МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Дальневосточный федеральный университет» (ДВФУ) ШКОЛА ЕСТЕСТВЕННЫХ НАУК ПРОГРАММА КАНДИДАТСКОГО ЭКЗАМЕНА по образовательной программе высшего образования – программе подготовки научнопедагогических кадров в аспирантуре Химия элементоорганических соединений Направление – 04.06.01 Химические науки Профиль - Химия элементоорганических соединений Форма подготовки (очная) Школа естественных наук ДВФУ Кафедра общей, неорганической и элементоорганической химии Программа кандидатского экзамена составлена в соответствии с требованиями федерального государственного образовательного стандарта высшего образования (уровень подготовки кадров высшей квалификации), утвержденного приказом министерства образования и науки РФ от 30 июля 2014 № 869 Программа кандидатского экзамена обсуждена на заседании кафедры общей, неорганической и элементоорганической химии, протокол № 5 от «10» декабря 2014 г. Заведующий (ая) кафедрой Капустина А.А. Составитель (ли): канд. хим. наук, доцент, доцент кафедры общей, неорганической и элементоорганической химии Красицкая С.Г. I. Программа кандидатского экзамена пересмотрена на заседании кафедры: Протокол от «_____» _________________ 20__ г. № ______ Заведующий кафедрой _______________________ __________________ (подпись) (И.О. Фамилия) II. Программа кандидатского экзамена пересмотрена на заседании кафедры: Протокол от «_____» _________________ 20__ г. № ______ Заведующий кафедрой _______________________ __________________ (подпись) (И.О. Фамилия) АННОТАЦИЯ Программа кандидатского экзамена по специальной дисциплине «Химия элементоорганических соединений»предназначена для обучающихся по образовательной программе высшего образования - программе подготовки научно-педагогических кадров в аспирантуре по направлению 04.06.01. Химические науки, профилю – "Химия элементоорганических соединений". Программа составлена на основании Федерального государственного образовательного стандарта высшего образования (уровень подготовки кадров высшей квалификации) по направлению подготовки 04.06.01. Химические науки, Типовой программы кандидатского экзамена по специальности02.00.08 – "Химия элементоорганических соединений", утвержденной приказом Минобрнауки России от 8 октября 2007 г. № 274 (программы доступны на сайте ВАК http://vak.ed.gov.ru/ru/help_desk)и рабочей программы учебной дисциплины "Химия элементоорганических соединений"образовательной программы аспирантуры по направлению 04.06.01. Химические науки, профилю – "Химия элементоорганических соединений, разработанной в федеральном государственном автономном образовательном учреждении высшего профессионального образования «Дальневосточный федеральный университет». Кандидатский экзамен проводится в форме устного экзамена. Программа кандидатского экзамена включает в себя: • аннотацию; • содержание кандидатского экзамена; • вопросы к экзамену; • список рекомендуемой литературы и источников. I. СОДЕРЖАНИЕ КАНДИДАТСКОГО ЭКЗАМЕНА Модуль1. Введение Раздел 1. связей, Теоретические представления о природе химических строении и реакционной способности элементоорганических соединений 1.1. Предмет химии элементоорганических соединений, ее место в ряду других химических дисциплин. Основные этапы развития. Влияние на развитие теории химической связи. Элементоорганические соединения и периодическая система элементов. 1.2. Основные положения квантовой химии. Уравнение Шредингера для атомов и молекул. Классификация атомных орбиталей и электронные конфигурации Адиабатическое атомов. Правило приближение. эффективного Поверхность атомного номера. потенциальной энергии молекулы. Метод молекулярных орбиталей. Основные принципы построения полуэмпирических методов квантовой химии. Современные подходы к квантово-химическим расчетам наблюдаемых свойств молекул. Эффективные заряды на атомах, заселенности связей. Эволюция развития химического вещества. 1.3. Сопряженные системы. -Электронное приближение. Схемы -электронных уровней энергии и молекулярные орбитали систем аллила, бутадиена, циклопентадиенила, бензола, циклооктатетраена. 1.4. Представления Металлоорганические осмоцен, об ароматичности ароматические цимантрен, системы циклобутадиеноыве в химии (феррооцен, комплексы ЭОС. рутеноцен, железа, бисциклооктатетраенуран). Раздел 2. 2.1. Природа химических связей в ЭОС. Гибридные орбитали и основные принципы их использования в теории химического строения. Дативные и донорно-акцепторные связи. Кратные связи элемент-углерод и элемент-элемент. Линейные би- и полиэлементоорганические соединения. Кластеры. Принцип изолобальной аналогии (на примере карбонилов переходных металлов). 2.2. Многоцентровые связи. Качественное описание молекулярных орбиталей в олефиновых, аллильных, -циклопенталиенильных и ареновых комплексах. Химические связи в электронодефицитных молекулах (на примерах простейших и полиэдрических гидридов бора и карборанов). 2.3. Масс-спектрометрия, РСА, ФЭ-, ИК-, УФ-, ЭПР- и ЯМР-спектроскопии - как методы изучения строения и реакционной способности ЭОС. Физические основы методов, принципы их использования и возможности каждого из методов. 2.4. Симметрия молекул и ее использование в теории химического строения ЭОС (классификация орбиталей, эффект Яна-Теллера и правила отбора по симметрии). 2.5. Стереохимия элементоорганических соединений. Полиэдры, характерные для координационных чисел 4, 5, 6. Хиральность полиэдров с моно- и бидентатнымилигандами. Планарная хиральность и оптическая активность металлокомплексов -олефиновыми, с -циклопентадиенильными, -ареновыми и т.п. лигандами. Раздел 3. 3.1. Реакционная способность ЭОС. Роль полярности среды в специфической сольватации. Ионы и ионные пары, их реакционная способность. 3.2. Понятие об основных типах реагентов (электрофилы, нуклеофилы, радикофилы, карбеноиды) и основных типах реакций с участием элементоорганических соединений (замещение, присоединение, элиминирование, фрагментация, внедрение, окислительное присоединение, восстановительное элиминирование). Понятие об окислительно- восстаносительных превращениях металлоорганических соединений. 3.3. Основные перегруппировках представления и молекулярной о внутримолекулярных динамике (таутомерия элементоорганических соединений, металлотропия, внутреннее вращение вокруг связей металл-лиганд). 3.4. Основные задачи химии элементоорганических соединений. Модуль 2 Химия металлорганических соединений Раздел 1. Историческая справка. Классификация и номенклатура. 1.1. Теория связи металл-углерод. Изменение физико-химических свойств МОС в зависимости от структуры и природы органических групп, от природы металла, от структуры и симметрии МОС. Термическая устойчивость МОС. Раздел 2. 2.1. Реакционная способность МОС Реакционная способность МОС в зависимости от природы металла. Сравнительная реакционная способность связи M-C в группе и в периоде. 2.2. Влияние заместителей при атомах металла, углерода на реакционную способность МОС. Влияние растворителей на реакционную способность МОС. 2.3. Теория жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО) применительно к химии МОС. Раздел 3. 3.1. Органические производные непереходных элементов Органические производные щелочных металлов Литийорганические соединения, их свойства, строение, методы получения и применение в органическом синтезе. 3.2. Органические соединения натрия. Реакции металлирования. Ароматические анион-радикалы. Раздел 4. 4.1. Органические производные элементов II группы Реакция Гриньяра. Магнийорганические соединения. Их свойства, получение. Роль растворителя в синтезе магнийорганических соединений. Реакционная способность магнийорганических соединений и их применение в органическом синтезе 4.2. Цинкорганические и кадмийорганические соединения, их синтез и свойства. Реакция Реформатского. 4.3. Органические соединения ртути. Их получение реакциями трансметаллирования. Меркурирование ароматических соединений. Реакция Несмеянова. 4.4. Симметризания и диспропорционирование ртутьорганических соединений. Ртутьорганические соединения в синтезе органических производных других металлов в органическом синтезе. 4.5. Реакции кросс-сочетания органических производных элементов II группы с органическими галогенидами в условиях металлокомплексного катализа. 4.6. Сравнительная реакционная способность органических соединений элементов II группы. Раздел 5. 5.1. Органические соединения элементов III группы Борорганические соединения. Основные типы соединений, синтез, свойства, реакции. Гидроборирование ненасыщенных соединений, региоселективность реакции. Применение борорганических соединений в органическом синтезе. 5.2. Карбораны, металлокарбораны, получение, свойства. Основные типы карборанов. Икосаэдрическиекарбораны, основные реакции. 5.3. Алюминийорганические соединения. Основные типы соединений, синтез, свойства, реакции. Катализаторы Циглера-Натта. Применение алюминийорганических соединений в промышленности и органическом синтезе. 5.4. Галлий-, индий- и таллийорганические соединения. 5.5. Сравнительная реакционная способность органических производных элементов III группы. Раздел 6. 6.1. Органические соединения элементов IV группы Кремнийорганические соединения, их свойства, получение. Гидросилилирование ненасыщенных производных. Полиорганосилоксаны. Силиленовые эфиры. Применение кремнийорганических соединений в органическом синтезе. 6.2. Германий-, олово- и свинецорганические соединения. Основные типы соединений, получение и реакции. 6.3. Использование органических производных элементов IV группы в хозяйстве. Раздел 7. 7.1. Органические производные элементов V группы Органические производные фосфора, основные типы соединений высшей и низшей степеней окисления, методы синтеза. Гетероциклические соединения фосфора. Реакции Виттига. 7.2. Применение органических производных элементов V группы в хозяйстве (промышленность, сельское хозяйство, медицина). 7.3. Сурьма- и висмуторганические соединения. Раздел 8. 8.1. Органические производные переходных металлов Классификация металлоорганических соединений переходных металлов по числу координационных центров лиганда, связанных с металлом. Раздел 9. 9.1. Химия карбонилов металлов Историческая карбонильных справка. соединений. Теория Развитие взглядов Сиджвика, на Вернера. структуру Электронная структура-, -комплексов с позиций теории кристаллического поля. Мессбауэровская спектроскопия - метод изучения строения карбонилов металлов. 9.2. Физические свойства. Методы синтеза. Реакции окисления, расщепления и присоединения. Практическое применение. Карбонилпроцесс. Раздел 10. Соединения с -связью металл-углерод 10.1. Основные типы -органических производных переходных металлов. Факторы, влияющие на устойчивость. Роль стабилизирующих -лигандов. 10.2. Основные Циклометаллирование. методы синтеза. Окислительное присоединение. 10.3. Реакции -производных: расщепление -связи M-C, внедрение ненасыщенных молекул, -перегруппировки. 10.4. Карбеновые и карбиновые комплексы металлов подгруппы хрома. Раздел 11. -Комплексы переходных металлов 11.1. Общая характеристика строения и устойчивости различных типов -комплексов переходных металлов. Различные типы связей металл-лиганд. Роль металла и лиганда. 11.2. Комплексы металлов с моно- и полиолефинами. Типы комплексов с линейными и циклическими моно- и полиолефинами. Методы получения. Реакции -координированных лигандов. Циклобутадиенжелезотрикарбонил. 11.3. -Ацетиленовые комплексы. Типы ацетиленовых комплексов. Методы получения. Реакции. 11.4. Аллильные комплексы. Типы аллильных комплексов. Методы синтеза. Реакции. 11.5. Циклопентадиенильные комплексы. Типы комплексов. Строение. Металлоцены: ферроцен, никелецен, кобальтоцен. Синтез. Реакционная способность (замещение в лиганде, реакции с разрывом связи металл-кольцо, редокс-реакции). Металлоценилалкильные катионы. 11.6. Циклопентадиенильные производные циркония.Циклопентадиенилкарбонильные комплексы. титана Синтез. и Химия циклопентадиенилмарганецтрикарбонила (цимантрена). 11.7. Циклопентадиенилкарбонильные комплексы железа, кобальта, молибдена. 11.8. Ареновые комплексы. Типы ареновых комплексов. Бис-ареновые комплексы хрома. Методы получения и реакции. 11.9. Аренхромтрикарбонильные комплексы. Методы получения и реакции. Применение в органическом синтезе. 11.10.Катионные ареновые комплексы. 11.11.Арен(циклопентадиенил)железо-катион. Синтез и реакции. Модуль 3 Химия алкоксидов металлов Раздел 1. 1.1. Химия алкоксидов металлов Историческая справка и области применения. Методы синтеза, реакции обмена. Структура и свойства алкоксидов, теория Бредли. Реакционная способность. Гидролиз алкоксидов. Получение регулярныхметаллоксанов. Раздел 2. 2.1. Химия -Дикетонатов металлов Историческая справка. Методы синтеза. Получение -дикетонатов металлов хелатированиемлиганда. Физические свойства. Структура -дикетонатов металлов. 2.2. Реакции электрофильного замещения в -дикетонатах металлов. Механизм реакции электрофильного замещения. Реакции Коллмана, МареноМанаса. Реакционная способность -дикетонатов металлов. 2.3. Нуклеофильное замещение галогена в галогенацетилацетонатах металлов. Реакции замещенных -дикетонатов металлов. 2.4. Сульфенхлориды. Реакции присоединения сульфенхлоридов-дикетонатов металлов. Реакции замещения хлора в сульфенхлоридах-дикетонатов металлов. 2.5. Полимерные элементоорганические металлхелаты. Области практического применения. Раздел 3. Модификация поверхности твердых тел элементоорганическими соединениями и сигма-, пи-комплексами 3.1. Модификация поверхности твердых тел. Химия поверхности пористых и непористых носителей. Методы модификации поверхности твердых тел. Молекулярные наслаивания. Якорные группировки. Расчет степени модификации поверхности. Модификация поверхности с помощью металлорганических соединений. Примеры практического использования. Модуль 4 Современные методы анализа и установления строения элементоорганических соединений Раздел 1. 1.1. Спектральные методы исследования ЭОС Мессбауэровская изомерных сдвигов, спектроскопия. квадрупольные Введение, взаимодействия. интерпретация Магнитные взаимодействия. Гамма-резонансная спектроскопия сигма-, пи-комплексов (карбонилов металлов, -дикетонатов металлов). 1.2. Масс-спектроскопия. Интерпретация масс-спектров сигма-, пи-комплексов, ИК-, УФ-спектроскопия ЭОС. 1.3. Позитронная спектроскопия ЭОС. 1.4. Рентгеноструктурный анализ ЭОС. Сравнение рассчитанной и экспериментальной функций рассеяния рентгеновских лучей для ЭОС. Раздел 2. 2.1. Гелевая хроматография ЭОС Определение молекулярной массы мономера и полимера. Средневесовой, среднечисловой, средневязкостный молекулярный вес. Определение величины полидисперсности. Молекулярно-массовое распределение в полимере. 2.2. сорбции. Основы гелевой хроматографии полимеров. Уравнение динамики Определение нулевого объема, рабочего объема колонки. Параметры колонки. Величина эффективности теоретической тарелки (ВЭТТ). Метод Глюкауфа. Теоретические аспекты гелевой хроматографии. Модель Пората. 2.3. Возможность применения при исследовании элементоорганических полимеров. Раздел 3. 3.1. Термический гравиметрический анализ ЭОС Температурные характеристики. Основы дериватографического анализа. Схема термических весов. Кинетический спектр термодеструкции, модель Фримена-Кэррола. 3.2. Приближенные методы расчета энергии активации. Качественные методы определения температуры термодеструкции. Метод Горовитца-Метигера. 3.3. Полуколичественные методы определения температуры разложения. Метод Райхи и Леви. Возможные применения. Модуль 5 Небензоидные ароматические элементоорганические соединения Раздел 1. Небензоидные ароматические элементоорганические соединения 1.1. Ароматичность циклических элементоорганических соединений. Правило Хюккеля. Квазиароматичность. 1.2. Фосфонитрилхлорид и его производные, ферроцен, боразол. Раздел 2. Неорганические полимеры. 2.1. Природа связи металл-углерод, элемент-углерод. 2.2. Классификация высокомолекулярных элементоорганических соединений по составу и строению. Способность элементов периодической системы Д.И. Менделеева к образованию полимеров. 2.3. Синтез полигетеросилоксанов. Реакция гидролитической поликонденсации (согидролиз) и гетерофункциональной поликонденсации. Влияние природы заместителей при атоме кремния, природы атома металла, среды. Раздел 3. Методы синтеза полигетеросилоксанов 3.1. Синтез полигетеросилоксанов методом обменного разложения. 3.2. Особенности синтеза: реакции гидролиза и алкоголиза исходных соединений, диспропорционирование промежуточных продуктов реакции. Влияние природы заместителя при атоме кремния, природы атома металла, среды. 3.3. Синтез гетеросилоксанов реакцией расщепления силоксановой связи под действием электрофильных и нуклеофильных реагентов. 3.4. Получение полигетеросилоксанов методом механохимической активации. Достоинства и недостатки данного метода. Влияние природы исходных соединений, природы атома металла, заместителей при атоме кремния. 3.5. Структура полигетеросилоксанов. Природа связи в гетеросилоксанах.Теромокислительная устойчивость полигетеросилоксанов. Практическое применение данных соединений в хозяйстве. II. 1. ВОПРОСЫ К КАНДИДАТСКОМУ ЭКЗАМЕНУ Химические связи в электронодефицитных молекулах (на примерах простейших и полиэдрических гидридов бора и карборанов). 2. Масс-спектрометрия, РСА, ФЭ-, ИК-, УФ-, ЭПР- и ЯМР-спектроскопии - как методы изучения строения и реакционной способности ЭОС. Физические основы методов, принципы их использования и возможности каждого из методов. 3. Реакционная способность элементоорганических соединений. Роль полярности среды в специфической сольватации. Ионы и ионные пары, их реакционная способность. 4. Реакционная способность металлоорганических соединений в зависимости от природы металла. Сравнительная реакционная способность связи M-C в группе и в периоде. Влияние заместителей при атомах металла, углерода на реакционную способность металлоорганических соединений. 5. Литийорганические соединения, их свойства, строение, методы получения и применение в органическом синтезе. 6. Органические соединения натрия. 7. Реакции металлирования. Ароматические анион-радикалы. 8. Реакция Гриньяра. Магнийорганические соединения. Химические свойства, получение. 9. Цинкорганические и кадмийорганические соединения, их синтез и свойства. Реакция Реформатского. 10. Органические соединения ртути. Их получение реакциями трансметаллирования. Меркурирование ароматических соединений. Реакция Несмеянова. 11. Симметризания и диспропорционирование ртутьорганических соединений. Ртутьорганические соединения в синтезе органических производных других металлов в органическом синтезе. 12. Реакции кросс-сочетания органических производных элементов II группы с органическими галогенидами в условиях металлокомплексного катализа. 13. Борорганические соединения. Основные типы соединений, синтез, свойства, реакции. Применение борорганических соединений в органическом синтезе. 14. Карбораны, металлокарбораны, получение, свойства. Основные типы карборанов. Икосаэдрическиекарбораны, основные реакции. 15. Алюминийорганические соединения. Основные типы соединений, синтез, свойства, реакции. Катализаторы Циглера-Натта. 16. Галлий-, индий- и таллийорганические соединения. 17. Полиорганосилоксаны. Силиленовые эфиры. Применение кремнийорганических соединений в органическом синтезе. 18. Германий-, олово- и свинецорганические соединения. Основные типы соединений, получение и реакции. 19. Органические производные фосфора, основные типы соединений высшей и низшей степеней окисления, методы синтеза. Гетероциклические соединения фосфора. Реакции Виттига. Сурьма- и висмуторганические соединения. 20. Соединения с -связью металл-углерод Основные методы синтеза. Окислительное присоединение. Циклометаллирование. 21. -Комплексы переходных металлов. Общая характеристика строения и устойчивости различных типов -комплексов переходных металлов. Различные типы связей металл-лиганд. Роль металла и лиганда. 22. Комплексы металлов с моно- и полиолефинами. Типы комплексов с линейными и циклическими моно- и полиолефинами. Методы получения. -координированных Реакции лигандов. Циклобутадиенжелезотрикарбонил. 23. -Ацетиленовые комплексы. Типы ацетиленовых комплексов. Методы получения. Реакции. 24. Аллильные комплексы. Типы аллильных комплексов. Методы синтеза. Реакции. 25. Ареновые комплексы. Типы ареновых комплексов. Бис-ареновые комплексы хрома. Методы получения и реакции. 26. Аренхромтрикарбонильные комплексы. Методы получения и реакции. Применение в органическом синтезе. 27. Катионные ареновые комплексы. 28. Арен(циклопентадиенил)железо-катион. Синтез и реакции. 29. Методы синтеза алкоксидов металлов, реакции обмена. Структура и свойства алкоксидов, теория Бредли. Реакционная способность. Гидролиз алкоксидов. Получение регулярныхметаллоксанов. 30. Получение -дикетонатов металлов хелатированиемлиганда. Физические свойства. Структура -дикетонатов металлов. 31. Реакции электрофильного замещения в -дикетонатах металлов. Механизм реакции электрофильного замещения. Реакции Коллмана, МареноМанаса. Реакционная способность -дикетонатов металлов. 32. Нуклеофильное замещение галогена в галогенацетилацетонатах металлов. Реакции замещенных -дикетонатов металлов. 33. Сульфенхлориды. Реакции присоединения сульфенхлоридов-дикетонатов металлов. Реакции замещения хлора в сульфенхлоридах-дикетонатов металлов. 34. Полимерные элементоорганические металлхелаты 35. Модификация поверхности твердых тел элементоорганическими соединениями и сигма-, пи-комплексами 36. Синтез полигетеросилоксанов. Реакция гидролитической поликонденсации (согидролиз) и гетерофункциональной поликонденсации. Влияние природы заместителей при атоме кремния, природы атома металла, среды. 37. Синтез полигетеросилоксанов методом обменного разложения. Особенности синтеза: реакции гидролиза и алкоголиза исходных соединений, диспропорционирование промежуточных продуктов реакции. Влияние природы заместителя при атоме кремния, природы атома металла, среды. 38. Синтез гетеросилоксанов реакцией расщепления силоксановой связи под действием электрофильных и нуклеофильных реагентов. 39. Получение полигетеросилоксанов методом механохимической активации. Достоинства и недостатки данного метода. Влияние природы исходных соединений, природы атома металла, заместителей при атоме кремния. 40. Структура гетеросилоксанах полигетеросилоксанов. Природа связи в III. СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ И ИСТОЧНИКОВ 1. Основная литература 1. Чернышев, Е. А. Химия элементоорганических мономеров и полимеров / Е. А. Чернышев, В. Н. Таланов. - М.: Колос, 2011 - 439с. http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:756739&theme=FEFU 2. Эльшенбройх, К. Металлоорганическая химия / Эльшенбройх К. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2011. - 746с. http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:668051&theme=FEFU 3. Биометаллоорганическая химия / ред. Жауэн Ж. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, - 2013. – 494с. http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:760911&theme=FEFU 4. Черкасов, В.К. Методы ЭПР и ЯМР в органической и элементоорганической химии: электронное учебное пособие / В.К. Черкасов, Ю.А. Курский, К.А. Кожанов и др.- Нижний Новгород: Нижегородский университет, 2010- 53с. http://window.edu.ru/resource/052/74052 5. Фешин, В.П. Геминальное взаимодействие в органической и элементоорганической химии / В.П. Фешин; [отв. ред. М. Г. Воронков]; Екатеринбург: Российская академия наук, Уральское отделение, Пермский научный центр, Институт технической химии, 2009. – 365с. http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:288905&theme=FEFU 6. Скопенко, В.В. Координационная химия / В.В Скопенко, А.Ю. Цивадзе, Л.И. Савранский, А.Д. Гарновский. – М.: ИКЦ Академкнига, 2007. – 488c. http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:266137&theme=FEFU 7. Помогайло, А.Д. Мономерные и полимерные карбоксилаты металлов / А.Д. Помогайло. – М.: Физматлит, 2009. – 400с. http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:300880&theme=FEFU Дополнительная литература 1. Шапкин, Н.П. Общий практикум по химии неорганических и элементоорганических соединений. Учебное пособие. / Н.П. Шапкин, А.А. Капустина, А.В. Аликовский, И.В. Свистунова, В.Ю. Поляков.–Вл-к: ДВГУ, 2003. – 69с. http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:4747&theme=FEFU 2. Шапкин, Н.П. Практикум по химии элементоорганических соединений. Учебное пособие / Н. П. Шапкин, А. А. Капустина, И. В. Свистунова, В.В. Баженов.–Вл-к: Изд. ДВГУ, 2009. – 57с. http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:279868&theme=FEFU 3. Гринвуд, Н. Химия элементов / Н. Гринвуд, А. Эрншо. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2008.– 607с. http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:274592&theme=FEFU 4. Хананашвили, Л. М. Химия и технология элементоорганических мономеров и полимеров: учебник для вузов / Л. М. Хананашвили. –М.: Химия, 1998. - 528c. http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:25402&theme=FEFU 5. Томилов, А.П. Электрохимия элементоорганических соединений: (Элементы I, II, III групп периодической системы и переходные металлы) / А. П. Томилов, И. Н. Черных, Ю. М. Каргин; отв. ред. Г. А. Тедорадзе, Академия наук СССР, Институт электрохимии.–М.: Наука, 1985. –254c. http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:52364&theme=FEFU 6. Томилов, А.П. Электрохимия элементоорганических соединений (элементы IV, V, VI групп периодической системы) / А. П. Томилов, Ю. М. Каргин, И. Н. Черных; отв. ред. Г. А. Тедорадзе; Академия наук СССР, Институт электрохимии.–М.: Наука, 1985. –295c. http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:53807&theme=FEFU 7. Конформационный анализ элементоорганических соединений / [отв. ред. А. Н. Пудовик]; Академия наук СССР, Казанский филиал, Институт органической и физической химии. –М.: Наука, 1983. –311c. http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:142618&theme=FEFU 8. Лейкин, Ю.А. Физико-химические основы синтеза полимерных сорбентов [Электронный ресурс]: Учебное пособие / Ю. А. Лейкин. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2011. – 413с. http://znanium.com/bookread.php?book=365465 9. Рощин, В.М. Технология материалов микро-, опто- и наноэлектроники [Электронный ресурс]: учебное пособие. Ч. 2 / В. М. Рощин, М. В. Силибин. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. – 180с. http://znanium.com/bookread.php?book=366299 10. Гельфман, М.И. Неорганическая химия / М.И. Гельфман, В.П. Юстратов. – СПб.: Лань, 2009. – 528с. http://e.lanbook.com/books/element.php?pl1_id=4032