Цепочки из тестов вступительных экзаменов 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 30. ацетилен->бензол ->хлорбензол -> фенолят натрия -> фенол -> тринитрофенол 14. 15. 16. 17*. 18*. 19*. 29. бутан 20*. 21*. этановая кислота этанол этен дибромэтан этандиол 22*. 28. Этан 23. 24*. этен этанол этаналь этановая кислота этилацетат 25. 26. 27*. Из Кузьменко 1 2 3 4. А бензол 5. В + С А орг. В-во, не растворимое в воде Д В углекислый газ Х С Д бензол Молекула Х двухатомна. Среди веществ А, В, С, D — одно простое и три сложных, относящихся к разным классам. 6. Составьте уравнения реакций в соответствии со схемой (X — простое вещество): 7. H2O H2O [Ag(NH3)2]OH HCl C2H5OH CaC2 A Б В Г 2+ Hg H+ 8. Д 9. 10. Из ЕГЭ 2001 год А17. Конечный продукт (Х3) превращений в цепочке — это: 1) нитрометан; 3) хлорид фениламмония; 2) хлорид метиламмония; 4) хлороформ. А17. Осуществите превращения: Конечный продукт (Х 3) в цепочке превращений — это: 1) нитрометан; 2) нитробензол; 3) анилин; 4) тринитротолуол. 2002 год В8. На какой стадии превращения по схеме: образуется карбоновая кислота? Ответ: __________ (цифрами). С4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: Назовите вещества X1 и Х2. С4. Укажите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: Укажите название конечного вещества в цепочке превращений Х4. C4 Объясните, почему не удается получить пропанол-1 из пропена в тех же условиях, при которых образуется этанол из этана. Напишите уравнение реакции, сравнив строение и устойчивость промежуточных соединений. A25 Веществами «X» и «Y» в схеме превращений +Y +X C2H5Cl C2H5OH C2H5ONa могут быть 1) 2) 3) 4) X – KOH; X – HOH; X – O2 ; X – KOH; Y – NaCl Y – NaOH Y – Na Y – Na 2003 год C3 Запишите уравнения химических реакций (с указанием условий их проведения), позволяющие осуществить превращения: HNO (1 моль) KMnO 4 HCl А 3 Б Fe C6H5 – CH(CH3)2 С6H6 H 2SO 4 H 2SO 4 NaOH (изб.) Г В А30 В цепочке превращений С2Н6 А В CH3COOH веществами «А» и «В» являются соответственно 1) бромэтан и ацетальдегид 2) ацетилен и этанол 3) хлорэтан и этанол 4) метанол и этанол C3 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Br2 ,hv KOH(EtOH) HCl H2 Na H X1 X4 X2 X3 H3C CH3 C C 2 3 4 1 CH3 Дайте название веществу X4 по систематической номенклатуре. C3 Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществит следующие превращения: H2SO4(разб) H2SO4(конц t0C) метилат натрия A B диоксид углерода Приведите названия соединений А и В и структурную формулу В. C3 Напишите уравнения реакций получения этилацетата из метана. Укажите условия протекания реакций. С3 Запишите уравнения химических реакций (с указанием условий их проведения), позволяющие осуществить превращения: КМnO4 C6H6 C6H5-CH(CH3)2 H2SO4 HNO3(l моль) A Fe + HCl Б NaOH (изб) B Г H2SO4 С3 Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: NaOH+H2O. t° СО СН3ОН СН3СООСН3 A CH4 H2C=O Укажите условия протекания всех реакций. С3 Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Пропионат натрия этан X этанол диэтиловый эфир. Укажите условия протекания реакций. Запишите название вещества, обозначенного буквой X. 2004 год C3 Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: NaOH H O, t 2 A CO CH3OH CH3COOCH3 Укажите условия протекания всех реакций. CH4 H2C = O. 2005 год Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: Cl (FeCl 3 ) 1 2 3 O глюкоза Х1 Х2 этилбензол 2 Х 3 X4 . Укажите условия протекания 1, 2, 3-й реакций. C3 ЛИДИН C3 Реакции замещения и присоединения в органической химии. Правило В. В. Марковникова. Взаимосвязь углеводородов и кислородсодержащих органических соединений 1. Для схемы превращений Ni H2O,t,p, H3PO4 t, кат С2Н2 X Y Z -1H2 составьте уравнения реакций всех этапов, дайте систематические названия органическим продуктам X, Y, Z. Укажите особенности реакций присоединения брома к веществу Z. 2. Для схемы превращений Вг2(вода) Этен КОН(спирт) v X H2O, HgSO4 Y Z -KBr, Н2О, составьте уравнения реакций всех этапов, дайте систематические названия органическим продуктам X, Y, Z. Приведите уравнение качественной реакции на продукт Z. 3. Для схемы превращений NаОН(раствор) NaOH(тв.), t , 1Cl2б свет Этановая кислота-----------------> X ------------Y Z составьте уравнения реакций всех этапов и назовите органические продукты X, Y, Z. Для какого из этих продуктов характерна реакция Вюрца? Приведите уравнение этой реакции. 4. Для схемы превращений (брожение) HBr, H2SO4 Na Глюкоза---- X -----> Y ------ Z -CO2 составьте уравнения реакций всех этапов и назовите органические продукты X, Y, Z. Какой тип реакций осуществляется при нагревании продукта Z на катализаторе А1С13? Приведите название продукта этой реакции. 5. Для схемы превращений C(акт) t Br2,t,FeBr3 NaOH,t,p,Cu Этин X Y Z составьте уравнения реакций всех этапов и назовите органические продукты X, Y, Z. Приведите уравнение реакции, протекающей при обработке продукта Z бромной водой, и название конечного органического продукта. Каверина 253. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: ацетат натрия этан X этанол диэтиловый эфир. Укажите условия протекания реакций. Запишите название вещества, обозначенного буквой X. 254. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: t0C Ni H2O, H+ метанол бромметан этан X Y. Укажите условия протекания реакций и названия соединений X и Y. 255. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Ag2O +Cl2. hv CH3-CH2-CHO X1 NaOH X2 полимеризация CH3OH, H+ X3 X4 X5 С2Н5ОН 256. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие правращения: NaOH + Н2O,t° СО СН2ОН СН3СООСН3 А СН4 Н2С = О. Укажите условия протекания всех реакций. ЦТ 2001 А17.В результате следующих превращений +Cl2, 450°С +HBr, O2(возд) СН2=СНСН3 X1 образуется соединение Х6 ... 1) н-пропилбутаноат +Zn X2 +HBr X3 +н-С3Н7СООН, Н+ +H2O,t X4 3) н-пропилметилпропаноат X5 X6 2) изопропилбутаноат 4) циклопропилбутаноат А17.В результате следующих превращений образуе тся соединение Х7 1) 2,2-диметилбутан 2) н-гексан 3) 2,3-диметилбутан 4) 2-метилпентан А25.В результате следующих превращений: O CH3-CH2-CH2-C +NaOH, t0C ONa X4 +H2SO4(konz) t>140 X1 t0C, katal -H2 X2 +HBr +NaOH, HOH X3 X5 образуется конечный продукт 1) дипропиловый эфир 3) диизопропиловый эфир 2) пропилен 4) пропан А25.В результате следующих превращений: образуется конечный продухт (Х5). 1) 2-метилпропанол-1 3) изобутилен 2) 2-метилпропанол-2 4) бутен-2 А25.В результате следующих превращений: 1) муравьиная кислота 3) уксусная кислота 2) этиловый спирт 4) этаналь 2002 год A3. Дана схема органического синтеза: Какое вещество было исходным в этой схеме? 1) бензол 2) толуол (метилбензол) 3) ацетилен (этин) 4) метан А25.В результате следующих превращений: этанол Конц H2SO4 + HBr +Na AlCl3 Этанол X1 X2 X3 X4 0 t>130 t0 катализатор X5 -H2 образуется конечный продукт I 1) изобутилен 3) бутен-2 2) бутен-1 4) бутадиен-1,3 А25.В результате следующих превращений: t°. Р. катализатор +НС1 + Na + Br2 +KOH, спирт CO + 2H2 X1 X2 Х3 Х4 Х5 образуется конечный продукт (Х5) 1) пропилен 2) этилен 3) ацетилен 4) этанол А25.В результате следующих превращений: образуется конечный продукт 1) этин 2) этен 3) пропен 4) пропин 2003 год А25. В результате следующих превращений: + HBr + Na AlCl3, t0C t0C, катализ. +HCl Этанол X1 X2 X3 X4 X5 -H2 образуются соответственно Х3 и X5 1) изобутан, 2-хлор2-метилпропан 2) бутан, 1-хлорбутан 3) изобутан, 1-хлор2-метилпропан 4) изобутилен, хлористый бутил А25. В результате следующих превращений: +KOH, спирт, t° Cактив., t° +HNO3,H2SO4,t=60° +Н2 катализ. +HC1 СН2-СН2 X1 X2 X3 X4 X5 -2КВг Br Br -2Н2О образуются соответственно Х3 и X5 1) нитробензол, хлорид фениламмония 2) нитробензол, о-хлоранилин 3) нитроэтан, хлорид этиламмония 4) нитрометан, хлорид метиламмония А25. В результате следующих превращений: +Cl2,CCl4 +KOH, спирт, t° +Н2О, Hg2+ +O2,Mn2+ +CH3OH,H2SO4(конц),t° Этен X1 X2 X3 X4 X5 -2KC1 -2H2O образуются соответственно Х3 и Х5 1) этанол, диметиловый эфир 2) ацетальдегид, метилацетат 3) ацетальдегид, диметиловый эфир 4) этиленгликоль, диметиловый эфир А25. В результате следующих превращений: +Na t , катализ. КМnО4,Н2О +2HBr +КОН, спирт, t° СН3Вr X1 X2 X3 X4 X5 -2КВr -2Н2О образуются соответственно Х3 и Х5 1) этиленгликоль, этилен 2) этиленгликоль, этин 3) этанол, бутадиен 4) этановая кислота, бутен-1 А25. В результате следующих превращений: + H2O, Hg2+ + H2 + H2SO4(конц) +НС1 +Na Ацетилен X1 X2 X3 X4 X5 t>140° образуются соответственно Х3 и Х5 1) этен, бутан 2) пропен,гексан 3) этен, пропан 4) диэтиловый эфир, этан А25. В результате следующих превращений: t0C, катал. +НCl +Na +Br2.hv +NaOH, спирт СО + 2Н2 X1 X2 X3 X4 X5 образуются соответственно Х3 и X5 1) этан,этен 2) этан, этанол 3) бутан, бутанол-1 4) пропан, изопропиловый спирт А25. В результате следующих превращений: Фотосинтез брожение +НВr + Na AlCl3,t° СО2+Н2О X1 X2 X3 X4 X5 - CO2 образуются соответственно Х3 и Х5 1) 1,2 дибромэтан, октан 2) бромэтан, изобутан 3) бромэтан, октан 4) бромистый метил, пропан A25. В результате следующих превращений: +НОН Аl4C3 t=1000° X1 X2 -H2 +НОН, Hg2+ X3 конц H2SO4 +H2 X4 X5 t>140° образуются соответственно Х3 и Х5 1) этаналь, этилен 2) этаналь, диэтюювый эфир 3) этанол, этан 4) уксусная кислота, этаналь 20006 год 2007 год: 1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: H3C OH H2SO4 CH 0 CH3 Pt X1 150 C T0 + 2NaOH + 2HCl X2 X2 X3 + H2O X4 2+ Hg C2H5OH 2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: NO2 NO2 NO2 CH2Cl CH3 NO2 CHCl2 NO2 CHO 3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH3 CH2Cl CH2OH CHO COOH 4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: OH Cl CH3 NO2 CHO NO2 NO2 NO2 NO2 5. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH3 + Cl2 Pt T0 X1 CO2 X2 - 1H2 hv 6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Cl CH 3 CH COOH CH 3 COOH C2H5 C2H5 7. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Cl + Cl2 hv Cl CH3 X1 + Cl2 hv CHO NaOH X2 H2O X3 8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: + HNO3 H2SO4 + 1C2H5Cl X1 AlCl3 NO2 + 1Cl2 X2 + NaOH X3 hv X4 C2H5OH COOH 9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: C3 + HCl H2SO4 C2H5OK X1 0 X3 0 T 150 C Br2 C Pt X2 X4 0 X5 FeBr3 600C 10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Cl C2H2 HO 11. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: OH C2H5 Cl2 C2H2 hv CH CH KMnO4 NaOH X1 OH C2H5OH X2 H2O 12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: C2H2 C 0 X1 X2 AlCl3 600C COOH KMnO4 CH3Cl NaOH H2SO4 NaOH, T0 X3 X4 13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: NH2 NO2 CaC2 C2H2 3Br2 X FeBr3 14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: H2O 1Cl2 1NaOH 2H2, Pt 2Na CaC2 X1 X2 X3 X4 C4H10 C2H5OH 15. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CaC2 H2O → X1 1HCl → X2 H2,Pt 2Na → СН3-СH2Cl → X4 O2 → CO2 16. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: H2O H2O, Hg2+ [Ag(NH3)2]OH NaOH NaOH(тв.), T0 CaC2 X1 X2 X3 X4 CH4 17. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CaC2 C2H2 C2H4 C2H5OH CH3COH CH3COOH 18. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: H2O 2H2, Pt Cl2, hν 2Na, T0 O2 CaC2 X1 X2 X3 X4 CO2 19. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: H3C C H2 COONa + H2O NaOH X1 0 T C2H4 H+ + CuO X3 0 T X4 +[Ag(NH3)2]OH X5