Хим. св-ва - schoolchemistry.ru

Ацетиленовые у/в – это у/в, которые содержат тройную связь. Ацетилен –
простейший представитель.
C2H2 – молекулярная ф-ла; H:C C:H – структурная ф-ла; H:C: : :C:H – электр. фла.
Все атомы расположены на одной прямой, имеют линейное строение. Имеется 3
сигма-связи C-H; C-C; C-H. Каждый атом C образует две сигма связи=>spгибридизация. Остальные 2p облака атома C идут на образование ¶- связи. Всего
2¶ связи. Длина C-C связи 0,120 нм. Вращение вокруг 3-ой связи невозможно изза ¶-связи.
Хим. св-ва:
I. Основной тип реакции р. Присоединения, но протекает труднее, чем у
этиленовых за счет высокой прочности 3-й связи.
1.Гидрирование (прис. H2)
C2H2+H2>C2H4; C2H4+H2>C2H6
HC  CH+H-H>H2C=CH2; H2C  CH2+H-H>H3C-CH3
2.Галогенирование: C2H2+2Cl2>C2H2Cl4
3.Гидрогалогенирование (по правилу Морковникова)
C3H4+2HBr>C3H6Br2; HC=C-CH3HBr>H2C=C-CH3;
2-бромпропен-1Br
4.Р. гидратации (р. Кучерова)
O
C2H2+H2O>CH3-C
уксусный альдегид H
II.Р. окисления
1.Горение – C2H2+3O2>2CO2+H2O+Q
2.Качественные р-ции.
а).Окисление р-ром KMnO4 – CH  HC+4O>HOOC-HOOC
б).С бромной водой
III.Р. замещения (особые св-ва) – вз-е с аммиачным р-ром Ag
CH  CH+Ag2O>CAg  CAg+H2O
IV.Р. полимеризации. Тримеризация C2H2
3C2H2>C6H6
Получение: 1).2CH4>C2H2+2H2
2).Карбитный способ – CaC2+2H2O>C2H2+Ca(OH)2
4
Ароматич. у/в назыв. у/в, которые содержат аромат. Связь или бензольное
кольцо.
CH
Структурная ф-ла
CH
CH
CH
Молекулярн. ф-ла – C6H6-бензол
CH
Хим. Св-ва бензола
CH
I. Р. Горения: 1).2C6H6+15O2>12CO2+6H2O+Q
2).Бензол устойчив к окисл., не вступает в р-цию, но его гамологи окисл.
легче. (Окисление идет по радикалу).
O
C6H5-CH3+3O>C6H5-C +H2O
OH
II.р. замещения. 3). Галогенирование
C6H6+Br2>C6H5Br+HBr
4). Нитрирование – C6H6+HONO2>C6H5NO2+H2O
III. Р. Присоединения; 5). Гидрирование
C6H6+3H2>C6H12
6).Хлорирование – C6H6+3Cl2>C6H6Cl6
Бензол занимает промежут. положение между пред. и непред. у/в проявляя
особые св-ва.
Р. Замещения протекает легче, чем у пред. у/в, а р. присоед. – труднее, чем у
непред.. Это связано с особен-ю циклического строен. бензола.
Получение. Выделяют из природных источников: камен. Уголь, нефть.
Применение. 1. В качестве растворителя
2. Для получения нитробензола
3. Для получения хлорбензола
4. В с/х как инсектицид
5. Для пол. Стирола, из которого пол. бензол
6. Для улучшения качеств моторного топлива
7. Для пол. лекарственных и душистых средств.
5
К пред. карб. кислотам относ. орг. в-ва в молекулах которых имеется одна
карбоксильная группа, связанная с радикалом пред. у/в или с атомом H2.
O:
O
R:C
R-C =R-COO-+H+ Атом водор. в гидроксильной группе карб. к-т
:O : H
OH
более подвижен, чем в мол. спиртов, поэтому
в воде карб. к-ты отщипляют ионы H2 и окрашивают лакмус в красный цвет.
O
Изомерия аналогична изомерии альдегидов (-авоя к-та).
R-C
O-H
С-муравьиная
HCOOH-муравьиная к-та, содерж. в муравьях, хвое ели.
Масляная
С2-уксусная
к-та входит в состав прогорклого масла; Валериановая к-та
содерж.
С3-пропионовая
в корнях валерианы.
С4-масляная
Получение: I. В лаборатории:
С5-валериановая 2R-C=O –ONa+H2SO4>Na2SO4+2R-C(=O,-OH); 2CH3-(CH2)16С6-капроновая
-C(=O,-Na)+H2SO4>Na2S04+2CH3-(CH2)16-C(=O,-OH)
С18-стеариновая
II. В пром-ти из у/в:
1. 2CH3+3O2>4CH3-C(=O,-OH)+2H2O
2. 2C4H10+5O2>4CH3-C(=O,-OH)+2H2O
III. Из спиртов: R-CH3O+[O2]>R-C(=O,-OH)+H2O
IV. Из альдегидов: 2R-C(=O,-H)+O2>2R-C(=O,-OH)
V. Специфическ. методы получения:
1. R-OH+CO>R-C(=O,-OH)
2. CO+NaOH>HCOONa; HCOONa+H2SO4>HCOOH+NaHSO4
Физ. св-ва: низшие карб. кисл. – жидкости с острым запахом, хорошо раствор. в
H2O. С повышением молекулярной массы расворим-ть к-от в воде уменьш.
Высшие к-ты начиная с пелоргеновой CH3-(CH2)7-COOH – тв. в-ва без запаха,
нерасвор. в H2O.
Альдегиды
Альдегиды-органические вещества содержащие функциональную группу –С=O
H
Альдегидная группа содержит в себе карбоксильную группу. Её особенности
рассмотрим на примере фермальдегида (H-C=O)
H
R-радикал; б-связь существует между атомами углерода и водорода. Атом
углерода получает частично положительный заряд. Атом кислорода получает
частично отрицательный заряд.
Получение: лабораторный способR-CH2-O-H+O>R-C=O+H2O
H
В промышленности наиболее выгодный способ-окисление метана кислородом в
специальном растворе:
CH4+O2>H-C=O+H2O
8
H
Менее выгодный способ-окисление метанола воздухом, пропуская пары смеси
через реактор с раскалённой медной или серебряной сеткой.
2CH3OH+O2>2H-C=O+H2O
Н
Можно получить гидратацией ацетилена (р-ция Кучерова)
H-C  C-H+H2O>CH3-C=O
H
Физические свойства метаналя-бесцветный газ с резким запахом. Остальныежидкие, а высшие альдегиды-твёрдые.
Химические свойства:
Качественная реакция серебренного зеркала:
R-C=O+Ag2O>R-C=O+2Ag
H
OH
Серебро оседает, на пробирке остаётся орг. Кислота в виде налёта.
Окисление гидрооксидом меди:
R-C=O+2CH(OH)2>R-C=O+2CuOH+H2O
H
OH
Р-ции присоединения обусловлены получением в корбоксильной группе псвязи, которая легко разрывается. В месте её разрыва присоединяются атомы.
H-C=O+HH>H3C-OH
H
Применение:
Метаноль используют для получения фенолформальдегидной смолы, из которой
получают фенопласты. Получают лекарства, различные лаки.
CH3-CH2-C=O+Br2>CH3-CH-C=O+HBr
H
Br H
Р-ция полеконденсации
CH2OC+C6H5OH>фенолформ. Смолa
Р-ция горения
2CH2-CH2+O2>2[CH2=CH-OH]>2CH3-C=O
H
Применение формальдегида:в медицине и с/х-ве.
Фенолы-производные ароматических у/в в молекулах которых гидрооксильная
группа связана с бензольным ядром.
Предельные ароматические углеводороды, содержащие гидрооксильные группы
в боковой цепи относятся к ароматическим спиртам. Ароматические спирты по
свойствам сходны с одноатомными предельными у/в. R-OH R-фенил-радикал
С6Н5 . Фенил-радикал обладает свойствами оттягивать к себе электроны
кислородного атома гидроксогруппы. По этому в молекуле фенола химическая
связь между атомами кислорода и атомами водорода становится более полярной,
а водородный атом более подвижным и реакциоспособным.
Получение: выделяют из каменноугольной смолы. Синт. Способ:
C6H6>C6H5Cl>C6H5OH
Выгодный способ: разработал русский ученый.
7
Физические свойства фенола-бесцветное кристалическое вещество с
характерным запахом, tплавл=40,90С. Малорастворим в холодной воде, но при
t=700C растворим. Ядовит.
Химические свойства: Наличие гидрооксильной группы предъопределяет
сходство фенола со спиртами.
Сх-во: 2C6H6OH+2Na>2C6H5ONa+H2
Реакция бромирования:
Влияние бензольного ядра на гидрооксильную группу обусловливает большую
подвижность её водородного атома. Фенол
9
Хим. св-ва
1.В водном р-ре диссоциируют (отщипляют ионы H2) – 2C(=O,-OH)=H+R-CO(=O)
2. Реаг. с металлами – 2R-C(=O,-OH)+Mg>(R-COO)2Mg+H2
R-COO-+2H++Mg0>2CH3COO-+Mg2++H20; 2H++Mg0>Mg2++H20
3. Взаим. с основными и амфотерными оксидами и гидроксидами
2R-COOH-MgO>(RCOO)2Mg+H2O
4. Взаим. с солями более слабых и летучих к-т
2R-COOH+CaCO3>(R-COO)2Ca+H2CO3(-H2O,-CO3)
5. CH3-COOH CH3-C(=O,-O)
Ангидрид
CH3-COOH> CH3-C(=O,O) +H2O уксусной к-ты
6. Взаим. со спиртами
CH3-COOH+HO-C2H11>H2SO4CH3-C(=O,-O-C3H4)+H2O
Изопентиловый сп.
7. CH3-COOH+Cl2>Cl-CH2-C(=O,-OH)+HCl – монохлороуксусная к-та
Хим. св-ва муравьиной к-ты. Из одноосн. карб. кисл. муравьиная явл.самой
сильной к-той. Она легко окисляется (р. серебрян. зеркала).
HCOOH+Ag2O>H2OHOC(=O,-OH)+2Ag
HOCOOH=H2O+CO2. При нагревании с конц. H2SO4, она отщипляет H2O и обр.
оксид углерода(II): HC(=O,-OH)>H2SO4, t H2O+CO2
H
O
H>C>C
H O-H
Применение. а). HCOOH; 1. сл. эфиры муравьиной к-ты в пр-ве растворителей и
душистых в-в; 2. Восстановитель; 3. в медицине 1,25% р-р
б). CH3COOH; 1. ацетатный шелк; 2. соли; 3. получение лекарств; 4. кинопленки;
5. расворит. для лаков; 6. красители для тканей
Отличия.:C6H5OH+NaOH
C6H5ONa+H2O
реагирует сощелочами, т.е. обладает свойствами слабых кислот. Для фенола
характерна цветная реакция с хлоридом железа (3). Раствор окрашевается в
феолетовый цвет. Является качественной реакцией на фенол.
Применение:
1.Получение лекарств веществ
7. Красители
2. .Для дезинфекции
8. *Капрон
3. Фенолореактивы
9. * Текстолит
4. Волокнит
10. *.Карбомит
5. Стеклотекстелит
11. При лечении ожогов
6. .Взрывчатые
12. П-во фенолформальдегидных
пластмасс
(в-ва отмеченые “*” получают из фенолформальдегидной смолы)
Предельные у/в
H
H
C2H4-этилен; C=C -структурная ф-ла
H
H
H:C::C:H – электронная ф-ла
Общая ф-ла непредельных у/в
H
H
1. CnH2n – ряд этилена C=C - одна двойная связь (этилен)
H
H
H
H
2. CnH2n-2 – диеновые у/в
C=C-C=C - две двойные связи (бутадиен)
H HH H
3. CnH2n-2 – рял ацетилена H-C=C-H – одна тройная связь (ацетилен)
Молекулы этилена имеют плоское строение, все атомы находятся на одной
пл-ти.
В молекуле 3 сигма-связи (C-C; C-H; C-H), тип sp2 – гибридизация, угол
1200, раст. 0,134 нм.
4p-электр. облако – имеющее форму гантели, располож. перпенд. сигмасвязи, т.е. образ. 1p-связь (p-связь слабее сигма-св.). Вращение атомов
вокруг 2-й св. невозможно, т.к. мешает p-св.
Гомологический ряд этиленовых у/в – это у/в с общей ф-лой CnH2n в
молекулах которых имеется одна 2-я связь, эти у/в назыв. эиленовыми.
CnH2n – общая ф-ла. Окончания – ен и -илен.
C2H4 CH2=CH2 – этен, этилен
C2H6 CH2=CH-CH3 – пропан, пропилен
C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 – бутан, бутилен
C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 – пентен, амилен
C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 – гексен, гексилен
Физ. св-ва: С2-С4 – газы, без цвета; C5-C18 – жидкости; C19-… - твердые вва, м/р в H2O
Хим. св-ва этиленовых у/в:
I. Горение: C2H4+3O2>2CO2+2H2O+Q
II. Р. Присоединения по месту разрыва двойной связи
а). Гидрирование: C2H4+H2>C2H6; CH2=CH2+H-H>CH3-CH3
б). Галогенирование: C3H6+Br2>C3H6Br2; CH2=CH-CH3+Br-Br>CH2CH-CH3
Br
Br
1,2-дибромпропан
в).Гидрирование: C2H4+H2O>C2H2OH; CH2=CH2+HOH>CH3-CH2-OH
г).Прис. галогеноводорода (по прав. Марковникова). Атом H2 прис. к
наиболее гидрированному атому C при 2-й связи, а атом галогена к
менее гидр. атому C.
C3H6+HCl>C3H7Cl; CH2=CH-CH3+HCl>CH3-CH-CH3
Cl 2-хлорпропан
III. Р. полимеризации – это процесс соединения одинаковых молекул
между собой, при этом образуется полимер.
nCH3=CH2>(-CH2-CH2-)n, n-степень полимеризации, (-CH2-CH2-) –
структурное звено
IV. Р. окисления – качественная р-ция на этиленовые у/в
а). Взаим.с р-ром KMnO4: CH2=CH2+O+H2O>CH2-CH2-этиленгликоль
OH OH
б). Взаим. с бромной водой Br2: CH2=CH2+Br2>CH2-CH2 –1,2дибромпропан
Br Br
3
Альдегиды
Альдегиды-органические вещества содержащие функциональную группу –
С(=O,-H)
Альдегидная группа содержит в себе карбоксильную группу. Её
особенности рассмотрим на примере фермальдегида (H-C(=O,H)
R-радикал; б-связь существует между атомами углерода и водорода. Атом
углерода получает частично положительный заряд. Атом кислорода
получает частично отрицательный заряд.
Получение: лабораторный способR-CH2-O-H+O>R-C=O+H2O
H
В промышлености наиболее выгодный способ-окисление метана
кислородом в специальном растворе:
8
CH4+O2>H-C=O+H2O
H
Менее выгодный способ-окисление метанола воздухом, пропуская пары
смеси через реактор с раскалённой медной или серебряной сеткой.
2CH3OH+O2>2H-C=O+H2O
Н
Можно получить гидроатацией ацетилена (р-ция Кучерова)
H-C  C-H+H2O>CH3-C=O
H
Физические свойства метаналя-бесцветный газ с резким запахом.
Остальные-жидкие, а высшие альдегиды-твёрдые.
Химические свойства:
Качественная реакция серебрянного зеркала:
R-C=O+Ag2O>R-C=O+2Ag
H
OH
Серебро оседает, на пробирке остаётся орг. Кислота в виде налёта.
Окисление гидрооксидом меди:
R-C=O+2CH(OH)2>R-C=O+2CuOH+H2O
H
OH
Р-ции присоединения обусловлены получением в корбооксильной
группе п-связи, которая легко разрывается. В месте её разрыва
присоединяются атомы.
H-C=O+HH>H3C-OH
H
Применение:
Метаноль используют для получения фенолформальдегидной смолы, из
которой получают фенопласты. Получают лекарства, различные лаки.
CH3-CH2-C=O+Br2>CH3-CH-C=O+HBr
H
Br H
Р-ция полеконденсации
CH2OC+C6H5OH>фенолформ. Смолa
Р-ция горения
2CH2-CH2+O2>2[CH2=CH-OH]>2CH3-C=O
H
Применение формальдегида:в медицине и с/х-ве.
Анилин – представитель аминов.
Строение (можно изобразить несколькими способами)
:NH2
C
: NH2
HC
1. C6H5-NH2
2.
HC
CH
CH
13
3.
CH
Хим. свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле аминогруппы –
NH2 и бензольного ядра.
Подобно аминам, производным у/в предельного ряда, анилин реагирует с
кислотами с образованием солей, но окраски р-ра лакмуса не изменяет.
Получение анилина в пр-ти основана на реакции восстановления нитробензола,
нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и соляной к-ты.
В начале выделяется аромат. H2, который и взаимодействует с нитробензолом.
Fe+2HCl>FeCl2+2H
C6H5-NO2+6H>C6H5-NH2+2H2O
15.Общая характеристика ВМС.
Состав:
структурное звено
nCH2=CH2-t,p>(- CH2-CH2-)n-число структурных звеньев
Мономер-это низко молекулярное вещ-во из которого получают полимер.
Степень полимеризации это число молекул мономера. Полимер-это продукты
реакции полимеризации (ВМС). Структурное звено- это повторяющиеся группы
атомов полимера.
Получение: полиэтилен (- CH2-CH2-)n получали под высоким давлением и
повыш. t, но это было сложно и начали полимеризацию проводить при
атмосферном давлении и комнатной t в присутствии триэтиламония и хлорида
титана (IV), потом полиэтилен плавят при более высокой t и он обладает
большой механической прочностью, т.к имеет >Mr массу.
15
18.Взаимное влияние атомов в молекулах органических вещ-в.
Между атомами в молекулах органических вещ-в сущ. Ковалентные связи с
незначительной плотностью.Эти связи в органических соединениях образуются в
результате перекрывания s-s-;s-p-электронных облаков и могут образовываться б
и П связи.
18
Изомерия органических соединений.
1.Изомерия цепи атомов углерод различных
органических соединений.
Пример: а)CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 –пентан
б) CH3-CH-CH2-CH3 2-метилбутан
CH3
В) CH3
CH3-С-CH3 2,2-диметилпропан
CH3
2.Изомерия положения двойной или 3ой св
C4H6-бутан
а)CH3-CH2-С=СH 1-бутин
б) CH3-C=С-CH3 2-бутин
3. Изомерия положения функциональной группы
или отдельных атомов в молекуле.
С3Н7O2N
NH2- CH2-CH2-C(=O,-OH) 3-амминопропановая
CH2-CH-С(=О,-ОН)2-амминопропановая
4.Пространственная, или стереофическая изомерия.
С17Н33СOОН-аминовая к-та
а)
H
H
C
C
CH3(СH2)7
CH3(СH2)7-COOH
Б)
CH3-(СH2)7
Н
С=С
-трансизомерия
Н
(СH2)7-СО
Изомерия органических соединений -это вещ-ва
Имеющих состав молекул, на разное хим. строен.
17
16
Природные источники у/в:
1.Газ
Основную часть газа составляет метан и его гомологи: этан, пропан, бутан.
Чем выше молекулярные массы в у/в, тем меньше его находится в природном газе.
Применение: как топливо (в элек печах..)
Приемущество:1.нет остатка золы
2.Теплота сгорания >
3.Экологичен в природе
2.Нефть.
смесь у/в (жидких, тв, газообразн)
парафин, циклопарафин и ароматич.
Физич св-ва
Горюч, маслянистый, с темным цветом,
с характерным запахом , не растворим в воде.
Нефть(40-2000-бензин),(450-2500-нигрол)
(180-3100-керосин)(190-3500-газ)...мазут
3.Кокс-
20
Научные предпосылки возникновения теории Бутлерова
1.Рзвитие и утверждение атомистических
представлений
СН4-метан
2.Установление понятия валентности
Н
3.Плнятие четырех валентностей углерода
Н-С-Н
4.Идеи о соединений атомов углерода в цепи.
Н
1861г.-год создании теории
1.Атомы молекулы органических в-в не беспорядочно,
С2Н4Br2-4-дибромэтан
а соединены друг с другом в строго
HH
определённой послед-ти.
H-C-C-H
2.Соединение атомов в молекулах происходит в
HH
соответствии с их валентностьюсвободных
валентностей нет, углерод(С) всегда IV валентен
С3Н8-пропан CH3-CH2-CH3
3.Св-ва вещ-в зависят не только от качественнного и количественного состава но
и от того в каком порядке атомы соединены.
4.Атомы в молекулах орг. в-в взаимно влияют дру на друга в следствии чего в-ва
приобритают другие св-ва.
CH3COOH – уксусная к-та CH2(вниз-Cl)COOH- хлоруксусная к-та
1
слабая
Белки. Нуклииновые кислоты.
Состав и структура:
R-CH-COOH; R-H,CH3; HO-CH2; и др.
NH2
Белки-это сложные высокомолекулярные соединения построеные из
аминокислот.
Состав: главные эл. (C, H, O, N)
Второстепенные: (Fe, S, P, галогены и др.)
Примеры: пепсин, альбутин, козеин, гемоглобин.
Синтез белка (теория Фитеза 19в)
Белок предельный (полепептидная)-соединение пептидной связи.
O H
O H
O
H2N-CH2-C +N-CH-C + N-CH-C>
OH H CH3 OH H CH2 H
5H
O H
OH
O
>H2N-CH2-C + N-CH3 +C-N-CH2-C+H2O
OH H
CH2 H
5H
Свойства белков:
Одни растворимы другие нет. Амфотерные свойства белка обусловлены
наличием двух функциональных групп (амино и карбоксильной). Проявляют свва основных кислот. Гидролиз белка образует смесь аминокислот. Проходят
цветные р-ии на белок.
А) р-р белка+HNO3>желтое окр.
Б) Биуретовая
Р-р белка+р-р NaOH+р-р CHSO4>краснооранжевая окраска
Денатурация белка происходит при разрушении вторичной структуры белка. Она
происходит под воздействием сильных кислот, щелочей, солей тяжёлых
металлов, при нагревании, радиации и даже при сильном встряхивании.
Полная денатурация-полное разложение белка-процесс разрушения первичной
структуры белка.
Применение:
1. Продукт питания
2. Изготовление обуви и пуговиц
3. Изготовление клея
Синтез белка:
1. Хим. Синтез-теория Фишера
2. Микробиологический синтез: жидкий у/в, нефть и белки растений.
Основная трудность при синтезе белка-это установить первичную структуру.
Ф-ции белка:
1. Белки выполняют строительную ф-цию в организме
2. Роль католизатора
3. Питательная ф-ция.
4. Транспортная
5. Защитная
Энергетическая
в 100 раз сильнее уксусной
Хим. строение: по Бутлерову – это последсвие соединений атомов в молекуле,
порядок их взаимосвязи и взаимного вляияния друг на друга.
Структурная ф-ла или ф-ла строения – это хим. ф-ла,в которой изображен
порядок соединения атомов в молекуле.
5.Различное строение молекул при одном и томже составе относ. Молекулярной
массе обуславливается изомерия.
6. Хим. строение молекул познаваемо, оно может быть установлено путем
синтеза в-в известного состава и строения, при св-в полученного в-ва и
продуктов его превращений.
Простейшим представителем моносахаридов явл. глюкоза.
Нахожд. в природе: содержится в органах растений, в соке винограда, во
фруктах, плодах.
Физ. св-ва: кристаллическое в-во без цвета, без запаха, хорошо растворимо в
воде.
Строение. C6H12O6 – глюкоза
1. р-р глюкозы+Cu(OH)2>синий р-р =>в молекуле присутствует OHгруппа=>спирт
2.р-р глюкозы+Cu(OH)2>t красный осадок =>сущ. –C(=O,-H) =>альдегид
CH2-CH-CH-CH-CH-C(=O,-H) – альдегидспирт
OH OH OH OH OH
Циклич. формы глюкозы CH2COH
CH-OH
O
CH-O
CH
C > CH
CH
OH CH-CH
H OH CH-CH OH
OH OH
OH OH
В следствие вращения атомов вокруг C-C связи глюкоза принимает различные
пространственные формы, в том числе и кольцеобразную. Альдегидная группа
подходит ближе не к 6-му, а к 5-му атому C. Образуется 6-членный цикл, одним
из звеньев которого явл. атом O2. Внутри молекулы поисходит перегруппировка
атомов или изоперизация, в рез-те чего альдегидная форма глюкозы
превращается в циклическую.
У глюкозы 2 цикл. формы:  и  . Они отличаются положением гидроксила
11
Ohпри C1 и С2: в  -глюкозе гидроксил по одну сторону от связи С1 и С2, в b-по
разные.
 -форма(34%)>альдегидная форма (2%)>  -форма глюкозы(64%)
Хим. св-ва. 1. Вз-е с гидроксидом меди (II)
H-C-CH-CH-CH-CH-CH2 +HO
>H-C-CH-CH-CH-CH-CH2 +2H2O
O OH OH OH OH OH HO Cu > O OH OH OH O O
Cu
H-C-CH-CH-CH-CH-CH2 >H2SO4, t CH2-CH-CH-CH-CH-CH-C-H
O OH OH OH OH OH
O O O O O O O
C
C
C
C
C
C
+ COOH COOH COOH COOH COOH
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 O CH3 O CH3 O CH3 O CH3 O CH3 O
глюкоза+уксусная к-та
местиуксусный эфир глюк.
2. Cu2-(CHOH)4-C(=O,-H)+2Ag2O>t CH2(вниз-OH)-(CHOH)4-C(=O,-OH)+2Ag
Cu2-(CHOH)4-C(=O,-H)+Cu(OH)2>t CH2-(CHOH)4-C(=O,-OH)+Cu2O+2H2O
Глюконовая к-та
3.р.присоединения: CH2-(CHOH)4-C(=O,-H)+H2>t, Ni CH2-(CHOH)4-CH2
C6H12O6>t 2C2H5OH+2CO2
C6H12O6>t 2CH3-CH(вниз –OH)-COOH
Молочная к-та
Применение.1. Энергетическое (выд. много энергии)
C6H12O6+6O2>6CO2+H2O+Q
2.в медицине
3.в кондитерской пр-ти
4.в текстильной пр-ти для отделки тканей
5.для получения этанола
12.Крахмал, целлюлоза
строение: крахмала
(C6H10O5)n-природный полимер
Макро молекулы крахмала отличаются друг от друга
1.числом структурных звеньев и относительной молекулярной массой.
2.Структурой макромолекул: линейное-20%,разветвлённое-80%.
Структурное звено крахмала представляет собой остаток от формы
глюкозы в циклическом виде.
Структурное звено форму глюкозы.
Физические свойства: белый порошок, с характерным хрустом, растворим
в горячей воде, и становится клейстером, а в холодной воде растворим.
Химические свойства:
1.Качественная реакция на крахмал- взаимодействие с I2.
(C6H10O5)n+I2->синее окрашивание.
2.Гидролиз крахмала- взаимосвязь с H2O (идёт ступенчато)
(C6H10O5)n+ nH2O-H2SO4>nC6H12O6
В 1811г. Кирхгоф.
Промежуточные продукты гидролиза:
(C6H10O5)n->(C6H10O5)m->xC12H22O11->nC6H12O6->крахмальное патока.
3.крахмал- это продукт фотосинтеза растений.
6CO2+6H2O-свет>С6H12O6+ 6O2
nС6H12O6->(C6H10O5)n +nH2O
Применение:
1.Крахмалица бельё, в кондитерском пр-ве, клей и тд.
Строение целлюлозы:
(C6H10O5)n- как и у крахмала природный полимер.
Макромолекула состоит из молекул глюкозы.
Структурное звено целлюлозы представляет собой остаток от формы
глюкозы степень полимеризации целлюлозы намного больше, чем у
крахмала и имеет только линейное строение макромолекулы.
Физические свойства:
Целлюлоза- волокнистое вещество, нерастворимое ни вводе ни в обычных
органических растворителях, прочное, имеет низкую теплопроводность,
отличается мягкостью, блеском, меньше садится при стирке , но уступает
хлопковому волокну. Растворителем является раствор гидроксида меди(2)
с аммиаком, с которым она и взаимодействует.
Хим. Св-ва.
1.Способность целлюлозы в присутствии кислот подвергаться гидролизу:
(C6H10O5)n+ nH2O-H2SO4>nC6H12O6
2.Р.этрификации:
(С6H7O2)-3OH +2nHONO2-H2SO4>(C6H7O2 ) O-NO2 O-NO2 + 2nH2O
OH
n
n
3.Взаимодействие целлюлозы с уксусным ангидридом
4.Целлюлоза горит, и при этом образуется оксид углерода 4 и вода
5.При нагревании древесины, без доступа кислорода происходит
разложение целлюлозы. При этом получается древесный уголь, метан,
метиловый спирт, уксусная к-та, ацетон.
ПРИМЕНЕНИЕ:
1. для пр-ва бумаги,в медицине, строительный материал,для получения
взрывчатых вещ-в.
12
Жиры-это сложные эфиры глицерина и карб. кисл. Твердые жиры
обрызованы преимущественно высшими карб. кисл.: стеариновой
C17H35COOH и C15H31COOH и др.
CH2-O-C(=O,-R1)
Жирные жиры образованы гл. обр.
CH-O-C(=O,-R2)
высшими непред. карб. кисл.
CH2-O-C(=O,-R3)
C17H33COOH-олеиновой, C17H31COOHлинолевой и C17H29COOH.
Жиры, как и белки, входят в состав организмов животных и растений. Они
явл. важной частью пищи человека и животных.
Физ. св-ва: животные жиры в большинстве случаев твердые, но
встречаются и жидкие(рыбий жир). Растительные жиры чаще всего
жидкие в-ва, известны и тв. раст. жиры(кокосовое масло).
Хим. св-ва. 1.Гидролизируются
R-C(=O,-O-R1)+H2O>R-C(=O,-OH+R1OH)
2.Взаим. со щелочами
C17H35-C(=O,-O-CH2)
C17H35-C(=O,-O-Na) CH2-OH
C17H33-C(=O,-O-CH) +3NaOH>t C17H33-C(=O,-O-Na) + CH-OH
C17H31-C(=O,-O-CH2)
C17H31-C(=O,-O-Na) CH2-OH
3.Гидрирование. При этом они превр. в тверд. жиры
C17H33(=O,-O-CH2)
C17H35-C(=O,-O-CH2)
C17H31(=O,-O-CH) +6H>t, p, Ni C17H35-C(=O,-O-CH)
C17H29(=O,-O-CH2)
C17H35-C(=O,-O-CH2)
Применение: в кач-ве пищевого продукта для получения мыла:
а).твердого, б).жидкого; натриевые соли высших карб. кисл получают при
крекинге:
2CH3(CH2)34CH3+502>2H2O+4CH3(CH2)16-C(=O,-OH)
При вз-и щелочи и соды
C17H35COOH+NaOH>C17H35COONaOH+H2O
б).жидкое мыло
C17H35COOH+KOH>t C17H35COOK+H2O
2C17H35COOH+K2CO3>t 2C17H35COOK+H2O+CO2
в).Синтетические моющие средства (СМС):натриевые соли кислот и
сложных эфиров высших спиртов и H2SO4.
R-CH2-OH-K2-O-SO2-OH>R-CH2-O-SO2-OH-H2O
R-CH2-O-SO2-OH-NaOH>R-CH2-O-SO2-ONa-H2O
10
Строение: из аминокислот построены молекулы белков, играют
важнейшую роль в жизненных процессах.
H
H
H
1.H-N-CH2-C(=O,-OH)+H-N-CH2-C(=O,-OH)>H2N-CH2-C(=O)-N-CH2-C(=O,-OH)+H2O
14
R-OH или фенолы
R-(OH)n
CnH2n+2
11,12
13,14
19
4
CnH2n,
R-C(=O,-H)
6
Этилен. у/в
8
9
17,18
3
R-C(=O,-OH)
Аромат
27,28
CnH2n-2 аце7 ич. у/в
тилен. у/в
R-C(=O,-O-R)или
19,20
R-C(=O,-O-R1)
2
CnH2n-2 диеновые у/в
25,26
R-NH2
15,16
1 R –NH или R- N-R2
CnH2n, цикR1R1лопарафин
23,24
21,22
CnH2n+1OH
5
…-C-C(=O,-OH)
NH2
10
1.
+NONO2>H2SO4, t
+H2O;
+6H>
+2H2O
2.
+Cl2>FeCl3
+HCl;
+NaOH>t,p
+NaCl
3.2CH4+3O2>кат.2H-C(=O,-OH)+2H2O
4.CH4+O2>t, кат.H-C(=O,-H)+H2O
свет
t
5.CH4+Cl2> CH3Cl+HCl; CH3Cl+KOH> CH3OH+KCl
6.C2H2+KOH>HgSO4CH3-C(=O,-H)
7.3C2H2>t, Cакт C6H6
8.CH3-CH2OH+CuO>t CH3-C(=O,-H)+Cu+2H2O
9.CH3-C(=O,-H)+Ag2O>t CH3-C(=O,-OH)+2Ag
10.CH3-C(=O,-O-CH3)+HOH=t, H2SO4 CH3-C(=O,-OH)+CH3OH
CH3-C(=O,-OH)+Cl2>CH2-C(=O,-OH)+HCl
Cl
CH2-C(=O,-OH)+NH3>CH2-C(=O,-OH)+HCl
Cl
NH2
11.CH3-CH3>Ni, t CH2=CH2+H2
12.CH2=CH2+H2>Ni CH3-CH3
13.2CH4>t C2H2+3H2
14.C2H2+2H2>Ni, t C2H6
15.C3H8+2Cl2>свет C3H6Cl2+2HCl
CH2
CH2
CH2 CH2 +Zn>t CH2 CH2 +ZnCl2
Cl
Cl
16.
CH2 +H2>Ni CH3
CH2 CH2
17.CH2=CH2>Ni, t CH=CH+H2
18.CH  CH2+H2>Ni, t CH2=CH2
19.CH2=CH-CH2-CH3>t, MgO CH2=CH-CH=CH2
20.CH2=CH-CH=CH2+H2>Ni CH3-CH=CH-CH3
21.CH2=CH-CH=CH2+H2>Ni CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH=CH-CH3+HOH>H2SO4, t CH3-CH( вниз-OH)-CH2-CH3
22.2CH3-CH2-OH>t, Al2O3 CH2=CH-CH=CH2+2H2O+H2
23.CH3=CH-CH2+HOH>H2SO4, t CH3-CH(вниз-OH)-CH3
24.CH3-CH(вниз –OH)-CH3>H2SO4, t CH2=CH-CH3
25. CH2
CH2 CH2 >Pt, t
3H2
CH2 CH2
CH2
26.
+3H2>Ni, t
27.CH3-C(=O,-OH)+C2H5OH>t CH3-C(=O,-OC2H5)
28.CH3-C(=O,-OC2H5)+HOH>t CH3-C(=O,-OH)+C2H5OH
Предельные одноатомные спирты: Cn+H2n+1OH
Строение:
Спирты-это органические вещества, содержащие
углеводородный радикал, соединенный с
гидроксильной группой OH.
Простейшие представители предельных
одноатомных спиртов является этиловый
спирт (этанол)
С2H6O
6
HH
H H
H– C–C>O<H
H-C-O-C-H
H H СТРУКТУРНАЯ H H
ФОРМУЛА
Этанол
диметиловый
По аналогии с к-тами,атомы металлов будут
вытеснять тот водородный атом который связан
с атомом кислорода.
Хим. с-ва:
1.одноатомные спирты не обладают
ни ярковыраженными щелочными,
ни кислотными с-вами. Водные
растворы спиртов на –ИН
2.спирты подобно воде реагируют с
активными металлами:
2CH3-CH2-OH+2Na>2CH3-CH2-Ona+H2|
этанол
этилат натрия
этилат натрия в воде подвергается гидролизу
CH3-CH2-Ona+HOH= CH3-CH2-OH+NaOH
3.В присутствии концентрированной H2SO4
спирты реагируют с галогеноводородными
кислотами и образуют галогенопроизводные
углеводороды:
CH3-OH+H-CL>H2SO4CH3CL+H2O
Метанол
метил хлорид
4.В присутствии водоотнимающих веществ и
при повышенной t от молекул спиртов
отщепляется вода и образуется непредельные у/в:
H3C-CH2-OH>t>140CH2SO4®H2C=CH2+H2O
При избытке спирта и более низкой t получаются
простые эфиры:( диэтиловый эфир)
5.одноатомные первичные спирты окисляются :
HH
H-C-C-O-H+CuO>CH3-C-H=O+Cu+H2O
Ацетальдегид
Этанол в воздухе горит синеватым пламенем:
6.спирты реагируют с кислотами с образованиемсюжных эфиров
7.спирты можно подвергать р.дегидрирования и дегидротации.
Физ.св-ва.С1-С11-твердые с определённой P и t кипения.С12-тв.
С увеличением Mr растворимость спиртов уменьшается.
Получение:1.этанол получают гидротацией этилена при помощи
водного пара 2.за счет сбраживания сахаристых вещ-в,сод.глюкозу
3.из крахмалосодержащих продуктов.4.из древесины
Применение:1.Является растворителем,для производства
лаков, медикаментов, для текстильных нужд и т.д
Предельные одноатомные спирты: Cn+H2n+1OH
Строение:
Спирты-это органические вещества, содержащие
углеводородный радикал, соединенный с
гидроксильной группой OH.
Простейшие представители предельных
одноатомных спиртов является этиловый
спирт (этанол)
С2H6O
6
HH
H H
H– C–C>O<H
H-C-O-C-H
H H СТРУКТУРНАЯ H H
ФОРМУЛА
Этанол
диметиловый
По аналогии с к-тами,атомы металлов будут
вытеснять тот водородный атом который связан
с атомом кислорода.
Хим. с-ва:
1.одноатомные спирты не обладают
ни ярковыраженными щелочными,
ни кислотными с-вами. Водные
растворы спиртов на –ИН
2.спирты подобно воде реагируют с
активными металлами:
2CH3-CH2-OH+2Na>2CH3-CH2-Ona+H2|
этанол
этилат натрия
этилат натрия в воде подвергается гидролизу
CH3-CH2-Ona+HOH= CH3-CH2-OH+NaOH
3.В присутствии концентрированной H2SO4
спирты реагируют с галогеноводородными
кислотами и образуют галогенопроизводные
углеводороды:
CH3-OH+H-CL>H2SO4CH3CL+H2O
Метанол
метил хлорид
4.В присутствии водоотнимающих веществ и
при повышенной t от молекул спиртов
отщепляется вода и образуется непредельные у/в:
H3C-CH2-OH>t>140CH2SO4® H2C=CH2+H2O
При избытке спирта и более низкой t получаются
простые эфиры:( диэтиловый эфир)
5.одноатомные первичные спирты окисляются :
HH
H-C-C-O-H+CuO>CH3-C-H=O+Cu+H2O
Ацетальдегид
Этанол в воздухе горит синеватым пламенем:
6.спирты реагируют с кислотами с образованиемсюжных эфиров
7.спирты можно подвергать р.дегидрирования и дегидротации.
Физ.св-ва.С1-С11-твердые с определённой P и t кипения.С12-тв.
С увеличением Mr растворимость спиртов уменьшается.
Получение:1.этанол получают гидротацией этилена при помощи
водного пара 2.за счет сбраживания сахаристых вещ-в,сод.глюкозу
3.из крахмалосодержащих продуктов.4.из древесины
Применение:1.Является растворителем,для производства
лаков, медикаментов, для текстильных нужд и т.д