Руководство к практическим работам по

МИСиС – ШКОЛЬНИКАМ:
ХИМИЧЕСКАЯ
ЛАБОРАТОРИЯ
КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ
ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Руководство к практическим работам по идентификации
органических веществ для абитуриентов МИСиС
Москва-2008
ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ВВЕДЕНИЕ
АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ)
Все связи С-С и С-Н в молекулах алканов
простые (одинарные).
Все валентности атомов углерода, не
занятые на образование связи С-С,
направлены на связь с атомами водорода.
Модель молекулы пентана
Чтобы вступить в химическую реакцию,
алкан должен разорвать связь С-С или
С-Н, а это сделать непросто (нужно
затратить много энергии).
Вот поэтому алканы и не реагируют при обычных условиях с такими
активными веществами, как серная и азотная кислоты, металлический
натрий, перманганат калия.
За это алканы называют «химическими мертвецами», да и другое их
название ― парафины ― происходит от латинского «parum affinis», что
означает не терпящие сродства.
Алканы вступают в реакции только в жестких условиях, например, при
ярком освещении, сильном нагревании, то есть тогда, когда подводится
энергия, необходимая для разрыва связи С-С или С-Н, например:
CH3
CH3
СВЕТ
СН3-СН -СН-СН3 + HСl
СН3-СН2-СН-СН3 + Сl2
Cl 2-метил-3-хлоробутан
2-метилбутан
В реакции с бромной водой и перманганатом калия
алканы не вступают.
АЛКЕНЫ
(ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, ОЛЕФИНЫ)
Модель молекулы этилена.
Показана двойная связь.
Благодаря
присутствию
Зеленым цветом показано
распределение электронной
плотности в молекуле этилена.
двойной
связи
алкены
гораздо
более
химически активны, чем алканы. Основные типы химических реакций
алканов - это присоединение, окисление и полимеризация.
Алкены легко присоединяют бром; например, пропилен превращается в
1,2-дибромпропан:
CH3-CH=CH2 + Br2
CH3-CH-CH2
B r Br
Для реакции можно использовать бромную воду – раствор брома в
воде. Бромная вода в ходе реакции обесцвечивается.
Кроме того, алкены окисляются перманганатом калия KMnO4, причем
если реакцию проводят в присутствии серной кислоты, то раствор
перманганата обесцвечивается. Если реакцию проводить в нейтральной
среде, выпадает коричневый осадок MnO2:
3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O
3CH3-CH-CH2 + 2MnO2 + 2KOH
OH OH
Фиолетовая окраска KMnO4 в ходе реакции исчезает.
Органический продукт реакции – двухатомный спирт пропандиол-1,2.
АЛКИНЫ
(АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
Модель
молекулы
Показана тройная связь.
ацетилена. Модель
молекулы
бутина-2.
Обратите внимание на линейную
форму молекулы.
Как и алкены, алкины склонны к реакциям присоединения, окисления и
полимеризации. Следовательно, реакции с бромной водой и раствором
перманганата калия являются качественными реакциями на алкины.
Отличить ацетиленовый углеводород от этиленового позволяет реакция
с аммиачным раствором оксида серебра:
HC CH + Ag2O
AgC CAg + H2O
Образующийся ацетиленид серебра дает осадок бледно-желтого цвета.
ПЕРЕД ВЫПОЛНЕНИЕМ ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЫ прочитайте
вопросы, набранные курсивом в экспериментальной части лабораторной
работы. Подумайте, на какие из них вы можете ответить до ее выполнения?
Попробуйте составить уравнения реакций, которые вы будете выполнять.
Постарайтесь ответить на вопросы для обсуждения на семинаре (они даны в
конце пособия).
При подготовке ответов на вопросы пользуйтесь материалами
школьного учебника и электронного учебника по органической химии
WWW.chemistry.ssu.samara.ru
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Опыт 1. СВОЙСТВА АЛКАНОВ
1.1 Растворимость гексана в воде. Налейте в пробирку примерно 2-3 мл
воды (столбик высотой 2-2,5 см). Можно для наглядности подкрасить воду.
Добавьте в пробирку примерно 1 мл гексана. Встряхните пробирку, затем
дайте жидкостям отстояться. Запишите наблюдения и выводы.
Записать наблюдения вам помогут эти вопросы! Смешиваются ли вода и гексан? Какой
слой – верхний или нижний – является органическим, а какой водным? Как это
проверить? Какой вывод о соотношении плотностей воды и гексана можно сделать,
основываясь на результатах опыта? Наблюдения записывайте здесь:
1.2 Взаимодействие гексана с бромной водой и раствором перманганата
калия. В одну из пробирок налейте примерно 1-2 мл (столбик высотой 1-1,5
см) раствора перманганата калия, в другую пробирку – такое же количество
бромной воды. В каждую из пробирок добавьте по 1-2 мл гексана.
Встряхните пробирки. Дайте жидкостям отстояться. Запишите наблюдаемые
явления и выводы.
Обесцвечивается ли раствор перманганата калия под действием гексана?
Обесцвечивается ли бромная вода под действием гексана? Как меняется окраска гексана
после встряхивания с бромной водой? В чем причина изменения окраски? Наблюдения и
ответы на вопросы записывайте здесь:
Опыт 2. СВОЙСТВА АЛКЕНОВ
2.1 Взаимодействие гексена с бромной водой и раствором перманганата
калия. В одну из пробирок налейте примерно 1-2 мл водного раствора
перманганата калия, в другую пробирку – такое же количество бромной
воды.
В каждую из пробирок добавьте по 1-2 мл гексена. Встряхните пробирки.
Дайте жидкостям отстояться. Запишите наблюдаемые явления и выводы.
Какое изменение окраски наблюдается в каждой из пробирок? В какой из пробирок
выпадает ли осадок, какого цвета? Объясните наблюдаемые явления. Запишите
уравнения протекающих реакций.
2.2 Получение этилена и качественные реакции на двойную связь.
Приготовьте пробирки или стаканчики с бромной водой и подкисленным
раствором перманганата калия (к раствору перманганата калия добавьте
немного раствора серной кислоты). Соберите прибор, состоящий из колбы
Вюрца с пробкой и газоотводной трубкой. В пробирку или колбу Вюрца
налейте 10 мл этанола и 10 мл серной кислоты. В пробирку добавьте
стеклянные капилляры или битый фарфор для равномерного кипения. Смесь
осторожно нагрейте на пламени спиртовки до кипения. Газоотводную трубку
прибора последовательно опустите в стаканчики или пробирки с раствором
перманганата калия и с бромной водой и пропускайте этилен через каждый
раствор до изменения окраски.
Запишите уравнение реакции получения этилена из этилового спирта. Запишите
уравнения реакций взаимодействия этилена с бромной водой и раствором перманганата
калия. Какое изменение окраски наблюдается в каждом случае?.
Опыт 3. СВОЙСТВА АЛКИНОВ
3.1 Получение ацетилена и качественные реакции на тройную связь.
В колбу с боковым отводом (колбу Вюрца) положите кусочек карбида
кальция, налейте 15-20 мл воды и закройте колбу пробкой. Газоотводную
трубку прибора последовательно опускайте в стаканчики или пробирки с
раствором перманганата калия и с бромной водой (по 3-5 мл) и продолжайте
пропускать ацетилен через растворы до изменения окраски.
. Какое изменение окраски наблюдается в каждой пробирке? Запишите уравнение
реакции получения ацетилена из карбида кальция и уравнение реакции взаимодействия
ацетилена с бромной водой.
3.2 Взаимодействие ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра.
В
пробирку
налейте
небольшое
количество
(около
5
мл)
свежеприготовленного аммиачного раствора оксида серебра. В пробирку
пропускайте ацетилен и наблюдайте происходящие с раствором изменения.
Что вы наблюдали при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида
серебра? Напишите уравнение протекающей реакции.
Опыт 4. СВОЙСТВА АРЕНОВ
4.1 Отношение бензола к перманганату калия и бромной воде. В одну из
пробирок налейте примерно 1-2 мл водного раствора перманганата калия, в
другую пробирку – такое же количество бромной воды.
В каждую из пробирок добавьте по 1-2 мл бензола. Встряхните пробирки.
Дайте жидкостям отстояться. Запишите наблюдаемые явления и выводы.
Обесцвечивается ли раствор перманганата калия под действием бензола?
Обесцвечивается ли бромная вода под действием бензола? Как можно объяснить
устойчивость бензола к действию перманганата калия и бромной воды?
4.2 Отношение толуола к перманганату калия и бромной воде. В одну из
пробирок налейте примерно 1-2 мл водного раствора перманганата калия, в
другую пробирку – такое же количество бромной воды.
В каждую из пробирок добавьте по 1-2 мл толуола. Встряхните пробирки.
Дайте жидкостям отстояться. Запишите наблюдаемые явления и выводы.
Обесцвечивается ли раствор перманганата калия под действием толуола?
Обесцвечивается ли бромная вода под действием толуола? Запишите уравнение реакции,
объясняющей наблюдаемые явления.
ВОПРОСЫ ДЛЯ ОБСУЖДЕНИЯ НА СЕМИНАРЕ
1. Чем объясняется низкая химическая активность алканов?
2. Какие нужно создать условия, чтобы гексан начал реагировать с
бромом? Реагирует ли гексан с бромной водой? Почему?
3. Кратко опишите физические и химические свойства брома.
4. Что такое бромная вода? Почему в лаборатории предпочитают
работать с бромной водой, а не с бромом?
5. Предложите способ получения метана в лаборатории.
6. При нагревании этанола с серной кислотой кроме этилена может
образоваться еще один органический продукт. Какой?
7. С помощью каких реакций можно отличить алкен от алкина?
8. С помощью какой реакции можно отличить алкан от алкена?
9. Чем можно объяснить что бензол, будучи ненасыщенным соединением,
не склонен к реакциям присоединения?
10.Реагирует ли бензол с бромной водой? В каких условиях возможно
бромирование бензола?
11. С помощью какой реакции бензол можно отличить от его гомологов?
После выполнения работы и подготовки отчета выполните итоговый тест.
Личные данные и ответы на вопросы теста внесите в таблицу 1.
Отчет и результаты теста вышлите преподавателю для проверки по адресу
SVLADLEN@RAMBLER.RU
ИТОГОВЫЙ ТЕСТ
1. Какого цвета бромная вода?
1) синяя
3) зеленая
2) бурая
4) фиолетовая
2. Если гекcан прилить к обычной воде, то он
1) раствориться в ней
2) всплывет на поверхность
3) опустится на дно
4) взорвется
3. Гексан это
1) алкан
2) алкен
3) арен
4) алкадиен
4. Какие углеводороды будут обесцвечивать бромную воду?
1) этилен
2) ацетилен
3) этан
3) гексан
5. Какая реакция позволяет отличить этилен от ацетилена?
1) с перманганатом калия
2) с бромной водой
3) с аммиачным раствором оксида серебра
4) с лакмусом
Фамилия:
Имя:
Отчество:
Школа:
Класс:
Таблица 1.
Личные данные и результаты тестирования абитуриента МИСиС
Фамилия:
Имя:
Отчество:
Школа:
Класс:
Дата
выполнения
работы
№ задания
1
2
3
4
5
Ответы на задания теста
№ ответа