Органическая химия - Южный федеральный университет

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
ХИМИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ
УТВЕРЖДАЮ
Декан ______________Цупак Е.Б.
"_____"__________________20__ г.
Рабочая программа дисциплины
Органическая химия
Направление подготовки
020300 Химия, физика и механика материалов
Квалификация выпускника
Бакалавр
Форма обучения
очная
Ростов-на-Дону
2010
2
1. Цели освоения дисциплины
Цели освоения дисциплины “Органическая химия”:
1. Дать студентам ясное представление о классификации органических веществ,
логике взаимосвязи между различными их классами.
2. Научить основам номенклатуры органических соединений: правилам ИЮПАК,
системы Кана-Ингольда-Прелога, R,S- и E,Z-номенклатуры.
3. Изложить основные теоретические концепции органической химии: гибридизация
атомов и ее связь с химическими и физическими свойствами соединений,
представление о свойствах химических связей (длина, энергия, полярность и
поляризуемость), электронные эффекты, стереохимия, таутомерия, механизмы
важнейших типов реакций, кислотно-основные свойства.
4. Рассказать о методах получения основных классов органических соединений.
5. Рассказать об основных реакциях важнейших типов органических веществ,
акцентируя внимание на взаимосвязи строение – реакционная способность.
6. Дать студентам представление о планировании 4-5 стадийных синтезов
органических веществ, обратив особое внимание на методы построения углеродуглеродного скелета.
7. Дать представление о практическом применении рассматриваемых соединений и
об их нахождении в природе.
2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
Дисциплина «Органическая химия» относится к базовой части цикла
профессиональных дисциплин ООП бакалавриата по направлению 020300 – Химия,
физика и механика материалов.
В основу программы положен принцип последовательного рассмотрения каждого
класса углеводородов и отвечающих ему функциональных производных. Этот принцип
традиционен для отечественных университетов и был заложен в ставших теперь
классическими учебниках А.Е. Чичибабина и А.Н. и Н.А. Несмеяновых. За рубежом
большее распространение получили два других подхода к построению курса. Первый
ставит во главу угла функциональную группу. Второй подход основывается на
рассмотрении типов реакций в сочетании с теоретической и структурной проблематикой.
Он может быть более глубок, но требует от студента хорошей подготовки и, в какой-то
мере, абстрактного склада мышления. Каждый из подходов, безусловно, имеет свои
преимущества и недостатки. Поэтому студентам полезно читать учебники разных типов.
Органическую химию невозможно преподавать без солидной теоретической базы. В
настоящей программе основным теоретическим положениям органической химии
специально посвящены пять первых лекций. С рядом других теоретических
представлений (например, стереохимией) студенты знакомятся по мере необходимости в
ряде других глав. При изучении органической химии студенту предстоит вспомнить из
курса общей химии основные законы термодинамики, представления о кинетике реакций,
катализе, кислотно-основных равновесиях, теории растворов и особенно теории
химической связи. Из курса физики: электромагнетизм и спектроскопию, некоторые
разделы
оптики, квантовой
механики.
Из
курса
математики:
элементы
дифференциального и интегрального исчисления, а также линейной алгебры.
Чтение лекций по органической химии занимает 3 семестр. В том же семестре
студенты проходят лабораторный практикум по органическому синтезу. В конце 3
семестра проводится дифференцированный зачет. Подготовка и выполнение
лабораторных работ сопровождается семинарскими занятиями. Задачи семинаров углубить и научиться активно применять теоретические знания к решению практических
3
синтетических задач; подготовить студентов к выполнению лабораторных работ.
Проработка курса должна сопровождаться решением домашних задач и упражнений.
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины
“Органическая химия”
В ходе изучения курса у студента частично формируются следующие общекультурные
компетенции: ОК-6, ОК-10, ОК-17, ОК-18.
При освоении дисциплины у студента частично формируются
следующие
профессиональные компетенции: ПК-2, ПК-3, ПК-6, ПК-8, ПК-13, ПК-14, ПК-15, ПК-18, ПК25.
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
знать:
предмет органической химии, классификацию реагентов и реакций, номенклатуру
органических соединений, свойства и основные методы синтеза галогенопроизводных,
гидроксилпрозводных, элементорганических соединений, простых эфиров, карбонильных
соединений, карбоновых кислот и их производных, нитросоединений, аминов,
оптическую изомерию органических соединений, физические и физико-химические
методы исследования в органической химии, важнейшие источники информации об
органических соединениях и органических реакциях, азотсодержащих соединениях,
гетерофункциональных и гетероциклических соединениях, белках.
уметь:
использовать знания, умения и навыки в области теории и практики органической химии
для освоения теоретических основ, методов синтеза и исследований в области
высокомолекулярных, композитных и гибридных материалов; уметь назвать вещество по
его структурной формуле и наоборот, по названию написать структуру; по структурной
формуле вещества определить, какого типа электронные эффекты имеют в нем место, как
это сказывается на строении и реакционной способности; решать задачи, связанные с
планирование синтеза органических соединений путем цепочки превращений.
владеть:
профессионально профилированными теоретическими знаниями и практическими
навыками в области органической химии.
4. Структура и содержание дисциплины
Общая трудоемкость дисциплины составляет 4 зачетных единиц (144 часа), в том
числе: лекции – 34 ч, лабораторные занятия – 50 ч, самостоятельная работа – 60 ч, зачет.
Лекционный курс включает 6 тематических блоков:
1. Теоретические принципы органической химии. Стереохимия.
Алканы.
Галогеналканы.
2. Алифатические спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их
производные.
4
углеводороды и их
Самостоятельная
работа
Виды учебной
работы, включая
самостоятельную
работу студентов
и трудоемкость (в
часах)
Лекции
Семестр
№
п/п
Раздел
Дисциплины
Неделя семестра
3. Сера- и фосфорорганические соединения. Непредельные
производные.
4. Полифункциональные производные алканов.
5. Арены. Гетероциклические соединения.
Формы
текущего
контроля (по
неделям
семестра)
Форма
промежуточн
ой аттестации
(по
семестрам)
Теоретические принципы органической химии. Стереохимия. Алканы.
Галогеналканы.
1
2
3
4
5
Введение. Предмет органической химии.
Распространенность органических
веществ. Связь органической химии с
другими науками. Органическая химия, и
ее роль в развитии цивилизации.
Глава 1. Некоторые теоретические
принципы органической химии
Типы и свойства валентных связей в
органических соединениях. Валентные
состояния атома углерода. Энергии
связей. Электронные эффекты в
органической химии. Кислотно-основные
свойства органических соединений и
классификация органических реакций.
Глава 2. Алканы. Циклоалканы.
Номенклатура и изомерия. Физические
свойства, геометрия и конформации.
Проекции Ньюмена. Распространения
алканов в природе. Нефть и основные
продукты ее переработки.
Способы получения алканов
(промышленные и лабораторные).
Химические свойства. Окисление алканов
и расчет теплоты сгорания.
Галогенирование. Нитрование.
Получение и свойства циклоалканов.
Глава 3. Стереоизомерия
алифатических соединений.
Конфигурация и энантиомеры. Элементы
симметрии молекул. Хиральность атома и
молекулы. Оптическая активность.
Проекции Фишера. Абсолютная
конфигурация. R,S-система и правила
Кана-Ингольда-Прелога.
Глава 4. Галогеналканы.
Тестовые
задания по
темам 1-5
3
1
1
3
1-2
2
2
3
2-3
3
2
3
4
2
3
3
5
2
3
5
6
Номенклатура и методы получения
галогеналканов. Свойства галогеналканов
(замещение галогена, элиминирование,
металлорганические соединения).
Тест по темам 1-5
Обсуждение, анализ ошибок
3
5
2
Алифатические спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их
производные
7
8
9
10
11
Глава 5. Одноатомные спирты.
Гомологический ряд спиртов,
номенклатура, физические свойства,
кислотность. Характеристика важнейших
спиртов (метанол и этанол),
биологические свойства, применение.
Лабораторные и промышленные методы
получения спиртов. Химические свойства.
Глава 6. Альдегиды и кетоны.
Основные представители и номенклатура.
Способы получения. Электронное
строение группы С=О.
Реакции присоединения по карбонильной
группе. Реакции -метиленового звена
альдегидов и кетонов.
Глава 7. Карбоновые кислоты и их
производные.
Важнейшие представители и
номенклатура. Физические свойства.
Кислотность. Методы получения
карбоновых кислот. Соли карбоновых
кислот, мыла. Сложные эфиры и реакция
этерификации. Амиды кислот: получение,
механизм гидролиза. Галогенангидриды
и ангидриды кислот: методы получения и
химические свойства. Кетен. Нитрилы:
получение и свойства. Восстановление,
окисление и галогенирование карбоновых
кислот.
Глава 8. Азотистые соединения
жирного ряда.
Тема 1. Алкиламины.
Номенклатура. Физические свойства.
Основность и NH-кислотность. Способы
получения. Химические свойства
алкиламинов. Общие представления об
изонитрилах.
Тема 2. Нитросоединения.
Строение нитрогруппы. Номенклатура.
Способы получения. Таутомерия
нитросоединений, реакции по метиленовому звену.
Тема 3. Диазосоединения.
Диазометан.
Тест по темам 7-10
Обсуждение, анализ ошибок
3
6
1
2
3
6-7
2
3
3
7-8
2
3
3
8-9
2
3
3
9
2
Тестовые
задания по
темам 7-10
6
Сера- и фосфорорганические соединения. Непредельные углеводороды и их
производные
12
13
14
15
16
Глава 9 . Органические соединения серы
и фосфора.
Номенклатура и типы сероорганических
соединений. Тиолы. Сульфиды и
дисульфиды. Сульфоксиды и сульфоны.
Алкилсульфокислоты.
Фосфорорганические соединения как
формальные производные фосфина РН3 и
фосфорана РН5. Кислородные кислоты
фосфора и их строение. Общая
характеристика соединений
трехваленного фосфора. Значение
фосфорорганических соединений.
Глава 10. Алкены.
Номенклатура. Геометрическая изомерия
и E,Z-номенклатура. Физические
свойства. Основные лабораторные и
промышленные методы синтеза. Реакция
метатезиса. Химические свойства.
Каталитическое гидрирование, его
механизм, типы катализаторов.
Присоединение воды, галогеноводородов,
хлорноватистой кислоты. Аллильное
замещение. Реакции окисления алкенов,
озонолиз. Изомеризация алкенов. Понятие
о полимеризации и оксосинтезе.
Глава 11. Алкины.
Номенклатура. Лабораторные и
промышленные способы получения.
Химические свойства: СН-кислотность,
присоединение воды, кислот, спиртов,
галогенов, реакции с альдегидами и
кетонами. Реакции восстановления,
окисления, полимеризации.
Глава 12. Диеновые углеводороды.
Типы диеновых углеводородов.
Получение 1,3-диенов: синтез 1,3бутадиена по Лебедеву и Реппе,
получение изопрена по Фаворскому.
Реакции 1,3-диенов: ионное
присоединение брома и его механизм,
присоединение галогеноводородов.
Полимеризация. Натуральный каучук,
гуттаперча, неопрен, вулканизация
каучука. Реакция Дильса-Альдера. Общее
представление о терпенах и феромонах.
Глава 13. Производные непредельных
углеводородов.
Галогенпроизводные. Винилхлорид и
аллилхлорид. Получение винилхлорид и
аллилхлорида. Поливинилхлорид, тефлон
и их применение.
Непредельные спирты. Поливинилацетат.
Алкилвиниловые эфиры.
3
910
2
2
3
1011
2
3
3
11
1
3
3
12
2
3
3
13
2
2
Тестовые
задания по
темам 12-16
7
17
Непредельные альдегиды и кетоны.
Непредельные кислоты. Акриловая,
метакриловая и кротоновая кислоты,
методы их получения. Олеиновая и
линолевая кислоты и их значение в
процессах жизнедеятельности.
Метилметакрилат, органическое "стекло".
Тест по темам 12-16
Обсуждение, анализ ошибок
3
2
Полифункциональные производные алканов
18
19
20
21
Глава 14. Многоатомные спирты.
Номенклатура диолов. Физические
свойства. Химические свойства диолов.
Целлозольвы, диэтиленгликоль.
Глицерин: получение и основные
свойства. Жиры.
Глава 15. Оксикислоты.
Номенклатура и типы оксикислот.
Значение оксикислот и их
распространение в природе.
Производные угольной кислоты.
Фосген: получение и реакции.
Хлоругольный эфир. Карбаминовая
кислота и уретаны. Полиуретаны.
Мочевина и тиомочевина. Циановая
кислота. Изоцианаты.
Глава 16. Аминокислоты и белки.
Типы аминокислот, номенклатура,
оптическая активность. Важнейшие
представители -аминокислот.
Химические свойства аминокислот.
Пептиды: номенклатура. Понятие о
белках и их значение в природе.
Тест по темам 18-20
Обсуждение, анализ ошибок
3
14
1
2
3
14
1
1
3
15
1
2
3
Тестовые
задания по
темам 18-21
2
Арены. Гетероциклические соединения.
22
23
24
Глава 17. Ароматические углеводороды
(арены).
Типы аренов, номенклатура.
Промышленные источники получения.
Физические свойства, применение.
Принципиальные особенности
реакционной способности бензола и его
гомологов.Фенолы и хиноны.
Ароматические альдегиды, кетоны,
карбоновые кислоты. Ароматические
амины. Соли диазония. Теория цветности.
Глава 18. Гетероциклические
соединения.
Тест по темам 22-23
Обсуждение, анализ ошибок
3
1516
3
5
3
17
2
6
3
17
Практикум по органической химии
2
Тестовые
задания по
темам 22-23
8
-
-
-
-
-
Задачей практикума является обучение студентов грамотному ведению
экспериментальной работы, овладение техникой выполнения операций по выделению и
очистке органических соединений, а также углубление теоретических знаний по общим
разделам курса.
Вводное занятие включает:
ознакомление с содержанием практикума, методикой его проведения, литературой по
синтезу органических веществ и справочниками, правилами ведения лабораторного
журнала;
организацию работы в лаборатории (распределение рабочих мест, знакомство с
устройством лаборатории, перечнем личных предметов, которые должен иметь каждый
студент (халат, резиновые перчатки, защитные очки, полотенце, тряпки), приемами
мытья, сушки и хранения лабораторной посуды;
изложение требований, предъявляемых к студентам, проходящим практикум;
изучение правил техники безопасности (сдача зачета по ним проводится не позже, чем
на следующем занятии в виде беседы преподавателя с вопросами к студентам).
Последующие занятия в практикуме условно делятся на два этапа: первый –
“ознакомительный” и “основной”. На первом этапе особое внимание уделяется
формированию правильного и серьезного отношения к экспериментальной работе: точное
выполнение всех приведенных в методике операций, строгое соблюдение правил техники
безопасности. Преподаватель тщательно контролирует сборку приборов и анализирует
общие ошибки.
Первый этап практикума включает знакомство с лабораторной посудой и
оборудованием, правилами сборки установок. В домашние задания на этом этапе, наряду
с темами синтезов и упражнениями по ним, включается проработка правил проведения
следующих операций: 1) нагревание и нагревательные приборы (электрические печи,
воронки с обогревом, бани); 2) очистка веществ перекристаллизацией из воды и
органических растворителей, сушка веществ, определение температуры плавления; 3)
перегонка при атмосферном давлении; 4) экстракция, правила отгонки горючих
жидкостей; 5) перегонка с паром; 6) отгонка растворителя и перегонка высококипящих
жидкостей под уменьшенным давлением. Синтезы проводятся фронтально, что облегчает
анализ и устранение допущенных экспериментальных ошибок. Работы проводятся по
руководству “Практикум по органической химии” А.М. Симонова и др. (изд-во РГУ,
1971г., 1983 г.), поскольку именно в нем наиболее полно освещены правила сборки
приборов и проведения важнейших операций.
Систематический контроль готовности студентов к выполнению синтеза, а также
качества проработки теоретического материала, кафедра считает одним из важнейших
условий успешного обучения студентов.
Контроль осуществляется по четырем каналам:
своевременная проверка оформления лабораторных журналов (студенту разрешается
начать выполнение работы лишь при наличии соответствующих записей в журнале, схемы
прибора, таблицы расчета и плана синтеза);
выборочные опросы по синтетической части работы и теоретическому материалу;
оценка практической работы студента, которая складывается из трех параметров:
качества полученного вещества, выхода, оформления журнала. Особое внимание
уделяется проведению эксперимента, записи личных наблюдений и характеристике
полученных веществ.
Для получения зачета по практикуму необходимо выполнить намеченную
программу синтезов и оформить отчеты по ним.
План практикума
9
(10 недель, 1 занятие – 5 ч)
1. Меры безопасности и организация работы в лаборатории органического синтеза.
Экзамен по ТБ. Лабораторная химическая посуда и приборы. Сборка установок.
2. Работа 1 “Ацетанилид”.
3. Работа 2 “Бромистый этил”
4. Работа 3 “Коричная кислота”. Решение задач.
5. Окончание работы “Коричная кислота”.
6. Работа 4 “Анизол”.
7. Работа 5 “Пикриновая кислота”.
8. Работа 6 “Крашение органическими красителями”.
9. Работа 7 “Функциональный анализ органических соединений”
9. Работа 8 “УФ и ИК спектроскопия органических соединений”
5. Образовательные технологии
Лекции, презентации,
семинары в диалоговом режиме с элементами дискуссии,
лабораторный практикум.
6. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные
средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по
итогам освоения дисциплины.
Примерные задачи к домашним заданиям (самостоятельная работа)
Глава 1. Некоторые теоретические принципы органической хими).
1. Рассмотрите типы связей в молекулах следующих соединений: уксусная кислота,
ацетат натрия, этанол, этилат натрия, метиламин, хлористый триэтиламмоний, бромистый
этил.
2. Нарисуйте структуры Льюиса для молекул формальдегида, фтористого этила,
фосгена, окиси триметиламина, ацетамида.
3. Определите тип гибридизации атомов в следующих молекулах:
(СH3)2Hg, BF3, CH2=C=O, ClCN, CH2=CH-F.
4. Используя теорию отталкивания электронных пар валентных оболочек,
предскажите геометрию следующих соединений: PH3, PCl5, CH3-, CH3+, (CH3)3NH+.
5. Как изменяется полярность связей С-Н в молекулах этана, этилена, ацетилена ?
Ответ обоснуйте.
6. Напишите мезомерные и резонансные структуры для молекул следующих
соединений: ацетат-анион, нитрит-ион, винилметиловый эфир, нитрометан, аллильный
катион. Что значит выражение «резонансно-стабилизированный йон» ?
7. Укажите кислоту Льюиса и основание Льюиса среди исходных веществ и продуктов
следующих реакций:
O H
H+
O
a)
H C
H C
O H
O H
CH 3+
b)
(CH 3O) 2
c)
CH3-CH=CH2
d) H- + CH3CH2+
+
H3C O
H+
CH 3
CH 3
CH 3-CH-CH 3
CH 3-CH 3
8. Как изменяется относительная сила следующих карбоновых кислот: пропионовая,
10
-фторпропионовая, -фторпропионовая, -хлорпропионовая, пентафторпропионовая ?
Обоснуйте ответ.
Глава 2 . Алканы. Циклоалканы.
1. Рассмотрите возможные конформации н-бутана (вращение вокруг связи С(2)-С(3)) и
нарисуйте для их взаимопревращений кривую потенциальной энергии.
2. Как можно получить н-декан с помощью реакции Вюрца ?
3. Синтезируйте с помощью реакции Кольбе н-гексан.
4. Рассчитайте, при сгорании 1 моля метана или 1 моля н-пропана выделяется больше
тепла?
5. Рассмотрите энергетику реакции хлорирования метана до хлористого метила. Какая
из стадий является скоростьопределяющей ?
6. Объясните различную реакционную способность третичных, вторичных и
первичных атомов водорода в реакциях галогенирования алканов.
7. Рассмотрите относительную стабильность конформационных изомеров метилциклогексана.
8. Какие изомеры более стабильны: а) цис- или транс-1,2-диметилциклогексан; а) цисили транс-1,3-диметилциклогексан; в) цис- или транс-1,4-диметилциклогексан ?
9. Как превратить циклопропан в гексан, используя только неорганические реагенты ?
10. Предложите схему синтеза дициклопентила из циклопентана и неорганических
реактивов.
Глава 3. Стереоизомерия алифатических соединений.
1. Нарисуйте фишеровские проекции следующих соединений. Какие из этих
стереоизомеров идентичны ? Какие являются оптическими антиподами ?
а)
H
H3C
D
H
Cl
H3C
D
б)
Cl
в)
D
Cl
д)
H
Br
е) Br
CH3
г)
CH3
H
Cl
D
CH3
H
H
D
H
CH3
ж)
D
CH3
Br
D
NH2
H
з) H3C
CO 2H
2. Определите абсолютные конфигурации хиральных центров следующих соединений:
(CH 3)2CH
C(CH 3)3
C2H5
CH=CH 2
C2H5OCH 2
CH
C
D
(CH 3)2P
CO 2H
CH 2OCH 3
CH 2Br
H
H
CH 3
CH 3S
C N
CHO
N(CH 3)2
CONH 2
CH 2NH 2
3. Найдите среди окружающих Вас предметов 3-4 хиральных, 2-3 ахиральных.
Охарактеризуйте в последних элементы симметрии.
Глава 4. Галогеналканы.
1. В следующей реакции одного из продуктов образуется больше. Какого ?
Br-CH2CH2CH2-Cl + I (1 экв.)
ацетон
X + Y
2. Метоксиметилхлорид, хотя и является первичным алкилгалогенидом, реагирует с
нуклеофилами преимущественно по механизму SN1. Почему ?
11
3. Из двух написанных ниже реакций лишь одна может протекать. Какая реакция не
идет и почему?
CH3OH + KBr
CH3-Br + KOH
CH3OH + HBr
CH3-Br + H2O
4. Напишите уравнения реакций 1-бромбутана со следующими реагентами: а) магнием
в сухом эфире, б) цианидом натрия, в) гидросульфидом натрия, г) этилатом натрия.
Глава 5. Одноатомные спирты.
1. Нарисуйте структуры и назовите по системе ИЮПАК первичный, вторичный и
третичный спирты состава C7H15OH.
2. Получите следующие спирты гидратацией соответствующих этиленовых
углеводородов: а) 3,3-диметил-2-бутанол, б) 2-метил-2-пентанол, в) 3-метил-2-гексанол.
3. На пропен последовательно подействовали хлористым водородом, магнием в эфире,
формальдегидом с последующим подкислением. Напишите уравнения реакций, назовите
промежуточные и конечные вещества.
4. Укажите реагенты, которые надо использовать для следующих превращений:
а) CH3CH(OH)CH3
б) CH3CH2CH2OH
?
?
CH 3CH=CH 2
?
CH 3CH 2CH 2OH
?
CH 3CH 2CH 2Cl
CH 3CH 2CH 2MgCl
?
CH 3CH 2CH 2C(OH)(CH 3)2
в) CH3CH2OH
?
CH 3CH 2CH(OH)CH 3
CH 3CH 2Br
?
?
CH 3CH 2Li
?
CH 3CH 2CCH 3
O
5. Напишите уравнение реакции дипропилового эфира с иодистоводородной кислотой.
Каков механизм этой реакции ?
6. Напишите реакции, ведущие к получению а) диэтилового эфира, б) этил-третбутилового эфира. Используйте в качестве исходных органических веществ только
алкены (можно брать любые неорганические реактивы).
Глава 6. Альдегиды и кетоны.
1. Напишите структурные формулы всех альдегидов и кетонов состава С5Н10О.
Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Есть ли среди них хиральные соединения ?
2. Предложите три способа получения 2-бутанона.
3. Напишите уравнения реакций пентаналя с а) бисульфитом натрия, б) цианистым
водородом, в) фенилгидразином, г) гидроксиламином.
4. Как можно получить 3-метилоктан из 2-гептанона ?
5. Напишите уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсации для 1бутаналя.
6. Ацетон почти не гидратируется водой, но гексафторацетон гидратируется на 100%.
Объясните.
Глава 7. Карбоновые кислоты и их производные.
1. Предложите два способа получения 2-метилбутановой кислоты из 2-бромбутанона.
2. На 1-пентанол подействовали перманганатом калия. Полученный продукт
последовательно обработали тионилхлоридом, затем диметиламином. Напишите
уравнения реакций и назовите полученные вещества.
3. Предложите способ получения пропионового ангидрида. Напишите уравнения его
реакций с а) метиламином, б) этанолом, в) водой.
4. Как получить из масляной кислоты ее амид? Предложите три способа. Что
12
получится при действии на амид масляной кислоты брома в щелочной среде?
5. Напишите механизм реакции этерификации капроновой кислоты этиловым спиртом
в присутствии каталитического количества серной кислоты. Как еще можно получить этот
эфир ?
6. Напишите уравнения реакций масляной кислоты с а) бромом и фосфором, б)
аммиаком, в) алюмогидридом лития.
Глава 8. Азотистые соединения жирного ряда.
1. Какие восстановители надо взять для превращения пропиоамида, пропионитрила и
1-нитропропана в пропиламин?
2. Напишите уравнения реакций 2-аминобутана с а) соляной кислотой, б) азотистой
кислотой, в) н-бутиллитием (1 экв.).
3. Гексилизоцианат подвергли гидролизу. Что получилось?
4. Напишите уравнения реакций этиламина и диэтиламина с азотистой кислотой.
Объясните их механизм.
5. Напишите уравнения реакций 1-нитропропана с а) азотистой кислотой, б) бромом (1
экв.), ацетальдегидом (1 экв.) в присутствии каталитического количества основания. Что
общего между всеми этими реакциями?
6. Предложите способы получения (три варианта) капроновой кислоты, исходя из
валериановой.
Глава 9 . Органические соединения серы и фосфора.
1. Объясните почему гидролиз эфира А протекает в 1600 раз быстрее, чем сульфида Б.
CH3OCH2Cl (A)
CH3SCH2Cl (Б)
2. В 100 мл воды при 20 оС растворяется 1.5 г метантиола. В то же время,
растворимость метанола в воде неограниченна. Объясните.
3. Как можно получить диэтилсульфон, исходя из этанола, имея в виду, что другие
органические реагенты в лаборатории отсутствуют.
4. Исходя из бутанола-1 синтезируйте: а) бутантиол (2 способа), б) дибутилдисульфид
(2 способа), в) бутансульфокислоту (2 способа).
5. В лаборатории имеются трифенилфосфин и все спирты, содержащие от одного до
трех атомов углерода. Каким образом, исходя из этих веществ и применяя любые другие
неорганические реактивы, можно синтезировать с помощью реакции Виттига 2метилпентен-2?
Глава 10. Алкены.
1. Углеводороды н-гексан и гексен-3 имеют близкие температуры кипения. Как
очистить химическим путем: а) н-гексан от примеси гексена-3; б) гексен-3 от примеси нгексана?
2. Приведите механизм хлорирования пропилена в следующих условиях: а) Cl2 в
полярном растворителе; б) Cl2 в газовой фазе при температуре выше 300 оС.
3. Предложите механизм присоединения бромистого водорода к 3,3,3трифторпропену-1.
4. Озонолиз соединения с брутто-формулой С5Н10 дает смесь формальдегида и 2бутанона. Определите строение этого вещества.
5. Напишите механизм катионной полимеризации пропилена в присутствии
минеральных кислот.
Глава 11. Алкины.
1. Как получить: а) бутин-1 из бутена-1; б) пентин-1 из ацетилена; в) бутанол-2 из
ацетилена; г) 1,4-дибромбутен-2 из ацетилена?
13
2. Соединение состава С4Н6 при исчерпывающем гидрировании образует бутан,
вступает в реакцию гидратации по Кучерову, но не образует осадка при обработке
аммиачным раствором нитрата серебра. Установите строение этого соединения.
Глава 12. Диеновые углеводороды.
1. Почему 2,3-ди(трет-бутил)бутадиен-1,3 не ведет себя как сопряженный диен (не
вступает, например, в реакцию Дильса-Альдера)?
2. Что образуется при взаимодействии пентадиена-1,3 со следующими веществами: а)
хлороводород; б) дицианоацетилен; в) бром.
3. Составьте уравнение реакции полимеризации 2-хлорбутадиена-1,3.
Глава 13. Производные непредельных углеводородов.
1. Составьте уравнения реакции полимеризации: а) метилметакрилата; б)
метилвинилового эфира.
2. Предложите схемы синтеза: а) 1,4-дихлорбутена-2 из этилена; б) гексадиена-2,4 из
бромистого аллила; в) поливинилхлорида из этанола.
3. Напишите резонансные структуры для следующих молекул: а) винилхлорид; б)
метилметакрилат; в) акролеин.
Глава 14. Многоатомные спирты.
1. Глицерин при перегонке над гидросульфатом калия (или в присутствии следов
минеральной кислоты) отщепляет две молекулы воды, в результате чего образуется
акролеин. Предложите механизм этого превращения.
2. Напишите уравнение реакции: а) этиленгликоля с хлористым тионилом (1:2); б)
окиси этилена с аммиаком.
3. Как получить: а) этилцеллозольв из этилена; б) глицерин из пропилена?
Глава 15. Двухосновные кислоты.
1. Напишите уравнения реакций: а) дегидратации янтарной кислоты; б) глутаровой
кислоты с хлористым тионилом; в) циклизации малеиновой кислоты при нагревании.
2. Как получить: а) малоновую кислоту из хлористого метилена; б) 2,2диметилпропановую кислоту из малоновой
кислоты; в) янтарную кислоту из
этиленгликоля; г) янтарную кислоту из акрилонитрила?
3. Какова структура соединения С3Н4О4, если известно, что оно: 1) обладает кислыми
свойствами, 2) с этанолом дает соединение состава С7Н12О4, 3) при нагревании образует
СО2 и вещество С2Н4О2?
Глава 16 Оксикислоты.
1. Как с помощью химических реакций различить метиловый эфир гликолевой
кислоты и метоксиуксусную кислоту?
2. Как получить: а) молочную кислоту из этанола; б) этиловый эфир молочной
кислоты из ацетилена; в) винную кислоту из глиоксаля?
3. В лаборатории имеются следующие реактивы: натрий, карбонат натрия, гидроксид
натрия, этанол, уксусный ангидрид, аммиак, бромистоводородная кислота, пятихлористый
фосфор и алюмогидрид лития. Какие из этих веществ будут реагировать с молочной
кислотой? Напишите уравнения соответствующих реакций.
Глава 17. Кетонокислоты.
1. Составьте уравнения реакций ацетоуксусного эфира с фенилгидразином,
бисульфитом натрия, бромом, хлористым пропионилом, натрием.
2. Как получить метиловый эфир 3-оксобутановой кислоты с помощью
сложноэфирной конденсации Кляйзена?
14
3. Какие факторы влияют на положение кето-енольного равновесия у дикарбонильных соединений?
4. В чем сходство и различие таутомеров и изомеров?
5. Как получить метилэтилкетон из ацетокусусного эфира?
Глава 17. Аминокислоты и белки.
1. Составьте уравнения реакции: а) серина с гидроксидом натрия; б) глицина с
избытком йодистого метила; в) восстановления -аминопропионовой кислоты
алюмогидридом лития; г) метилового эфира серина с азотистой кислотой; д) валина с
метанолом (в присутствии HCl).
2. Как получить -аланин из -бромпропионовой кислоты (по методу Габриэля), из
ацетальдегида, из малонового эфира?
3. При полном гидролизе трипептида образовались две -аминокислоты – глицин и
аланин. Предложите варианты строения трипетида.
Глава 18. Ароматические углеводороды (арены).
1. Сколько изомеров имеет триметилбензол?
2. Напишите уравнения реакции нитрования этилбензола нитрующей смесью и 10 %ной HNO3 при высоких температуре и давлении (по Коновалову). Объясните механизмы
этих превращений.
3. Расположите следующие соединения в ряд по уменьшению их реакционной
способности в реакции сульфирования: этилбензол, фенол, нитробензол, бромбензол, пксилол. Укажите продукты реакций.
4. В какой последовательности увеличивается количество пара-изомеров в реакциях
электрофильного замещения для следующих соединений: этилбензол, трет-бутилбензол,
изопропилбензол, толуол?
5. При взаимодействии бензола с хлористым неопентилом в присутствии AlCl3
главным продуктом реакции является 2-метил-2-фенилбутан, а не неопентилбензол.
Объясните этот результат.
6. Предложите схему синтеза: а) метилфенилхлорметана из бензола; б) 3-нитро-третбутилбензола из бензола и изобутилена; в) м-нитробензойной кислоты из бензола.
7. Объясните, почему при кипячении фенола с бромистоводородной кислотой реакции
не происходит, в то время как при кипячении в тех же условиях циклогексанола с
высоким выходом образуется бромциклогексан.
8. Опишите простые химические тесты, позволяющие различить: а) п-крезол и
бензиловый спирт; б) фенол и циклогексен; в) анизол и п-крезол; г) 2,4,6-тринитрофенол и
2,4,6-триметилфенол.
9. Что происходит при окислении фенола в щелочной среде?
10. Почему о-нитрофенол летуч с водяным паром, а фенол и п-нитрофенол – нет?
11. Напишите уравнения реакций: а) окисления 4-метилпирокатехина; б) п-крезолята
натрия с бромистым бензилом; в) фенола с бромной водой.
12. Предложите схему синтеза: а) фенетола из бензола; б) этил(п-нитрофенилового)
эфира из фенола и этилена.
13. Какое из соединений будет наиболее активно в реакциях присоединения по
карбонильной группе: бензальдегид, п-нитробензальдегид, п-толуиловый альдегид,
уксусный альдегид?
14. Димезитилкетон практически не способен вступать в реакции, свойственные
карбонильным соединениям. Почему?
15. Напишите уравнения реакций и объясните механизм альдольной и кротоновой
конденсации: а) N,N-диметилбензальдегида с метилфенилкетоном; б) бензальдегида и
ацетальдегидом.
15
16. Что происходит с альдегидами, не содержащими атом водорода при -углеродном
атоме (формальдегидом, триметилуксусным альдегидом, м-хлорбензальдегидом) в
присутствии гидроксида натрия ?
17. Гидролиз метилбензоата проводят водой, меченной изотопом 18О. В составе какого
из продуктов гидролиза обнаружится 18О?
18. Расположите соединения в ряд по возрастанию их кислотных свойств: пнитробензойная кислота, 2,4-динитробензойная кислота, п-нитрофенилуксуная кислота.
19. Что получится при переэтерификации диметилового эфира терефталевой кислоты
этиленгликолем?
20. Предложите методы синтеза: а) диметилфталата из п-ксилола; б) п-толуиловой
кислоты из толуола; в) пропилового эфира п-оксибензойной кислоты из п-крезола и
пропилена; г) бензамида из ацетофенона.
21. Какие продукты образуются при восстановлении п-нитротолуола в кислой,
нейтральной и щелочной средах? Составьте уравнения соответствующих реакций.
22. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения: метиламин,
дифениламин, аммиак.
23. Как осуществить разделение смеси трех нерастворимых в воде жидкостей –
анилина (т.кип. 184 оС), н-бутилбензола (т.кип. 183 оС) и н-валериановой кислоты (т.кип.
187 оС), чтобы выделить каждое вещество в чистом виде и с незначительными потерями ?
24. Что образуется при обработке первичных, вторичных и третичных ароматических
аминов азотной кислотой?
25. Расположите в ряд по увеличению активности в реакции азосочетания катионы
фенилдиазония типа 4XС6Н4NN+, где X = NO2, H, N(CH3)2, Br, CN, CH3.
26. Как получить: а) п-аминобензойную кислоту из толуола; б) п-амино-N,Nдиэтиланилин из анилина; в) бензиламин из анилина; г) м-хлорбромбензола из
нитробензола; г) метилоранж из сульфаниловой кислоты.
Тестовые задания к тематическим блокам
Теоретические принципы органической химии. Стереохимия. Алканы.
Галогеналканы
Проектное задание
1. Предложите схему синтеза этилового эфира -бромпропионовой кислоты из
этанола и любых неорганических реагентов. Опишите условия выполнения отдельных
стадий синтеза.
2. Предложите путь превращения оптически активного бутанола-2 в оптически
активный
2-аминобутан с сохранением оптической активности.
Тест рубежного контроля (на выполнение отводится 15 мин)
1. В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода данной молекулы?
CH3 CH C CH2
а
Все sp
б
Один в sp , остальные в sp
2
)
)
)
в
Один в sp3, два в sp2, один в sp
г
Один в sp2, два в sp, один в sp3
)
3
2
)
2. Каковы типы химических связей в молекуле гексафторэтана?
а
ковалентные
полярные
и
в
ковалентные полярные и ионные
ковалентные неполярные
)
16
б
ковалентные неполярные и ионные
г
ионные
)
3. Как изменяется полярность связей С-Н в молекулах этана, этилена, ацетилена?
а
полярность С-Н связей
в
полярность С-Н связей
)
)
этана  этилена  ацетилена
ацетилена  этана  этилена
б полярность С-Н связей
г
полярность С-Н связей
)
)
ацетилена  этилена  этана
этилена  этана  ацетилена
4. Какие электронным эффектом обладает атом хлора в молекуле винилхлорида ?
а
+I и +M
в
+I и -M
)
)
б -I и -M
г
-I и +М
)
)
5. Как изменяется относительная сила следующих карбоновых кислот: пропионовая, фторпропионовая, -фторпропионовая, -хлорпропионовая?
а
Кислотность:
в
Кислотность:
)
пропионовой  -фторпропионовой )
-хлорпропионовой

фторпропионовой


-фторпропионовой

фторпропионовой  пропионовой
хлорпропионовой
б Кислотность:
г
Кислотность:
)
-хлорпропионовой

- )
-фторпропионовой

фторпропионовой

фторпропионовой

фторпропионовой  пропионовой
хлорпропионовой  пропионовой
6. Закончите фразу: Хиральность - это
а
свойство объекта не совпадать со
в
наличие
в
молекуле
)
своим зеркальным озображением.
)
асиметрических атомов углерода.
б
способность вещества вращать
г
наличие в молекуле хиральных
)
плоскость поляризованного света.
)
атомов.
7. По какому механизму протекает превращение 1-йодбутана в метил-н-бутиловый
эфир под действием метилата натрия?
а
SN1
в
E1
)
)
б
SN2
г
E2
)
)
)
Алифатические спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их
производные
Проектное задание
1. Предложите схему синтеза нитрометана, пользуясь только неорганическими
реагентами. Опишите условия выполнения отдельных стадий синтеза.
2. Предложите схему синтеза метоксиуксусной кислоты из метанола и любых
неорганических реагентов. Опишите условия выполнения отдельных стадий синтеза.
Тест рубежного контроля (на выполнение отводится 25 мин)
1. Соединение С4Н10О реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а
при окислении образует кетон. Каково его строение?
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH
CH3 CH2 CH2 O CH3
а
в
17
)
)
б
)
CH3
г
H
C C2H5
OH
)
CH3
CH3 C CH3
OH
2. Какое из следующих соединений вступает в реакцию кротоновой самоконденсации?
а
формальдегид
в
2-метилпропаналь
)
)
б трихлоруксусный альдегид
г
уксусный альдегид
)
)
3. Соединение С5Н10О
образует кристаллические осадки с гидроксиламином,
бисульфитом натрия и фенилгидразином, но не дает йодоформной пробы. Какова его
структура?
H
CH3 CH2 C CH2 CH3
а
в
O
)
)
OH
б
)
CH3 C
O
CH2 CH2
г
CH3
CH 3 CH
CH CH
CH 3
)
OH
4. Что образуется при взаимодействии пропионовой кислоты с тионилхлоридом?
а
1,1,1-трихлорпропан
в
2-хлорпропаналь
)
)
б пропансульфохлорид
г
хлорангидрид
пропионовой
)
)
кислоты
5. Расположите в ряд по уменьшению ацилирующих свойств следующие соединения:
бромангидрид уксусной кислоты, уксусный ангидрид, хлорангидрид уксусной кислоты,
ангидрид масляной кислоты.
а
Ацилирующая способность:
в
Ацилирующая способность:
)
бромангидрид уксусной кислоты  )
хлорангидрид уксусной кислоты 
хлорангидрид уксусной кислоты 
бромангидрид уксусной кислоты 
уксусный ангидрид  ангидрид
уксусный ангидрид  ангидрид
масляной кислоты
масляной кислоты
б Ацилирующая способность:
г
Ацилирующая способность:
)
уксусный
ангидрид
 )
ангидрид масляной кислоты 
бромангидрид уксусной кислоты 
хлорангидрид уксусной кислоты 
хлорангидрид уксусной кислоты 
бромангидрид уксусной кислоты 
ангидрид масляной кислоты
уксусный ангидрид
6. Закончите фразу: Реакция этерификации – это …
а
взаимодействие
карбоновой
в
взаимодействие алкололята натрия
)
кислоты и спирта в присутствии )
с
галогеналканом,
ведущее
к
кислотного катализатора, ведущее к
образованию простого эфира.
образованию сложного эфира.
б реакция
образования
простых
г
взаимодействие натриевой соли
)
эфиров при нагревании алифатических )
карбоновой кислоты и галогеналкана,
спиртов с концентрированной серной
ведущее к образованию сложного
кислотой.
эфира.
C2H5
7. Закончите уравнение данной реакции?
O
а
)
H2NHN C
+
O CH 3
C2H6
O
C
+
O CH 3
в
)
NH2NH2
N-NH 2
+ H2O
C2H5 C
O CH3
18
б
)
O
C2H5 C
+ H2O
NHNH 2
г
)
C2H5
OH
C NHNH 2
O CH 3
8. Расположите в ряд по уменьшению основности следующие соединения: этиламин,
анилин, аммиак.
а
Основность:
в
Основность:
)
)
этиламин  анилин  аммиак
анилин  этиламин  аммиак
б
Основность:
г
Основность:
)
)
этиламин  аммиак  анилин
аммиак  анилин  этиламин
9. Соединение С5Н13N реагирует с HCl, но не реагирует с уксусным ангидридом и
азотистой кислотой. Какова его структура?
C2H5 CH C2H5
C4H9 NH
а
в
NH 2
CH 3
)
)
CH3CH2CH2CH2CH2NH2
CH3
б
г
C
H
N
2
5
)
)
C2H5
Сера- и фосфорорганические соединения. Непредельные углеводороды и их
производные
Проектное задание
1. Предложите схему синтеза 2,4-диметилпентанона-3 из пропилена. Опишите условия
выполнения отдельных стадий синтеза.
2. Предложите схему синтеза тиогликолевой кислоты из метанола и любых
неорганических реагентов. Опишите условия выполнения отдельных стадий синтеза.
Тест рубежного контроля (на выполнение отводится 20 мин)
)
)
1. Какой из перечисленных катионов наиболее стабилен?
CH 3
CH3
а
в
CH 2 CH CH CH 2
CH2 C CH2 CH2
)
CH 3
CH
б
г
3
CH 3 C CH CH 2
C CH CH 3
CH 2
)
2. Какой продукт образуется при взаимодействии пентена-1 и монохлорида йода?
а
1-йод-2-хлорпентан
в
1-хлор-2-йодпентан
)
)
б 1,2-дийодпентан
г
1-йодпентен-1
)
)
3. Какое из перечисленных соединений может быть использовано в синтезе 2метилпентена-1 по Виттигу?
а
1-бутаналь
в
ацетон
)
)
б 2-пентанон
г
2-пентаналь
)
)
4. Что образуется при гидратации диметилацетилена?
а
2,3-бутандиол
в
2-бутанон
)
)
б 2-бутанол
г
2,3-бутандион
)
)
5. Какое из перечисленных соединений имеет Z-структуру (согласно E,Z-
19
номенклатуре)?
CH 3
а
F
)
C C
б
H
CH3
)
Cl
F
CH 3
)
H
C C
Cl
C C
H
в
г
F
CH3
)
Cl
F
C C
Cl
H
6. Какое из перечисленных соединений образуется при действии HCl на
винилацетилен?
а
3-хлорбутин-1
в
2-хлорбутадиен-1,3
)
)
б 4-хлорбутин-1
г
1-хлорбутадиен-1,3
)
)
7. Какое из перечисленных соединений образуется при действии HBr на акролеин ?
а
2-бромпропионовая кислота
в
бромангидрид
пропионовой
)
)
кислоты
б 3-бромпропионовая кислота
г
бромангидрид акриловой кислоты
)
)
Полифункциональные производные алканов. Циклоалканы.
Проектное задание
1. Предложите схему синтеза метилового эфира циануксусной кислоты из метилового
спирта, не прибегая к помощи других органических реагентов. Опишите условия
выполнения отдельных стадий синтеза.
2. Предложите путь превращения янтарной кислоты в -аланин. Опишите условия
выполнения отдельных стадий синтеза.
3. Предложите схему рациональную схему синтеза диэтилового эфира ,дикарбэтоксиянтарной кислоты из доступных реагентов. Опишите условия выполнения
отдельных стадий синтеза.
Тест рубежного контроля (на выполнение отводится 20 мин)
)
)
)
)
)
)
1. Какой из перечисленных соединений относятся к классу гликолей?
а
1,2,3-пропантриол
в
пропиленоксид
)
б 1,3-пропандиол
г
1-пропанол
)
2. Какая из перечисленных кислот образует циклический ангидрид?
а
масляная
в
акриловая
)
б щавелевая
г
янтарная
)
3. Какая из перечисленных оксикислот хиральна?
а
2-оксипропановая
в
3-окси-3-метилбутановая
)
б оксиуксусная
г
-оксивалериановая
)
4. Какое из следующих соединений обладает наибольшей СН-кислотностью?
а
ацетонилацетон
в
ацетилацетон
20
)
)
б
ацетон
г
ацетоуксусный эфир
)
)
5. Какой продукт образуется при взаимодействии
ацетоуксусного эфира с
гидроксиламином?
CH 3 C CH 2 C OC 2H5
CH 3 C CH 2 C NHOH
а
в
N-OH
O
O
O
)
)
N-OH
CH 3 C CH 2 C OC 2H5
б
г
O
CH
C
C C OC2H5
N-OH
)
)
3
O
O
6. Каково строение -кетоэфира С8Н14О3, если продуктами его кетонного и кислотного
расщепления являются соответственно метилэтилкетон и пропионовая кислота?
CH 3
C2H5 C CH2 C OC3H7
а
в
CH 3 C CH C OC 3H7
O
O
)
)
б
)
CH3
O
O
C CH2 C OC4H9
O
O
г
)
CH3
C2H5 C CH C OC2H5
O
O
7. Какой из перечисленных конформационных изомеров метилциклогексана наиболее
стабилен?
H
CH3
а
в
H
)
)
H3C
б
г
H 3C
H
)
H
CH3
)
Арены.
Проектное задание
1. Предложите схему синтеза п-диацетилбензола и 2,5-диэтилбензола из бензола и
этилового спирта, не используя другие органические реагенты. Опишите условия
выполнения отдельных стадий синтеза.
2. Предложите способ получения сахарина (имид о-сульфобензойной кислоты) из
толуола. Опишите условия выполнения отдельных стадий синтеза.
3. Предложите схему синтеза ванилина (4-окси-3-метоксибензальдегида) из
пирокатехина и других реагентов, используя на одной из стадий реакцию РеймераТимана. Опишите условия выполнения отдельных стадий синтеза.
Тест рубежного контроля (на выполнение отводится 20 мин)
)
1. Какое из перечисленных соединений проявляет ароматические свойства?
а
в
)
б
)
г
)
2. Какое из утверждений ошибочно?
а
Ароматические соединения – это
в
Ароматические
соединения
21
плоские,
циклические
молекулы, )
обладают
повышенной
содержащие сопряженную систему
термодинамической стабильностью.
кратных связей из (4n +2) электронов.
б Для ароматических соединений
г
Ароматические соединения - это
)
характерны реакции SE2 Ar типа.
)
производные бензола.
3. Расположите следующие соединения в ряд по уменьшению их реакционной
способности в реакции нитрования: этилбензол, фенол, нитробензол, бромбензол.
а
в
этилбензол  фенол  нитробензол
фенол  этилбензол  нитробензол
)
)
 бромбензол
 бромбензол
б фенол  этилбензол  бромбензол 
г
фенол  бромбензол  этилбензол 
)
)
нитробензол
нитробензол
4. Какое из перечисленных соединений образуется при взаимодействии бензола и
бутилхлорида в присутствии AlCl3?
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
а
в
)
)
CH 3 C CH 3
)
б
)
)
CH 3
H
C CH 2CH 3
г
OH
)
NO 2
)
)
OH
)
)
CH 2CH 2CH 2CH 2Cl
5. Какое из соединений обладает самой высокой кислотностью?
OH
OH
а
в
)
б
)
г
H
C
O
6. Какое из соединений обладает самой высокой кислотностью?
а
салициловая кислота
в
м-оксибензойная кислота
)
б бензойная кислота
г
п-оксибензойная кислота
)
7. Какое из изомерных соединений вступает в реакцию Канниццаро?
O
OCH 3
O
H
а
в
C
C
)
OCH 3
22
б
)
O
C
г
OH
)
O
H
C
CH 2
CH 3
OH
Азотсодержащие ароматические соединения. Многоядерные ароматические
соединения. Теория цветности. Гетероциклические соединения
Проектное задание
1. Предложите схему синтеза красного стрептоцида из бензола. Опишите условия
выполнения отдельных стадий синтеза.
O
H2N S
O
N N
NH2
H2N
2. Предложите способ пиррола из янтарной кислоты, не прибегая к другим
органическим реактивам. Опишите условия выполнения отдельных стадий синтеза.
3. Предложите схему синтеза тетрагидрофурана из ацетилена и метанола. Опишите
условия выполнения отдельных стадий синтеза.
Тест рубежного контроля (на выполнение отводится 15 мин)
1. Какое из перечисленных соединений наименее ароматично?
а
антрацен
в
нафталин
)
)
б фенантрен
г
бензол
)
)
2. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения:
анилин, N,N-диметиланилин, п-нитроанилин.
а
в
анилин  N,N-диметиланилин 
N,N-диметиланилин  анилин 
)
)
п-нитроанилин
п-нитроанилин
б п-нитроанилин  анилин 
г
N,N-диметиланилин

п)
)
N,N-диметиланилин
нитроанилин  анилин
3. Какое из соединений вступает в реакцию диазотирования?
а
N,N-диметиланилин
в
нитробензол
)
)
б фенол
г
анилин
)
)
4. Какое из перечисленных соединений образуется при взаимодействии -нафтола с
хлоридом фенилдиазония в слабощелочной среде?
C6H5
OH
а
в
)
)
N
N
OH
C6H5
N
N
23
б
)
)
N
N
)
г
OH
C6H5
N
N
OH
C6H5
5. Укажите продукт окисления фенантрена перманганатом калия.
O
а
в
)
O
O
O
б
г
)
HO 2C
)
CO 2H
6. Какое из соединений является -дефицитным?
O
а
в
)
O
б
)
)
CO 2H
CO 2H
)
N
S
г
B H
)
S
7. Какое соединение содержит гетероатом пиридинового типа?
а
в
)
O
N
H
б
)
г
N
)
B H
Ориентировочный перечень вопросов к дифференцированному зачету
1. Предмет органической химии. Распространенность органических соединений и ее
причины. Типы углеводородов и функциональных групп.
2. Ионные, ковалентные и донорно-акцепторные связи в органической химии.
Полярность и поляризуемость.
3. Валентные состояния атома углерода. Тетраэдрическая, тригональная, дигональная
гибридизация.
4. Энергии связей. Типы разрыва связей. Основные закономерности изменения энергии
связей.
5. Индукционный эффект.
6. Эффект сопряжения. Теории резонанса и мезомерии.
7. Определение кислот и оснований.
8. Константы ионизации. Шкала рКа.
9. Способы получения алканов.
10. Геометрия и конформации алканов и их производных. Проекции Ньюмена.
11. Химические свойства алканов.
12. Нефть и методы ее переработки. Крекинг нефти. Основные типы нефтепродуктов.
13. Хиральность. Хиральные атомы. Энантиомеры.
14. Определение старшинства заместителей по системе Кана-Ингольда-Прелога.
15. Методы получения галогеналканов.
24
16. Химические свойства галогеналканов.
17. Металлорганические соединения: методы получения, химические свойства, природа
связи углерод – металл.
18. Одноатомные спирты: номенклатура и физические свойства. Кислотность спиртов.
19. Методы получения спиртов.
20. Химические свойства спиртов: кислотность, обмен гидроксила на галоген, окисление
и дегидрирование. Сложные эфиры минеральных кислот.
21. Простые эфиры: получение и свойства.
22. Номенклатура и способы получения альдегидов и кетонов. Реакции полимеризации
альдегидов.
23. Нуклеофильное присоединение по карбонильной группе альдегидов и кетонов.
Реакции присоединения-отщепления по карбонильной группе альдегидов и кетонов.
24. Кето-енольная таутомерия альдегидов и кетонов. Альдольная и кротоновая
конденсация.
25. Реакция галогенирования альдегидов, кетонов, карбоновых кислот. Галоформное
расщепление.
26. Реакции восстановления карбонильных соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых
кислот, сложных эфиров, амидов, галогенангидридов.
27. Физические свойства карбоновых кислот. Закономерности изменения их кислотности.
Мыла. Сложные эфиры. Реакция этерификации.
28. Номенклатура и физические свойства алкиламинов. Кислотно-основные свойства.
Стереохимия азота, реакция алкилирования. Методы получения алкиламинов.
29. Химические свойства алкиламинов.
30. Способы получения нитросоединений. Реакции нитросоединений (восстановление,
конденсация с альдегидами, реакция с азотистой кислотой).
31. Общая характеристика сераорганических соединений. Типы соединений, валентность
и стереохимия серы. Методы получения и реакции меркаптанов. Сульфоксиды,
сульфоны, сульфокислоты.
32. Общая характеристика фосфорорганических соединений. Валентность фосфора.
Фосфины и нуклеофильность трехвалентного фосфора. Реакция Виттига.
33. Методы получения алкенов.
34. Геометрическая изомерия алкенов, E,Z - номенклатура.
35. Окисление алкенов. Реакция гидрирования алкенов. Катализаторы гидрирования.
Понятие "степень окисления" в органической химии.
36. Взаимодействие алкенов с галогенами, галогеноводородами, хлорноватистой
кислотой. Правило Марковникова.
37. Ацетиленовые углеводороды: номенклатура, получение, химические свойства.
38. Методы синтеза 1,3-бутадиена и изопрена. Полимеризация 1,3-диенов (каучук,
гуттаперча).
39. Реакции 1,3-диенов: присоединение галогенов и галогеноводородов. Реакция ДильсаАльдера.
40. Методы получения акролеина, акриловой и метакриловой кислот. Метилметакрилат и
его применение.
41. Диолы: номенклатура, методы получения, химические и физические свойства.
42. Оксикислоты: номенклатура, получение и свойства.
43. Производные угольной кислоты: фосген, хлоругольный эфир, мочевина, тиомочевина.
Уретаны и полиуретаны.
44. Аминокислоты: распространение в природе, номенклатура, методы получения.
45. Химические свойства аминокислот. Синтез пептидов.
46. Методы получения циклоалканов. Геометрия циклоалканов.
47. Химические свойства циклоалканов. Теория напряжения Байера.
48. Бензол. Строение и ароматичность. Источники получения. Гомологи бензола.
25
Правило Хюккеля. Ароматичность. Типы ароматических соединений.
Механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду. - и -Комплексы.
Фенолы. Синтез и свойства.
Ароматические альдегиды, кетоны, кислоты. Специфика химических свойств.
Фталевый ангидрид и фталимид. Полиэтилентерефталат.
53. Свойства ароматических аминов. Соли диазония. Азосоединения.
54. Основные положения теории цветности органических соединений.
55. Гетероциклические соединения. Типы гетероатомов и гетероциклов. Деление
гетероароматических соединений на -избыточные и -дефицитные.
49.
50.
51.
52.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
а) основная литература:
А. Терней. Современная органическая химия. В двух томах, М., "Мир", 1981.
Ю.С. Шабаров. Органическая химия. В двух томах, М., "Химия", 1994.
О.Я. Нейланд. Органическая химия. М., "Высшая школа", 1990.
Дж. Марч. Органическая химия. В четырех томах. М., "Мир", 1987-1988.
Дж. Робертс, М. Касерио. Основы органической химии. В двух томах, М., "Мир", 1968
(1-ое издание), 1978 (2-ое издание).
6. Р. Морисон, Р. Бойд. Органическая химия. М., "Мир", 1974.
7. А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. Начала органической химии. В двух томах, М.,
"Химия", 1969-1970.
8. Органикум, 2 т., 4 издание, М.:, Мир, 2008.
9. А.Ф. Пожарский, А.В. Гулевская, О.В. Дябло. Теоретические принципы органической
химии. Учебно-методическое пособие к практикуму по органической химии, часть 1,
Ростов-на-Дону, 2008.
10. А.Ф. Пожарский, А.В. Гулевская, О.В. Дябло. Упражнения по органической химии.
Учебно-методическое пособие к практикуму по органической химии, часть 4, Ростовна-Дону, 2008.
11. А.Л. Курц, Задачи по органической химии с решениями, М.: Бином, 2006.
12. В.Ф. Травень, Органическая химия 2 т., М.: Академкнига, 2004.
13. Органическая химия, Основной курс, 2 т., под ред Н.А. Тюкавкиной, М.: Дрофа, 2003.
14. А.М. Ким, Органическая химия, Новосибирск, 2002.
15. А.Е.Щербина, Л.Г. Матусевич, И.В. Сенько, Органическая химия – задачи и
упражнения, Минск, Новое знание, 2007.
1.
2.
3.
4.
5.
б) дополнительная литература:
1. Методическое пособие А.Ф. Пожарского и А.В. Гулевской
«Новые реакции
образования углерод-углеродных связей, катализируемые переходными металлами»,
Ростов-на-Дону, 2000, 52 с.
2. Л.С. Эфрос, М.В. Горелик. Химия и технология промежуточных продуктов. Л.,
"Химия", 1982 (1-ое изд.), 1992 (2-ое изд.).
3. Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона и Д. Оллиса. Пер. с англ. В
двенадцати томах. М., "Химия", 1981-1986.
4. Ф. Кери, Р. Сандберг. Углубленный курс органической химии. В двух томах, М.,
"Химия", 1981.
5. К.Д. Неницеску. Органическая химия. В двух томах. М., "ИЛ", 1962.
6. Дж.В. Стид, Дж.Л. Этвуд, Супрамолекулярная химия, 2 т., М.: Академкнига, 2007.
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы
26
Доступ, предоставляемый ЮФУ, к электронным версиям научных периодических
журналов “Journal of Organic Chemistry”, “Organic Letters” и т.д., электронной базе
Scopus и т.п.
Учебно-методические разработки, представленные в электронном образовательном
пространстве ЮФУ:
1. А.Ф. Пожарский, А.В. Гулевская, О.В. Дябло. Теоретические принципы органической
химии. Учебно-методическое пособие к практикуму по органической химии, часть 1,
Ростов-на-Дону, 2008.
2. А.Ф. Пожарский, А.В. Гулевская. Алифатические соединения. Учебно-методическое
пособие к практикуму по органической химии, часть 2, Ростов-на-Дону, 2008.
3. А.Ф. Пожарский, О.В. Дябло. Ароматические соединения. Учебно-методическое
пособие к практикуму по органической химии, часть 3, Ростов-на-Дону, 2008.
4. А.Ф. Пожарский, А.В. Гулевская, О.В. Дябло. Упражнения по органической химии.
Учебно-методическое пособие к практикуму по органической химии, часть 4, Ростовна-Дону, 2008.
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Аудитория с презентационным оборудованием, факультетская библиотека с
компьютерным классом, кафедральная научная библиотека и компьютерный класс,
кафедральные лаборатории.
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом рекомендаций
и ПрООП ВПО по направлению подготовки 020300 – Химия, физика и механика
материалов.
Автор: профессор кафедры органической химии, д.х.н. А.В. Гулевская
Рецензент: профессор кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений,
к.х.н. Е.Б. Цупак
Программа одобрена на заседании УМК химического факультета ЮФУ
От 14.01.2011 года, протокол № 11.