Химия органическая - Российский государственный аграрный

МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
РОССИЙСКИЙ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ –
МСХА имени К.А. ТИМИРЯЗЕВА
(ФГБОУ ВПО РГАУ - МСХА имени К.А. Тимирязева)
Факультет почвоведения, агрохимии и экологии
Кафедра физической и органической химии
УТВЕРЖДАЮ:
Проректор по учебной работе
проф. ____________ Н.М. Дунченко
“____”______________2012 г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
Модуль «Химия»
Модульная дисциплина «ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ»
для подготовки бакалавров
ФГОС ВПО 3-го поколения
Направление 110900.62 «Технология производства и переработки
сельскохозяйственной продукции»
Курс 1
Семестр 2
Москва, 2012
Составители: Пржевальский Н.М., доктор химических наук, профессор;
Рожкова Е.Н., кандидат химических наук, ст.преподаватель.
«__» ________ 2012_г.
Рабочая программа предназначена для преподавания дисциплины блока
Б2.Б.4.2
студентам очной формы обучения
(из циклов ФГОС ВПО: Б1.Б;Б1В.ОД;Б1В.ДВ)
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО по
направлению подготовки 110900.62 «Технология производства и
переработки сельскохозяйственной продукции» утверждённого приказом
Министерства образования и науки Российской Федерации от «16» сентября
2011 г. № 2308и зарегистрированного в Минюсте РФ «28» октября 2011 г. №
22166 и примерной учебной программы «органическая химия».
Программа обсуждена на заседании кафедры физической и органической
химии РГАУ-МСХА имени К.А.Тимирязева
Зав. кафедрой
профессор
Белопухов
С.Л.,
доктор
сельскохозяйственных
наук,
(подпись)
«__» ________ 2012 г.
Рецензент: Ивлев А.А., доктор биологических наук, профессор____________
(подпись)
Проверено:
Начальник отдела менеджмента
качества образования
______________ Л.А. Ефимова
(подпись)
Начальник отдела
разработки и обеспечения
образовательных программ УМУ
______________ Л.М. Сашина
(подпись)
2
Согласовано:
Декан факультета Лаврова Н.В., доктор биологических наук, профессор
«__» ________ 2012г.
Программа обсуждена на заседании Ученого совета технологического
факультета протокол № ______
Секретарь ученого совета технологического факультета Жукова Е.В.,
кандидат сельскохозяйственных наук, доцент
«__» ________ 2012г.
Программа принята учебно-методической комиссией по направлению
подготовки «Технология производства и переработки сельскохозяйственной
продукции»
протокол № ______
Председатель учебно-методической комиссии Кобозев И.В., доктор
биологических наук, профессор
«__» ________
2012г.
Заведующий выпускающей кафедрой Кобозев И.В., доктор биологических
наук, профессор
«__» ________ 2012г.
Отдел комплектования ЦНБ
_______________Е.А. Комарова
Копия электронного варианта получена:
Начальник отдела поддержки
дистанционного обучения УИТ
______________ И.Н. Батура
3
Оглавление
Аннотация ................................................................................................................................. 5
1. ЦЕЛИ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ. .................................................................................... 5
2. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В УЧЕБНОМ ПРОЦЕССЕ ........................................................... 5
3. КОМПЕТЕНЦИИ ОБУЧАЮЩЕГОСЯ, ФОРМИРУЕМЫЕ В РЕЗУЛЬТАТЕ ОСВОЕНИЯ
ДИСЦИПЛИНЫ ............................................................................................................................ 6
4. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ ............................................................... 6
4.1. Распределение трудоемкости дисциплины по видам работ по семестрам ................... 6
4.2. Содержание дисциплины ................................................................................................... 8
4.3. Лабораторные/практические/семинарские занятия ...................................................... 17
4.4. Перечень вопросов для самостоятельного изучения дисциплины .............................. 20
4.5. Курсовая работа, контрольная работа ............................................................................ 25
5. ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ ............................................................................... 27
6. ОЦЕНОЧНЫЕ СРЕДСТВА ДЛЯ ТЕКУЩЕГО КОНТРОЛЯ УСПЕВАЕМОСТИ И
ПРОМЕЖУТОЧНОЙ АТТЕСТАЦИИ ПО ИТОГАМ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ......... 27
6.1 Оценочные средства текущего контроля успеваемости и сформированности
компетенций ............................................................................................................................. 27
6.2 ПРИМЕРНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ ВОПРОСОВ К ЭКЗАМЕНУ ПО ДИСЦИПЛИНЕ. ....................................... 28
7. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ И ИНФОРМАЦИОННОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
....................................................................................................................................................... 31
7.1. Основная литература ........................................................................................................ 31
7.2. ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА ............................................................................................ 31
7.3. МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ, РЕКОМЕНДАЦИИ И ДРУГИЕ МАТЕРИАЛЫ К ЗАНЯТИЯМ ............. 31
7.4. ПРОГРАММНОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ И ИНТЕРНЕТ-РЕСУРСЫ ........................................................... 32
8. МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ .......................... 32
8.1. Требования к аудиториям (помещениям, местам) для проведения занятий .............. 32
8.2 Материально-техническое обеспечение лабораторно-практических занятий ............ 32
8.3. ТРЕБОВАНИЯ К ПРОГРАММНОМУ ОБЕСПЕЧЕНИЮ УЧЕБНОГО ПРОЦЕССА .. 32
9. МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ СТУДЕНТАМ ПО ОСВОЕНИЮ ДИСЦИПЛИНЫ
....................................................................................................................................................... 33
ВИДЫ И ФОРМЫ ОТРАБОТКИ ПРОПУЩЕННЫХ ЗАНЯТИЙ ................................................................ 33
10. МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПРЕПОДАВАТЕЛЯМ ПО ОРГАНИЗАЦИИ
ОБУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ .................................................................................................... 34
4
Аннотация
Несмотря на серьезные экологические проблемы, химизация сельского
хозяйства страны будет предусматривать широкое использование удобрений,
пестицидов, химических кормовых добавок, консервантов кормов,
полимеров и другой химической продукции, обеспечивая за счет этого
общий рост сельскохозяйственного производства, улучшение качества и
сохранности сельскохозяйственной продукции. Развитие этих отраслей
требует высокого уровня подготовки по фундаментальным дисциплинам.
В программе делается акцент на изучение структуры и химических
свойств органических веществ. На первых занятиях особое внимание
уделяется классификации органических реакций и номенклатуре
органических соединений.
В основе систематики материала лежит функциональная группа.
Наиболее важные для биологических специальностей разделы (липиды,
сахара, аминокислоты, белки и т.д.) рассмотрены весьма подробно.
Данная дисциплина носит практико-ориентированную направленность,
и представляет собой единое целое.
Трудоемкость дисциплины 4 зач. ед., форма контроля – экзамен.
Ведущие преподаватели: доктор химических наук, профессор Пржевальский
Николай Михайлович, кандидат химических наук, профессор Дмитриев Лев
Борисович, кандидат химических наук, доцент Токмаков Геннадий Петрович,
кандидат химических наук, доцент Нам Наталья Леонидовна, кандидат
химических наук, старший преподаватель Рожкова Елена Николаевна,
старший преподаватель Углинский Павел Юрьевич, кандидат химических
наук Лукина Ирина Васильевна.
1. Цели освоения дисциплины.
Целью освоения дисциплины «Органическая химия» является
освоение студентами теоретических и практических знаний и приобретение
умений и навыков в области химического анализа при работе с
органическими веществами, а также ознакомление с основами
биоорганической химии и использованием биологически активных веществ в
сельском хозяйстве. В совокупности это облегчает студенту в дальнейшем
изучение профилирующих дисциплин.
2. Место дисциплины в учебном процессе
Дисциплина «Органическая химия» включена в обязательный перечень
ФГОС ВПО, в математический и естественнонаучный цикл дисциплин
базовой части. Реализация в дисциплине «Органическая химия» требований
ФГОС ВПО, ООП ВПО и Учебного плана по направлению 110900.62
«Технология производства и переработки сельскохозяйственной продукции»
5
Предшествующими курсами, на которых непосредственно базируется
дисциплина «Органическая химия» являются общая химия и неорганическая
химия.
Дисциплина «Органическая химия» является основополагающей для
изучения следующих дисциплин: «Физико-химические методы анализа»,
«Экология продукции животноводства», «Физика и химия молока и мяса»,
«Физические и биохимические основы производства продукции
животноводства»,
«Биохимия сельскохозяйственной продукции»,
«Технология хранения и переработки продукции растениеводства»,
«Технология хранения и переработки продукции животноводства»,
Стандартизация и сертификация сельскохозяйственной продукции»,
«Земледелие с основами почвоведения и агрохимии», «Технохимический
контроль сельскохозяйственного сырья и продуктов переработки».
Особенностью дисциплины является знания методик и приёмов
работы, которые используются в органической химии (перегонка,
кристаллизация, различные виды хроматографии, определение физикохимических констант), основ идентификации органических веществ
(качественные реакции на важнейшие элементы, входящие в состав
химических веществ, и на основные функциональные группы). Студент
должен уметь анализировать УФ- ИК- и ЯМР спектры, рассчитывать
количество исходных веществ и растворителей.
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения
дисциплины
Изучение данной учебной дисциплины направлено на формирование у
обучающихся профессиональных (ПК) компетенций представленных в
таблице 1.
4. Структура и содержание дисциплины
Курс рассчитан на 36 ч лекций, 36 ч лабораторно-практических
занятий, 72 ч самостоятельной работы.
Промежуточная оценка знаний и умений студентов осуществляется с
помощью домашних контрольных заданий, тестовых заданий на семинарских
и лабораторно-практических занятиях и «узловых» письменных контрольных
работ, обобщающих знания по нескольким темам курса. Кроме этого,
предусмотрены коллоквиумы по основным классам природных органических
соединений.
Вид итогового контроля по дисциплине – экзамен.
4.1. Распределение трудоемкости дисциплины по видам работ по
семестрам
Общая трудоёмкость дисциплины составляет 4 зач. ед. (144 часов), их
распределение по видам работ и по семестрам представлено в таблице 2.
6
Таблица 1
Требования к результатам освоения учебной дисциплины
№
п/п
Индекс
Содержание
компете
компетенции (или её части)
нции
1.
ОК-11
2.
ПК-1
3.
ПК-24
способность
понимать
современную картину мира на
основе
естественнонаучных,
математических
знаний,
ориентироваться в ценностях
бытия, жизни, культуры
В результате изучения учебной дисциплины обучающиеся должны:
знать
строение молекул основных
классов
органических
соединений,
зависимость
химических
свойств
соединений
от
наличия
функциональных групп и их
взаимного расположения
использовать основные законы цели, содержание и основные
естественнонаучных
направления современной
дисциплин в профессиональной органической химии
деятельности,
применять
методы
математического
анализа
и
моделирования,
теоретического
и
экспериментального
исследования
способность к лабораторному виды и области применения
анализу почв, растений, проб различных химических и
животного происхождения и физико-химических методов
сельскохозяйственной
анализа, связанных с
продукции
установлением
количественного и
качественного состава
индивидуальных веществ и
смесей
уметь
владеть
использовать стандартное
программное обеспечение и
пакеты прикладных
компьютерных программ
основными принципами
выбора путей достижения
поставленной цели
анализировать
результаты
собственной
профессиональной
деятельности.
анализом научной и
специальной литературы;
владеть навыками
теоретического и
экспериментального
исследования
применять на практике знания
по химическим свойствам
соединений; расшифровывать
и интерпретировать
результаты анализа
методами организации
безопасного ведения
работ; навыками физикохимического анализа
Таблица 2
Распределение трудоемкости дисциплины по видам работ по
семестрам/модулям
Вид учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины по
учебному плану
Аудиторные занятия
Лекции (Л)
Практические занятия (ПЗ)
Семинары (С)
Лабораторные работы (ЛР)
Самостоятельная работа (СРС)
Самостоятельное изучение разделов
контрольные работы
консультации
самоподготовка (проработка и повторение
зач.
ед.
Трудоемкость
час.
4
144
по
семестрам
2
144
72
36
6
23
7
72
26
10
2
72
36
22
8
6
72
26
10
2
7
7
27
27
экзамен
2
2
лекционного материала и материала учебников и
учебных пособий, подготовка к лабораторным и
практическим занятиям, коллоквиумам,
рубежному контролю и т.д.)
Подготовка к экзамену
Вид контроля:
0,75
4.2. Содержание дисциплины
Раздел 1. ОБЩАЯ ЧАСТЬ
Тема 1. Теоретические основы органической химии
Особенности соединений углерода, их многообразие, роль в живой
природе и практической деятельности человека.
Предмет органической химии. Связь органической химии с биологией,
медициной, сельским хозяйством. Основные положения теории химического
строения органических соединений (А.М. Бутлеров). Гомология и
гомологические ряды в органической химии. Углеводородный радикал.
Важнейшие функциональные группы. Изомерия скелета и изомерия,
связанная
с
изменением
положения
заместителя.
Официальная
международная сисТематическая номенклатура органических соединений –
номенклатура IUPAC (ИЮПАК).
Типы химических связей в органических соединениях. Ионная,
ковалентная, донорно-акцепторная, семиполярная, водородная связи.
Электроотрицательность по Полингу, полярность связи. Строение
электронной оболочки атома углерода. Атомные и молекулярные орбитали.
Гибридизация. Атомные орбитали s-типа и р-типа, - и -связи.
Индуктивный эффект и эффект сопряжения. Гомолитический и
гетеролитический разрыв связи. Энергия связи.
Понятие о механизме реакции: реакции радикального, нуклеофильного
и электрофильного замещения. Переходное состояние, энергетическая
кривая.
Теория тетраэдрического атома углерода (Вант-Гофф и Ле-Бель).
Основность и кислотность: влияние электронных и пространственных
факторов.
Тема 2. Приёмы и методы работы
Основы техники безопасности при работе с органическими
веществами: работа с горючими веществами, первая помощь при ожогах и
отравлениях, тушение пожаров, работа с взрывчатыми веществами,
сжатыми газами и вакуумом.
Получение, выделение, идентификация и установление строения
органических соединений.
Общие правила работы. Нагревание и охлаждение. Кристаллизация,
сушка и упаривание. Перегонка.
Определение углерода, водорода, азота, галогенов, серы, фосфора.
Определение молярной массы. Вывод эмпирической формулы.
Химические методы качественного и количественного определения
функциональных групп: кратных связей, гидроксильной, амино-,
карбонильной и карбоксильной групп. Понятие об установлении строения
вещества методом последовательной деструкции и встречным синтезом.
Тема 3. Органические вещества биосферы. Природные газы, торф,
каменный уголь, нефть как источники органических соединений для
промышленности. Происхождение, химический состав и переработка
нефти. Важнейшие нефтяные продукты (бензин, реактивное топливо,
керосин, смазочные масла, парафин) и их применение. Октановое и
цетановое числа. Антидетонаторы. Крекинг и каталитические превращения
углеводородов нефти. Энергетический кризис. Получение жидкого топлива
из каменного угля. Оксосинтез. Древесина и её использование в
лесохимической промышлености для получения искусственного волокна.
Живица. Практическое использование растительных сахаров, жиров,
терпеноидов, алкалоидов, стероидов в пищевой промышленности,
сельском хозяйстве, медицине. Значение химических веществ,
продуцируемых микроорганизмами. Проблемы биотехнологии. Пути
использования биомассы живых организмов суши и моря. Химическая
переработка животных жиров. Кругооборот углерода в природе.
Искусственная пища.
Тема 4. Физико-химические методы исследования. Выделение
индивидуального вещества путём перегонки, возгонки, кристаллизации,
экстракции. Применение различных видов хроматографии для разделения
и идентификации веществ. Понятие о газожидкостной хроматографии и
высокоэффективной жидкостной хроматографии. (ВЭЖХ). Идентификация
9
химических соединений по их физическим константам или константам их
характерных
производных.
Определение
температуры
кипения,
температуры плавления, плотности и показателя преломления. Удельное
вращение плоскости поляризации плоскополяризованного света.
Применение спектров поглощения в ультрафиолетовой, инфракрасной
и видимой областях для анализа органических веществ.
Использование ядерного магнитного резонанса для установления
строения органических соединений.
Метод хромато-масс-спектрометрии как основной способ анализа
состава смесей органических веществ.
Раздел 2. УГЛЕВОДОРОДЫ
Тема 1. Алканы. Первое валентное состояние атома углерода: sр3гибридизация. Ковалентная связь, природа и свойства простой (сигма)
связи. Понятие о конформации. Гомологический ряд и его общая формула.
Гомологическая разность. Изомерия. Первичный, вторичный, третичный и
четвертичный атомы углерода. Номенклатура тривиальная, рациональная и
ИЮПАК. Радикалы (алкилы): определение и названия. Нахождение
алканов в природе. Общие способы получения алканов из
галогенпроизводных, спиртов и непредельных углеводородов. Физические
свойства. Химические свойства. Синтетические моющие средства,
проблема уничтожения их отходов. Методы идентификации алканов.
Тема 2. Алкены. Второе валентное состояние атома углерода: sр2гибридизация. Электронная природа, геометрия и свойства двойной связи.
Гомологический ряд, общая формула, номенклатура и изомерия цепи, положения двойной связи. Способы получения. Физические свойства.
Химические свойства. Положительный и отрицательный индуктивный
эффект. Правило Марковникова и его объяснение. Перекисный эффект
Хараша. Гомо- и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Реакция цисокисления по Вагнеру. Озонирование и его значение в установлении
структуры вещества. Полимеризация: ступенчатая, цепная и теломеризация.
Полиэтилен. Полипропилен. Пространственное строение его цепей: изо-,
син- и атактические структуры. Стереоспецифическая полимеризация.
Свойства полимеров и их различия в зависимости от конфигурации цепи.
Применение полимеров в промышленности, сельском хозяйстве и быту.
Методы идентификации алкенов. Этилен как фитогормон.
Тема 3. Алкины. Третье валентное состояние атома углерода: sргибридизация. Ацетилены, их получение и техническое применение.
Особые свойства тройной связи углерод-углерод. Химические свойства
алкинов: реакции присоединения и реакции с участием ацетиленового
атома углерода. Применение ацетилена. Методы идентификации алкинов.
Тема 4. Диены. Бутадиен (дивинил), изопрен, хлоропрен; их
промышленный синтез и применение. Сопряженные двойные связи и их
особые свойства (1,4-присоединение). Эффект сопряжения, полимеризация
диенов. Понятие о строении природного каучука. Дивиниловый и
изопреновый синтетические каучуки. Понятие о линейных и
10
пространственных полимерах. Низкотемпературная полимеризация.
Вулканизация каучука. Сополимеры. Методы идентификации диенов.
Тема 5. Арены. Ароматичность, правило Хюккеля. Понятие о резонансе. Номенклатура и изомерия углеводородов ряда бензола. Методы
получения.
Физические
свойства.
Электрофильное
замещение.
Электронодонорные
и
электроноакцепторные
заместители;
их
направляющее влияние. Понятие об эффекте сопряжения и индуктивном
эффекте. Теория замещения в бензольном ядре. Согласованная и
несогласованная ориентация. Активирующее влияние нитрогрупп на
нуклеофильный обмен атома галогена, связанного с ароматическим ядром.
Механизм реакции и переходные состояния. Реакции присоединения к
бензольному кольцу (гексахлоран). Реакции галогенирования в ядро и
боковую цепь. Инсектициды. Понятие о полициклических ароматических
соединениях. Канцерогены. Методы идентификации.
Раздел 3. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДОВ
Тема 1. Галогенпроизводные. Классификация, изомерия и
номенклатура. Общие способы получения: галогенирование углеводородов,
замещение гидроксильной группы на галоген, присоединение галогенов по
кратным связям. Индуктивный эффект. Получение фторпроизводных.
Понятие о реакциях нуклеофильного замещения (SN1, SN2). Химические
свойства
моногалогенопроизводных
алканов.
Ди-,
трии
полигалогенопроизводные
углеводородов. Химические
особенности
галогеопроизводных с несколькими атомами галогена у одного углеродного
атома. Методы идентификации.
Дихлорэтан, хлороформ, йодоформ, фреоны; их применение.
Химические свойства галогенопроизводных непредельных углеводородов.
Отличие в поведении галогена, находящегося при атоме углерода с двойной
связью. Хлористый винил, трифтор- и тетрафторэтилены, их полимеризация
и значение. Пластики. Тефлон. Силиконы. Наполнители, пластификаторы,
стабилизаторы.
Химические
свойства
галогенопроизводных
ароматических
углеводородов. Зависимость активности галогена от его положения в ядре
или боковой цепи. Применение галогенопроизводных в сельском хозяйстве.
Тема 2. Спирты и фенолы. Определение и классификация.
Предельные одноатомные спирты (алкоголи). Гомологический ряд, изомерия
и номенклатура. Способы получения из предельных и этиленовых
углеводородов, галогенпроизводных, сложных эфиров, карбонильных
соединений. Физические свойства. Кислотность и основность по Бренстеду,
рКа. Ассоциация и водородные связи, их влияние на физические свойства.
Химические реакции функциональной группы. Окисление первичных,
вторичных и третичных спиртов. Дегидратация и дегидрирование. Методы
идентификации. Метиловый и этиловый спирты, их получение и значение.
11
Пропиловый, бутиловый, амиловый и высшие (цетиловый, мирициловый)
спирты: их получение и значение.
Двухатомные спирты (гликоли). Изомерия и номенклатура. Получение
из галогенпроизводных и непредельных углеводородов. Физические
свойства. Химические свойства. Взаимное влияние двух функциональных
групп.
Этиленгликоль. Окись этилена. Этиленхлоргидрин. Диоксан. Их
свойства.
Трёх- и многоатомные спирты. Глицерин, его распространение в
природе и технические способы получения. Глицераты. Продукты окисления
глицерина. Глицериды.
Непредельные спирты. Виниловый, поливиниловый и аллиловый
спирты; их получение, свойства и применение. Гераниол, фарнезол,
цитронеллол.
Фенолы. Строение, номенклатура и изомерия. Природные источники и
способы получения фенолов из аминов, галогенпроизводных и
углеводородов. Физические и химические свойства. Взаимное влияние
радикала и функциональной группы. Отличие фенолов от спиртов.
Феноляты. Простые и сложные эфиры. Бромирование, нитрование и
окисление фенола. Качественные реакции. Понятие о гербицидах: 2,4дихлорфеноксиуксусная кислота. Нитрофенолы, их получение, свойства и
значение. Пикриновая кислота.
Двухатомные и трехатомные фенолы: пирокатехин, резорцин,
гидрохинон; их строение, свойства и значение. Взаимное превращение
хинон-гидрохинон. Хингидрон. Пирогаллол, флороглюцин, оксигидрохинон.
Витамины группы Е.
Спирты ароматического ряда.
Тема 3. Амины.
Амины как производные аммиака. Номенклатура. Конформации
производных аммиака, особенности их изомерии. Получение аминов из
галогенпроизводных,
восстановлением
нитросоединений,
оксимов,
гидразонов, амидов. Образование аминов при декарбоксилировании
аминокислот. Роль свободной электронной пары в проявлении основных
свойств аминов и комплексообразовании. Пространственные факторы и
основность. Химические свойства: алкилирование, ацилирование, действие
азотистой кислоты. Четвертичные аммониевые основания. Диамины.
Моноамины: метиламин, диметиламин, триметиламин. Аминоспирты:
этаноламин, холин; их строение, нахождение в природе. Ацетилхолин.
Хлорхолинхлорид. Синтетические полиамидные волокна: нейлон, капрон.
Амины ароматического ряда. Изомерия и номенклатура. Методы получения.
Химические свойства. Взаимное влияние радикала и функциональной
группы. Методы идентификации.
Тема 4. Оксосоединения.
Определение. Номенклатура. Карбонильная группа, ее строение.
Получение карбонильных соединений. Свойства и реакции. Реакции с
12
участием α-водородного атома: галогенирование, альдольная и кротоновая
конденсации. Окисление альдегидов и кетонов. Сходство и различие
альдегидов и кетонов. Методы идентификации. Муравьиный альдегид
(формальдегид, метаналь); получение и свойства. Применение в технике и
медицине. Формалин. Параформ. Уксусный альдегид. Ацетон. Непредельные альдегиды: акролеин, цитраль (нахождение в природе и значение).
Бензальдегид. Различие и сходство ароматических и алифатических
альдегидов. Ацетофенон и бензофенон как пример кетонов ароматического
ряда.Витамины группы К. Понятие о хинонах.
Тема 5. Карбоновые кислоты.
Определение, номенклатура, изомерия, электронное строение карбоксильной группы. Мезомерия аниона. Водородная связь в кислотах.
Методы получения кислот (из спиртов, альдегидов, галогенопроизводных и
нитрилов).
Свойства
и
функциональные
производные.
Методы
идентификации. Ионообменные смолы.
Муравьиная кислота. Нахождение в природе. Свойства: окисление,
дегидратация. Уксусная кислота. Получение из древесины, спирта. Свойства
и реакции. Пальмитиновая и стеариновая кислоты.
Получение ароматических кислот окислением боковых цепей аренов.
Бензойная кислота.
Соли, галогенангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы, сложные эфиры
карбоновых кислот. Хлоркарбоновые кислоты.
Сложные эфиры. Получение из кислот (этерификация), ангидридов и
хлорангидридов. Физические и химические свойства.
Амиды кислот. Получение из кислот, галогенангидридов, сложных
эфиров и нитрилов. Химические свойства. Ацетамид. Полиакриламид,
получение, свойства и применение в сельском хозяйстве.
Дикарбоновые кислоты. Общие методы синтеза. Щавелевая, малоновая,
янтарная, глутаровая и адипиновая кислоты. Особые свойства метиленовой
группы малонового эфира. Ангидриды дикарбоновых кислот. Фталевая
кислота из нафталина. Терефталевая кислота и синтетическое волокно на её
основе (лавсан). Другие синтетические волокна: капрон, найлон.
Непредельные кислоты. Акриловая кислота, ее эфиры, нитрил.
Метакриловая кислота. Пластмассы на их базе (оргстекло). Фумаровая и
малеиновая кислоты. Различие свойств геометрических изомеров.
Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты.
Раздел 4. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.
Тема 1. Оксикислоты. Определение. Изомерия. Номенклатура.
Образование
оксикислот
при
биохимическом
гидроксилировании
карбоновых кислот, при окислении гликолей, восстановлении кетокислот.
Дегидратация -, -, -оксикислот. Лактиды. Лактоны. Важнейшие
представители оксикислот: гликолевая, молочная. Многоосновные кислоты.
Яблочная и винная кислоты. Распространение в природе и получение.
Лимонная кислота. Получение из природных источников. Свойства и
применение. Фенолкарбоновые кислоты. Галловая кислота и танин.
13
Тема 2. Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты) Одноосновные
альдегидо- и кетокислоты. Глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная и
левулиновая кислоты. Их получение и химические свойства: восстановление,
превращение в аминокислоты. Конденсация Кляйзена. Ацетоуксусный эфир:
таутомерия, подвижность водородных атомов метиленовой группы, кетонное
и кислотное расщепление.
Раздел 5. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ
Тема 1. Оптическая изомерия. Основные понятия. Асимметрический
атом углерода. Хиральные и ахиральные молекулы. Плоскополяризованный
свет. Удельное вращение, поляриметры. Энантиомеры, рацематы, рацемические смеси. Пространственные формулы Фишера. Винные кислоты.
Формула Фишера для определения числа стереоизомеров. Мезовинная
кислота. Диастереомеры. Трео- и эритроформы. Способы разделения
рацематов. Частичный и абсолютный асимметрический синтез. Оптическая
активность без асимметрического атома углерода. Понятие о динамической
стереохимии.
Раздел 6. ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Тема 1. Липиды. Классификация. Жиры.
Распространение в природе, состав и строение. Классификация жиров.
Отличие жидких жиров от твёрдых. Химические свойства: омыление и
гидрогенизация. Прогоркание жиров, полимеризация масел. Превращение
жидких жиров в твёрдые. Техническая переработка и использование. Значение жиров и липидов.
Мыла и детергенты. Физико-химическое объяснение моющего действия
мыла. Искусственные моющие средства, проблема уничтожения их отходов.
Воски, олифа, сиккативы.
Сложные липиды. Фосфатиды, лецитины, кефалины. Распространение в
природе. Состав и строение. Биологическое значение: роль сложных
липидов в формировании клеточных мембран.
Тема 2. Сахара (углеводы). Распространение в природе и
биологическая роль. Классификация по числу углеводных остатков, числу
атомов углерода, характеру карбонильной группы, типу циклической связи
атомов. Альдопентозы (рибоза, дезоксирибоза, ксилоза) и альдогексозы
(глюкоза, манноза, галактоза); их строение и нахождение в природе.
Открытая и циклическая формы (на примере глюкозы). Пиранозная и
фуранозная формы. D- и L-ряды. R,S-номенклатура. Моносахариды:
альдозы и кетозы. Оптическая изомерия и таутомерия. Открытая и
циклическая формы. Номенклатура и способы изображения; проекционные
формулы Фишера, -, -пиранозы и фуранозы. Формулы Хеуорса.
Полуацетальный (гликозидный) гидроксил. Мутаротация. Аномеры. Общие
способы получения моносахаридов из многоатомных спиртов,
оксиальдегидов, оксикетонов и полисахаридов. Физические и химические
свойства моносахаридов. Характерные особенности полуацетального
гидроксила. Гликозиды. Восстановление, окисление и ацилирование
14
сахаров. Оновые и сахарные кислоты. Эпимеризация. Аскорбиновая
кислота.
Фруктоза как представитель кетоз. Строение, таутомерия и свойства.
Отличие от глюкозы. Методы идентификации.
Дисахариды. Невосстанавливающие (сахароза). Строение, свойства и
значение. Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза.
Полисахариды. Крахмал, инулин и гликоген. Строение и свойства. Гидролиз
крахмала. Декстрины. Распространение в природе и значение. Инулин:
состав, гидролиз и значение. Целлюлоза (клетчатка). Распространение в
природе, строение и химические свойства. Гидролиз клетчатки. Эфиры
клетчатки и их использование в народном хозяйстве. Понятие о
гемицеллюлозах и пектиновых веществах.
Тема 3. Аминокислоты и белки.
Определение
и классификация. Изомерия,
номенклатура.
Распространение в природе, методы выделения и анализа.
Аминокислоты. Способы получения из альдегидов и кетонов,
галогенкарбоновых кислот, нитрокислот, оксимов или гидразонов, альдегидо- и кетокислот. Физические и химические свойства. Амфотерная
природа аминокислот, изоэлектрическая точка. Действие азотистой кислоты
и формалина (формольное титрование); применение этих реакций для
количественного определения аминокислот. Реакция с нингидрином.
Хелаты.
Биохимическое
декарбоксилирование,
дезаминирование,
переаминирование. Отношение -, - и -аминокислот к нагреванию.
Отдельные представители: глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, серин,
треонин, цистеин, цистин, метионин, аминокапроновая кислота.
Представители диаминомонокарбоновых кислот: аргинин (орнитин) и лизин,
их свойства. Дикарбоновые аминокислоты. Аспарагиновая и глутаминовая
кислоты и их амиды (аспарагин, глутамин). Ароматические аминокислоты:
фенилаланин, тирозин. Гетероциклические аминокислоты: пролин,
оксипролин, триптофан, гистидин. Методы идентификации.
Полипептиды и белки. Распространение в природе. Элементный состав
и молярная масса. Образование из аминокислот. Строение. Синтез белков на
твёрдых носителях (Мерифильд). Первичная, вторичная, третичная и
четвертичная структуры белковых молекул. Типы связей (амидные,
дисульфидные, водородные, солевые). Качественные реакции и понятие об
установлении строения. Многообразие белков и их роль в природе. Физические и химические свойства белков. Осаждение, изоэлектрическая точка.
Кислотный и ферментативный гидролиз. Классификация белков. Заменимые
и незаменимые аминокислоты. Проблема искусственной пищи.
Раздел 7. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Тема1. Пятичленные гетероциклы. Классификация. Понятие об
ароматичности гетероциклических систем. Пятичленные гетероциклы с
одним гетероатомом, их ацидофобность, способность к реакциям
электрофильного замещения в α-положение, взаимные превращения
(Юрьев). Пиррол как структурная единица порфиринов. Понятие о
15
строении хлорофилла и гемина. Индол. Реакционная способность βположения. Триптофан и продукты его метаболизма: триптамин,
индолилуксусная кислота (гетероауксин). Серотонин, его биологическое
значение. Психогены: ЛСД, псилоцин.
Тема 2. Шестичленные гетероциклы. Пиридин как представитель
шестичленных азотсодержащих гетероциклов. Пассивность пиридина в
реакциях электрофильного замещения. Никотиновая кислота, никотинамид
(витамин РР). Понятие об алкалоидах. Никотин, анабазин, кониин, хинин,
морфин, гигрин; их роль и значение. Понятие об антибиотиках.
Циклы с несколькими гетероатомами. Имидазол и его важнейшие
производные (гистидин, гистамин). Пиримидин и его важнейшие
производные: цитозин, урацил, тимин. Пуриновые основания: аденин,
гуанин, мочевая кислота, кофеин. Цитокинины. Группа птеридина.
Производные пиранов: - и γ-пироны, соли пирилия, хромон, флавон и
антоцианы.
Таблица 3
Тематический план учебной дисциплины
Наименование разделов и тем
дисциплины органическая
химия
Раздел 1 Общая часть
Тема 1. Теоретические основы
органической химии.
Тема 2. Приемы и методы
работы.
Тема 3. Органические
вещества биосферы.
Тема 4. Физико-химические
методы исследования.
Раздел 2 Углеводороды
Тема 1. Алканы
Тема 2. Алкены
Тема 3. Алкины
Тема 4. Диены
Тема 5. Арены
Раздел 3 Функциональные
производные углеводородов
Тема 1. Галогенпроизводные
Тема 2. Спирты и фенолы
Тема 3. Амины
Тема
4.
Оксосоединения
(альдегиды и кетоны)
Тема 5. Карбоновые кислоты
Всего
12
Аудиторная
работа
Л
ЛПЗ
2
4
Внеаудитор
ная работа
(СР)
6
4
1
1
2
2
-
1
1
1
-
-
1
5
1
2
2
32
7
8
5
4
8
8
2
2
1
1
2
8
2
2
1
1
2
16
3
4
3
2
4
38
10
10
18
4
10
8
1
3
2
1
3
2
2
4
4
8
2
2
4
8
2
2
4
16
Наименование разделов и тем
дисциплины органическая
химия
Раздел 4
Гетерофункциональные
соединения
Тема 1. Оксикислоты
Тема 2. Оксокислоты
Раздел 5 Оптическая
изомерия
Тема 1. Оптическая изомерия
Раздел 6. Природные
соединения
Тема 1. Липиды
Тема 2. Сахара (углеводы)
Тема 3. Аминокислоты и
белки
Раздел 7. Гетероциклические
соединения
Тема
1.
Пятичленные
гетероциклы
Тема 2. Шестичленные
гетероциклы
Консультации
ИТОГО
Всего
Аудиторная
работа
Л
ЛПЗ
Внеаудитор
ная работа
(СР)
16
4
4
8
8
8
2
2
2
2
4
4
8
2
2
4
8
2
2
4
26
6
6
14
4
12
1
3
1
3
4
6
8
2
2
4
10
4
2
4
5
2
1
2
5
2
1
2
2
144
36
36
2
72
4.3. Лабораторные/практические/семинарские занятия
Таблица 4
Содержание лабораторного практикума/практических
занятий/семинарских занятий и контрольных мероприятий
№
п/п
1.
№ раздела
№ и название лабораторных/
практических/ семинарских
занятий с указанием
контрольных мероприятий
Раздел 1. Общая часть
Тема 1.
Лабораторная работа №1.
Теоретические
Перегонка смеси двух
основы
жидкостей
органической
Лабораторная работа №2.
химии
Хроматографическое
Тема 2. Приемы и разделение смеси двух
методы работы
жидкостей.
Тема 3. Физико17
Вид
контрольного
мероприятия
Кол-во
часов
Устный опрос
4
защита
2
защита
2
№
п/п
2.
№ раздела
№ и название лабораторных/
практических/ семинарских
занятий с указанием
контрольных мероприятий
химические
методы
исследования
Раздел 2. Углеводороды
Тема 1. Алканы
Семинар №1. Алканы
Тема 2. Алкены
3.
Вид
контрольного
мероприятия
тестирование
8
тестирование
2
Семинар №2. Алкены
тестирование
Лабораторная работа № 3.
Качественный
защита
функциональный анализ на
кратную связь
Тема 3. Алкины
Семинар №3. Алкины.
тестирование
Тема 4. Диены
Семинар №4. Диены
опрос
Тема 5. Арены
Семинар №5. Арены.
Теория электрофильного
тестирование
замещения в
ароматическом ряду
Раздел 3. Функциональные производные
тестирование
углеводородов
Тема 1.
Семинар № 6.
Галогенпроизводн Галогенпроизводные
тестирование
ые
предельных углеводородов
Тема 2. Спирты и Семинар № 7. Предельные
фенолы
одноатомные спирты.
тестирование
Кислотность. Фенолы.
Лабораторная работа № 4.
Качественный
защита
функциональный анализ на
гидроксильную группу
Тема 3. Амины
Семинар № 8. Амины
предельного ряда.
Основность аминов,
тестирование
зависимость основности от
строения
Тема 4.
Семинар № 9.
тестирование
Оксосоединения
Оксосоединения
Тема 5.
Семинар № 10.
Карбоновые
Карбоновые кислоты
опрос
кислоты
Лабораторная работа № 5.
защита
Качественный
18
Кол-во
часов
1,5
0,5
1
1
2
10
1
2,5
0,5
2
2
1,5
0,5
№
п/п
4.
№ раздела
№ и название лабораторных/
практических/ семинарских
занятий с указанием
контрольных мероприятий
функциональный анализ на
карбонильную и
карбоксильную группы
Раздел 4. Гетерофункциональные
тестирование
соединения
Тема 1.
Семинар № 11.
Оксикислоты
тестирование
Оксикислоты
Тема 2.
Оксокислоты
5.
6.
Семинар №12.
Оксокислоты. Кетоенольная таутомерия.
Раздел 5. Оптическая изомерия
Тема 1.
Семинар №13. Понятие
Оптическая
оптической изомерии.
изомерия
Асимметрический атом
углерода
Раздел 6. Природные соединения
Тема 1. Липиды
Семинар №14. Липиды
Тема 2. Сахара
Практическое занятие №1.
Сахара. Моносахариды,
дисахариды и
полисахариды
Лабораторная работа № 6.
Качественные реакции на
сахара
Тема 3.
Аминокислоты и
белки
7.
Вид
контрольного
мероприятия
Практическое занятие №2.
Аминокислоты. Пептиды.
Белки.
Лабораторная работа № 7.
Качественные реакции на
аминокислоты и белки
Раздел 7. Гетероциклические соединения
Тема 1.
Пятичленные
Практическое занятие №3.
гетероциклы
Гетероциклические
Тема 2.
соединения.
Шестичленные
Ароматичность
гетероциклы
гетероциклов
19
Кол-во
часов
4
2
тестирование
2
тестирование
2
тестирование
2
тестирование
тестирование
6
0,5
опрос
2,5
защита
1
опрос
1,5
защита
0,5
тестирование
2
коллоквиум
2
4.4. Перечень вопросов для самостоятельного изучения дисциплины
Таблица 5
Перечень вопросов для самостоятельного изучения
№п
/п
1.
2.
3.
4.
5
№ раздела и
темы
Раздел 1
Тема 1
Тема 2
Тема 3
Тема 4
Раздел 2
Тема 1
Перечень рассматриваемых вопросов для
самостоятельного изучения
Атомные и молекулярные орбитали.
Гибридизация. Индуктивный эффект и
эффект сопряжения. Гомолитический и
гетеролитический разрыв связи. Энергия
связи.
Переходное
состояние,
энергетическая
кривая.
Теория
тетраэдрического атома углерода (ВантГофф и Ле-Бель).
Определение углерода, водорода, азота,
галогенов, серы, фосфора. Определение
молярной массы. Вывод эмпирической
формулы. Понятие об установлении
строения
вещества
методом
последовательной
деструкции
и
встречным синтезом.
Энергетический
кризис.
Получение
жидкого топлива из каменного угля.
Оксосинтез. Практическое использование
растительных
сахаров,
жиров,
терпеноидов, алкалоидов, стероидов в
пищевой промышленности, сельском
хозяйстве, медицине. Пути использования
биомассы живых организмов суши и моря.
Искусственная пища.
Понятие
о
газожидкостной
хроматографии и высокоэффективной
жидкостной хроматографии. (ВЭЖХ).
Удельное
вращение
плоскости
поляризации
плоскополяризованного
света.Метод хромато-масс-спектрометрии
как основной способ анализа состава
смесей органических веществ.
Колво
часов
6
2
1
1
2
16
Понятие о конформации.
(алкилы): определение и
20
Радикалы
названия.
3
№п
/п
6
7
8
9
10.
№ раздела и
темы
Тема 2
Тема 3
Тема 4
Тема 5
Раздел 3
Тема 1
Перечень рассматриваемых вопросов для
самостоятельного изучения
Нахождение
алканов
в
природе.
Синтетические
моющие
средства,
проблема уничтожения их отходов.
Положительный
и
отрицательный
индуктивный
эффект.
Стереоспецифическая
полимеризация.
Свойства полимеров и их различия в
зависимости от конфигурации цепи.
Применение
полимеров
в
промышленности, сельском хозяйстве и
быту.
Техническое применение ацетиленов.
Применение
ацетилена.
Методы
идентификации алкинов.
Дивиниловый
и
изопреновый
синтетические каучуки. Понятие о
линейных
и
пространственных
полимерах.
Низкотемпературная
полимеризация. Сополимеры.
Понятие о резонансе. Номенклатура и
изомерия углеводородов ряда бензола.
Активирующее влияние нитрогрупп на
нуклеофильный обмен атома галогена,
связанного с ароматическим ядром.
Механизм реакции и переходные
состояния. Понятие о полициклических
ароматических
соединениях.
Канцерогены. Методы идентификации.
Колво
часов
4
3
2
4
18
Индуктивный
эффект.
Получение
фторпроизводных.
Ди-,
трии
полигалогенопроизводные углеводородов.
Химические
особенности
галогеопроизводных
с
несколькими
атомами галогена у одного углеродного
атома. Методы идентификации.
Хлористый винил, трифтор- и тетрафторэтилены, их полимеризация и
значение. Пластики. Тефлон. Силиконы.
Наполнители, пластификаторы, стабилизаторы. Применение галогенопроизводных в
сельском хозяйстве.
21
2
№п
/п
11.
12.
13.
14.
№ раздела и
темы
Тема 2
Тема 3
Тема 4
Тема 5
Перечень рассматриваемых вопросов для
самостоятельного изучения
Двухатомные спирты - взаимное влияние
двух функциональных групп. Окись
этилена. Этиленхлоргидрин. Диоксан. Их
свойства. Глицерин, его распространение
в природе и
технические способы
получения.
Глицераты.
Продукты
окисления
глицерина.
Глицериды.
Отличие фенолов от спиртов. Простые и
сложные эфиры. Нитрофенолы, их
получение,
свойства
и
значение.
Пикриновая кислота. Двухатомные и
трехатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон; их строение, свойства и
значение. Взаимное превращение хинонгидрохинон. Хингидрон. Пирогаллол,
флороглюцин, оксигидрохинон. Спирты
ароматического ряда.
Конформации производных аммиака,
особенности их изомерии. Четвертичные
аммониевые
основания.
Диамины.
Аминоспирты: этаноламин, холин; их
строение,
нахождение
в
природе.
Ацетилхолин.
Хлорхолинхлорид.
Синтетические полиамидные волокна:
нейлон, капрон.
Сходство и различие альдегидов и
кетонов. Формалин. Параформ. Уксусный
альдегид.
Ацетон.
Непредельные
альдегиды:
акролеин,
цитраль
(нахождение в природе и значение).
Ацетофенон и бензофенон как пример
кетонов ароматического ряда. Витамины
группы К. Понятие о хинонах.
Ионообменные
смолы.
Муравьиная
кислота. Нахождение в природе. Уксусная
кислота. Пальмитиновая и стеариновая
кислоты. Ацетамид. Полиакриламид,
получение, свойства и применение в
сельском хозяйстве. Терефталевая кислота
и синтетическое волокно на её основе
(лавсан). Другие синтетические волокна:
капрон, найлон. Акриловая кислота, ее
22
Колво
часов
4
4
4
4
№п
/п
№ раздела и
темы
Перечень рассматриваемых вопросов для
самостоятельного изучения
Колво
часов
эфиры, нитрил. Метакриловая кислота.
Пластмассы на их базе
(оргстекло).
Фумаровая и малеиновая кислоты.
Различие
свойств
геометрических
изомеров. Олеиновая, линолевая и
линоленовая кислоты.
15.
Раздел 4
Тема 1
16.
Тема 2
17.
Раздел 5
Тема 1
18.
19.
Раздел 6
Тема 1
Тема 2
8
Яблочная и винная кислоты. Лимонная
кислота. Получение из природных
источников. Свойства и применение.
Галловая кислота и танин.
Конденсация Кляйзена. Кетонное и
кислотное расщепление.
4
4
4
Удельное вращение, поляриметры. Трео- и
эритроформы.
Способы
разделения
рацематов. Частичный и абсолютный
асимметрический синтез. Оптическая
активность без асимметрического атома
углерода. Понятие о динамической
стереохимии.
4
14
Прогоркание
жиров,
полимеризация
масел.
Техническая
переработка
и
использование.
Физико-химическое
объяснение моющего действия мыла.
Искусственные моющие средства, проблема уничтожения их отходов. Воски,
олифа, сиккативы. Фосфатиды, лецитины,
кефалины. Биологическое значение: роль
сложных липидов в формировании
клеточных мембран.
R,S-номенклатура.
Аномеры.
Общие
способы получения моносахаридов из
многоатомных спиртов, оксиальдегидов,
оксикетонов и полисахаридов. Гликозиды.
Оновые и сахарные кислоты. Эпимеризация. Аскорбиновая кислота. Декстрины. Распространение в природе и
значение. Инулин: состав, гидролиз и
значение.. Понятие о гемицеллюлозах и
пектиновых веществах.
23
4
6
№п
/п
20.
21.
22.
№ раздела и
темы
Тема 3
Раздел 7
Тема 1
Тема 2
Перечень рассматриваемых вопросов для
самостоятельного изучения
Колво
часов
Отдельные
представители:
глицин,
аланин, валин, лейцин, изолейцин, серин,
треонин, цистеин, цистин, метионин,
аминокапроновая кислота. Представители
диаминомонокарбоновых кислот: аргинин
(орнитин) и лизин, их свойства.
Дикарбоновые
аминокислоты.
Аспарагиновая и глутаминовая кислоты и
их
амиды
(аспарагин,
глутамин).
Ароматические
аминокислоты:
фенилаланин,
тирозин.
Гетероциклические
аминокислоты:
пролин,
оксипролин,
триптофан,
гистидин. Синтез белков на твёрдых
носителях (Мерифильд). Многообразие
белков и их роль в природе. Физические
и
химические
свойства
белков.
Осаждение,
изоэлектрическая
точка.
Кислотный и ферментативный гидролиз.
Классификация белков. Проблема искусственной пищи.
4
4
Пиррол как структурная единица
порфиринов.
Индол.
Реакционная
способность β-положения. Триптофан и
продукты его метаболизма: триптамин,
индолилуксусная
кислота
(гетероауксин).
Серотонин,
его
биологическое значение. Психогены:
ЛСД, псилоцин.
Пассивность пиридина в реакциях
электрофильного замещения. Циклы с
несколькими гетероатомами. Пиримидин
и его важнейшие производные: цитозин,
урацил, тимин. Пуриновые основания:
аденин, гуанин, мочевая кислота,
кофеин. Цитокинины. Группа птеридина.
Производные пиранов: - и γ-пироны,
соли пирилия, хромон, флавон и
антоцианы.
Консультации
ВСЕГО
2
2
2
72
24
4.5. Курсовая работа, контрольная работа
Курсовая работа: Программой не предусмотрена.
Примеры тестов:
1. Укажите, сколько может быть этиленовых углеводородов c приведенным
ниже углеродным скелетом:
а) 5
б) 4
в) 6
г) 7
2. Укажите уравнения реакций из приведенных, в которых присоединение
НСl проходит против правила Марковникова:
1) F3C- CH= CH2 + HCl
2) CH2= CH- CN + HCl
3) CH2= CH- Cl + HCl
а) 1 и 3
б) 1 и 2
в) 2 и 3
г) 1, 2 и 3
3. Укажите продукт Б, который образуется в результате следующих реакций:
HBr
NaOH
CH2= CH - CH2- CH3
À ñï èðò Á
CH3
á) CH3- CH- CH= CH2
à) CH3- C - CH2- CH3
CH3
CH2
â) CH2= CH - CH2- CH3
CH3
ã) CH3- C = CH2- CH3
CH3
4. Укажите вещество, которое образуется в результате серии реакций:
Br2
HBr
Zn
KOH
(CH3)2- CH - CHBr- CH2Br
À
Á ñï èðò Â
Ã
CH3
CH3
á)
CBr - CH2- CH2Br
à)
CH - CHBr- CH2Br
CH3
CH3
â)
CH3
CH3
CBr - CHBr- CH3
ã)
BrCH2
CH3
CBr - CH2- CH2Br
5. Укажите продукты, которые образуются
последующим гидролизом пентена-1:
O
O
O
à) H- C + CH3- CH2- CH2- C
á) CH3- C +
H
H
H
25
O
O
ã) CH3- CH2- C
+ CH3- C
â) CH3- C
H
H
при
озонировании
CH3- CH2- C
O
H
O
O
+ CH3- CH2- CH2- C
H
H
с
6. Укажите формулу вещества, соответствующего названию: транс-метилизо-пропилэтилену
CH3
CH3
H C CH3
H C C CH3
CH3 ã) 3
à) H C C H
â)
á) H3C C C H
H C CH
CH3
H3C C H
CH3
H
H
C
C
H3C C H
3
CH3
7. Укажите соединение, в котором неверно
электронной плотности:

''
'

á) CH3
CH2
à) CH3 C = CH2
CH3

C = CH2

â) CH3

ã) CH2 = CH
описано распределение

Cl

CF3
CH3
8. Укажите последовательность реакций, которая приведет к образованию 2метилбутена-2 из 3-метилбутена-1:
à) HCl/H+; KOH/C2H5OH
á) Br2; Zn
â) HBr/H+; KOH/H2O
ã) HBr/ï åðåêèñü; KOH/C2H5OH
9. Укажите конечный продукт превращений:
KOH
HOH, H+
CH3-CH2-CH-CHBr-CH3 ñï èðò À
Á
CH3
CH3
á) CH3-CH-CH-CH2-CH3
à) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-OH
OH OH
CH3
â) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-OH
ã) CH3-CH2-C-CH2-CH3
CH3
CH2OH
10. При помощи каких реакций можно осуществить превращение:
Á
CH2=CH- CH2- CH2- CH3
À
à) À
HOH
â) À
Br2
H
+
Á
H2
Ni
CH3- CH=CH- CH2- CH3
Â
HBr
á) À H + Á KOH
ñï èðò Â
Â
KOH
Á ñï èðò Â
ã) À
26
KMnO4
H SO
Á 2 4 Â
H2O
5. Образовательные технологии
Таблица 6
Применение активных и интерактивных образовательных технологий
№
п/п
1.
2.
3.
4.
ЛПЗ
Наименование используемых
активных и интерактивных
образовательных технологий
Работа в малых группах
2
ЛПЗ
ЛПЗ
Работа в малых группах
Работа в малых группах
2
2
ЛПЗ
Работа в малых группах
2
Тема и форма занятия
Физико-химические методы
исследования
Моносахариды
Аминокислоты. Пептиды.
Белки
Гетероциклические
соединения. Ароматичность
гетероциклов
Кол-во
часов
Всего: 8
Общее количество часов аудиторных занятий, проведённых с
применением интерактивных образовательных технологий составляет 8
часов (22,2 % от часов, отведенных на аудиторные занятия).
6.
Оценочные средства для текущего контроля успеваемости и
промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
6.1 Оценочные средства текущего контроля успеваемости и
сформированности компетенций
Виды текущего контроля: опрос, тестирование, семинар, контрольная
работа.
Таблица 7
Система рейтингового учета знаний и навыков студентов
Оцениваемый параметр
Посещение
Текущая
оценка знаний
и навыков
Лекции
Лабораторнопрактические
занятия
Тесты
Ответы на
занятиях
Ведение
тетради
Защита
лабораторных
Интервал Повторность
оценки
0-0,25
18
0-0,25
18
Рейтинговая
оценка (баллы)
0-4,5
0-4,5
9
0-1
0-2
25
6-7
0-25
0-14
0-1
1
0-1
0-2
7
0-14
27
91
работ
Коллоквиум
Контрольные
работы
0-10
0-9
1
3
0-10
0-27
Таблица 8
БРС
83 – 100
75 – 83
60 – 75
0 – 60
60 – 100
Диапазоны итоговой оценки
Итоговая оценка
2 семестр
5
4
3
2
экзамен
6.2 Примерный перечень вопросов к экзамену по дисциплине.
1. Ионная и ковалентная связи в органических соединениях.
2. Координационная и семиполярная связи.
3. Номенклатура органических соединений.
4. Атомные орбитали S- и P-типа. Гибридизация орбиталей. σ- и π-связи.
5. Тетраэдрическая модель атома углерода. Теория строения Бутлерова.
6. Структурная изомерия и изомерия положения.
7. Индуктивный эффект и эффект сопряжения.
8. Алканы. Номенклатура, физические свойства, методы получения.
9. Химические свойства алканов.
10.Механизмы радикальных реакций (радикальное галогенирование и
сульфохлорирование)
11.Алкены
(этиленовые углеводороды), π-связь. Номенклатура,
физические свойства, методы получения.
12.Правило Марковникова. Исключения из этого правила (перекисный
эффект Хараша, присоединение к α,β-непредельным карбонильным
соединениям).
13.Электронная природа двойной связи углерод-углерод. Цис-транс
изомерия этиленовых углеводородов.
14.Химические свойства алкенов.
15.Алкины. Номенклатура, способы получения.
16.Алкины. Химические свойства.
17.Сходства и различия в химических свойствах алкенов и алкинов.
18.Диеновые углеводороды. Электронное строение. Методы получения.
19.Реакционная способность диеновых углеводородов в реакциях
присоединения.
20.Полимеризация алкенов и диенов. Природный и синтетический каучук.
21.Ароматические углеводороды. Строение бензола. Ароматичность.
Методы получения гомологов бензола.
28
22.Реакции электрофильного замещения (на примере соединений
ароматического ряда).
23.Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции
электрофильного замещения. Ориентанты I рода (орто-, параориентанты) .
24.Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции
электрофильного замещения. Ориентанты II рода (мета- ориентанты).
25.Механизмы органических реакций – замещение, присоединение,
отщепление.
26.Галогенпроизводные. Способы получения.
27.Реакции нуклеофильного замещения (на примере реакционной
способности моногалогенпроизводных алифатического ряда).
28.Галогенпроизводные. Химические свойства.
29.Спирты. Номенклатура. Физические свойства, методы получения.
30.Спирты. Физические и химические свойства спиртов.
31.Фенолы, методы получения. Реакционная способность. Свойства
оксигруппы.
32.Способы получения и реакционная способность аминов.Четвертичные
аммониевые основания.
33.Амины. Номенклатура. Химические свойства.
34.Ароматические амины (получение, физические и химические
свойства).
35.Кислотность и основность органических соединений на примере
спиртов, фенолов и аминов.
36.Нитросоединения алифатического и ароматического ряда.
37.Альдегиды и кетоны. Номенклатура и методы получения.
38.Химические свойства альдегидов и кетонов.
39.Альдегиды и кетоны. Реакции с участием α-водородного атома.
40.Ароматические и непредельные альдегиды и кетоны. Методы
получения, свойства.
41.Производные карбоновых кислот. Эфиры, ангидриды, хлорангидриды,
нитрилы, амиды. Рль амидной связи в белковых молекулах.
42.Карбоновые кислоты. Электронное строение карбокильной группы.
Мезомерия аниона. Способы получения карбоновых кислот.
43.Дикарбоновые кислоты. Цис-транс изомерия непредельных карбновых
кислот.
44.Двухосновные карбоновые кислоты. Малоновый эфир. Ароматические
дикарбоновые кислоты. Лавсан (терилен). Диметилфтаат.
45.Непредельные карбоновые кислоты и их производные.
46.Производные карбоновых кислот. Эфиры, амиды, хлорангидриды,
нитрилы. Капрон, нейлон.
47.Оксикислоты, классификация, способы получения, свойства,
отношение к нагреванию, лактиды, лактоны.
48.Альдегидо- и кето-кислоты. Ацетоуксусный эфир. Таутомерия.
Реакционная способность таутомерных форм.
29
49.Кетокислоты, кто-енольная таутомерия. Методы получения α- и βкетокислот.
50.Окисление органических соединений на примере алкенов, алкиларенов,
кетонов.
51.Винные кислоты. Оптическая изомерия соединений с двумя
асимметрическими атомами углерода. Диастереомеры. Проекционные
формулы Фишера.
52.Оптическая изомерия. Асимметрический атом углерода, антиподы.
Рацематы и их свойства.
53.Сахара, классификация. Распространение в природе и их роль в ней.
Реакции моносахаридов.
54.Химические свойства моносахаридов. Отдельные представители моноз:
D-глюкоза, D-галактоза, D-фруктоза. Витамин С. Гликозиды.
55.Фруктоза. Строение, таутомерия, свойства. Отличие от глюкозы.
56.Дисахариды. Мальтоза, целлобиоза, сахароза, лактоза.
57.Конфигурация. Генетические ряды и стереоизомерия сахаров.
Циклические формы. Понятие кольчато-цепной таутомерии.
58.Высокомолекулярные полисахариды. Крахмал. Целлюлоза.
59.Аминокислоты. Классификация, методы получения.
60.Физико-химические свойства и реакционная способность аминокислот.
61.Отношение аминокислот к нагреванию. Отдельные представители
аминокислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты.
62.Полипептиды и белковые вещества. Методы получения полипептидной
связи.
63.Качественные реакции на аминокислоты и белки.
64.Гетероциклы. Ароматичность. Пиридин. Индол. Регуляторы роста
растений.
65.Гетероциклы. Ароматичность. Основность. Пиримидиновые и
пуриновые основания.
66.Гетероциклы. Классификация, ароматичность. Пиррол, фуран, тиофен.
Понятие о строении гемина и хлорофилла.
67.Пятичленные гетероциклы. Ароматичность. Основность. Пиррол,
фуран, тиофен, взаимные переходы.
68.Нуклеиновые кислоты, понятие о строении ДНК и РНК.
69.Водородная связь. Ее роль в структуризации биогенных полимеров –
белков и нуклеиновых кислот.
70.Строение и свойства, переработка и применение жидких и твердых
жиров.
71.Липиды. Жиры. Роль сложных липидов в формировании клеточных
мембран.
72.Физико-химические методы исследования строения органически
веществ.
73.Понятие о гербицидах, их важнейшие представители.
74.Понятие о фунгицидах
75.Понятие о репеллентах. Понятие об аттрактантах.
30
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
7.1. Основная литература
1. Грандберг И.И., Нам Н.Л. Органическая химия: Учебник для
студентов вузов. – 8-е изд., перераб. и доп. – М.: Юрайт, 2012. – 608 с.
2. Грандберг И.И., Нам Н.Л. Практические работы и семинарские
занятия по органической химии. 6-е изд. – М.: Юрайт, 2012. – 349 с.
7.2. Дополнительная литература
Учебники и учебные пособия;
1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4-х частях.
М., Бином. Лаборатория знаний, 2004.
2. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. Вводный курс.
М., "Химия", 2000.
7.3. Методические указания, рекомендации и другие материалы к
занятиям
1. В.И. Боев, Л.Б. Дмитриев, И.И. Грандберг, Н.Л. Нам, Е.Н. Рожкова. Под
общей ред. проф. Н.М. Пржевальского. «Организация учебного процесса по
курсу «Органическая химия» (методические указания). Изд-во РГАУ-МСХА
имени К.А.Тимирязева, 2011 г., тираж 50 экз., 37 с.
2. Л.Б. Дмитриев, Г.П. Токмаков, Н.Л. Нам, П.Ю. Углинский, Е.Н. Рожкова,
П.Д. Денисов. Под общей ред. проф. Н.М. Пржевальского.
«Самостоятельная работа студентов по курсу «Органическая химия»
(методические указания). Изд-во РГАУ-МСХА имени К.А.Тимирязева, 2011
г., тираж 110 экз., 47 с.
3. Л.Б. Дмитриев, И.В. Магедов, Г.П. Токмаков. Под ред. проф.
И.И.Грандберга. Методические указания по идентификации неизвестного
органического соединения. Курсовая работа по органической химии. Изд-во
РГАУ-МСХА имени К.А.Тимирязева, 2005 г., 60 с.
4. Л.Б. Дмитриев, Г.П. Токмаков, Н.Л. Нам, П.Ю. Углинский, Е.Н. Рожкова,
П.Д. Денисов. Под общей ред. проф. Н.М. Пржевальского. Лабораторнопрактические работы по органической химии (рабочая тетрадь). Изд-во
РГАУ-МСХА имени К.А.Тимирязева, 2011 г., тираж 100 экз., 50 с.
31
7.4. Программное обеспечение и Интернет-ресурсы
 Программа ChemLab. – для проведения виртуальных химических
экспериментов.
 Программа MathLab – для моделирования влияния условий
химических реакций, катализаторов и ингибиторов на выход продуктов
при проведении экспериментов.
 Scifinder - поиск методик синтеза, литературный и патентный поиск по
химии,
 Acros organics - поиск в каталогах
 ChemSource – Интернет – ресурс по разделам химии,
 ChemFinder Databases Search поисковая система по 100 химическим
сайтам,
 БАЗА ДАННЫХ "ХИМИЯ" Всероссийского института научной и
технической информации (ВИНИТИ) - Доступны следующие базы
данных, содержащие информацию в области химии: Химия, Физикохимическая биология, Коррозия и защита от коррозии, Металлургия,
Охрана окружающей среды, Обзоры.
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины
8.1. Требования к аудиториям (помещениям, местам) для проведения
занятий
Для проведения лекционных и семинарских занятий необходима
аудитория, оснащенная компьютером, мультимедийной техникой, экраном,
таблицы
8.2 Материально-техническое обеспечение лабораторно-практических
занятий
Для ведения занятий необходимы следующее материально-техническое
обеспечение: таблицы, проектор, шаро-стержневые модели органических
молекул,
модели
Драйдинга,
компьютер
для
моделирования
пространственной структуры органических молекул
Лабораторные занятия проводятся в специализированных лабораториях,
оснащенных газовыми горелками, электрическими плитками,
водоструйными насосами, тягами, весами; на каждом столе должны быть
растворы реактивов, необходимые для лабораторной работы, пробирки;
кислоты, щелочи и банки для слива реактивов – под тягой; стеклянная посуда
и штативы.
8.3. Требования к программному обеспечению учебного процесса
№
п/п
1
Наименование
раздела учебной
дисциплины
(модуля)
Раздел 1
Наименование
программы
Тип
программы
Автор
Год
разработки
MathLab/ ChemLab
расчетная
Mathlab
2007/2005
32
«Теоретические
основы органической
химии»
2
Раздел 5 «Оптическая
MathLab/ ChemLab
изомерия»
расчетная
3
Раздел 6 «Природные
MathLab/ ChemLab
соединения»
расчетная
Inc./Model
Science Software
Mathlab
Inc./Model
Science Software
Mathlab
Inc./Model
Science Software
2007/2005
2007/2005
9. Методические рекомендации студентам по освоению дисциплины
Для активной самостоятельной как аудиторной, так и внеаудиторной
работы рекомендуется:
1. Составить недельный план работы по всем предметам, в котором
предусматриваются основные задания и виды работы; на
самостоятельную работу по курсу органической химии отвести около 3
ч.
2. Обязательно посещать лекции и семинары, в том числе и
факультативные; надо иметь в виду, что изучение материала по
учебнику, каким бы он хорошим не был, всегда вызывает значительные
затруднения.
3. Неукоснительно и систематически выполнять задания, предлагаемые
преподавателем; только таким способом можно приобрести прочные и
долговременные знания по органической химии.
4. Иметь хорошо оборудованное рабочее место дома (в общежитии), либо
готовиться к занятиям в библиотеке.
5. Сочетать индивидуальную самостоятельную работу с работой в
коллективе (3-5 человек).
6. Посещать консультации и самостоятельные аудиторные занятия на
кафедре.
7. Освоить
методику
самостоятельной
работы
с
книгой
и
конспектирование лекционного материала.
Виды и формы отработки пропущенных занятий
Студент, пропустивший занятия обязан предоставить решение
практических заданий по пропущенной теме, отработать лабораторную
работу по пропущенной теме.
33
10. Методические рекомендации преподавателям по организации
обучения дисциплины
При преподавании дисциплины необходимо ориентироваться на
современные образовательные и информационные технологии, в том числе
на использование таких видов учебных работ, как тестирование.
Тестовый материал представлен по всем разделам и темам с целью
организации программируемого контроля знаний на каждом практическом
занятии с выдачей карточек-заданий (тестовых заданий) с 5 вопросами, что
позволяет контролировать и оценивать студента на каждом занятии.
Наряду с тестированием необходимо проводить устный опрос
студентов, контролировать выполнение заданий.
Контрольные вопросы выдаются студентам по разделам, темам
непосредственно перед их изучением, что позволяет сориентировать
студента в учебном материале.
Программу разработали:
Пржевальский Н.М., доктор химических наук, профессор
_____________
(подпись)
Рожкова Е.Н., кандидат химических наук, ст.преподаватель
_____________
(подпись)
34