 -
С
|
СН3
- ОН
2 – метилпропанол - 2
2) Непредельные, содержащие в углеводороде радикалы, крастные
связи / двойные и тройные/ между атомами углерода.
3
2
1
СН2 = СН – СН2 – ОН
Пропен – 2 – ол– 1
/ аллилов. спирт/.
3) Ароматные спирты, содержащие бензольное кольцо и
гидроксильную группу в углеводородном радикале, которая
связана с бензольным кольцом.
С6Н5 – СН2 – ОН
С6Н5 – СН2 – СН2 – ОН
Фенилметанол
фенилэтанол
(бензиловый спирт)
c) По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная
группа.
1) Первичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с
первичным атомом углерода.
СН3 – СН2 – СН2 – ОН
Пропанол – 1
- н – пропиловый спирт
2) Вторичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана
со вторичным атомом углерода.
Пропанол – 2
СН3 – СН – СН3
Изопропиловый спирт
|
ОН
3) Третичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с
третичным атомом углерода
СН3
1
СН3 -
2
|
С
|
ОН
3
- СН3
2-метилпропанол-2
третичный бутиловый спирт
Номенклатура.
При образовании названий спиртов к названиям углеводорода соответствующего
спирту, добавляют окончание суффикс –ол-, после суффикса указывают положение
гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами – ди.три,тетра и т.д. их число.
Н -
Н
Н
Н
|
|
|
С
- ОН метанол
Н–С–С–О–Н
|
|
|
СН3
Н
Н
этанол
Положение гидроксильной группы при нумерации, приоритетно перед кратной
связью.
Н – С = С – СН –СН3
бутин-3-ол-2
|
ОН
Изомерия.
1. Изомерия положения гидроксильной группы появляется в гомолог. спирту,
начиная с третьего члена.
Пропанол – 1
пропанол – 2
/ написать структуру формулы/
2. Начиная с 4-члена, появляется изомерия углеродного скелета.
Бутанол – 1
2 – метилпропанол – 1
3. Межклассовая изомерия
СН3 – СН2 – ОН
СН3 – О - СН3
Этанол
диметиловый эфир
Физические свойства спиртов.
Лабораторная работа : Даны вещества: этанол, пропанол – 1, бутанол – 1.
Изучить физические свойства этих веществ:


Агрегатное состояние – это все жидкости / С – С /
Наличие запаха, им характерен запах, жгучий вкус.


S+
..
Растворимость в воде, хорошо растворим в Н О, по мере увеличения
углеводорода радикала растворимость спиртов в воде понижается,
октанол с водой уже не смешивается.
Количество гидрокс. Групп увеличивается растворимость в воде.
Чем объяснить, что спирты – это жидкости до 12 членов ряда?
Оказывается, в молекулах спиртов есть водородная связь.
б- б+
R–C→O←H
..
Учитывая популярность связи О – Н с значит. частичный положительный заряд,
сосредоточенный на атоме водорода, говорят, что водород гидрооксиленовой группы
имеет «кислотный» характер. Этим он резко отличается от атомов водорода, входящих
в углеводородный радикал.
Атом кислорода, имеющий 2 неподеленные пары е и частично отрицательный
заряд, это позволяет образовывать особые водородные связи между молекулами.
Водородная связь возникает между частично заряженным атомом водорода
гидроксильной группы одной молекулы и кислородом гидроксильной группы другой
молекулы. Обозначают её тремя точками.
R–O–H
:
Н–О–R
Способы получения.
1. Гидролиз галогеноалканов.
R – Cl + NaOH → R – OH – NaCl
2. Гидратация алкенов / присоединение воды по 2 -связи.
Н+
СН2 = CН2 – Н2О → СН3 – СН2 – ОН
этанол
3. Гидрирование альдегидов и кетонов.
О
ОН
‫װ‬
‫׀‬
R – C + H2 → R – C – H
‫׀‬
H
4. Окисление алкенов
O
KMnO4
СН2 = CН2 + [KMnO4] + Н2О
→ НО - СН2 - CН2 ОН
5. Специфические способы получения спиртов.
Zn o, t p
СО + 2Н2
→
CН3ОН
метанол
6. Брожение глюкозы.
этандиол
дрожжи
С6Н12О6
→
2C2Н5ОН + 2СО2
Задание:
1. Напишите структурныеу формулы веществ:
2,3 – диметилбутанол – 2
3,3 – диметилбутанол – 2
2,3,4 – триметилпентанол – 3.
2. Сколько спиртов изображено следующим структурными формулами.
а) Н3С – СН 2 – СН – СН3
б) С2Н5 – СН - С2Н5
|
|
ОН
ОН
в) СН2 - СН2 - СН2
|
|
ОН
С2Н5
г) Н3С – СНОН – СН2– СН3
д) СН3 – (СН2)3 – СНОН
|
СН3
е) Н3С – СН - СН2 - СН2
|
|
ОН
С2Н5
В качестве проверки усвоения знаний, можно провести тест.