Органическая химия Занятия № 1

Органическая химия
Занятия № 1-5.
Тема: Углеводы.
Общая цель: Сформировать у студентов теоретические представления о классификации,
строении углеводов, их химических свойствах. Студенты должны знать строение,
названия, виды стереоизомерии важнейших моносахаридов. Сформировать знания о
строении и функциях дисахаридов, гомо- и гетерополисахаридов.
Углеводы - многочисленная группа органических соединений разного строения и со
своими особенностями. С химической точки зрения углеводы – это альдегиды или кетоны
многоатомных спиртов или продукты их поликонденсации.
Изучение темы разделено на 5 занятий, два из которых практические (ПЗ), второе, третье
и четвертое – лабораторно-практические (ЛПЗ) с лабораторными работами и контрольной
работой на пятом занятии.
В лабораторных тетрадях необходимо сделать записи к каждому занятию по плану:




Дата
Номер занятия
Тема занятия
Основные вопросы темы
К первому занятию подготовиться обязательно!
Занятие № 1 (ПЗ)
Тема: Углеводы. Моносахариды. Стереоизомерия. Циклические формы.
Цель: Сформировать знания стереохимического строения, таутомерных форм
моносахаридов, как основу для понимания их метаболических превращений в организме,
а также для изучения структурной организации ди- и полисахаридов.
Учебные вопросы занятия:
1. Моносахариды. Классификация:
-по отношению к реакциям гидролиза;
-по длине углеродной цепи;
-по наличию функциональных групп.
Моносахариды (альдозы, кетозы; пентозы, гексозы).
2. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L-стереохимические ряды.
3. Ациклические и циклические формы моносахаридов, α-и β-формы на примере рибозы
и дезоксирибозы, глюкозы, маннозы и галактозы. Гликозидный (полуацетальный)
гидроксил. Формулы Фишера и Хеуорса. Пентозы и гексозы. Фуранозы и пиранозы; α- и
β- аномеры. Цикло-оксо-таутомерия.
Мутаротация глюкозы. Строение фруктозы (фруктофуранозы). Биологическая роль
моносахаридов. Аскорбиновая кислота и ее биологическая роль.
4. Строение аминосахаров (глюкозамин, галактозамин), их биологическое значение.
По учебным вопросам занятия в лабораторных тетрадях написать конспект!
Заключительная часть учебного занятия.
Преподаватель дает задание на дом, подписывает тетради.
Уважаемые студенты!
Выслушайте преподавателя по оценке ваших знаний. Поблагодарите и попрощайтесь с
преподавателем.
Рекомендованная литература:
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биологическая химия. Учебник для студентов медвузов,
М., Медицина, 2008.
2. И.А. Братцева, В.И. Гончаров. Биологическая химия. Учебное пособие г. Ставрополь,
2008 .
3. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии под ред. Н.А.
Тюкавкиной. М. Медицина, 2009.
4. Лекционный материал.
Занятие № 2 (ЛПЗ)
Тема: Углеводы. Моносахариды. Физические и химические свойства.
Цель: Сформировать знания
реакционной способности и важнейших свойств
моносахаридов, как основу для понимания их метаболических превращений в организме,
а также для изучения свойств ди- и полисахаридов.
Учебные вопросы занятия:
1. Реакционные центры моносахаридов, прогнозирование их химических свойств.
2. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз.
3. Восстановление моносахаридов (ксилит, сорбит).
4. Гликозиды(O- и N- гликозиды), гидролиз гликозидов. Простые эфиры. Сложные эфиры
(фосфаты моносахаридов (глюкозо-1-фосфат, глюкозо-6-фосфат, фруктозо-1,6-дифосфат и
др., их биологическая роль). Ацилирование аминосахаров (ацетилглюкозамин,
ацетилгалактозамин и др.).
4.1.Содержание сахара в крови в норме; патологические отклонения: гипергликемия,
гипогликемия, глюкозурия. Качественные реакции на альдозы (Толленса, Троммера,
Фелинга, Гайнеса)
По учебным вопросам занятия в лабораторных тетрадях написать конспект!
Лабораторные работы
Лабораторная работа № 1. Доказательства наличия гидроксильных групп в
глюкозе.
D-
В пробирку поместите 1 каплю 0,5 % раствора глюкозы и 6 капель 10% раствора
гидроксида натрия NaOH. К полученной смеси добавьте 1 каплю 2 % раствора CuSO4.
Образующийся осадок гидроксида меди Cu(OH)2 быстро растворяется и получается
прозрачный раствор синего цвета. Полученный раствор сохраните для следующего опыта.
Лабораторная работа № 2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в
щелочной среде (проба Троммера).
К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавьте несколько капель воды до
высоты слоя жидкости в пробирке 18-20 мм, нагрейте ее над пламенем горелки, держа
пробирку наклонно так, чтобы нагрелась только верхняя часть раствора, а нижняя
осталась для контроля (без нагревания). Нагрейте только до начала кипения, но не
кипятите. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется от синего до желтокрасного. Эта реакция называется пробой Троммера и используется для открытия
глюкозы в моче.
Лабораторная работа № 3. Восстановление аммиачного раствора гидроксида серебра
глюкозой.
В пробирку поместите 1 каплю 5 % раствора нитрата серебря AgNO3, прибавьте 2 капли
10 % гидроксида натрия NaOH и 3-4 капли 10 % водного раствора аммиака до
растворения образующегося осадка гидроксида серебра. Полученный прозрачный
аммиачный раствор гидроксида серебра является реактивом, окисляющим глюкозу
(реакция Толленса). Добавьте к полученному раствору 1 каплю 0,5 % раствора глюкозы и
слегка подогрейте пробирку над пламенем горелки до начала побурения раствора. Далее
реакция идет без нагревания и металлическое серебро выпадает либо в виде черного
осадка, либо осаждается на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета
(отсюда название – реакция «серебряного зеркала»).
Лабораторная работа № 4. Реакция Селиванова на фруктозу.
В пробирку поместите крупинку сухого резорцина и 2 капли конц. раствора HCl, добавьте
2 капли 0,5 % раствора фруктозы и нагрейте до начала кипения. Постепенно жидкость
приобретает красное окрашивание. Реакция обусловлена образованием нестойкого
соединения – гидроксиметилфурфурола. Под действием концентрированной кислоты
гидроксиметилфурфурол конденсируется с резорцином, давая окрашенное соединение.
Лабораторные работы должны быть описаны в тетради с выводами и химическими
реакциями.
На практических занятиях обязательно будут присутствовать ситуационные задачи,
программированный контроль знаний, самостоятельная работа студентов (СаРС),
тестовый контроль, контроль выживаемости знаний (КВЗ), мультимедийное обеспечение.
Контрольные вопросы по лабораторным работам (задает преподаватель):
1. Какие функциональные группы в молекуле глюкозы обнаруживаются реакцией с
гидроксидом меди (II)?
2. Чем объясняется общность реакции с гидроксидом меди (II) для этиленгликоля, винной
кислоты и D-глюкозы.
3. Напишите схему реакции окисления глюкозы гидроксидом меди (II) – реакция
Троммера. В чем недостаток этой реакции?
4. Чем объясняется наличие восстанавливающих свойств у глюкозы?
5. Объясните причину изменения окраски верхнего слоя в пробирке при проведении
пробы Троммера.
6. Какая функциональная группа глюкозы проявляет восстанавливающие свойства?
Иметь представления о понятиях:
1) Содержание сахара в крови в норме 3,55-5,55 ммоль/литр.
2) Знать, что такое гипергликемия – повышенное содержание сахара в крови >5,55
ммоль/литр.
Гипергликемия бывает 3 видов: 1) патологическая при сахарном диабете, она же
метаболическая, уровень сахара высокий. 2) эмоциональная и 3) пищевая
гипергликемии считаются алиментарными, временными, быстро проходящими.
Гипогликемия – пониженное содержание сахара в крови <3,55 ммоль/литр.
Глюкозурия – появление сахара в моче (при сахарном диабете) или пищевой
гипергликемии.
Заключительная часть учебного занятия.
Преподаватель дает задание на дом, подписывает тетради.
Уважаемые студенты!
Выслушайте преподавателя по оценке ваших знаний. Поблагодарите и попрощайтесь с
преподавателем.
Рекомендованная литература:
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биологическая химия. Учебник для студентов медвузов,
М., Медицина, 2008.
2. И.А. Братцева, В.И. Гончаров. Биологическая химия. Учебное пособие г. Ставрополь,
2008 .
3. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии под ред. Н.А.
Тюкавкиной. М. Медицина, 2009.
4. Лекционный материал.
Занятие № 3 (ЛПЗ).
Тема: Олигосахариды. Дисахариды, строение, свойства.
Цель: Сформировать знания принципов строения, структурной организации и основных
химических превращений дисахаридов во взаимосвязь с их функциями.
Учебные вопросы занятия:
1. Олигосахарилы. Дисахариды восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза),
невосстанавливающие (сахароза), химическая структура, биологическая роль. Тип связи
между моносахаридами: О-гликозидная.
2. Цикло-оксо-таутомерия, окислительно-восстановительные свойства дисахаридов.
Мальтобионовая, лактобионовая кислоты.
3. Гидролиз дисахаридов: мальтозы, лактозы и сахарозы: кислотный и ферментативный
под действием мальтазы, лактазы, сахаразы. Инверсия сахарозы.
По учебным вопросам занятия в лабораторных тетрадях написать конспект!
Лабораторные работы.
Лабораторная работа №1. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора сахарозы и 6 капель 10% раствора
гидроксида натрия NaOH. Добавьте для разбавления 5-6 капель воды (высота слоя
жидкости 18-20 мм). Прибавьте 1 каплю 2% сульфата меди (II) CuSO4. Образуется
прозрачный синий раствор комплексной соли меди (II) с сахарозой. Осторожно нагрейте
пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а
нижняя оставалась без нагревания (для контроля). Нагревайте только до кипения, но не
кипятите. Изменения окраски раствора не происходит. Вспомните, что с D-глюкозой в
аналогичных условиях происходило изменение верхней части раствора в желто-красную.
Лабораторная работа №2.
Восстанавливающая способность лактозы
В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора лактозы и 4 капли 10% раствора
гидроксида натрия NaOH. Добавьте 1 каплю 2% сульфата меди CuSO4. Образующийся
голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании пробирки растворяется, образуя
синий раствор комплексной соли меди (II) с лактозой. Добавьте для разбавления
несколько капель воды до высоты слоя жидкости 18-20 мм. Осторожно нагрейте пробирку
над пламенем горелки так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя
оставалась для контроля (без нагревания). Нагревайте до кипения. При нагревании цвет
верхней части раствора изменяется в желто-красный. Вспомните, что с D-глюкозой
наблюдается аналогичный результат (проба Троммера положительная), тогда как в опыте
с сахарозой в тех же условиях окраска верхней части раствора не изменяется.
Лабораторные работы должны быть описаны в тетради с выводами и химическими
реакциями.
Контрольные вопросы по лабораторным работам (задает преподаватель):
1. Напишите строение сахарозы (с помощью формул Хеуорса). Какую конфигурацию
имеют аномерные атомы углерода в остатках D-фруктозы и D-глюкозы, входящих в
состав молекулы сахарозы?
2. Почему сахароза не способна к цикло-оксо-таутомерии?
3. Объясните причину отсутствия восстанавливающих свойств у сахарозы.
4. Почему свободная D-глюкоза, дает положительную пробу Троммера, а D-глюкозный
остаток в сахарозе этой пробы не дает?
5. Напишите строение лактозы (с помощью формул Хеуорса). Какую конфиурацию имеет
аномерный атом углерода в остатке D- галактопиранозы?
6. Какой из моносахаридных остатков в молекуле лактозы способен к цикло-оксотаутомерии?
7. Объясните причину наличия восстанавливающих свойств у лактозы.
На практических занятиях обязательно будут присутствовать ситуационные задачи,
программированный контроль знаний, самостоятельная работа студентов (СаРС),
тестовый контроль, контроль выживаемости знаний (КВЗ), мультимедийное обеспечение.
Заключительная часть учебного занятия.
Преподаватель дает задание на дом, подписывает тетради.
Уважаемые студенты!
Выслушайте преподавателя по оценке ваших знаний. Поблагодарите и попрощайтесь с
преподавателем.
Рекомендованная литература:
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биологическая химия. Учебник для студентов медвузов,
М., Медицина, 2008.
2. И.А. Братцева, В.И. Гончаров. Биологическая химия. Учебное пособие г. Ставрополь,
2008 .
3. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии под ред. Н.А.
Тюкавкиной. М. Медицина, 2009.
4. Лекционный материал.
Занятие № 4 (ЛПЗ)
Тема: Полисахариды. Строение, биороль. Гетерополисахариды.
Цель: Сформировать знания принципов строения, структурной организации и основных
химических превращений полисахаридов во взаимосвязи с их биологическими
функциями.
Учебные вопросы занятия:
1. Полисахариды:
1.1. Гомополисахариды: крахмал (фракции: амилоза, амилопектин). Первичная структура,
типы связей, гидролиз. Понятие о вторичной структуре (амилоза). Декстрины.
1.2. Гликоген. Строение гликогена.
1.3.Целлюлоза: первичная структура, типы связей, гидролиз. Понятие о вторичной
структуре. Биологическая роль.
2. Пектины (полигалактуроновая кислота). Структура пектинов и биологическая роль.
3. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин; биороль.
4. Понятие о смешанных биополимерах: гликопротеины, гликолипиды.
По учебным вопросам занятия написать конспект!
На практических занятиях обязательно будут присутствовать ситуационные задачи,
программированный контроль знаний, самостоятельная работа студентов (СаРС),
тестовый контроль, контроль выживаемости знаний (КВЗ), мультимедийное обеспечение.
Лабораторная работа.
Качественная реакция на крахмал.
В пробирку поместите 5 капель 0,5 % крахмального клейстера и 1 каплю сильно
разбавленного раствора йода. Раствор окрашивается в синий цвет. Нагрейте раствор, он
обесцвечивается; при охлаждении окраска восстанавливается. Дайте пояснение.
Лабораторные работы должны быть описаны в тетради с выводами и химическими
реакциями.
Контрольные вопросы по лабораторным работам (задает преподаватель):
1. О каких изменениях во вторичной структуре полисахаридных цепей крахмала
свидетельствует отсутствие синего окрашивания с йодом?
2. Объясните, почему положительная проба Троммера свидетельствует о полном
гидролизе крахмала?
Заключительная часть учебного занятия.
Преподаватель дает задание на дом, подписывает тетради.
Уважаемые студенты!
Выслушайте преподавателя по оценке ваших знаний. Поблагодарите и попрощайтесь с
преподавателем.
Рекомендованная литература:
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биологическая химия. Учебник для студентов медвузов,
М., Медицина, 2008.
2. И.А. Братцева, В.И. Гончаров. Биологическая химия. Учебное пособие г. Ставрополь,
2008 .
3. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии под ред. Н.А.
Тюкавкиной. М. Медицина, 2009.
4. Лекционный материал.
Занятие № 5 (ЛПЗ)
Контрольная работа №1 по теме «Углеводы»
Рекомендованная литература:
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биологическая химия. Учебник для студентов медвузов,
М., Медицина, 2008.
2. И.А. Братцева, В.И. Гончаров. Биологическая химия. Учебное пособие г. Ставрополь,
2008 .
3. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии под ред. Н.А.
Тюкавкиной. М. Медицина, 2009.
4. Лекционный материал.
Приложение
Пример билета по тест-контролю по теме: «Моносахариды»
БИЛЕТ
1) К какому классу соединений относится фруктоза?
а) кетоны
в) углеводы
б) фенолы
г) липиды
2) Для какого соединения характерна реакция «серебряного зеркала»?
а) глицерин
б) галактоза
в) этилен
г) бензойная кислота
3) Дайте название данному соединению:
H
O
C
H C H
H C OH
H C OH
CH2OH
а) дезоксирибоза
б) рибоза
в) сорбит
г) -D-глюкофураноза
4) При ферментативном брожении какого углевода образуется лимонная кислота?
а) фруктозы
в) лактозы
б) глюкозы
г) сахарозы
5) Глюкоза как альдегид и как многоатомный спирт взаимодействует с веществом, формула
которого:
а) Ag2O
в) Cu(OH)2
б) H2
г) NaOH
Ответ: 1-в; 2 – б; 3 – а; 4 – б; 5 – в.
Пример билета по тест-контролю по теме: «Олиго- и полисахариды».
1) Конечным продуктом гидролиза целлюлозы (клетчатки) является:
а) глюкоза
в) фруктоза
б) сахараза
г) мальтоза
2) Какой дисахарид является невосстанавливающим?
а) сахароза
в) целлобиоза
б) мальтоза
г) лактоза
3) Какими связями соединены структурные звенья в молекуле амилопектина?
а) β-1,4-гликозидная связь
в) β-1,6-гликозидная связь
б) α-1,4-гликозидная связь
г) α-1,6-гликозидная связь
4) Укажите верное название соединения:
CH2OH
O
OH
H
H
OH
H
H
H
OH
O
CH2OH
O H
H
H
H
OH
OH
H
OH
а) сахароза
в) мальтоза
б) лактоза
г) целлобиоза
5) Инвертный сахар – это смесь равных количеств:
а) глюкозы и фруктозы
в) фруктозы и галактозы
б) глюкозы и рибозы
г) маннозы и дезоксирибозы
Ответ: 1 – а; 2 – а; 3 – б,г; 4 – б; 5 – а.
Пример билета по СаРС
1. Назовите соединение и его значение:
COOH
OH
O
OH
H
OH
H
H
H OH
2. Напишите схему ступенчатого гидролиза крахмала, назовите ферменты и продукты реакций.
3. Что такое гетерополисахариды? Приведите примеры этих соединений и их биороль.