производным наркотических средств и психотропных веществ

1
Приложение
к исх. ЭКЦ № 37/24-6968
от 25.11.2010.
«Методические подходы по отнесению соединений к «производным
наркотических средств и психотропных веществ» в соответствии с
постановлением Правительства Российской Федерации от 30 октября
2010 г. № 882»
В соответствии с постановлением Правительства Российской
Федерации от 30 октября 2010 г. № 882 «О внесении изменений в некоторые
акты Правительства Российской Федерации по вопросам, связанным с
оборотом наркотических средств и психотропных веществ» (далее –
постановление Правительства) к наркотическим средствам и психотропным
веществам в качестве самостоятельных позиций перечня наркотических
средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в
Российской Федерации, отнесены «производные» ряда наркотических
средств и психотропных веществ, включенных в указанный перечень.
Основная цель указанного постановления Правительства это – оперативное
решение вопросов по установлению соответствующих мер контроля над
изымаемыми в настоящее время из оборота на территории Российской
Федерации новыми видами синтетических каннабиноидов и, так
называемых, «дизайнерских наркотиков».
В связи с тем, что в постановлении Правительства не приведена
формулировка определения понятия «производных наркотических средств
и психотропных веществ», предлагается для отнесения исследуемых
соединений к «производным наркотических средств или психотропных
веществ» руководствоваться следующими положениями:
1.
Под «производными наркотических средств и психотропных
веществ» для целей настоящего постановления Правительства следует
понимать соединения, химическая структурная формула которых
образована формальным замещением одного или нескольких атомов
водорода в молекуле соответствующего наркотического средства или
психотропного вещества на атомы галогенов и (или) на одновалентные
заместители (алкил-, алкенил-, галогеналкил-, арил-, нафтил-, ацил-, амино-,
алкиламино-, алкилтио-, алкилокси-группы), и (или) на мостиковые
двухвалентные заместители (алкано-, алкено-, алкадиено-, алканокси-,
алканодиокси-группы).
2
2. В случае, если одно и то же соединение может быть рассмотрено как
«производное» от нескольких альтернативных наркотических средств или
психотропных веществ из числа, указанных в настоящем постановлении
Правительства, предпочтение следует отдавать тому наркотическому
средству (психотропному веществу), для соответствующей модификации
химической структуры которого, в его формулу необходимо ввести
заместители с минимальным общим количеством атомов углерода.
При этом общее количество атомов углерода в вводимых заместителях не
должно превышать общего количества атомов углерода в молекуле
«исходного»
Иначе,
наркотического
признание
средства
образованного
в
(психотропного
результате
такого
вещества).
замещения
«конечного» соединения в качестве «производного» нельзя признать
корректным вследствие существенного различия его структуры и свойств
по сравнению со структурой и свойствами «исходного» наркотического
средства (психотропного вещества).
3. К «производным наркотических средств или психотропных
веществ», являющихся карбоновыми кислотами, кроме того, относятся их
эфиры, ангидриды, галогенангидриды, амиды, имиды и гидразиды.
Примеры применения предлагаемых выше положений для отнесения
исследуемых соединений к «производным наркотических средств или
психотропных веществ», а также примеры возможных заместителей для
целей настоящего постановления Правительства рассмотрены в
Приложениях 1 и 2.
По мере обобщения данных о соединениях, подпадающих под контроль
в качестве «производных наркотических средств или психотропных
веществ», в связи с вступлением в силу настоящего постановления
Правительства, их свойствах и характеристиках, соответствующая
информация будет доводиться
в установленном
порядке до
заинтересованных судебно-экспертных учреждений и подразделений.
ЭКУ ФСКН России
РФЦСЭ Минюста России
ЭКЦ МВД России
3
Приложение 1
Примеры отнесения соединений
к «производным наркотических средств и психотропных веществ».
1. bk-MBDB (Бутилон)
Хим. название: 2-амино-N-метил-1-(3,4-метилендиоксифенил)бутан-1-он;
2-метиламино-1-(3,4-метилендиоксифенил)бутан-1-он.
M.w. =149.2
C9H11NO
H
O
H
H
H
C
H
C
CH
M.w. =221.3
C12H15NO3
O
O
CH2
O
H
C
H
CH3
H
C
H
C
H2 C
HN
CH
M.w. =163.2
C10H13NO
O
CH2
HN
CH3
C
H
H
H
H
H
C
CH2
HN
CH
CH3
C
H
Эфедрон (меткатинон)
bk-MBDB
Катинон
H
C
Рассматривается как производное меткатинона (эфедрона), в
химической структуре которого два атома водорода в 4- и 3-м положениях
бензольного кольца замещены на мостиковую метанодиокси-группу
(метилендиокси-группу), а один атом водорода в 3-м положении
углеводородной цепочки – на метильную группу.
2. bk-MDEA (этилон, метилендиоксиэткатинон)
Хим. название: 2-амино-1-(3,4-метилендиоксифенил)-N-этилпропан-1-он;
1-(3,4-метилендиоксифенил)-2-этиламинопропан-1-он.
H
H
H
C
H
C
CH
CH3
Катинон
O
H
C
O
O
H
C
H2C
HN
H
C
H
M.w. =163.2
C10H13NO
M.w. =221.3
C12H15NO3
O
M.w. =149.2
C9H11NO
O
CH
C
H
bk-MDEA
CH3
HN
CH2
CH3
H
H
H
C
H
C
CH
C
H
CH3
HN
CH2
Эфедрон (меткатинон) H
Рассматривается как производное меткатинона (эфедрона), в
химической структуре которого два атома водорода в 4- и 3-м положениях
бензольного кольца замещены на мостиковую метанодиокси-группу
(метилендиокси-группу), а один атом водорода в N-метильной группе – на
метильную группу.
4
3. Метедрон (bk-PMMA; 4-метоксиметкатинон; 4-метоксиэфедрон)
Хим. название: 2-амино-N-метил-1-(4-метоксифенил)пропан-1-он;
2-метиламино-1-(4-метоксифенил)пропан-1-он.
M.w. =149.2
C9H11NO
M.w. =193.2
C11H15NO2
M.w. =163.2
C10H13NO
O
O
O
H
C
H
C
HC
H
C
H
H
C
HC
HN
CH
H
H
C
CH3
CH3
Катинон
CH3
C
H
H
C
HC
H
Метедрон
CH3
HN
CH
HN
CH
O
H
C
CH3
CH3
C
H
Эфедрон (меткатинон)
Рассматривается как производное меткатинона (эфедрона), в
химической структуре которого атом водорода в 4-м положении
бензольного кольца замещен на метокси-группу.
4. 3-Фторметкатинон (3-FMC)
Хим. название: 2-амино-N-метил-1-(3-фторфенил)пропан-1-он;
2-метиламино-1-(3-фторфенил)пропан-1-он.
M.w. =181.2
C10H12FNO
M.w. =149.2
C9H11NO
O
H
C
H
HC
CH
CH3
HN
H
Катинон
O
O
H
C
C
H
M.w. = 163.2
C10H13NO
H
C
F
HC
H
C
CH
CH3
3-Фторметкатинон
H
HC
HN
C
H
H
C
CH3
H
C
CH
C
H
CH3
HN
CH3
Эфедрон (меткатинон)
Рассматривается как производное меткатинона (эфедрона), в
химической структуре которого атом водорода в 3-м положении
бензольного кольца замещен на атом фтора.
5
5. MDPV (3,4-метилендиоксипировалерон)
Хим. название: 1-(3,4-метилендиоксифенил)-2-пирролидин-1-илпентан-1-он.
O
H
H
H
C
H
C
H
H
N
CH
H
H
H
C
H
O
O
H2
C
H
C
H
C
Эфедрон
M.w. =149.2
C9H11NO
M.w. =163.2
C10H13NO
H
H
C
H
H
H
N
CH
Катинон
H2
C
CH2
H
C
C
H
M.w. =275.4
C16H21NO3
H
H
M.w. =177.2
C11H15NO
H
C
C
H
CH2
N-Метилэфедрон
H2
C
H
C
H2C
O
H
N
CH
H2C
H
O
O
H2
C
H
C
CH3
N
CH
H2C
CH2
C
H2
MDPV
C
H2
C
H2
Рассматривается как производное N-метилэфедрона, в химической
структуре которого два атома водорода в 4- и 3-м положениях бензольного
кольца замещены на мостиковую метанодиокси-группу (метилендиоксигруппу), один атом водорода в 3-м положении углеводородной цепочки –
на этильную группу, а две N-метильных группы замкнуты в циклическую
структуру путем замещения по одному атому водорода на мостиковую
этано-группу.
6. Нафирон (нафтилпировалерон; О-2482)
Хим. название: 1-нафталин-2-ил-2-пирролидин-1-илпентан-1-он.
O
H
H
C
H
C
H
C
H
H
H
H
C
N
CH
H
O
O
H2
C
H
C
H
Катинон
H
CH2
H
C
H
C
HC
HC
C
H
M.w. =281.4
C19H23NO
C
H
N
CH
H2C
CH2
M.w. =177.2
C11H15NO
O
H
C
H
H
N-Метилэфедрон
M.w. =163.2
C10H13NO
M.w. =149.2
C9H11NO
C
H
H2
C
H
C
H
H
Эфедрон
H
C
H
H
C
H
H
N
CH
H
H2
C
C
H2
N
CH
H2C
Нафирон
H2
C
CH2
C
H2
C
H2
CH3
6
Рассматривается как производное N-метилэфедрона, в химической
структуре которого два атома водорода в 4- и 3-м положениях бензольного
кольца замещены на мостиковую бута[1,3]диено-группу, один атом
водорода в 3-м положении углеводородной цепочки – на этильную группу,
а две N-метильных группы замкнуты в циклическую структуру путем
замещения по одному атому водорода на мостиковую этано-группу.
7. JWH-019
Хим. название: (1-гексил-1Н-индол-3-ил)(нафталин-1-ил)метанон.
H
C
M.w. =341.5
C24H23NO
H
C
HC
O
H
C
HC
CH
O
H
C
CH
H
C
HC
CH
HC
HC
N
H2C
H2
C
C
H2
HC
CH
HC
C
H
CH
C
H
H
C
M.w. =355.5
C25H25NO
HC
CH
C
H
H2
C
N
H2C
H
C
H2
C
H
JWH-018
H2
C
C
H2
H2
C
CH3
C
H2
JWH-019
Рассматривается как производное JWH-018, в химической структуре
которого один атом водорода в 5-ом положении N-углеводородной
цепочки замещен на метильную группу.
8. JWH-164
Хим.название: (7-метоксинафталин-1-ил)(1-пентил-1H-индол-3-ил)метанон
H3 C
H
H
C
M.w. =341.5
C24H23NO
HC
O
H
C
M.w. =371.5
C25H25NO2
HC
CH
O
H
C
CH
H
C
HC
CH
HC
HC
CH
C
H
O
N
H2 C
H2
C
C
H2
C
H2
JWH-018
C
H
CH3
HC
CH
HC
HC
CH
C
H
N
H2C
H2
C
C
H2
C
H2
C
H
CH3
JWH-164
Рассматривается как производное JWH-018, в химической структуре
которого атом водорода в 7-ом положении нафталинового кольца замещен
на метокси-группу.
7
9. JWH-210
Хим. название: (1-пентил-1H-индол-3-ил)(4-этилнафталин-1-ил)метанон.
H
C
M.w. =341.5
C24H23NO
H
C
HC
O
H
C
M.w. =355.5
C25H25NO
H
C
HC
CH
O
H
C
CH
H
C
HC
HC
C
H
N
H 2C
JWH-018
H2
C
C
H2
HC
C
H
CH
HC
C
H
N
H2C
H
C
C
H
CH
CH3
C
H2
H2
C
HC
H
HC
H2
C
C
H2
C
H2
H
CH3
JWH-122
H
C
HC
O
CH
H
C
H2
C
HC
HC
HC
CH
C
H
N
H 2C
M.w. =369.5
C26H27NO
H2
C
C
H2
C
H2
C
H
CH3
CH3
JWH-210
Рассматривается как производное JWH-122, в химической структуре
которого один атом водорода метильной группы в 4-ом положении
нафталинового кольца замещен на метильную группу.
10. JWH-398
Хим. название: (1-пентил-1H-индол-3-ил)(4-хлорнафталин-1-ил)метанон.
H
C
M.w. =341.5
C24H23NO
H
C
HC
O
H
C
HC
O
CH
H
C
CH
H
C
HC
HC
HC
CH
C
H
H
C
M.w. =375.9
C24H22ClNO
N
H2 C
H2
C
C
H2
C
H2
JWH-018
H
C
H
CH3
HC
HC
HC
CH
C
H
N
H2 C
H2
C
C
H2
C
H2
Cl
C
H
CH3
JWH-398
Рассматривается как производное JWH-018, в химической структуре
которого атом водорода в 4-ом положении нафталинового кольца замещен
на атом хлора.
8
11. Этиламид лизергиновой кислоты
HN
HN
O
O
N
OH
Ëèçåðãèí î âàÿ êèñëî òà
N
N
H
Ýòèëàì èä ëèçåðãèí î âî é êèñëî òû
Рассматривается как производное лизергиновой кислоты – амид по
карбоксильной группе.
9
Приложение 2
1. Одновалентные заместители:
Наименование заместителей
Примеры заместителей
ГАЛОГЕНЫ
фтор-
F
хлор-
Cl
бром-
Br
иод-
I
АЛКИЛCH3
метил-
CH2
этил-
CH3
CH3
изопропил(пропан-2-ил-)
CH
CH3
CH3
CH2 CH
3-метилбутил-
CH2
CH3
АЛКЕНИЛCH
винил(этенил-)
CH2
CH2
аллил(проп-2-енил-)
CH CH2
CH CH3
Пропенил-
CH
ГАЛОГЕНАЛКИЛтрифторметил-
CF3
10
Наименование заместителей
Примеры заместителей
CH2
2-бромэтил-
CH2 Br
АРИЛфенил-
пара-толил(4-метилфенил-)
CH3
мета-хлорфенил(3-хлорфенил-)
Cl
НАФТИЛнафтил(нафталин-1-ил-)
2-нафтил(нафталин-2-ил-)
АЦИЛO
C
ацетил-
CH3
O
бензоил-
АМИНО-
C
NH2
11
Наименование заместителей
Примеры заместителей
АЛКИЛАМИНОNH
метиламино-
CH3
CH3
N
метилэтиламино-
CH2 CH3
АЛКИЛТИОS
метилтио-
CH3
CH3
S
пропилтио-
CH2 CH2
АЛКИЛОКСИO
метокси(метилокси-)
CH3
O
этокси(этилокси-)
CH2 CH3
2. Двухвалентные мостиковые заместители:
Наименование заместителей
Примеры заместителей
АЛКАНОметилен(метано-)
CH2
этано(этан-1,2-диил-)
CH2 CH2
H3C
2-метилпропано(2-метилпропан-1,3-диил-)
CH CH2
H2C
12
Наименование заместителей
Примеры заместителей
АЛКЕНОэтено(этен-1,2-диил-)
CH CH
H
C
Проп[1]ено(проп-1-ен-1,3-диил-)
CH
CH2
АЛКАДИЕНОCH
бута[1,3]диено(бута-1,3-диен-1,4-диил-)
CH
CH
2-метилбута[1,3]диено(2-метилбута-1,3-диен-1,4-диил-)
CH
CH
CH
CH3
C
CH
АЛКАНОКСИметанокси-
CH2 O
O
этанокси-
CH2 CH2
АЛКАНОДИОКСИметилендиокси(метанодиокси-)
этанодиокси-
O
O
O
CH2
O
CH2 CH2