ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Г.СЕМЕЙ

G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 1 из 20
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Г.СЕМЕЙ
КОНТРОЛЬНО-ИЗМЕРИТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
ДЛЯ ИТОГОВОЙ ОЦЕНКИ ЗНАНИЙ, УМЕНИЙ И НАВЫКОВ ПО ДИСЦИПЛИНЕ
«Органическая химия»
1. Тесты (в отдельной папке)
2. Вопросы зачета, экзамена
Вопросы рубежного контроля №1
Введение. Предмет органической химии. Органическая химия как
базовая дисциплина в системе фармацевтического образования.
Классификация,
номенклатура,
структурная
изомерия
органических соединений. Химическая связь и взаимное влияние атомов
в молекулах органических соединений.
Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.
Классификация органических соединений: ряды, классы (функциональные
группы). Понятие о гомологических рядах. Молекулярные, структурные
формулы соединений. Номенклатура. Структурная изомерия.
Типы химических связей и их основные характеристики в органических
соединениях. Взаимное влияние атомов в молекулах органических
соединений. Понятие об индуктивном эффекте, эффекте сопряжения.
Электронодонорные и электроноакцепторные заместители, связанные с sр3-,
sр2-гибридизованными атомами углерода.
Пространственное строение органических соединений. Конфигурация
и конформация – важнейшие понятия стереохимии. Конфигурация. Виды
молекулярных моделей. Стереохимические формулы. Элементы симметрии
молекул. Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом
углерода как центр хиральности. Стереоизомерия молекул с одним центром
хиральности (энантиомерия). Проекционные формулы Фишера. D, L- и R, Sсистемы стереохимической номенклатуры. Рацематы. Стереоизомерия
молекул с двумя и более центрами хиральности (энантиомерия и
диастереомерия). Конформация. Возникновение конформации в результате
вращения вокруг σ-связей. Проекционные формулы Ньюмена.
Кислотные и основные свойства органических соединений: теории
Бренстеда и Льюиса. Типы органических кислот (ОН-, SH-, NH- и CHкислоты) и оснований (n- и -основания). Факторы, определяющие
кислотность и основность: электроотрицательность и поляризуемость атома
кислотного и основного центров, электронные эффекты заместителей,
сольватационный эффект. Концепция жестких и мягких кислот и оснований
(ЖМКО).
Методы исследования органических соединений. Методы выделения
и очистки: экстракция, различные виды перегонки, хроматография, возгонка.
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 2 из 20
Критерии чистоты веществ: температура плавления, температура кипения,
плотность, хроматографические данные. Химический функциональный
анализ.
Современные физико-химические методы установления строения (УФ-,
ИК-, ЯМР- спектроскопии).
Углеводороды.
Алканы. Гомологический ряд алканов. Общая формула. Структурная
изомерия. Первичный, вторичный и третичный атомы углерода.
Номенклатура алканов: рациональная и международная (ИЮПАК).
Алкильные радикалы и их названия. Строение алканов sр3-состояния атома
углерода. Химические свойства. Реакции радикального замещения (SR).
Галогенирование. Нитрование алканов (реакция М.И. Коновалова).
Окисление алканов. Применение. Использование алканов в органическом
синтезе и в медицине (вазелиновое масло, парафин).
Циклоалканы. Классификация. Номенклатура. Способы получения.
Классификация и изомерия алициклических соединений. Номенклатура.
Строение циклоалканов. Характер углерод-углеродных связей в молекуле
циклопропана (банановые связи). Строение циклобутана и циклопентана,
типы
напряжений,
конформации.
Конформации
циклогексана,
экваториальные и аксиальные связи, конформации замещенных
циклогексанов. Цис-, транс- и оптическая изомерия алициклических
соединений. Химические свойства. Гидрирование и окисление.
Алкены (этиленовые углеводороды, олефины).
Гомологический ряд. Общая формула. Структурная изомерия.
Номенклатура. Строение sp2-состояния атома углерода. Геометрическая (цистранс-) изомерия алкенов, Е и Z - номенклатура. Химические свойства.
Реакции электрофильного присоединения (АЕ) галогенов, галогеноводородов,
воды. Понятие о π-комплексах. Стереохимия присоединения галогенов.
Правило Марковникова, его современное объяснение. Мономеры,
олигомеры, полимеры. Полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен.
Алкадиены.
Гомологический ряд. Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Три типа
алкадиенов: изолированный, кумулированный и сопряженный диен с
двойной связью. Полимеризация 1,3 - алкадиенов. Понятие о природных и
синтетических каучуках.
Алкины (углеводороды ряда ацетилена).
Гомологический ряд. Общая формула. Изомерия. Номенклатура.
Способы получения. Строение sp-состояния атома углерода. Химические
свойства. Гидрирование алкинов: частичное и полное. Реакции
присоединения (АE). Электрофильное присоединение галогенов и
галогенводородов. Гидратация алкинов. Полимеризация ацетилена
(винилацетилен, дивинилацетилен, хлоропрен).
Ароматические соединения.
Моноядерные
арены.
Критерии
ароматичности
органических
соединений. Правило Хюккеля. Электрофильное замещение (SЕ) в
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 3 из 20
ароматическом ядре. σ- и π-Комплексы. Примеры реакций электрофильного
замещения SЕ: нитрование, галогенирование, алкилирование, ацилирование,
сульфирование бензола. Влияние заместителей на направление и скорость
реакции электрофильного замещения. Классификация заместителей:
ориентанты I и II рода. Индуктивные эффекты заместителей и эффекты
сопряжения. Окисление гомологов бензола.
Полиядерные арены. Нафталин. Реакции электрофильного замещения
(SE): галогенирование, нитрование, сульфирование, ацилирование. Механизм
реакций, причина активности α-положения. Значение сульфирования
нафталина для получения α-производных нафталина. Понятие о α- и βнафтолах.
Вопросы рубежного контроля №2
Функциональные производные углеводородов.
Галогенуглеводороды. Общая формула. Изомерия. Номенклатура.
Характеристика связей углерод-галоген. Химические свойства. Реакции
нуклеофильного замещения (SN) у галогеналканов (образование спиртов,
простых эфиров, нитрилов, аминов и других классов соединений).
Механизмы нуклеофильного замещения (SN1) и (SN2). Понятие о
стереоспецифических и стереоселективных реакциях. Реакции отщепления.
Типы элиминирования. Элиминирование, условия и направление реакций.
Взаимоотношение понятий "нуклеофильность" и "основность". Правило
Зайцева, его объяснение. Механизмы отщепления (Е1, Е2). Конкуренция
реакций элиминирования и нуклеофильного замещения.
Полигалогеналканы. Классификация. Геминальные и вицинальные
дигалогеналканы, галоформы. Четыреххлористый углерод. Химические
свойства: реакции нуклеофильного замещения (SN) и отщепления (Е). Полигалогеналканы как растворители.
Галогенпроизводные
непредельных
углеводородов.
Изомерия,
Номенклатура. Винилгалогениды. Хлористый винил. Полихлорвинил.
Аллилгалогениды. Фторзамещенные углеводороды.
Ароматические галогенпроизводные. Химические свойства.
Металл- и элементоорганические соединения. Классификация и
номенклатура.
Гидроксипроизводные углеводородов.
Спирты. Одноатомные спирты. Гомологический ряд. Общая формула.
Классификация: первичные, вторичные, третичные. Номенклатура. Строение
спиртов. Характеристика связей С-О и О-Н (длина, энергия, полярность,
поляризуемость). Водородные связи спиртов, их энергия. Химические
свойства.
Кислотность.
Образование
алкоголятов,
их
строение.
Нуклеофильность и основность спиртов и алкоголят-анионов, их реакции с
первичными, вторичными и третичными галогеналканами. Особенности
нуклеофильного замещения. Реакции спиртов с минеральными кислотами,
образование эфиров минеральных кислот. Реакции отщепления:
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 4 из 20
внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация. Ацилирование
спиртов (образованне сложных эфиров карбоновых кислот). Окисление и
дегидрирование. Метиловый, этиловый, пропиловый, бутиловый и амиловые
спирты, их применение. Ненасыщенные спирты. Виниловые спирты, причина
их неустойчивости.
Многоатомные спирты. Номенклатура. Химические свойства.
Двухатомные спирты (гликоли). Трехатомные спирты. Глицерин, его
получение из жиров и синтетически из пропилена.
Фенолы. Одноатомные фенолы. Номенклатура. Химические свойства.
Кислотность фенола, ее причина. Образование простых эфиров, их свойства
и применение (анизол, фенетол и др.). Сложные эфиры фенолов, их
получение и свойства. Особенности реакций электрофильного замещения у
фенолов.
Двухатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Получение,
свойства, применение.
Трехатомные фенолы:
пирогаллол, оксигидрохинон, флороглюцин.
Особые свойства флороглюцина.
Простые эфиры. Номенклатура. Химические свойства. Основность.
Образование оксониевых соединений. Реакции расщепления простых
эфиров. Автоокисление (образование пероксидов, их взрывоопасность).
Диэтиловый эфир, его практическое применение. Диоксан. Тетрагидрофуран.
Тиоспирты, тиоэфиры, сульфокислоты. Химические свойства:
кислотность, образование тиолятов (меркаптидов), присоединение к алкенам.
Окисление до дисульфидов и сульфокислот.
Амины. Классификация: первичные, вторичные, третичные. Изомерия.
Номенклатура (рациональная и систематическая). Физические свойства.
Химические свойства. Основность. Константа основности. Связь между
строением аминов и их основностью. Реакции аминов с кислотами, строение
солей, их номенклатура и свойства. Ацилирование галогенангидридами и
ангидридами кислот. Реакции алкилирования и ацилирования. Реакции с азотистой кислотой, условия проведения.
Ароматические амины. Классификация. Изомерия. Номенклатура.
Химические свойства. Особенности алкилирования и ацилирования
аминогруппы, взаимодействие с альдегидами (основания Шиффа). Реакции
первичных, вторичных и третичных ароматических аминов с азотистой
кислотой. Электрофильное замещение у ароматических аминов (нитрование,
галогенирование, сульфирование), условия проведения. Практическое
значение. Анилин, n-толуидин, N-метиланилин, N,N-диметиланилин,
способы получения, применение.
Диазосоединения. Азокрасители. Реакция диазотирования, условия ее
проведения, механизм. Химические свойства. Реакции, протекающие с
выделением азота: нуклеофильное замещение диазониевой группы на
гидроксил, алкоксигруппу, фтор, радикальное замещение на водород
(дезаминирование), на хлор, бром, циан (реакция Зандмейера) и йод. Реакции
без выделения азота: восстановление до арилгидразинов. Реакции
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 5 из 20
азосочетания. Механизм. Условия реакций азосочетания с аминами и
фенолами.
Альдегиды и кетоны. Общая формула. Изомерия. Номенклатура
(тривиальная, рациональная и систематическая). Строение карбонильной
группы. Сходство и различие связей С=О и С=С. Химические свойства.
Реакции нуклеофильного присоединения (АN) по карбонильной группе.
Альдольная и кротоновая конденсация, механизм при основном катализе.
Причина повышенной активности атомов водорода при α-углеводородном
атоме. Енолизация (механизмы при кислотном и основном катализах).
Муравьиный альдегид, получение. Особые свойства. Реакции Канницаро.
Уксусный альдегид, ацетон: методы получения, применение.
Ароматические альдегиды и кетоны. Химические свойства. Реакции
окисления и восстановления. Присоединение нуклеофильных реагентов (АN).
Хиноны. Классификация. Номенклатура. п-Бензохинон. Получение.
Строение и характеристика связей. Химические свойства.
Реакции
восстановления, окисления, механизм.
Вопросы рубежного контроля №4
Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура. Строение
карбоксильной группы, р, π-сопряжение.
Химические свойства. Кислотные свойства. Константа кислотности,
влияние на нее структурных и электронных факторов. Реакции кислот со
щелочами, карбонатами, гидрокарбонатами, металлами, реактивом Гриньяра.
Строение карбоксилат-аниона. Реакция этерификации, ее механизм.
Кислотный катализ. Реакции декарбоксилирования и восстановления.
Функциональные
производные
карбоновых
кислот:
галогенангидриды, сложные эфиры, ангидриды, амиды, нитрилы. Способы
получения и важнейшие свойства. Муравьиная и уксусная кислоты,
получение и применение. Особенности строения и свойств муравьиной
кислоты.
α-,β-ненасыщенные кислоты. Кислотность. Получение, свойства и
применение.
Дикарбоновые кислоты. Кислотность. Щавелевая, малоновая, янтарная,
глутаровая и адипиновая кислоты. Малоновый эфир, его получение и свойства.
Двухосновные ненасыщенные кислоты: малеиновая и фумаровая. Их
физические и химические свойства. Кислотность. Малеиновый ангидрид.
Получение и применение.
Ароматические монокарбоновые кислоты и их производные.
Химические свойства. Кислотные свойства. Влияние бензольного
кольца, заместителей в кольце и пространственных факторов на кислотность.
Функциональные производные ароматических кислот: хлорангидриды,
ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы, их способы получения и
свойства.
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 6 из 20
Ароматические дикарбоновые кислоты: фталевая, терефталевая, изофталевая. Получение, свойства, применение.
Производные угольной кислоты. Мочевина. Получение, свойства и
применение.
Гетерофункциональные органические соединения.
Алифатические галогенокислоты. Классификация и номенклатура.
Физические и химические свойства. Зависимость химических свойств от взаимного расположения галогена и карбоксильной группы. Нуклеофильное
замещение у оптически активных α-галогензамещенных.
Гидроксикислоты. Классификация и номенклатура. Физические и
химические свойства. Особенности свойств α-, β- и γ-гидроксикислот.
Лактиды. Лактоны. Молочная кислота. Винные кислоты.
Ароматические гидроксикислоты: салициловая, n-гидроксибензойная и
их производные. Получение, свойства, применение.
Оксокислоты. Классификация и номенклатура. Глиоксалевая,
пировиноградная и ацетоуксусная кислоты. Способы получения и свойства.
Ацетоуксусный эфир. Кето-енольная таутомерия. Реакции кетонной и
енольной форм ацетоуксусного эфира.
Аминокислоты, пептиды, белки.
Алифатические аминокислоты. Классификация, номенклатура и
изомерия.
Химические свойства: амфотерный характер. Биполярный ион.
Изоэлектрическая точка. Кислотность и основность. Реакции по
карбоксильной и аминогруппам. Особенности химических свойств α-, β- и γаминокислот. Дикетопиперазины, лактамы.
Ароматические аминокислоты: антраниловая, n-аминобензойная и их
производные. Свойства и применение.
Понятие пептидах и белках. Пептидная связь. Состав, строение и
физико-химические свойства пептидов и белков. Уровни структурной
организации белковых молекул. Классификация белков. Простые и сложные
белки.
Углеводы. Общая характеристика, биологическое значение.
Моносахариды. Классификация (альдозы и кетозы, пентозы и гексозы).
Стереоизомерия. D- и L-стереохимические ряды. Открытые и циклические
формы. Цикло-оксо-(кольчато-цепная) таутомерия. Химические свойства
моносахаридов. Реакции с участием спиртовых гидроксильных групп
(ацилирование, алкилирование): образование сложных (ацетаты, фосфаты) и
простых эфиров. Реакции полуацетального гидроксила: восстановительные
свойства альдоз, образование гликозидов. О-, N- и S-гликозиды: их
отношение к гидролизу. Представление о С-гликозидах. Эпимеризация
моносахаридов. Пентозы: D-ксилоза, D-рибоза, L-арабиноза. Гексозы: Dглюкоза, D-галактоза, D-манноза, D-фруктоза. Дезоксисахара: D-рибоза, Lрамноза.
Олиго- и полисахариды. Олигополисахариды. Восстанавливающие и
невосстанавливающие дисахариды. Мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза.
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 7 из 20
Полисахариды. Принцип строения. Гомо- и гетерополисахариды. Сложные и
простые эфиры полисахаридов: ацетаты, нитраты, ксантогенаты целлюлозы,
метил- карбоксиметил- и диэтиламиноэтилцеллюлоза, их применение в
медицине. Крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, целлюлоза, декстраны,
инулин, пектиновые вещества. Представление о гетерополисахаридах.
Вопросы рубежного контроля №4
Гетероциклические соединения.
Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом.
Фуран, пиррол, тиофен. Строение. Ароматичность. Химические свойства.
Реакции присоединения. Отношение к действию окислителей и кислот
(ацидофобность). Реакции электрофильного замещения, реакционная
способность, ориентация.
Пятичленные
гетероциклические
соединения
с
двумя
гетероатомами.
Строение, номенклатура. Ароматические представители: пиразол,
имидазол, тиазол, оксазол. Таутомерия имидазола и пиразола. Кислотноосновное свойства: образование ассоциатов. Реакции электрофильного
замещения в пиразоле и имидазоле (нитрование, сульфирование). Пиразолон
и его таутомерия. Лекарственные средства на основе пиразолона-3:
антипирин, анальгин, бутадион. Синтез антипирина на базе ацетоуксусного
эфира. Производные имидазола: гистидин, гистамин, бензимидазол, дибазол.
Шестичленные
гетероциклические
соединения
с
одним
гетероатомом.
Азины. Строение, номенклатура. Ароматические представители:
пиридин,
хинолин,
изохинолин.
Основные
свойства.
Реакции
электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, галогенирование).
Лактим-лактамная
таутомерия
гидроксипроизводных
пиридина.
Нуклеофильные свойства пиридина. Алкилпиридиниевый ион и его
взаимодействие с гидрид-ионом как химическая основа окислительновосстановительного
действия
кофермента
НАД+.
Никотиновая,
изоникотиновая кислоты. Амид никотиновой кислоты (витамин РР),
гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид), фтивазид. Пиперидин,
основные свойства. Промедол – заменитель морфина.
Флаваноиды: кверцетин, рутин. Флаван и его гидроксипроизводные
(катехины). Токоферол (витамин Е).
Шестичленные
гетероциклические
соединения
с
двумя
гетероатомами.
Пиримидин и его гидрокси- и аминопроизводные: урацил, тимин,
цитозин-компоненты
нуклеозидов.
Лактим-лактамная
таутомерия
нуклеиновых оснований. Барбитуровая кислота: получение, лактимлактамная и кето-енольная таутомерия, кислотные свойства. Производные
барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал. Тиамин (витамин В1).
Конденсированные гетероциклы. Пурин: ароматичность. Гидроксии аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота,
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 8 из 20
аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия. Кислотные свойства мочевой
кислоты, ее соли (ураты). Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин,
теобромин.
Нуклеиновые кислоты. Нуклеозиды, нуклеотиды. Пуриновые и
пиримидиновые нуклеозиды. Строение, номенклатура. Характер связи
нуклеинового основания с углеводным остатком. 5-Фторурацил как
лекарственное средство.
Нуклеотиды.
Строение,
номенклатура
нуклеозидмонофосфатов.
Нуклеозидциклофосфаты. Нуклеозидполифосфаты. Отношение к гидролизу.
Коферменты АТФ, НАД+, НАДФ+.
Рибонуклеиновые (РНК) и
дезоксирибонуклеиновые (ДНК) кислоты. Первичная структура нуклеиновых
кислот.
Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства:
образование солей. Алкалоиды группы пиридина: никотин, анабазин.
Алкалоиды группы хинолина: хинин. Алкалоиды групп изохинолина и
изохинолинофенантрена: папаверин, морфин, кодеин. Алкалоиды группы
тропана: атропин, кокаин. Алкалоиды пуринового ряда. Качественные
реакции.
Липиды. Классификация.
Омыляемые липиды. Триацилглицерины. Понятие о строении восков.
Основные природные высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов:
пальмитиновая, стеариновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая.
Фосфолипиды.
Фосфатидные
кислоты.
Фосфатидилколамины
и
фосфатидные серины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины)структурные компоненты клеточных мембран. Сфинголипиды, церамиды,
сфингомиелины. Гликолипиды.
Неомыляемые липиды.
Терпеноиды. Изопреновое правило. Классификация по числу
изопреновых звеньев и по числу циклов. Монотерпены. Ациклические
(цитраль и его изомеры), моноциклические (лимонен), бициклические (пинен, борнеол, камфора) терпены. Синтез камфоры из -пинена и из
борнилацетата. Ментан и его производные, применяемые в медицине:
ментол, терпин. Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь. Тетратерпены
(каротиноиды), -каротин (провитамин А).
Стероиды.
Строение
гонана
(циклопентанпергидрофенантрен).
Номенклатура. Стереоизомерия: цис-транс-сочленение циклогексановых
колец (цис-и транс-декалин). , -Стереохимическая номенклатура, 5-и 5-ряды. Родоначальные углеводороды стероидов: эстран, андростан, прегнан,
холан, холестан. Производные холестана (стерины): холестерин, эргостерин,
витамин Д2. Производные холана (желчные кислоты): холевая и
дезоксихолевая кислоты. Гликохолевая и таурохолевая кислоты, их
дифильный характер. Производные андростана (андрогенные вещества):
тестостерон, андростерон. Производные эстрана (эстрогенные вещества):
эстрон, эстрадиол, эстриол. Производные прегнана (кортикостероиды):
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 9 из 20
дезоксикортикостерон, гидрокортизон, преднизолон. Агликоны сердечных
гликозидов: дигитоксигенин, строфантидин. Общий принцип строения
сердечных гликозидов. Моносахариды, входящие в углеводную часть:
дигитоксоза, дигиталоза.
3. Ситуационные задачи
1.Укажите знаки индуктивных эффектов и покажите их графически в молекулах
1) СН3 - СН2 - СН2 - СН2 -Сl
2) СН3 - СН - СН- СН2 - СН - СН2 - ОН
|
|
|
SH CH3
NH2
2. Укажите, в каких из соединений есть π,π- или р,π-сопряжение
3) CH2 = CH-СН2 -CH = CH2;
2) CH2 = CH–CH = CH–OH;
3) CH2 = CH–СН2-NH2;
CH = CH - OH
CH 2-OH
4) O
5)
6)
3. Объясните ароматичность по правилу Хюккеля гетероциклических соединений:
пиррол, пиразол, пиридин.
4. Покажите графически и укажите знак мезомерного эффекта заместителя в следующих
соединениях: 1) кротоновая кислота СН3 -СН = СН-СООН; 2) нитробензол; 3) толуол.
5. Укажите, как изменяется электронная плотность в бензольном ядре под влиянием
заместителей в соединениях:
OH
OH
OH
NH 2
COOH
CH 3
Cl
CHO
6. Изобразите формулами Фишера L и D-аланин.
7. Укажите, сколько центров хиральности имеет аминокислота треонин
СН3-СН(ОН)-СН(NH2)-СООН. Может ли эта аминокислота существовать в виде
мезоформы?
8. Что такое рацемат? Из каких соединений состоит рацемическая смесь яблочной
кислоты?
9. Что понимают под относительной конфигурацией соединения? Как ее определяют?
10. Какой свет называется плоскополяризованным? Как получают плоскополяризованный
луч света?
12. Пользуясь таблицей характеристических частот поглощения для ИК-спектроскопии,
установите частоты связей: О-Н, Саром-О, Саром-Н, Саром-Саром, S-H, =N-H.
13. Напишите формулы α- и β–бромнафталина
14. Что является источником получения нафталина?
15. Составьте уравнения реакций:
а) бромирования нафталина.
б) сульфирования нафталина.
г) нитрования нафталина.
16. Напишите уравнения реакции образования α и β – нафтолов
17. Какой продукт получается в результате реакции полного гидрирования нафталина?
18. Запишите формулы динитронафталина и тетранитронафталина. Где они применяются?
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 10 из 20
19. Назовите следующие соединения:
CH2
CH
20. Запишите формулу нафтионовой кислоты.
21. Напишите, какие продукты образуются в результате следующих реакций:
9.1. α-нитронафталин + 6Н →
9.2. β-нафтол + NН3 →
9.3. натриевая соль β-нафталинсульфокислоты + NаОН →
22.
Напишите реакции получения винилхлорида из этилена и ацетилена. Объясните
инертность атома хлора, связанного с sp2-гибридизованным атомом углерода.
23. Напишите схему синтеза бензилхлорида. Объясните высокую стабильность
бензильного катиона.
24.
Какое соединение - бензол или хлорбензол - будет легче вступать в реакции
электрофильного замещения?
25.
Напишите схему реакции бромирования бромбензола. Покажите механизм
реакции, ролькатаизатора.
26.
В бензольном ядре к ориентантам какого рода относятся галогены? Обоснуйте
ответ с позиций электронного строения молекулы.
27. Какое из соединений CH2=CH-Cl или CH3-CH2=CH-CH2-Cl и почему более легко
вступает в реакцию с образованием спирта по механизму SN.
28. Какое из соединений CH2=CH-Cl или CH3-CH2=CH-CH2-Cl и почему более легко
вступает в реакцию с хлороводородом по механизму АЕ.
29. Объясните, почему в результате реакции, идущей по механизму SN2 происходит
обращение конфигурации.
30. Запишите уравнение реакции получения пропанола-1 из соответствующего
галогеналкана.
31. Получите пентанол-2 из 1-бромпентана. Запишите схемы реакций.
32. Напишите уравнение реакции окисления этиленгликоля.
33. Назовите по международной номенклатуре соединения:
HO
CH3- CH -CH2-CH2OH
OH
HO
OH CH3- CH -CH-CH2OH
|
|
|
OH
HO
OH
OH OH
OH
HO
34. Какой продукт получается при обработке глицерина хлороводородом?
35. При окислении глицерина получается смесь альдегида и кетона. Составьте
соответствующие уравнения реакции.
36. Ксилит и сорбит используются как заменители сахара. Напишите их структурные
формулы.
37. Напишите уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации пентандиола-1,5.
38. Напишите уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации пентандиола-1,
39. Назовите по международной номенклатуре гидрохинон, резорцин.
40. Какое окрашивание с хлорным железом (FeCl3 ) дает пирогаллол и флороглюцин?
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 11 из 20
41. Напишите формулы адреналина и норадреналина. В каких биологических процессах
они участвуют?
42. Какое свойство пирогаллола позволяет использовать его в анализе газов?
43. Гидрохинон легко окисляется, превращаясь в хинон желтого цвета. Составьте
уравнение реакции окисления гидрохинона.
44. Запишите схему реакции образования резорцина из соответствующей
дисульфокислоты.
45. Напишите реакцию образования простого этилового эфира резорцина.
46. Запишите схему реакции образования натриевой соли флороглюцина.
47. Запишите таутомерные формы флороглюцина.
48. Запишите формулу галловой кислоты.
49.Сравните основные свойства метиламина и анилина.
50. Бензол или анилин легче вступает в реакции электрофильного замещения? Объясните
ориентирующие влияние аминогруппы.
51. Напишите уравнения реакции хлорирования, нитрования сульфирования анилина. По
какому механизму протекают эти реакции.
52. Родоначальником какой группы лекарств является стрептоцид?
53. Напишите формулы производных n-аминофенола, имеющих лекарственное значение:
этилового эфира n-аминофенола (фенетидина), этилового эфира N–ацетил - nаминофенола (фенацетина) n- ацетаминофенола (парацетамола).
54. Запишите схему реакции образования ацетанилида из анилина и ангидрида уксусной
кислоты.
55. Сравните реакционную способность в реакциям SE в бензольном ядре анилина и
ацетанилида.
56. Напишите схему реакции бромирования ацетанилида, учитывая, что образуются
монобромпроизводные.
57. Напишите схему реакции образования соли фенилдиазоний хлорид из анилина.
58. Как можно превратить нитробензол в анилин?
59. Что называют первым компонентом азокрасителя?
60. Что называют вторым компонентом азокрасителя?
61. Запишите уравнение реакции сочетания соли хлорида фенилдиазония и
ароматического амина диметиланилина. По какому механизму идет эта реакция?
62. Запишите уравнение реакции сочетания соли хлорида фенилдиазония и фенола. По
какому механизму идет эта реакция?
63. Запишите формулу ядра азобензола.
64. Запишите формулу п-оксиазобензола.
65. Для чего в азокрасителя вводят сульфогруппы?
66. Что такое хромофоры? Перечислите группы, которые являются хромофорами.
67. Какую роль выполняют ауксохромные группы в азокрасителях?
68. Перечислите группы, которые относятся к ауксохромным.
69. Почему реакцию азосочетания с фенолами проводят в слабощелочной среде, а с
аминами - в слабокислой?
70. Составить 2 тестовых задания по изученной теме.
Какие оксосоединения называют ароматическими?
71. Расположите в ряд по уменьшению реакционной способности бензальдегид,
ацетофенон и бензофенон.
72. С позиции электронных эффектов в бензальдегид, объясните, почему альдегидная
группа затрудняет протекание реакций электрофильного замещения и направляет
заместитель в мета-положение.
73. Напишите уравнение реакции взаимодействия бензальдегида и этиламином. Укажите
механизм этой реакции.
Контрольно-измерительные средства
G-041.07.05.12-2013
Ред. 1.
Страница 12 из 20
74. Напишите уравнение реакции взаимодействия бензальдегидаи этиламином. Укажите
механизм этой реакции.
75. Напишите уравнение реакции взаимодействия бензальдегида и этанолом. Укажите
механизм этой реакции.
76. Напишите уравнения реакции «йодоформной» пробы на ацетофенон.
77.
Напишите схему реакции взаимодействия мочевины с гипобромитом натрия. Для
каких аналитических целей используется эта реакция?
78.
Напишите схему реакции взаимодействия мочевины с азотистой кислотой.
79.
Напишите схему реакции образования биурета и биуретового комплекса с
гидроксидом меди (II).
80.
Уреид α-бромизовалериановой кислоты (бромизовал)- снотворное лекарственное
средство. Напишите его формулу.
81.
Напишите схему реакции ацилирования мочевины ацетилхлоридом.
82.
Напишите схему реакции получения мочевины из аммиака и диоксида углерода.
83.
Напишите формулу мепробамата (снотворное средство) - уретан, образованноый
двухатомным спиртом 2-метил-2пропил-пропандиолом-1,3 и двумя молекулами
карбаминовой кислоты.
84. Укажите, какая форма барбитуратов является водорастворимой. Напишите схему
реакции перевода 5,5-диэтилбарбитуровой кислоты в 5,5-диэтилбарбитурат натрия.
Укажите, для каких целей соединение применяется в медицине и его название как
лекарственного средства.
85. 11. Объясните процессы, которые отражает схема получения барбитуратов реакцией
мочевины с замещенными диэтилмалонатами:
O
H5C2O-C
NH 2
O
+
C
NH 2
O
R'
нагревание, NaOH
R''
- 2NaOC2H5, 2 H2O
C
H5C2O-C
O
H N C C
C
O
N
H
C
R'
R''
O
86. Укажите центры кислотности и центры основности в метилированных ксантинах.
87. Напишите формулу никотина. Какой из двух атомов азота в молекуле никотина
обладает большей основностью? Почему?
88. Какой из двух атомов азота в молекуле хинина обладает большей основностью?
Почему?
89. Определите число центров хиральности в молекуле хинина.
90. На каких свойствах алкалоидов основаны методы их выделения из растений?
91. Какие реакции называют «алкалоидными»? Образование, каких соединений
алкалоидов относят к «алкалоидным реакциям»?
92. Назовите реагенты, с которыми алкалоиды образуют нерастворимые простые соли.
93. Назовите реагенты, с которыми алкалоиды образуют двойные (комплексных) соли.
94. Для обнаружения алкалоидов часто применяют реакции окрашивания. Приведите
примеры реактивов, при действии которых на алкалоиды, происходит окрашивание
растворов.
95. Какие виды классификации существуют для алкалоидов?
Запишите схему реакции получения бромкамфоры из камфоры.
96. Запишите формулу ментана. Назовите его по систематической номенклатуре.
97. Напишите схему реакции получения ментана гидрированием цимола.
98. Напишите формулы производных ментана, применяемых в медицине: ментол, терпин,
терпингидрат.
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 13 из 20
4. Перечень практических навыков







применять методы физико-химического анализа органических веществ;
определить плотность органических веществ;
определить показатель преломления органических веществ;
выделять, очищать и идентифицировать органические соединения.
уметь выполнить перекристаллизацию, возгонку, экстракцию, перегонку;
определить температуру плавления и кипения;
провести элементный и функциональный анализ органических веществ
Для проведения практических навыков необходимо решение следующих
вопросов:

определить количество студентов;

определитьэкспертов;

подготовить аудиторию, определить ответственного преподавателя и
лаборанта аудитории;

организовать
рабочие
места,
оснащенные
необходимым
оборудованием, реактивами, приборами и аппаратурой и др.;

подготовить документацию для приема
практических навыков
(протокола сдачи, задания для студентов по каждому этапу,
информационный лист для экспертов с критериями оценки каждого шага
задания и их балльной оценкой).
Информация для студента
 студент в процессе подготовки к сдаче практических навыков знакомится
с примерным перечнем заданий и планом прохождения этапов;
 студент регистрируется, получает у экспертов лист с заданием и, после
ознакомления, приступает к выполнению, согласно плану прохождения
этапов;
 при выполнении заданий студент должен строго соблюдать
последовательность своих действий, обозначенных в критериях; по ходу
выполнения задания четко и кратко комментировать свои действия;
 следит за временем; по истечении времени, отведенного на задание,
покидает этап, независимо от того, выполнил или не выполнил задание;
 при выполнении заданий студенту необходимо соблюдать технику
безопасности и
правила работы в химической лаборатории;
 соблюдать технику безопасности и правила работы с электрическим
оборудованием;
 помере выполнения задания студент должен набрать в итоге 100 баллов.
Практический навык № 1.
Определение плотности органических веществ
Контрольно-измерительные средства
G-041.07.05.12-2013
Ред. 1.
Страница 14 из 20
Приборы и реактивы: цилиндры на 50мл, набор ареометров, органические
вещества: С2Н5ОН, СНCl3, СCl4, бензол;
Цель работы: Определение плотности органических веществ
Алгоритм выполнения.
№
Оценка практического навыка по шаговой методике
1 Назвать приборы используемые для определения плотности.
Описать структуру ареометра. Требования к работе с
ареометром.
Баллы
20
Определить плотность растворов с помощью ареометра.
20
2
Рассчитать погрешность эксперимента.
   практ.   теорет. (абсолютная погрешность)
3
 
4

 теорет.
20
 100% (относительная погрешность)
Сделать выводы
20
Правильность выполнения лаб. работы, соблюдение техники
безопасности.
Максимальный балл - 100
Время, отведенное на задание - 20 мин.
5
20
Сурет 5. Определение плотности растворов с помощью ареометра.
Таблица 1.
Вещество
Плотность, d 420
Свойства некоторых органических веществ
С2Н5ОН СНCl3
СCl4
бензол толуол Пропанол2
0,8065
1,4895
1,595
0,8790 0,8669
0,785
Практический навык № 2.
Контрольно-измерительные средства
G-041.07.05.12-2013
Ред. 1.
Страница 15 из 20
Определение показатели преломления органических веществ
Приборы и реактивы: рефрактометр, органикалық заттар: С2Н5ОН, СНCl3,
СCl4, бензол;
Цель работы: Определение показатели преломления органических веществ.
Алгоритм выполнения.
№
Оценка практического навыка по шаговой методике
1 Назвать прибор используемый для определения показателя
преломления. Описать структуру рефрактометра. Требования к
работе с рефрактометром.
2
Определить плотность растворов с помощью рефрактометра.
Рассчитать погрешность эксперимента.
  nпракт.  nтеорет. (абсолютная погрешность)
3

4

nтеорет.
Баллы
20
20
20
 100% (относительная погрешность)
Сделать выводы
20
Правильность выполнения лаб. работы, соблюдение техники
безопасности.
Максимальный балл - 100
Время, отведенное на задание - 20 мин.
5
20
Рис. 6. Рефрактометр Аббе
Вещество
Плотность, d 420
Свойства некоторых органических веществ
С2Н5ОН СНCl3
СCl4
бензол толуол Пропанол2
1,362
1,446
1,461
1,5014
1,496
1,381
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 16 из 20
Практический навык № 3.
Открытие галогена в галогенно-содержащем органическом соединении по
окраске пламени (проба Бейльштейна).
Приборы и реактивы: Медный проволок, загнутый на конце петлёй и
укрепленный в корковой пробке, исследуемые вещества (СНСl3, ССl4 и т. д.);
сухое горючее.
Цель работы: Открытие галогена в галогенно-содержащем органическом
соединении по окраске пламени.
Алгоритм выполнения.
№
Оценка практического навыка по шаговой методике
1 Медную проволоку, загнутую на конце петлёй и укрепленную в
корковой пробке, прокаливают в бесцветном пламени горелки
до исчезновения посторонней окраски пламени..
Баллы
25
2
После охлаждения кончик проволоки смачивают исследуемым
веществом (СНСl3, ССl4 и т. д.) и вносят в пламя горелки.
25
3
Отметить окраску пламени растворов. сделать выводы.
25
4
Правильность выполнения лаб. работы, соблюдение техники
безопасности.
25
Максимальный балл - 100
Время, отведенное на задание - 20 мин.
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 17 из 20
Практический навык № 4.
Открытие азота в азотсодержащем органическом соединении
сплавлением вещества (например, карбамида) с металлическим натрием
Приборы и реактивы: органические вещества: карбамид (мочевина), натрий
металлический, ҒеSO4, ҒеCl3, 10% НСІ; С2Н5ОН, штатив, пробирки,
фильтровальная бумага, стеклянный предмет, воронка, сухое горючее,
держатель для пробирок при нагревании.
Цель работы: Открытие азота в азотсодержащем органическом соединении
сплавлением вещества (например, карбамида) с металлическим натрием.
Алгоритм выполнения.
№
Оценка практического навыка по шаговой методике
1 В сухую пробирку помещают 10-15 мг карбамида (мочевины) и
кусочек металлического натрия (~ ½ горошины). Пробирку
закрепляют в штативе и осторожно нагревают в пламени
горелки (в вытяжном шкафу) в течение 2-3 мин. Происходит
вспышка и обугливание вещества. Нагревайте, пока получится
однородный сплав.
Баллы
20
2
Охладив пробирку со сплавом, содержащим цианид натрия,
добавите в неё 5 капель этилового спирта для устранения
остатков металлического натрия. Затем добавьте 5 капель
дистиллированной воды и нагрейте (если необходимо), чтобы
всё растворилось. Полученный раствор фильтруют и наносят 1-2
капли на предметное стекло. Добавляют по 1 капле 0,5%
раствора сульфата железа (II) и хлорида железа (III). После
подкисления смеси одной каплей 10% раствора соляной
кислоты выпадает осадок берлинской лазури.
20
3
Отметить явления при эксперименте и составить уравнения
проведенных химических реакций.
Сделать выводы.
20
Правильность выполнения лаб. работы, соблюдение техники
безопасности.
Максимальный балл - 100
Время, отведенное на задание - 20 мин.
20
4
5
20
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 18 из 20
Практический навык № 5.
Определение серы в органическом соединении
Приборы и реактивы: органические вещества: стрептоцид или сульфаниловая
кислота, натрий металлический, (CH3COO)2Pb; С2Н5ОН, штатив,
пробиркалар, сухое горючее, держатель для пробирок при нагревании.
Цель работы: Определение серы в органическом соединении.
Алгоритм выполнения.
№
Оценка практического навыка по шаговой методике
1 В сухой пробирке смешивают несколько кристаллов
органического вещества, содержащего серу (например,
стрептоцид или сульфаниловую кислоту) с небольшим кусочком
металлического натрия. Пробирку со смесью закрепляют в
штативе и нагревают до красна на горелке в вытяжном шкафу.
Баллы
20
2
Раскаленную пробирку охлаждают и добавляют 5-10 капель
этилового спирта для устранения остатков металлического
натрия. После прибавления в раствор нескольких капель
раствора уксуснокислого свинца выпадает черный осадок
сульфида свинца.
20
3
Отметить явления при эксперименте и составить уравнения
проведенных химических реакций.
Сделать выводы.
20
Правильность выполнения лаб. работы, соблюдение техники
безопасности.
Максимальный балл - 100
Время, отведенное на задание - 20 мин.
20
4
5
20
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 19 из 20
Практический навык № 6.
Определение коэффициента распределения Rf красителей.
Приборы и реактивы: стакан, смесь 70% спирта и воды 1:3, полоска
хроматографической бумаги, смеси красителей: метилового оранжевого и
метиленового зелёного.
Цель работы: Определение коэффициента распределения Rf красителей.
Алгоритм выполнения.
№
1
Оценка практического навыка по шаговой методике
В стакан, с приспособлением для закрепления бумаги,
налить 1 мл растворителя (смесь70% спирта и воды 1:3).
На полоске хроматографической (фильтровальной)
бумаги длиной 12-15 см и шириной 1 см нанести две метки
карандашом: 1 – на расстоянии 1 см от края полоски; 2 – на
расстоянии 2 см от края (1 см от первой) – линия старта. На
вторую метку в середине внести капилляром маленькую каплю
смеси красителей: метилового оранжевого и метиленового
зелёного (можно использовать смеси других красителей,
например, мурексида и метиленового зелёного).
Баллы
20
2
Хроматографическую бумагу осторожно опустить в сосуд
(хроматографическая камера -широкая пробирка или высокий
стакан) с растворителем так, чтобы ее нижний край был
погружен на 2-3 мм в растворитель (но не выше первой линии)
и закрепить её. Бумага не должна касаться стенок сосуда во
избежание искажения линии фронта растворителя. Держать
бумагу в растворителе до тех пор, пока фронт жидкости не
поднимется на 6-7 см от линии старта (~25-30 минут) при этом
наблюдать разделение красителей в виде окрашенных пятен на
бумаге. Вынуть бумагу, отметить карандашом контуры пятен.
Показать на рисунке Хроматограммы измеряемые параметры,
вычислить коэффициент распределения Rf каждого красителя.
Сделать выводы.
20
Правильность выполнения лаб. работы, соблюдение техники
безопасности.
20
3
4
5
20
20
G-041.07.05.12-2013
Контрольно-измерительные средства
Ред. 1.
Страница 20 из 20
Максимальный балл - 100
Время, отведенное на задание - 20 мин.
Сурет 1. Хроматографиялық қағаздың
жолағында
екі компоненттің бөліну
схемасы
және
Rf
эксперименттік
табылуы.