Органическая химия ПК-1 2010 Вариант 1 ФЕН, отделение биологии, Медфак 2 3 4 5 6 7 8 9 30 30 25 30 30 25 28 20 25 1. Составьте план синтеза следующего сульфида из простых органических* и неорганических соединений. Общая Призовая 1 225 20 S OCH3 H3CO 2. Установите строение продуктов в приведенной последовательности превращений: 3. В результате следующих реакций образуются устойчивые (в инертной атмосфере) солеобразные продукты. Что это за продукты, объясните, как они образуются и почему устойчивы? а. б. - H+ O HBr H H 4. Получите указанное соединение из простых органических* и неорганических реагентов. Cl H2N S 5. Два из представленных соединений дают одинаковый набор продуктов SN1 замещения. Что это за соединения? Объясните свой выбор, написав условия и механизм этой реакции. Br Br Br C B A Br D 6. Имея в своем распоряжении лишь бензол и простые органические* и неорганические реагенты, проведите указанное превращение: 7. Осуществите следующую цепочку реакций: 8. Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии (1R,3S)-1-хлор-3метилциклогексана с KI в ацетоне, какова его конфигурация? 9. Расположите написанные соединения в ряд по уменьшению их реакционной способности в реакции электрофильного ароматического бромирования. Обоснуйте свой выбор. A B N N CH3 N CH3 C D O CH3 10. Призовая: Предложите механизм следующего превращения: Ph Ph 2 H3C C CH2 H + Примечание: В условиях тех задач, где указано «простые органические соединения»* – это метан, этан, ацетилен. Органическая химия ПК-1 2010 Вариант 2 ФЕН, отделение биологии, Медфак 1 2 3 4 5 6 7 8 9 30 30 25 30 30 25 28 20 25 1. Составьте план синтеза следующего соединения из простейших органических и неорганических реагентов. Общая Призовая 225 20 O O CH3 H3C 2. Установите строение продуктов в приведенной последовательности превращений: 3. В результате следующих реакций образуются устойчивые (в инертной атмосфере) солеобразные продукты. Что это за продукты, объясните, как они образуются и почему устойчивы? а. б. -H+ Ph Cl AlCl3 Ph Ph 4. Получите указанное соединение из простейших органических и неорганических реагентов. NH2 SCH3 Br 5. Два из представленных соединений дают одинаковый набор продуктов SN1 замещения. Что это за соединения? Объясните свой выбор, написав условия и механизм этой реакции. HO HO OH A C B D HO 6. Имея в своем распоряжении лишь бензол и простые органические и неорганические реагенты, осуществите указанное превращение: 7. Осуществите следующую цепочку реакций: CH2O A LiAlH4 Br2 B ZnCl2; HCl C H3PO4 AlBr3; 600 D Fe E KMnO4 H+; t 0 F HNO3 G H2SO4 8. Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии (1R,3S)-1-бром-3этилциклогексана с KI в ацетоне, какова его конфигурация? 9. Расположите представленные соединения в ряд по уменьшению их реакционной способности в реакции электрофильного ароматического нитрования. Обоснуйте свой выбор. O O A O B O O O D C 10. Призовая: Предложите механизм следующего превращения: Ph Ph 2 H3C C CH2 H + Примечание: В условиях тех задач, где указано «простые органические соединения»* – это метан, этан, ацетилен.