ЕГЭ цепочки превращения Алканы H C H OH 1500 KMnO , H C H CH Cl , AlCl X X3 X CH X 0 3 4 1 6 3 2 4 6 5 2 4 C H CООН C H CООCH CH OH (CH ) O C H →C H CH 6 6 6 5 3 6 5 6 H 2 ,кат Na HCl HCHO X X CH X 4 1 CH4 6 6 1 винилацетилен X1 C H →C H -CH(CH ) 6 2 5 3 5 3 3 2 KMnO4 , H 2 SO4 ,t X 0 3 Х2 этановая кислота X3 KMnO4 , H 2 SO4 HNO (1моль) ,,H SO Fe HCl ) X X NaOH (избыток X X 3 2 3 2 4 1 2 3 4 Br , св ет KOН ,спирт HBr Na X CO CH -CH -CH(CH )-CH X X X 2 3 2 3 3 1 2 1 3 2 X3 X2 KMnO4 , H 2O Х1→(СН3)2СНСН(СН3)2→2-бром-2,3-диметилбутан C3H8 Х1 C3H8 X2 CH3CH(OH)-CH3 С6Н14 C6H6 X1 СН3Br X1 CH3COCH3 C6H5ONa Х2 X3 X2 H2CO X4 X3 X4 Галогеналканы HBr,t KMnO , H O Zn X пропен 1,2- дибромпропан CH BrCH CH Br X X 4 2 2 2 1 2 2 3 H SO , t 140 H O ; КОН HCl KOН ,спирт, X X изопропилбензол 1-хлорпропан Х X 0 2 2 4 1 Х2 C2H4Br2 3 Х1 1-хлорбутан С2Н5Сl C3H8 2 2 пропионовая кислота → изопропилпропионат Х3 X1 X2 X1 CH3CHCl2→CH3CHO X3 X4 X2 Х1 CH3COOH С2H5NH2 Х3→Н2NCH2COOH X2 X3 Циклоалканы циклопропан→1-бромпропан X1 Алкены X2→толуол X3 толуол X X этен X X KOН ,спирт Cl 2 С (акт ), 6500 1 KMnO4 , H 2 SO4 2 3 4 , AlCl KMnO , H SO KOН ,спирт, t ( акт ),t C H Cl Cl X C H CООН X С X CH CH 0 2 4 2 4 0 2 C3H6 → (CH3)2CH-OH X1 С2Н4 3 4 2 X1 2 4 3 X1→(H3C)2CH-OH H2C=CH2 6 5 X2→H3C-CH(OH)-CH2OH X2 HCCH X3 X4 X3→C6H6 C2H5CH3 X2 Х1 H2C=CH2 3 1 Х2 CH3CHO X3→CH4 Карбиды t KMnO H O HO этаналь X X X Al C X 4 2 4 3 Al4C3 1 X2 2 2 3 X2→C2H4 CH3Cl 1 этиленгликоль C H Cl , Al Cl HO ,УФ С Х 1200 X Х t, кат бензол X Cl карбид алюминия 0 0 2 1 3 3 2 2 3 4 t KMnO , H этаналь X X CaCO CaC этин X 3 4 2 1 2 3 NH KMnO , H этин этаналь X X Cl, Р X CaC 2 4 2 3 1 2 2 3 Ba (OH ) HO H O, Hg CaC X X → H C–COOH X → (CH ) C=O 2 2 2 2 1 2 3 3 3 2 Алкины и их производные 2 H 2O ,Hg CH I NaOH H O ,H KMnO , H HC CH X CH COOH X X уксусная кислота 3 4 1 3 2 3 H 2O ,Hg KMnO , H С Н Х СН СООН 4 2 2 2 2 1 X3→N2 X2 3 Br , h H O , 0 20 С (акт), 600 KOН ,спирт, t X Х C H С Н X KMnO , X С Н 0 2 1 6 5 2 0 0 2 2 4 5 2 2 3 KMnO 4, H X X X1→бензол 2 X4→CO2 3 KMnO , H C H →X →X →C H CH →NO –C H –CH X 4 2 2 1 2 6 5 C2H2→X1 3 2 6 4 3 3 CH3COOH→X2→CH4 X3 Cl ацетилен бензол этилбензол X X полистирол 2 1 X1 (CH3)2CO СН3СºСAg X1 Х2→(СН3)2СНBr Х2→Х1 ацетон 2 X3→X1 Х3 4 С2Н2 Х2→толуол X1 Х3 X4 Бензол ,кат t С Н o С6Н6 X1 X2 6 X3→C6H5NH2 6 Спирты и их производные H 2O бромметан Х Х Метилат калия Na 1 2 Al2 O3 , 4000 2 ,кат t Х О,Pd этанальХ o 2 3 4 KMnO4 , H 2 O , 0 20 HBr ( изб), t t C H OH X X X этин 2 0 5 1 C2H5OH X1 2 С6Н5С2Н5 X2 3 Х3 C H O 2 4 Х4 AlCl t кат , t X C H CООН X C H СН CH CH CH OH C H 0 3 2 2 0 1 6 3 14 2 6 5 3 6 5 t , кат. [ Ag ( NH ) ]OH HCl KMnO , H O H SO , 200 X X этанол Х Х Ag C 0 2 3 2 4 1 4 2 пропанол-1 Х1 2 2 X2→пропин 2 2 3 Х4 X3 Альдегиды Ацетальдегид ацетат калия этановая кислота этилацетат ацетат кальция ацетон H 2 , Ni t HBr Х Х этилен 0 CH CHO 3 1 2 Cl 2 , h Ag 2O , NH 3 CH CHO X 3 3 H CH 3 OH X X X полимериза ция X CH -CH -CHO X Cu (OH ) 2 3 2 Na O H C 2 H 5 OH 1 CH3CHO 2 3 С2Н6 X1 Х2 4 X3 5 (C2H5)2O Карбоновые кислоты и их производные этан X этанол диэтиловый эфир ацетат калия 2 H 2 SO 4 ( ко нц ) , t 1400 NaOH H 2O электролиз свет CH COOH X СH X X X Cl 3 1 2 6 2 3 4 CH X винилацетат X пропилацетат X H 2O ; КОН , t катал 12000 1 4 t ,кат. Br2 , кат 2 3 Х электролиз KMnO4 , H 2 SO4 H O ,H Ацетат калия X X 2 X X 3 X 1 H2C2O4 X1 СН3ОН 2 3 X2 ,H 4 5 X3→CH4 Углеводы 1 2 3 O 3 глюкоза Х1 Х2 этилбензол 2 Х 3 X4 Cl (FeCl ) (C6H10O5)n X1→CH3-CH(OH)-COOH X2 X3