Практическая работа Качественные реакции глюкозы, сахарозы и крахмала Цели. Закрепить представления об особенностях состава и структуры, взаимного влияния атомов и характерных свойств моно-, ди- и полисахаридов на примере -D-глюкозы, сахарозы и крахмала. Оборудование и реактивы. Штатив с пробирками, стеклянная палочка, стеклянная воронка, фильтр, водяная баня, центрифуга, химический стакан на 50 мл (2 шт.), шпатель, железный штатив с кольцом, санитарная склянка; NaHCO3 (кристал.), CuSO3 (кристал.), растворы глюкозы ( = 1%), крахмального клейстера ( = 1%), сахарозы ( = 20% и = 1%), NaOH ( = 10%), CuSO4 ( = 5%), Н2SO4 ( = 10%), [Ag(NH3)2]OH (аммиачный р-р), Ca(OH)2 (свежеприготовленное известковое молоко), раствор I2 в KI (разбавленный дистиллированной водой до желтой окраски). Порядок работы Задания Наблюдения и выводы В пробирку налить 3–4 мл 1%-го раствора глюкозы и половинный объем 10%-го раствора едкого натра. K смеси прибавить по каплям (при встряхивании) 5%-й раствор медного купороса.Смесь поместить на водяную баню, постоянно следить за изменением цветовой гаммы Что происходит с осадком образовавшегося гидроксида меди(II)? О чем говорит изменение цвета смеси до помещения на водяную баню? Что происходит при нагревании смеси на водяной бане? Записать уравнения происходящих реакций, сделать обобщающий вывод В чистую пробирку налить 3–4 мл аммиачного раствора оксида серебра(I), добавить 2 мл 1%-го раствора глюкозы и поместить в нагретую (70–80 °С) водяную баню. Держать 5–10 мин, после чего осмотреть пробирку. Жидкость из пробирки вылить в специальную склянку Что собой представляет аммиачный раствор оксида серебра(I)? Что наблюдается на стенках пробирки по окончании реакции? Записать уравнения реакций образования реагента и его взаимодействия с глюкозой. Обосновать изменения, происходящие с глюкозой В пробирке (стаканчике) к 5 мл 20%-го раствора сахарозы прибавитьпо каплям свежеприготовленное известковое молоко (при помешивании стеклянной палочкой). Всего прибавить 2,5 мл известкового молока, размешать и через несколько минут смесь отфильтровать. Фильтрат нагретьдо кипения, затем охладить Убедиться, что плохо растворимое в воде известковое молоко растворяется в растворе сахарозы. Пояснить причину. При каких условиях фильтрат содержит сахарат кальция? Что наблюдаетсяпри нагревании, а затем при охлаждении фильтрата? Kакие промышленные методы основанына способности сахарозы образовывать растворимые сахараты кальция? … K 3–4 мл 1%-го раствора сахарозы в пробирке прилить 0,5–1 мл 10%-го раствора H2SO4, кипятить содержимое 1–2 мин на водяной бане. Затем 0,5 мл гидролизата отлить в другую пробирку, а весь оставшийся раствор при охлаждении нейтрализовать сухим NaHCO3 (добавлять небольшими порциями до прекращения выделения газа СО2). После нейтрализации Что происходит с дисахаридом – сахарозой – при нагревании в кислой среде? Записать уравнение реакции в структурной форме. Kакие способы доказательства протекания гидролиза можно применить (назвать реагенты и эффект)? Записать соответствующие уравнения реакций применяемых методов. Примечание. При нагревании с соляной … … … добавить равный объем свежеприготовленного раствора 5%-го CuSO4 в избытке 10%-го раствора NaOH. Взболтать смеси и поместить на водяную баню, не прекращая наблюдения. Остаток гидролизата (0,5 мл) проверить на фруктозу реактивом Селиванова –3 мл (0,05 г резорцина в 100 мл соляной кислоты (1:1)) кислотой кетогексоза (фруктоза) превращается в гидроксиметилфурфурол: K 2 мл 1%-го крахмального клейстера прибавить равный объем 5%-го раствора CuSO4 в избытке 10%-го раствора NaOH (свежеприготовленного), взболтать, нагреть на водяной бане. В колбу поместить 40 мл 1%-го крахмального клейстера, добавить 5–10 мл 10%-го раствора H2SO4, нагревать на водяной бане. В пять-шесть пробирок налить по 2 мл разбавленного раствора йода в йодиде калия (отметить окраску раствора). Испытание смеси на йод продолжать через каждые 1–2 мин нагревания на водяной бане (отбирать пробы раствора из колбы с крахмальным клейстером и добавлять их поочередно к раствору I2 в пробирках). После исчезновения окраски смесь кипятить еще 2–3 мин, после чего смесь охладить и нейтрализовать сухим CuSO3, взбалтывая. Профильтровать смесь и фильтрат испытать реагентом на глюкозу На основании строения молекулы крахмала объяснить, почему при нагревании раствора крахмала с Сu(OH)2 в избытке щелочи наблюдается только реакция многоатомного спирта, а реакции, характерной для альдегидов, нет. Что происходит с крахмалом при нагревании в кислой среде? Почему изменяется окраска гидролизата с йодом по мере нагревания на водяной бане? Составить схему ступенчатого гидролиза крахмала с промежуточным образованием декстринов, мальтозы и, наконец, глюкозы. Подтвердить свою схему экспериментально (разная окраска йода по мере гидролиза крахмала). Будет ли способен соответствующий дисахарид (мальтоза) к реакциям окисления? Ответ обосновать который с резорцином образует соединение красного цвета (водяная баня 80 °С, 8 мин) … Задание. Клетчатка со смесью концентрированных кислот H2SO4 и HNO3 образует азотнокислые эфиры по свободным гидроксигруппам [C6H7O2(OH)3]n. Составить уравнения реакций образования тринитрата целлюлозы (пироксилина), динитрата (коллоксилина) и мононитрата. Указать их практическую значимость и вычислить степень этерификации (массовую долю (N)) в каждом производном. Теоретические сведения об углеводах Глюкоза – альдегидоспирт, ей свойственны реакции, характерные для многоатомных спиртов (образование простых и сложных эфиров, окисление и т. д.) и для альдегидов (реакция «серебряного зеркала» с аммиачным комплексом [Ag(NH3)2]OH и реакция с Cu(OH)2 в избытке щелочи, все на водяной бане). Однако с фуксинсернистой кислотой окрашивание, свойственное альдегидам, появляется лишь при длительном стоянии (постепенный сдвиг химического равновесия). Существование веществ в нескольких, находящихся в состоянии химического равновесия изомерных формах – таутомерия (сами изомеры – таутомеры). Сахароза (дисахарид) не обладает восстанавливающими свойствами, т.е. оба гликозидных гидроксила исходных мономеров участвуют в образовании эфирной связи и не способны переходить в нециклическую таутомерную форму альдегида и кетона. Это становится возможным при гидролизе дисахарида в кислой (рН < 7) среде на водяной бане. Сахарозе свойственны реакции многоатомных спиртов: образование ярко-синего сахарата меди(II) и осадка сахарата кальция C12H22O11•3СaO•6H2O (может быть иного состава), на чем основаны методы очистки сахара в производстве. Характерное для крахмала синее окрашивание с раствором йода в йодиде калия (разбавленном водой) в процессе гидролиза изменяется на фиолетовое (амилодекстрины), далее на красное (эритродекстрины), и, наконец, возникающая желтая окраска йода уже не будет изменяться. Образующуюся в конечном итоге глюкозу можно обнаружить характерными качественными реакциями.