оргхимия мет.заочникиx

ЮЖНО-УРАЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
СОГЛАСОВАНО
Зав. выпускающей кафедрой
__Общая металлургия ________
(название выпускающей кафедры)
________________ В.И. Чуманов
(подпись)
_________________20__ г.
УТВЕРЖДАЮ
Декан факультета
металлургический
(название факультета)
________________ А.Н.Дильдин
(подпись)
________________20__ г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
дисциплины__В.2.01.02 Органическая химия
для __150400 Металлургия
форма обучения __заочная_________________________________________
кафедра-разработчик_____Общая металлургия_______________________
Рабочая программа составлена в соответствии с ФГОС ВПО по направлению подготовки
150400 МЕТАЛЛУРГИЯ (КВАЛИФИКАЦИЯ(СТЕПЕНЬ)"БАКАЛАВР"), утвержденным
приказом Минобрнауки от 16 декабря 2009 г. № 734
Рабочая программа рассмотрена и одобрена на заседании кафедры ______________________
____________№ протокола от _____________года
Зав. кафедрой разработчика__к.т.н., проф.____В.И. Чуманов______________
(ученое звание, должность, И.О. Ф., подпись)
Ученый секретарь кафедры___к.п.н.__Ю.Е. Амосова_______________________
(ученое звание, должность, И.О. Ф., подпись)
Разработчик программы __ст. преподаватель___Т.А.Жильцова_________________
(ученое звание, должность, И.О. Ф., подпись)
Челябинск 2012
1. Цели и задачи дисциплины
Целью преподавания дисциплины «Органическая химия» является обеспечение
фундаментальной подготовки бакалавров по теоретическим вопросам химии на основе
усвоения основных законов, закономерностей протекания химических процессов,
экспериментальных методов науки.
2. Место дисциплины в структуре ООП [бакалавриата/
магистратуры/специалитета]
Перечень предшествующих дисциплин, видов
работ
Б.2.01.Математика
Б.2.02 Информатика
Б.2.03Физика
В.2.01 Химия
В.2.01.02 Неорганическая химия
В.2.01.03 Органическая химия
Перечень последующих дисциплин, видов работ
В.2.02 Физическая химия
В.2.03 Экология
В.2.04 Теплофизика
В.2.05 Методы анализа и обработки данных в
металлургии
Требования к «входным» знаниям, умениям, навыкам студента, необходимым при освоении
данной дисциплины и приобретенным в результате освоения предшествующих дисциплин:
Данный курс базируется на школьных знаниях курса химии (классы неорганических
соединений, теории электролитической диссоциации, строении атома), физики (газовые
законы, строение атома, электричество, магнетизм, элементы зонной теории твердого тела)
и математики (уравнения и система уравнений, действие со степенями и корнями, средние
величины, натуральные и десятичные логарифмы, пропорциональность, функции и
графики их).
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины
Выпускник должен обладать следующими общекультурными компетенциями (ОК):
использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной
деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического
и экспериментального исследования в физике, химии, экологии (ОНК-5);
использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной
деятельности, применять методы математического анализа и моделирования,
теоретического и экспериментального исследования (ОК-6);
Выпускник должен обладать следующими профессиональными компетенциями (ПК):
общепрофессиональными:
уметь использовать фундаментальные общеинженерные знания (ПК-1);
уметь сочетать теорию и практику для решения инженерных задач (ПК-4);
уметь использовать основные понятия, законы и модели термодинамики, химической
кинетики, переноса тепла и массы (ПК-21);
уметь выбирать и применять соответствующие методы моделирования физических,
химических и технологических процессов (ПК-22).
В результате освоения дисциплины студент должен:
Знать:
Основные виды органических соединений, общие закономерности протекания химических
реакций, природу химических реакций, используемых в металлургических производствах.
Уметь:
Прогнозировать и определять свойства органических соединений и направления реакций,
использовать справочную
литературу для выполнения
расчетов .
Владеть (уметь искусно пользоваться):
основными физико-химическими расчетами металлургических процессов.
4. Объем и виды учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины составляет __2___ зачетных единиц, ____72___ часов.
Вид учебной работы
Всего
часов
Общая трудоемкость
дисциплины
Аудиторные занятия
Лекции (Л)
Практические занятия, семинары
(ПЗ)
Лабораторные работы (ЛР)
и (или) другие виды аудиторных
занятий
Самостоятельная работа (СРС)
 Курсовой проект
 Курсовая работа
 Реферат
 Расчетно-графическая работа
 Семестровое задание
 Подготовка к экзамену, зачету
 другие виды самостоятельной
работы
Контроль самостоятельной работы
студента (КСР)
Вид итогового контроля (ИА) (зачет,
экзамен)
72
Разделение по семестрам в часах.
Номер семестра
1
2
3
4
72
36
18
9
36
18
9
9
9
32
32
4
4
зачет
зачет
5. Содержание дисциплины
Номер
раздела,
темы
1
2
3
4
5
Наименование
разделов,
тем дисциплины
Основные положения
органической химии
Углеводороды
Кислородсодержащие
органические
соединения
Элементорганические
соединения
Высокомолекулярные
органические
Все
го
Л
Объем занятий по видам в часах
ПЗ
ЛР
СРС
КСР
ИА
4
2
0
0
1
Зачет
4
6
2
2
4
2
3
7
1
1
Зачет
Зачет
4
3
3
5
1
Зачет
0
0
0
20
0
зачет
соединения
72
18
9
9
32
4
зачет
5.1. Лабораторные работы
Номер
Номер
Наименование и краткое содержание
лабораторной
раздела
лабораторной работы
работы
Кол-во
часов
1
2
Лабораторные способы получения метана,
этилена и ацетилена. Изучение процессов их
взаимодействия с бромной водой,
перманганатом калия, реакции горения.
Качественные реакции этилена и ацетилена.
4
2
3
3
4
2
Взаимодействие спиртов с металлическим
натрием, с уксусной кислотой. Окисление
этилового спирта бихроматом калия.
Качественные реакции на глицерин, фенол.
Лабораторные способы получения аминов.
3
Взаимодействие аминов с кислотами. Окисление
анилина. Качественные реакции на анилин.
5.2. Практические занятия
Номер
Номер
Наименование и краткое
занятия
раздела
содержание практических
или темы занятий
Характер
занятий
и цель
Кол-во
часов
5.3. Семинары
(не предусмотрены учебным планом)
5.4. Самостоятельная работа студентов
Вид работы1
Номер
Наименование и
раздела содержание разделов,
вынесенных на
самостоятельную
работу
Объем
работы в
часах для
одного
студента
Список
литературы (с
указанием
разделов,
глав, страниц)
5.5. Контроль самостоятельной работы студентов
Формы управления самостоятельной работой студента и формы контроля СРС
(например, консультации по выполнению курсового проекта)
Форма
контроля2
Кол-во
часов
6. Образовательные технологии, используемые в учебном процессе данной
дисциплины (рекомендации преподавателю)
6.1. Интерактивные формы обучения
Интерактивные формы обучения,
применяемые при проведении практический
занятий, лабораторных работ и семинаров
компьютерная симуляция
деловая или ролевая игра
разбор конкретных ситуаций
Тренинг
Встречи с представителями российских и
зарубежных компаний, государственных и
общественных организаций
мастер-классы экспертов и специалистов
Другое (возможность ввести название)
Краткое описание и примеры использования
в темах и разделах, место проведения
Обязательно для заполнения
6.2. Инновационные способы и методы, используемые в образовательном процессе
Краткое описание и примеры использования в темах и
№ Наименование
разделах
1. Использование информационных
Использование информационных ресурсов Интернет
ресурсов и баз данных
2. Применение электронных
мультимедийных учебников и учебных
пособий
3. Ориентация содержания на лучшие
отечественные аналоги образовательных
программ
4. Применение предпринимательских идей в
содержании курса
5. Использование проблемноориентированного междисциплинарного
подхода к изучению наук
6. Применение активных методов обучения,
«контекстного» и «на основе опыта»
7. Использование методов, основанных на
изучении практики (case studies)
8. Использование проектно-организованных
технологий обучения работе в команде
над комплексным решением
практических задач
9. Другие
7. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной
аттестации по итогам освоения дисциплины и учебно-методическое обеспечение
самостоятельной работы студентов
(Возможность ввода тем: эссе, рефератов, курсовых работ и др. в зависимости от заполнения
таблицы п.4)
Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля
1. Алканы, строение, sp3-гибридизация орбиталей углеродного атома. -связи.Примеры
взаимодействия орбиталей различной симметрии при образовании Номенклатура, способы
получения.
2. Химические свойства алканов. Галоидирование, сульфохлорирование, сульфоокисление,
нитрование. Механизм радикального замещения.
3. Алкены, строение, sp2-гибридизация углеродного атома. Привести схемы перекрывания
орбиталей различной симметрии при -связи. Цис- транс и Z,E- изомерия. Номенклатура,
способы полученияобразовании алкенов.
4.Химические свойства алкенов: реакции присоединения к двойной связи. Правило
Марковникова, его объяснение. Реакции окисления двойной связи, полимеризация алкенов.
5. Алкадиены, строение, типы диенов, номенклатура. Понятие о сопряжённых двойных
связях. Способы получения диеновых углеводородов. Получение бутадиена по способу
Лебедева.
6. Химические свойства алкадиенов: реакции 1,2- и 1,4- присоединения, озонирования.
Полимеризация 1,2- и 1,4. Понятие о синтетических и натуральном каучуках.
7. Алкины, строение, sp-гибридизация углеродного атома. Атомно-молекулярная модель
строения тройной связи. Номенклатура, способы получения.
8. Алкины, химические свойства. Реакции присоединения, гидратация алкинов, реакция
Кучерова. Замещение атома водорода, алкилирование алкинов, димеризация и тримеризация
ацетилена.
9. Галогенпроизводные предельных углеводородов. Номенклатура, способы получения.
Реакции нуклеофильного замещения галогена по механизмам SN1 и SN2.
10. Непредельные галогенпроизводные: хлористый винил, хлористый аллил. Получение и
химические свойства. Объяснить различную подвижность галогенов в насыщенных и
непредельных галогенуглеводородов.
11. Одноатомные спирты. Номенклатура. Спирты первичные, вторичные и третичные.
Способы получения, химические свойства.
12. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин. Способы получения, химические
свойства.
13. Альдегиды, кетоны. Номенклатура, строение карбонильной группы. Способы получения
альдегидов и кетонов.
14. Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции окисления, восстановления, реакция
с пентахлоридом фосфора, с синильной кислотой, с бисульфитом натрия.
15. Реакции альдегидов и кетонов с гидроксиламином, фенилгидразином. Альдольная
конденсация, механизм реакции. Механизм реакции Канниццаро. Отличительные
химические свойства альдегидов кетонов. Качественнее реакции на альдегиды.
16. Непредельные альдегиды и кетоны. Номенклатура, способы получения. Акролеин,
химические свойства.
17. Одноосновные карбоновые кислоты. Номенклатура, способы получения. Сила кислот,
константа диссоциации.
18. Функциональные производные карбоновых кислот: соли, ангидриды, хлорангидриды,
амиды, сложные эфиры, их получение и химичские свойства. Реакция этерификации, ее
механизм.
19. Двухосновные предельные карбоновые кислоты. Способы получения, химические
свойства.
20. Малоновый эфир, строение. Получение одноосновных кислот с помощью малонового
эфира.
21. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты: получение, номенклатура.
Химические свойства акриловой и метакриловой кислот.
22. Углеводы (моносахариды). Понятие об альдо- и кетопентозах, гексозах.. D- и -иLизомеры глюкозы. Открытая и циклическая формы D-глюкозы, -аномеры.
23. Фруктоза. Строение, линейная и циклическая формы. Химические свойства.
24. Химические свойства моносахаридов на примере D-глюкозы. Реакции с синильной
кислотой, серебряного зеркала, с гидроксиламином и фенилгидразином.
25. Химические свойства моносахаридов на примере -D-глюкопиранозы.D-глюкозы.
Реакции алкилирования и ацилирования
26. Невосстанавливающие дисахариды: строение на примере сахарозы.
27. Восстанавливающие дисахариды: строение на примере мальтозы и целлобиозы. Реакции
их окисления и восстановления.
28. Химические свойства восстанавливающих дисахаридов на примере мальтозы. Реакции с
синильной кислотой, гидроксиламином, фенилгидразином.
29. Крахмал, строение. Амилоза и амилопектин. Гидролиз крахмала.
30. Целлюлоза. Строение. Реакции нитрования, ацилирования, алкилирования.
31. Классификация и номенклатура циклических соединений. Способы получения
циклоалканов.
32. Строение циклоалканов: теория напряжений Байера, причины конформаций
циклоалканов. Атомно-орбитальная модель циклопропана. Химические свойства
циклоалканов.
33. Строение бензола. Реакции электрофильного замещения на примере нитрования,
сульфирования, галогенирование бензола. Электронное влияние атома галогена на
химическую активность при электрофильном замещении в арилгалогенидах. Объясните
низкую активность в реакции нуклеофильного замещения атома галогена.
34. Влияние заместителей на бензольное ядро. Индуктивный и мезомерный эффекты,
положительные и отрицательные. Стерическое влияние заместителя. Согласованная и
несогласованная ориентация ЭД и ЭА-заместителей в реакциях нуклеофильного замещения..
35. Сравните химические свойства нитросоединений ароматического и алифатического
рядов. Восстановление ароматических нитросоединений.
36. Получение и химические свойства ароматических аминов на примере анилина.
Нитрование, сульфирование, ацилирование, алкилирование и другие реакции анилина.
37. Основность аминов ароматического ряда: дать определение кислот и оснований. Влияние
бензольного кольца и заместителей в нем на основность аминов.
38. Диазотирование ароматических аминов, механизм реакции, диазотирующие частицы.
Строение диазосоединений, их номенклатура.
39. Химические свойства диазосоединений: реакции, протекающие с выделением азота.
40. Реакция азосочетания, получение азокрасителей.
41. Одноатомные фенолы. Номенклатура, способы получения, химические свойства.
42. Кислотность фенолов. Влияние бензольного кольца и заместителей в нем на кислотность
фенолов.
43. Двухатомные фенолы: получение, химические свойства, применение.
44. Ароматические альдегиды и кетоны, получение и химические свойства. Реакции
окисления, восстановления, конденсации.
45. Ароматические карбоновые одноосновные кислоты, получение и свойства на примере
бензойной кислоты. Образование солей, эфиров, хлорангидрида, ангидрида, амидов.
46. Пятичленные гетероциклы: фуран, пиррол, тиофен. Строение, ароматичность,
применение правила Хюккеля.
47. Химические свойства пятичленных гетероциклов на примере фурана. Реакции
нитрования, сульфирования, галогенирования, гидрирования.
48. Нафталин, ароматичность. Применение правила Хюккеля для оценки ароматичности.
Окисление амино- и нитроннафталина для доказательства наличия бензольных колец.
58. Нафталин, строение и химические свойства. Реакции гидрирования, окисления,
электрофильного замещения в нафталиновом ряду. Сульфирование нафталина.
59. Шестичленные гетероциклические соединения на примере пиридина. Номенклатура,
строение, ароматичность, основность пиридина и пиперидина.
60. Пиридин, химические свойства, особенности электрофильного и нуклеофильного
замещения. Реакции хлорирования, нитрования, сульфирования, гидрирования и окисления
пиридина.
Контрольные вопросы и задания для проведения промежуточной аттестации по итогам
освоения дисциплины
Вопросы и задания для контроля самостоятельной работы обучающегося по отдельным
разделам дисциплины
1. Основные положения органической химии. Теория А.М.Бутлерова о строении химических
соединений. Особенности электронного строения атома углерода. Явление изомерии в
органической химии. Виды изомерии. Взаимное влияние атомов в молекуле. Индуктивный
эффект. Мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
2. Углеводороды. Гомологический ряд алканов. Номенклатура: рациональная и
систематическая. Физические свойства. Нахождение в природе и получение. Нефть. Состав
нефти и нахождение ее в природе. Продукты переработки нефти и их применение.
Природные газы. Методы получения. ∗
Строение алкенов. Гомологический ряд, номенклатура: рациональная и систематическая.
Физические свойства.∗
Строение диеновых углеводородов с кумулированными, сопряженными и изолированными
двойными связями. Номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства.
Способы получения.∗
Строение, гомологический ряд алкинов. Номенклатура: рациональная и систематическая.
Физические свойства. Методы синтеза. Ацетилен и его практическое применение∗.
Классификация и номенклатура алициклических углеводородов (циклоалканы, циклоалкены).
Строение, изомерия. Цис-транс изомерия. Способы получения.∗
Бензол и его строение. Номенклатура и изомерия гомологов бензола. Получение бензола∗
^ 3. Предельные одноатомные спирты. Функциональная гидроксигруппа, ее электронное
строение. Гомологический ряд. Изомерия. Строение. Номенклатура: рациональная и
систематическая. Физические свойства.∗
Простейшие представители одноатомных спиртов: метанол, этанол. Их применение и
промышленный синтез. Генетическая связь между углеводородами и спиртами.∗
4. ^ Карбонильные соединения. Окислительно-восстановительные реакции (реакция
серебряного зеркала). Циклизация формальдегида. Качественные реакции на альдегиды
(взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра, гидроксидом меди (II)).∗
5. ^ Карбоксильные соединения. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура, физические
свойства, основные способы получения карбоновых кислот (гидролиз
тригалогенпроизводных углеводородов, нитрильный синтез, оксосинтез).∗
Важнейшие представители карбоновых кислот: муравьиная, уксусная, пальмитиновая,
стеаринования, акриловая, олеиновая, линолевая, линоленовая. Мыла как соли высших
карбоновых кислот.∗
^ Двухосновные карбоновые кислоты. Изменение кислотных свойств от длины
углеводородного радикала. Декарбоксилирование. Синтезы через ацетоуксусный и
малоновый эфиры. Непредельные одноосновные кислоты. Цис-, транс- изомерия.
Галогензамещенные карбоновые кислоты, способы получения, свойства. Применение
карбоновых кислот и их производных. Понятие о синтетических моющих средствах (СМС).
^ Сложные эфиры. Жиры. Сложные эфиры органических и минеральных кислот. Строение и
способы получения (реакция этерификации). Химические свойства. Кислотный и щелочной
гидролиз сложных эфиров.∗
Жиры. Строение и свойства. Высшие карбоновые кислоты, входящие в состав природных
жиров: пальмитиновая, олеиновая, стеариновая. Физические и химические свойства:
гидролиз, окисление, реакции гидрогенизации. Применение жиров.∗
Углеводы. Краткая характеристика. Моно-, ди- и полисахариды. Основные химические
свойства. Клетчатка, крахмал, декстрины, свойства водных растворов полисахаридов.∗
6. Азотсодержащие органические соединения. Физические свойства. основные способы
получения аминов алифатического ряда (восстановление нитросоединений, гидрирование
нитрилов, взаимодействие аммиака с галогенпроизводными углеводородов).∗
Понятие азо-, диазосоединений. Окисление аминов. Реакции конденсации аминов с
альдегидами. Электрофильное замещение в ароматических аминах.
Аминокарбоновые кислоты. Строение, номенклатура. Оптическая изомерия аминокислот.
Основные способы получения. Белки. Пептиды. Строение. Свойства. ∗
Гетероциклические соединения. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения.
Кислотные свойства пиррола и основные свойства пиридина. Применение азотсодержащих
органических соединений в металлургической практике.
^ 7. Серосодержащие органические соединения. Применение растворов меркаптанов и
дисульфидов в качестве экстрагентов в гидрометаллургии, флотореагентов и в аналитических
целях.
Тиокарбоновые кислоты. Строение. Ксантогенаты и их производные. Физические и
химические свойства.
Эфиры серной кислоты. Физические и химические свойства. Эффективность применения в
качестве ПАВ, моющих средств.
^ 8. Высокомолекулярные органические соединения. Пластмассы и каучуки. Синтетические
волокна: полиэфирные – лавсан и полиамидные-капрон. Практическое использование
полимеров в металлургической практике.
8. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
а) основная литература
б) дополнительная литература:
_________________________________________________________________________
в) отечественные и зарубежные журналы по дисциплине, имеющиеся в библиотеке
_________________________________________________________________________
г) программное обеспечение и Интернет-ресурсы
_________________________________________________________________________
д) методические пособия для самостоятельной работы студента, для преподавателя
_________________________________________________________________________
9. Материально-техническое обеспечение дисциплины
№ ауд. Основное оборудование, стенды, макеты,
компьютерная техника, наглядные пособия и другие
дидактические материалы, обеспечивающие
проведение лабораторных и практических занятий,
научно-исследовательской работы студентов
2-105 стандартное
Основное назначение (опытное,
обучающее, контролирующее) и
краткая характеристика
использования при изучении
явлений и процессов, выполнении
расчетов
оборудование
химической Использование при проведение
набор химических реактивов, практических и лабораторных
занятий
лаборатории,
фотоэлектрокалориметр, рН-метр, вытяжной
шкаф, аналитические весы, технические весы
2-105 стенды:
таблица Менделеева, растворимость Использование при проведении
неорганических соединений, электрохимические лекционных и практических
потенциалы
занятий
2-105 плакаты, учебно-методическая литература.
Использование при проведение
лекционных, практических и
лабораторных занятий