ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. СОВРЕМЕННЫЕ АСПЕКТЫ

СЕРИЯ МОНОГРАФИЙ INTERBIOSCREEN
ХИМИЯ
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.
СОВРЕМЕННЫЕ АСПЕКТЫ
Под редакцией докт. хим. наук, акад. РАЕН В.Г. Карцева
Том 1
УДК 547.7/.8:615.011
ББК 24.23
Авторский знак X=46
"Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты". Том 1 /
Под редакцией доктора химических наук, академика РАЕН В.Г. Карцева. –
М.: Издано Международным благотворительным фондом "Научное Партнерство", МБФНП (International charitable foundation "Scientific Partnership
Foundation", ICSPF), 2014. – 624 с.
Все права защищены. Никакая часть настоящей книги не может быть воспроизведена или передана в какой бы то ни было форме и какими бы то ни
было средствами, будь то электронные или механические, включая фотокопирование и запись на магнитный носитель, если на то нет письменного
разрешения МБФНП (ICSPF).
spfond@spfond.ru
conf@ibscreen.chg.ru
ISBN 978-5-903078-39-4
 МБФНП (ICSPF), 2014
Главный редактор
Карцев В.Г.
Международный редакционный совет
Bergman J.
Corey E.J.
Huisgen R.
Katritzky A.R.
(Sweden)
(USA)
(Germany)
(USA)
Lehn J.-M.
Noyori R.
Van der Plas H.C.
(France)
(Japan)
(Netherlands)
Редакционная коллегия
(Украина)
(Italy)
(Россия)
(Россия)
(Greece)
(Россия)
(Россия)
(Украина)
(Россия)
Андронати С.А.
Attanasi O.A.
Белецкая И.П.
Бубнов Ю.Н.
Geronikaki A.
Егоров М.П.
Зефиров Н.С.
Кухарь В.П.
Лунин В.В.
Минкин В.И.
Русинов В.Л.
Spinelli D.
Stanovnik B.
Трофимов Б.А.
Чарушин В.Н.
Чупахин О.Н.
Юнусов М.С.
(Россия)
(Россия)
(Italy)
(Slovenia)
(Россия)
(Россия)
(Россия)
(Башкортостан)
Региональные члены редколлегии
Адекенов С.М.
Гаразд М.М.
Григорьев И.А.
Калвиньш И.
Костяновский Р.Г.
Ответственный секретарь
(Казахстан)
(Украина)
(Россия)
(Латвия)
(Россия)
Поройков В.В.
Преображенская М.Н.
Сираканян С.Н.
Стоник В.А.
Хиля В.П.
(Россия)
(Россия)
(Ереван)
(Россия)
(Украина)
Семенова Л.Ф.
Графический редактор Серков И.В.
Компьютерный отдел Фокина С.В.
Книга
"Химия гетероциклических соединений.
Современные аспекты"
посвящена
100-летию со дня рождения
выдающегося ученого и педагога,
заслуженного деятеля науки и техники РСФСР,
профессора Алексея Николаевича КОСТА
100-летию со дня рождения
выдающегося ученого и всемирно признанного лидера
физико-химической биологии,
Героя социалистического труда, Лауреата Ленинской
и Государственной премий, премии им. А.Н. Баха,
академика Николая Марковича ЭМАНУЭЛЯ
20-летнему юбилею компании InterBioScreen
15-летнему юбилею
Международного Благотворительного Фонда
"Научное партнерство"
15-летнему юбилею
редакционной коллегии
серии научных монографий InterBioScreen
Карцев Виктор Георгиевич
академик РАЕН, доктор химических наук,
Почетный академик НАН Республики Казахстан,
Председатель Правления
Международного благотворительного Фонда
"Научное партнерство",
Председатель Совета директоров
компании InterBioScreen
Уважаемые коллеги – ученые, аспиранты и студенты, посвятившие
свою жизнь одной из наиболее интересных областей химии – химии гетероциклических соединений,
представляем вашему вниманию трехтомную монографию (более 1600 стр.)
"Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты". Это трехтомное издание приурочено к нескольким важным юбилеям: 100-летию со
дня рождения моих дорогих Учителей, всемирно известных ученых и замечательных педагогов: академика Николая Марковича Эмануэля и профессора Алексея Николаевича Коста, а также 20-летнему юбилею компании
InterBioScreen и 15-летнему юбилею Международного благотворительного
Фонда "Научное партнерство".
Компания InterBioScreen и Международный благотворительный Фонд
"Научное партнерство" на протяжении двух последних десятилетий издают
серию монографий ''Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов", посвященную современным аспектам химии и биологической активности гетероциклических соединений. С 2000 по 2014 гг. вышли в свет
15 томов этой серии (на русском и английском языках), а также 10 отдельных научных монографий по химии синтетических и природных гетероциклов.
InterBioScreen (главный спонсор настоящего издания) является одним
из лидеров исследовательских программ по направленному синтезу новых
органических соединений, а также модификации природных соединений в
рамках международного сотрудничества с университетами и фармацевтическими, агрохимическими и биотехнологическими компаниями.
За этот период времени были проведены четыре Международные конференции, посвященные химии и биологической активности синтетических и природных соединений. Главным организатором и спонсором этих
конференций являлся Международный благотворительный Фонд "Научное
партнерство" и компания InterBioScreen. В числе пленарных докладчиков –
выдающиеся зарубежные ученые: проф. Х. Ван дер Плас (Голландия),
проф. А. Катрицкий (США), проф. М. Макоша (Польша), проф. Б. Становник (Словения), проф. Д. Спинелли (Италия), и отечественные ученые:
акад. О.Н. Чупахин, акад. В.Н. Чарушин, акад. И.П. Белецкая и многие другие.
Материалы докладов каждой конференции были опубликованы в двухтомных изданиях на русском и английском языках.
Три тома настоящей монографии посвящены современным аспектам
химии гетероциклических соединений по наиболее интересным результатам
научных исследований, полученным за последние 10 лет в университетах
и академических институтах России, Украины, Белоруссии, Казахстана,
Узбекистана и других республик Содружества Независимых Государств и
стран Балтии, которые объединены многими годами тесного сотрудничества и общностью химических школ, а также зарубежными коллегами. Большая часть научных результатов получены по идее и при поддержке компании InterBioScreen.
Первый том монографии (624 стр.) представляет собой сборник научных статей, посвященных синтезу и изучению свойств гетероциклов, а также
некоторым аспектам их биологической активности. Материалы представленных статей охватывают большое многообразие гетероциклов от простых до сложных конденсированных систем синтетического и природного
происхождения. В ряде статей особое внимание уделено биологической
активности и другим аспектам практического использования гетероциклов,
что делает монографию полезной не только для химиков-синтетиков, но и
для биохимиков, фармакологов и медицинских химиков.
Во второй том (648 стр.) вошли 310 наиболее интересных методик
синтеза гетероциклических систем, разработанных учеными России, стран
СНГ и некоторыми зарубежными исследователями.
В третьем томе (328 стр.) опубликованы свыше 150 методик по синтезу уникальных билдинг-блоков, расположенных по классам соединений.
Редакционная коллегия благодарна всем авторам за участие в монографии и многолетнее сотрудничество.
Надеюсь, что материалы этой книги будут интересны и полезны самому широкому кругу читателей – ученым, работающим в области органического синтеза, медицинской химии, химии природных соединений, а также студентам и аспирантам соответствующих профилей.
Виктор Карцев
Оглавление
Geronikaki A., Eleftheriou Ph., Rudof A., Dirnali S., Balalaie S.
Novel 5,10b-dihydropyrano[3,4-c]chromene derivatives with LAR or/and
PTP1B inhibitory action. Differences in preference against LAR or
PTP1B and in mode of inhibitory action according to structure
modifications...................................................................................................... 18
Ioannidou H.A., Koutentis P.A.
Recent advances in 3,5-dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one chemistry ............ 25
Just-Baringo X., Albericio F., Álvarez M.
Azole-containing natural products ..................................................................... 33
Rádl S., Černý J., Reitmajer J.
Synthesis of (S)-6,7-dimethoxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenethyl)1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, a key intermediate of the almorexant
preparation ......................................................................................................... 42
Rádl S., Stach J., Píša O.
Synthesis of 3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones from the corresponding
aryl nitriles ......................................................................................................... 47
Rádl S., Štefko M., Černý J.
Use of cyclic boronic esters in Suzuki–Miyaura cross coupling ....................... 50
Stanovnik B.
Application of highly functionalized buta-1,3-dienes to the synthesis of
heterocyclic systems .......................................................................................... 53
Stanovnik B.
Synthesis of highly functionalized buta-1,3-dienes – intermediates
in the synthesis of heterocyclic systems ............................................................ 61
Адамчик С.В., Арсёнов Д.В. , Кисель М.А., Михальчук А.Л.
Нестероидные ингибиторы ароматазы .......................................................... 71
Арипова С.Ф., Гаппаров А.М., Охунов И.И., Цеомашко Н.Е.,
Кодирова Д.Б., Набиев А., Хужаев В.У., Азимова Ш.С.
Синтез и биологическая активность алкалоидов растений рода
Convolvulus и их производных ........................................................................ 80
Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты
9
Баранов Д.С., Василевский С.Ф.
Каскадные гетероциклизации пери-ацетиленил9,10-антрахинонов с полинуклеофильными реагентами ............................. 84
Беляева К.В., Никитина Л.П., Андриянкова Л.В.
Аннелирование хинолинов третичными цианацетиленовыми
спиртами ........................................................................................................... 91
Больбот И.В., Кравцов В.Х., Павловский В.И., Андронати С.А.
6,12-Диарилдибенз[1.5][b.f]диазоцин и 2-(2'-амино)фенилхинолины
на основе 2-амино-5-бромбензофенона и 2-аминоацетофенона ................ 96
Бочков А.Ю., Краюшкин М.М., Яровенко В.Н.,
Барачевский В.А., Травень В.Ф.
Синтез и фотохромизм тиенил(кумаринилтиенил)малеинового
ангидрида ..........................................................................................................101
Василевский С.Ф., Говди А.И.
Синтез и биологическая активность азотсодержащих гетероциклов
на основе бетулоновой кислоты .....................................................................108
Василевский С.Ф., Давыдова М.П.
Особенности реакции α-ацетиленовых кетонов
с азотистыми полинуклеофилами ................................................................ 114
Василевский С.Ф., Михайловская Т.Ф.
Новая анионная гетероциклизация-рециклизация гидразидов
о-ацетиленилбензойных кислот......................................................................121
Василевский С.Ф., Степанов А.А.
Два альтернативных пути внутримолекулярной гетероциклизации
диазониевых солей виц-ацетиленил-9,10-антрахинонов ..............................125
Великородов А.В.
Синтез кислородсодержащих гетероциклов с карбаматной функцией ......132
Великородов А.В., Зубков Ф.И.
Синтез новых азагетероциклов с карбаматной функцией реакцией
[3+2]циклоприсоединения ..............................................................................136
Гаврилюк Д.Я., Роман О.М., Зименковский Б.С., Лесык Р.Б.
Синтез производных 4-тиазолидинона
с 3-нафтален-2-илпиразолиновым фрагментом как потенциальных
биологически активных агентов .....................................................................143
10
Серия научных монографий InterBioScreen
Гаразд Я.Л., Гаразд М.М.
Синтез 6-гетероарилкумаринов ......................................................................150
Гаразд Я.Л., Гаразд М.М.
Синтез неофлавонов, продуцируемых Marila pluricostata,
и их производных .............................................................................................154
Гаразд Я.Л., Гаразд М.М.
Циклогексананнелированные аналоги пиранокумаринов ...........................157
Гаразд Я.Л., Гаразд М.М., Огороднийчук А.С.
Синтез аминокислотных производных хризина ...........................................164
Горбуленко Н.В., Шокол Т.В., Хиля В.П.
Реакции аминометилирования в ряду 3-азолилхромонов ............................169
Доценко В.В., Фролов К.А., Кривоколыско С.Г.
Каскадный синтез производных 3,4,6a,7,8,9,10,10a-октагидро2H,6H-пиримидо[4',5':4,5]пиридо[2,1-b][1,3,5]тиа(селена)диазина ............174
Ересько А.Б., Толкунов В.С., Мазепа А.В., Толкунов С.В.
Конденсированные 1,2-диазепины. Синтез и модификация структур
1-R-3,5-дигидро-4Н-бензофуро[2,3-d][1,2]диазепин-4-онов,
1-R-3,5-дигидро-4H-бензотиено[2,3-d][1,2]диазепин-4-онов,
1-R-5,10-дигидро[1,2]диазепино[4,5-b]индол-4(3H)-oнов ...........................178
Ермолаева Н.А., Цыпышева И.П., Юнусов М.С.
Возможный путь образования пиперидинов из
2,4-диазапента-1,4-диенов и СH-кислот ........................................................185
Зелиско Н.И., Лесык Р.Б.
Новые тандемные реакции ацилирования–гетеро-Дильса–Альдера
в синтезе конденсированных производных тиопирано[2,3-d]тиазола ........190
Зубенко А.А., Карцев В.Г.
Взаимодействие котарнина с α-галогенкетонами, содержащими
электронодонорные группировки................................................................ 197
Зубенко А.А., Карцев В.Г.
Синтез 5-амино-1,2-дигидрокотарнина .........................................................202
Зубков В.А., Таран С.Г., Гриценко И.С., Кизь О.В.
Взаимодействие этиловых эфиров N-замещенных 4-гидрокси2-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоновых кислот с аминами ...............204
Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты
11
Иванов Ю.Э., Краевская Н.С., Степанов Д.Е., Яволовский А.А.,
Камалов Г.Л.
Дибензимидазо-краун-эфиры. Синтез и адсорбционные свойства .............206
Ищенко В.В., Шаблыкин О.В., Шаблыкина О.В., Хиля В.П.
3-Гетарилизокумарины в синтезе 3-гетарилизохинолонов ..........................211
Карцев В.Г., Зубенко А.А.
Взаимодействие котарнина с α-галогенкетонами.
Новый способ формирования 3-бензазепинов ..............................................217
Карцев В.Г., Зубенко А.А.
Некоторые закономерности реакции рециклизации изохинолиновых
систем в бензазепины при взаимодействии с α-галогенкетонами ..............221
Карцев В.Г., Зубенко А.А.
Реакции котарнина с галогенметильными производными
гетероциклов.....................................................................................................224
Карцев В.Г., Зубенко А.А.
Сульфохлорирование 1,2-дигидрокотарнина ................................................227
Карцев В.Г., Краснов К.А., Зубенко А.А.
Биологическая активность и новые направления в химии
изохинолиновых алкалоидов ..........................................................................228
Карцев В.Г., Лакеев С.Н., Майданова И.О., Галин Ф.З.,
Толстиков Г.А.
Илиды серы в синтезе азотистых гетероциклов ...........................................241
Клочков С.Г., Афанасьева С.В., Чудинова Е.С., Карцев В.Г.
Синтез аналогов маргаритарина .....................................................................257
Клочков С.Г., Ерматова А.Б., Афанасьева С.В., Пушин А.Н.
Способ функционализации сесквитерпеновых
γ-лактонов по α-метильной группе ................................................................262
Клочков С.Г., Пухов С.А., Афанасьева С.В., Пушин А.Н. ,
Новикова О.В., Бравова И.М.
Модификация природных алантолактонов в кислотных средах.
1. Селективное окисление двойной связи в декалиновом фрагменте.........268
12
Серия научных монографий InterBioScreen
Клочков С.Г., Пухов С.А., Афанасьева С.В., Пушин А.Н. ,
Новикова О.В., Бравова И.М.
Модификация природных алантолактонов в кислотных средах.
2. Реакции раскрытия оксиранового цикла в эпоксиалантолактонах .........273
Комиссарова Н.Г., Орлов А.В., Шитикова О.В., Спирихин Л.В.,
Юнусов М.С.
Синтез пиррольных производных бетулина, дигидробетулина и
лупана по реакции Трофимова .......................................................................280
Кулай И.В., Хиля О.В., Воловенко Ю.М.
Взаимодействие 2-(2-гетарил)-2-(тетрагидро-2-фуранилиден)ацетонитрилов с диметилацеталем N,N-диметилформамида ......................287
Лайпанов Р.К., Токмаков Г.П., Пржевальский Н.М.
Синтез пиримидинтриона с фрагментом триптамина у атома азота ..........292
Леденёва И.В., Поданёва Н.П., Диденко В.В., Чернышёва Г.Н.,
Шихалиев Х.С.
Диметилацеталь N,N-диметилформамида в синтезе аннелированных
пиразоло[5,1-с]-as-триазинов..........................................................................295
Медведева С.М., Шестаков А.С., Сидоренко О.Е.,
Кондрашев Е.В., Чернышёва Г.Н., Шихалиев Х.С.
Алкил(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2(1H)-илиден)ацетаты и
алкил(3-оксопиперазин-2-илиден)ацетаты в некоторых реакциях
гетероциклизации.............................................................................................302
Милохов Д.С., Хиля О.В., Воловенко Ю.М.
Рециклизация 2-(2-гетарил)-2-(тетрагидро-2-фуранилиден)ацетонитрилов под действием 1,3-N,N-бинуклеофилов ..............................308
Москвина В.С., Масич Д.Ю., Туров А.В., Хиля В.П.
Пиранонеофлавоноиды: синтез, структура, превращения ...........................314
Мурлыкина М.В., Сахно Я.И., Десенко С.М., Чебанов В.А.
Управление хемоселективностью трехкомпонентной реакции
пировиноградной кислоты и ее производных
с 3-амино-1,2,4-триазолом и салициловым альдегидом ...............................318
Мусиенко О.А., Дыбенко А.Г., Карцев В.Г.
Аддукты триптофана и опиановой кислоты – бензоаналоги
алкалоидов кускутамина и кантина................................................................325
Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты
13
Недоля Н.А., Трофимов Б.А.
Защищенные алленол и 2-пропин-1-ол в синтезе фундаментальных
гетероциклов: простой выход к ацеталям и спиртам пиррольного,
пиридинового, дигидропиридинового, азепинового,
дигидроазепинового и тиофенового рядов ....................................................329
Нечай М.П., Шилин С.В., Горичко М.В., Хиля В.П.
Получение 5-амино-5-(2'-пиридил)пентановой кислоты .............................336
Никитина Ю.А., Гаразд Я.Л., Гаразд М.М.
Синтез и превращения ангулярных пиранофлаванонов ..............................338
Новокшонова И.А., Буланов Д.А., Сафронова Л.П.,
Новокшонов В.В., Медведева А.С.
Полифункциональные ацетиленовые 1,3-диоксоланы: эффективные
методы синтеза и получение диазепинов на их основе ................................341
Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н.
Фторсодержащие бензотиазиноны: возможности варьирования
заместителя в положении 2 .............................................................................346
Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н.
Фторсодержащие хиназолин-4-оны: синтез и модификации ......................353
Павловский В.И., Ушаков И.Ю., Кравцов В.Х., Андронати С.А.
Синтез бензимидазолилхиназолинов из 3-гидрокси1,4-бенздиазепин-2-онов .................................................................................361
Пароникян Е.Г., Арутюнян А.С., Норавян А.С.,
Джагацпанян И.А., Назарян И.М., Акопян А.Г.
Синтез и нейротропная активность производных
пирано[4',3':4,5]тиено[2,3-b]пиридинов .........................................................365
Пароникян Е.Г., Дашян Ш.Ш., Норавян А.С.
Синтез и перегруппировка конденсированных тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[4,3-с]пиримидинов и тиено[3,2-е][1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидинов..........................................................................................369
Прошин А.Н., Серков И.В.
Модификация реакции Боултона–Катрицкого для синтеза
N,N-дизамещенных 5-амино-3-(2-оксопропил)-1,2,4-тиадиазолов.............373
Саидов А.Ш., Алимова М., Тургунов К., Виноградова В.И.
1,1-Дегидро-бис-(6,7-диметокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин) ...............376
14
Серия научных монографий InterBioScreen
Сахаутдинов И.М., Батыршин И.Р., Гумеров А.М., Юнусов М.С.
Синтез пиразолов на основе функционализированных алленоатов ...........379
Сахаутдинов И.М., Тухватуллин О.Р., Юмабаева В.М.,
Галин Ф.З.
Синтез гетероциклических соединений с фталазиндионовым
фрагментом .......................................................................................................385
Седаш Ю.В., Горобец Н.Ю., Десенко С.М.
Аналоги енолов в трехкомпонентной конденсации
с 3-амино-1,2,4-триазолом и салициловым альдегидом ...............................390
Серков И.В., Прошин А.Н.
Новые бициклические производные изоселеномочевины в ряду
1,3-селеназина ................................................................................................ 394
Сираканян С.Н.
Синтез новых гетероциклических систем на основе
2,7-нафтиридинов: [1,2,4]триазоло[3,4-a]- и
[1,2,4]триазоло[5,1-a][2,7]нафтиридины........................................................399
Сираканян С.Н., Овакимян А.А., Норавян А.С.
Непредвиденная перегруппировка во время получения
фуро[2,3-b]пирано[4,3-d]пиридинов ..............................................................406
Суздалев К.Ф., Бабакова М.Н., Денькина С.В., Карцев В.Г.
Индолы с функциональными группами – реагенты для создания
комбинаторных библиотек ..............................................................................412
Сурикова О.В., Михайловский А.Г., Алиев З.Г.
Синтез производных 3,4-дигидроизохинолина по реакции Риттера
с использованием 2-цианофурана ................................................................ 423
Сурикова О.В., Михайловский А.Г., Першина Н.Н.
Синтез конденсированных изохинолинов на основе циклических
енаминов и азометинов....................................................................................426
Сухотин А.В., Серов А.Б., Карцев В.Г.
5-(2,4-Диметилфенил)пергидропирроло[3,4-b]пиррол2,3,4,6-тетраон .......431
Ташходжаев Б., Мирзаева М.М., Юлдашев П.Х.
Реакция восстановления норфлуорокурарина...............................................434
Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты
15
Ткаченко В.В., Муравьёва Е.А., Десенко С.М., Шишкина С.В.,
Чебанов В.А.
Многокомпонентные гетероциклизации 3-метил-5-аминоизоксазола
и альдегидов с N-ариламидами ацетоуксусной кислоты .............................442
Толкунов А.С., Богза С.Л., Мазепа А.В., Толкунов С.В.
Реакция Пикте–Шпенглера в синтезе конденсированных
1,2-диазепинов................................................................................................ 448
Толкунов В.С., Ересько А.Б., Мазепа А.В., Толкунов С.В.
Необычное автовосстановление 3,4-дигидроизохинолинового цикла
при циклизации 2-[2-бензо[b]фуран-3-этил]-1H-изоиндол1,3(2H)-диона в полифосфорной кислоте. Новый синтетический
подход к 5,12b-дигидроизоиндол[1,2-a]изохинолин-8(6H)-онам
и их гетероциклическим аналогам ................................................................ 456
Ухин Л.Ю., Супоницкий К.Ю., Карцев В.Г.
Модифицирование котарнина: алкинирование хлористого котарнина
органоацетиленидами Ag(I) и Cu(I) ...............................................................460
Филимонов Д.А., Лагунин А.А., Глориозова Т.А., Gawande D.,
Goel R., Поройков В.В.
Библиотеки природных и синтетических соединений как источники
базовых структур новых лекарств ................................................................ 464
Хайрулин А.Р., Демченко А.М.
Синтез и изучение противоопухолевых свойств представителей
новой гетероциклической системы индолизино[1,4]тиазепина ..................472
Хижан А.И., Толкунов В.С., Толкунов С.В.
Оксопроизводные бензофуро[2,3-с]-, бензотиено[2,3-с]-,
бензоселенофено[2,3-с]-пирилия и -пиридина. Синтез и свойства .............475
Хутова Б.М., Ключко С.В., Гуренко А.О., Броварец В.С.
Некоторые превращения 7-арил-7Н-пиразоло[3,4-d][1,2,3]триазин4-олов ................................................................................................................484
Хырков С.В., Гаврилюк Д.Я., Зименковский Б.С., Лесык Р.Б.
"Гибрид-фармакофорный" подход в синтезе противоопухолевых
агентов среди индолинпроизводных 4-тиазолидинона ................................490
Чернышёва Г.Н., Серых В.Ю., Федотова А.И., Шихалиев Х.С.,
Ковыгин Ю.А., Розенцвейг И.Б.
Новый подход к получению аминозамещенных
имидазо[1,2-a]пиридинов и имидазо[2,1-b]тиазолов....................................496
16
Серия научных монографий InterBioScreen
Чигорина Е.А., Доценко В.В.
3,5-Диметил-1-цианоацетилпиразол в синтезе имидов Гуарески ...............501
Чиркова Ж.В., Филимонов С.И., Абрамов И.Г.
Разработка новых соединений бензофуранового ряда ................................ 504
Шаблыкин О.В., Броварец В.С.
Взаимодействие 2-ацил-3,3-дихлоракрилонитрилов
с аминами и гидразинами ................................................................................510
Шаблыкина О.В., Тышковский Р.Б., Ищенко В.В., Хиля В.П.
Синтез 7-имино-6-гетарил-1,7-дигидро2H-пирано[2,3-d]пиримидин-2,4(3H)-дионов ...............................................518
Шульц Э.Э., Карцев В.Г., Толстиков Г.A.
Природные α-карболины. Синтез и биологическая активность .................521
Шульц Э.Э., Карцев В.Г., Толстиков Г.A.
Синтез и биологическая активность природных γ-карболинов
и их синтетических аналогов ..........................................................................539
Шульц Э.Э., Карцев В.Г., Толстиков Г.A.
Природные δ-карболины. Синтез и биологическая активность ..................561
Шульц Э.Э., Чернов С.В., Толстиков Г.А.
Оптически активные тетрадекагидронафто[2,1-d]индолы
из малеопимаровой кислоты ...........................................................................576
Яволовский А.А., Ганин Э.В., Фонарь М.С.
Пиримидины с функциональными группами со связями
азот–кислород и азот–сера, N-оксиды 1,2,5-окса-, тиа- и
селендиазоло[3,4-d]пиримидинов ................................................................ 582
Яременко А.Г., Лозинский М.О. , Шелякин В.В., Федоряк О.Д.,
Карцев В.Г.
Синтез и модификация алкалоидов фталидилизохинолинового ряда ........588
Яременко А.Г., Федоряк О.Д., Шелякин В.В., Карцев В.Г.,
Лозинский М.О.
Тандемные реакции на основе некоторых метаболитов природных
соединений .......................................................................................................608
Авторский указатель .............................................................................
Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты
615
17