Полисахариды

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ имени ШАКАРИМА
ГОРОДА СЕМЕЙ
Документ СМК 3
УМКД
УМКД
уровня
042-18-34.1.18/02-2013
УМКД
Редакция № 1
программа дисциплины
От «18» __09__2013г.
«Органическая химия
циклических
соединений» для
студентов
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС
ДИСЦИПЛИНЫ
«Органическая химия ц соединений»
для специальности 5В011200 – «Химия»
ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ
ДЛЯ СТУДЕНТОВ
Семей
2013
УМКД
042-18-34.1.18/02-2013
Редакция № 1
от 18.09.2013 г.
стр. 2 из 13
УМКД
042-18-34.1.18/02-2013
Редакция № 1
от 18.09.2013 г.
стр. 3 из 13
Содержание
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Общие положения
Содержание дисциплины и распределение часов по видам занятий
Методические рекомендации по изучению дисциплины
Формат курса
Политика курса
Политика выставления оценок
Литература
УМКД
042-18-34.1.18/02-2013
Редакция № 1
от 18.09.2013 г.
стр. 4 из 13
1 ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ
1.1 Общие сведения о преподавателе и дисциплине
Акимжанова Хафиза Габдулмуликовна, магистр педагогических наук‚ ст.
преподаватель
Кафедра «Химия и география»
Контактная информация – тел: 35-05-90, учебный корпус № 9, кабинет № 413
Место проведения занятий – аудитория № 406
Количество кредитов - 3
1.2 Краткое описание содержания дисциплины:
Дисциплина «Органическая химия циклических соединений» имеет важное
значение в современном обучении химии, что связано, прежде всего, с широким
применением продукции органического синтеза и возрастающими потребностями
в новых органических материалах технического, бытового, медицинского
назначения, а также определяющей ролью органических реакций в
жизнедеятельности организмов животного и растительного происхождения.
1.3 Цель изучения дисциплины: Дисциплина «Органическая химия циклических
соединений» для химиков является профилирующей дисциплиной и является
составной частью курса органической химии и продолжением раздела
«Органическая химия алифатических соединений», служит теоретической базой
для глубокого усвоения содержания профилирующих дисциплин (биохимия,
химические основы жизни, органического синтеза, высокомолекулярной химии)
1.4 Основная задача изучения дисциплины:
- изучить общетеоретические основы химии функциональных производных
органических молекул для успешного усвоения последующих химических
дисциплин;
- изучить свойства функциональных производных органических молекул, их
особенностей обуславливающих их способность выполнять различные функции в
живой и неживой природе;
- использовать полученные знания при изучении и объяснении органических
процессов, протекающих в живой природе;
- научиться навыкам экспериментальной работы, решать различные типы задач,
производить необходимые математические расчёты.
1.5 Результаты обучения:
В результате изучения дисциплины студент должен:
* Знать
- Углеводы; определение, общая формула, состав, классификация, номенклатура.
- Оптическая изомерия. Структурные и проекционные формулы. Кольчатоцепная таутомерия. Мутаротация. Реакции циклических
цепных форм и
циклических форм.
УМКД
042-18-34.1.18/02-2013
Редакция № 1
от 18.09.2013 г.
стр. 5 из 13
- Алициклические соединения; общая формула, виды изомерии. Понятие
напряжения Байера и Питцера. Химические свойства циклопарафинов.
- Углеводороды ряда бензола, их классификация. Бензол, ароматичность,
структурное и электронное строение, структурная изомерия.
Правило
ароматичности Хюккеля.
- Механизм реакции SЕ2. Правила ориентации для реакций электрофильного
замещения в бензольном кольце. Заместители первого рода. Особенности атомов
галогенов. Заместители второго рода.
Согласованная и несогласованная
ориентация. Галогено- , сульфои нитропроизводные бензольного ряда.
Арилгалогениды. Галогенирование в ядро. Хлорирование толуола. Хлорирование
в боковую цепь.
- Ароматические сульфокислоты. Сульфирование бензола и его производных.
Электрофильные реагенты сульфирования. Химические свойства сульфокислот.
- Нитросоединения ароматического ряда.
- Фенолы и ароматические спирты. Определение, номенклатура, электронное
строение. Получение и химические свойства. Двух- и трёхатомные фенолы.
Таутомерия резорцина.
- Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты ряда бензола. Альдегиды и кетоны
ароматического ряда, реакции получения. Химические свойства. Бензоиновая
конденсация. Окисление. Влияние заместителей в бензольном кольце на
кислотные свойства бензойной кислоты.
- Ароматические амины. Классификация, изомерия, номенклатура. Методы
получения анилина, вторичных и третичных аминов. Электронной строение
анилина. Химические свойства ароматических аминов.
- Ароматические диазо- и азосоединения.
Соли диазония; получение,
электронное строение, химические свойства. Азосоединения, азокрасители.
- Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными
бензольными кольцами. Дифенил и его получение. Трифенилметильный радикал.
Красители трефенилметанового ряда.
- Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными кольцами.
Строение, химические свойства, изомерия. Диеновый синтез.
- Пятичленные гетероциклические соединения. Определение, номенклатура,
электронное строение. Получение и химические свойства.
- Шестичленные гетероциклические соединения. Пиридин: строение, валентное
состояние, атомов азота в ядре. Химические свойства.
- Гетероциклические соединения с несколькими гетероатомами. Пятичленные
гетероциклы с двумя гетероатомами. Шестичленные гетероциклы с несколькими
гетероатомами. Пуриновые основания.
Небензоидные
ароматические
системы
ароматические
системы.
Циклопропенилий - катион. Понятие об антиароматичности.
- Тенденция в развитии химии ароматических соединений.
* Уметь
изображать структурно изомеры основных классов циклических соединений,
Редакция № 1
от 18.09.2013 г.
УМКД
042-18-34.1.18/02-2013
стр. 6 из 13
давать названия по разным видам номенклатуры – рациональной, исторической и
международной и определять структуру вещества по названию
уметь расписывать реакцию с учётом механизма и определять продукты реакции,
анализируя условия её проведения
1.6 Пререквизиты курса:
-по теоретическим основам неорганической химии. Строение атома. Теория
гибридизации. Химическая связь. Ковалентность связи. Поляризуемость, длина,
энергия связи. Катализ.
- по аналитической химии. Препаративные методы анализа. Качественный
анализ вещества. Современные физико-химические методы анализа.
Хроматография. Спектрофотометрия.
- по коллоидной химии. Коллоидное состояние вещества. Золи. Суспензии.
Изоэлектрическая точка коллоидного раствора. Методы седиментации.
- по химии элементов. Химия углерода. Элементорганические вещества.
Химические и физические свойства. Биохимические функции. Координационные
соединения, комплексные и двойные соли.
1.7 Постреквизиты курса:
- Биохимия. Свойства некоторых классов органических веществ. Структура и
строение биологически активных органических соединений.
Химия ВМС. Природные полимеры, их структура, свойства.
Химический синтез. Механизмы реакций органического синтеза:
нуклеофильное присоединение, замещение; электрофильное присоединение,
замещение, радикальные механизмы.
Химическая
технология.
Свойства,
получение,
применение
высокомолекулярных соединений, теоретические основы синтеза органических
веществ.
2 СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ И РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЧАСОВ ПО
ВИДАМ ЗАНЯТИЙ
Таблица 1
№
п/п
Название темы
ЛК
ЛБ
Часы
СПЗ
Литература
СРСП
СРС
1.
Углеводы
2
1
2
2.
Дисахариды, высшие
полисахариды.
Алициклические
соединения.
2
-
3,5
4
1
-
2
4
Углеводороды ряда
бензола, их
2
1
1
4
3.
4.
7.1.1, 7.1.3
7.1.1, 7.1.2,
7.1.4
7.1.2, 7.1.3
7.1.2, 7.1.4,
7.1.5
Редакция № 1
от 18.09.2013 г.
УМКД
042-18-34.1.18/02-2013
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
классификация.
Бензол и его
алкилзамещённые
производные.
Правила ориентации для
реакций
электрофильного
замещения в бензольном
кольце.
Галогено- , сульфо- и
нитропроизводные
бензольного ряда.
Ароматические
сульфокислоты.
Фенолы и ароматические
спирты.
Альдегиды, кетоны и
карбоновые кислоты ряда
бензола.
Ароматические амины.
Ароматические диазо- и
азосоединения.
Многоядерные
ароматические
соединения с
неконденсированными
бензольными кольцами.
Ароматические
углеводороды с
конденсированными
бензольными кольцами.
Пятичленные
гетероциклические
соединения.
Шестичленные
гетероциклические
соединения.
Гетероциклические
соединения с
несколькими
гетероатомами.
Небензоидные
ароматические системы
ароматические системы.
Итого
стр. 7 из 13
1
1
1
4
7.1.1, 7.1.3
7.1.4
4
1
1
4
7.1.2, 7.1.3
2
-
1
4
1
1
1
4
7.1.1, 7.1.3
1
2
1
4
2
1
1
4
7.1.1, 7.1.2,
7.1.4
7.1.2, 7.1.3
2
-
1
4
1
2
1
4
2
1
1
4
2
2
1
3
1
-
1
3
7.1.1, 7.1.3
1
1
1
3
7.1.1, 7.1.2,
7.1.4
2
-
1
3
7.1.2, 7.1.3
1
-
1
3
7.1.2, 7.1.3
30
15
22,5 ч.
67,5 ч.
-
7.1.2, 7.1.4
7.1.2, 7.1.4,
7.1.5
7.1.1, 7.1.3
7.1.4
7.1.2, 7.1.3
7.1.2, 7.1.4
УМКД
042-18-34.1.18/02-2013
Редакция № 1
от 18.09.2013 г.
стр. 8 из 13
3 МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ИЗУЧЕНИЮ
ДИСЦИПЛИНЫ
Теоретический курс закрепляется на лабораторных занятиях.
Лабораторные занятия проводятся после изучения на лекции той или иной
темы. Безусловно, при такой организации занятий развивается умение мыслить,
сопоставлять, анализировать. Формирование подобного мышления базируется на
системе межпредметных связей на всех этапах обучения и во всех звеньях
учебно-воспитательного процесса. Межпредметные связи необходимы для
глубокого усвоения студентами основ наук и активизации познавательной
деятельности.
Они
способствуют
расширению
кругозора,
развитию
познавательных интересов, повышению активности в самостоятельном
приобретении новых знаний и их применению на практике.
4 ФОРМАТ КУРСА
Формы учебных занятий – лекции, практические занятия. 1 час лекции
составляет 50 минут. 1 час лабораторных занятий составляет 100 минут. Занятия
проводятся по расписанию. Планируются также самостоятельная работа
студентов в аудитории и вне аудитории. График самостоятельной работы
студентов и отчет по ним проводится по расписанию кафедры. Контроль по
выполнению самостоятельной работы осуществляется в форме устного
собеседования, домашних заданий с решениями задач, контрольными работами,
тестовыми заданиями.
5 ПОЛИТИКА КУРСА
Студент должен проявлять активность и самостоятельность в процессе
изучения дисциплины, в случае опозданий, пропусков занятий по
неуважительной причине, несвоевременного представления работ и пассивности
в учебном процессе к студентам будет предъявляться штрафные санкции в виде
снятия баллов.
6 ПОЛИТИКА ВЫСТАВЛЕНИЯ ОЦЕНОК
Контроль знаний студентов осуществляется в форме:
- текущего контроля (проводятся еженедельно);
- рубежного контроля (7 и 15 недели);
- итогового контроля – экзамена.
Текущий контроль – это систематическая проверка знаний студента на
лекциях, практических занятиях и самостоятельной работы под руководством
преподавателя. Предусматривается различные виды текущего контроля:
- устный опрос;
- контрольные работы;
- домашние работы;
- тесты.
В процессе изучения дисциплины каждый вид работы студента оценивается
в баллах.
УМКД
042-18-34.1.18/02-2013
Редакция № 1
от 18.09.2013 г.
стр. 9 из 13
- выполнение и защита практической работы – 210 баллов (7 практ. работ – по 15
баллов, 7 практ. работ – по 13 баллов, 1 практ. работа – 14 баллов);
- выполнение контрольной работы по графику выполнения СРСП – 60 баллов (12
СРСП – по 5 баллов);
- выполнение самостоятельной работы в виде СРС – 150 баллов (2 работы – по 45
баллов, 2 работы – по 30 баллов);
- рубежный контроль – 120 баллов (1 РК – 60 баллов, 2 РК – 60 баллов).
Всего по курсу – 540 баллов.
Распределение баллов по неделям и видам контроля представлено в таблице
Распределение баллов по дисциплине «Органическая химия
циклических соединений»
Таблица 2
Неделя
Вид контроля
1-7
Посещение и подготовка к аудиторным занятиям
1
2
3
4
5
Всего
баллов
30
Выполнение лабораторных работ (отчет, защита)
Моносахариды. Оптическая изомерия.
15
1. Реакции на гидроксильные группы в
моносахаридах
2. Реакции на карбонильные группы в
моносахаридах
3. Осмоление моносахаридов
4. Цветные реакции на моносахариды
Моносахариды. Оптическая изомерия.
15
1. Реакции на гидроксильные группы в
моносахаридах
2. Реакции на карбонильные группы в
моносахаридах
3. Осмоление моносахаридов
4. Цветные реакции на моносахариды
Дисахариды
15
1. Реакции на гидроксильные группы в дисахаридах
2. Реакции дисахаридов по карбонильным группам
3. Гидролиз сахарозы
4. Реакции сахарозы с сульфатами никеля и кобальта
Дисахариды
15
1. Реакции на гидроксильные группы в дисахаридах
2. Реакции дисахаридов по карбонильным группам
3. Гидролиз сахарозы
4. Реакции сахарозы с сульфатами никеля и кобальта
Полисахариды
15
1. Качественные реакции на углеводы
2. Кислотный гидролиз крахмала
3. Свойства целлюлозы
Примечание
Преподаватель
отмечает только
факт отсутствия
обучающегося на
занятиях
На лабораторном
занятии
На лабораторном
занятии
На лабораторном
занятии
На лабораторном
занятии
На лабораторном
занятии
УМКД
042-18-34.1.18/02-2013
6
7
3
6
Редакция № 1
от 18.09.2013 г.
Мутаротация глюкозы
Полисахариды
4. Качественные реакции на углеводы
5. Кислотный гидролиз крахмала
6. Свойства целлюлозы
7. Мутаротация глюкозы
Фенолы
1. Реакция фенола с хлоридом железа (111),
азотистой кислотой
2. Образование и разложение фенолятов
3. Получение и свойства пикриновой кислоты
4. Сульфирование фенола
Окисление гидрохинона
Самостоятельная работа студента
Подготовить доклад по выбранной теме:
1) Природные биополимеры.
2) Крахмал, амилоза, амилопектин, гликоген,
целлюлоза.
3) Метод цикла Фроста.
4) Свойства атома галогена в боковой цепи.
Решение заданий из учебного пособия: Задачи и
упражнения по органической химии/ Н.В.Васильева,
С.В. Буховец, Л.Е. Журавлёва, М.П.Грошева.- М.:
просвещение, 1982. – 239с.
стр. 10 из 13
15
На лабораторном
занятии
15
На лабораторном
занятии
45
В соответствии с
расписанием
30
2-3
Самостоятельная работа студента с преподавателем
Моносахариды
5*2
4-5
Дисахариды Высшие полисахариды.
Углеводороды ряда бензола
Галогенопроизводные бензольного ряда
7
Рубежный контроль 1 -устный коллоквиум по
материалам лекций 1-7 недели
Итого баллов по результатам обучения
с 1 по 7 неделю
1-15
Посещение и подготовка к аудиторным занятиям
6-7
8-9
5*2
5*2
60 б.
В соответствии с
расписанием
В соответствии с
расписанием
В соответствии с
расписанием
В соответствии с
расписанием
В соответствии с
расписанием
300
60
Выполнение лабораторных работ (отчет, защита)
Фенолы
13*2
1. Реакция фенола с хлоридом железа (111),
азотистой кислотой
2. Образование и разложение фенолятов
3. Получение и свойства пикриновой кислоты
4. Сульфирование фенола
5. Окисление гидрохинона
Ароматические альдегиды и кетоны
Преподаватель
отмечает только
факт отсутствия
обучающегося на
занятиях
На лабораторном
занятии
УМКД
042-18-34.1.18/02-2013
10-11
12-13
14
15
10
Редакция № 1
от 18.09.2013 г.
1. Окисление альдегидов
2. Взаимодействие ароматических альдегидов со
щелочами
3. Получение производных ароматических альдегидов
и кетонов
4. Конденсация бензальдегида с анилином.
Карбоновые кислоты ряда бензола.
1.Получение
бензойной
кислоты
окислением
бензальдегида
2. Взаимодействие бензойной, салициловой, коричной
кислот с перманганатом калия
3. Взаимодействие бензойной, салициловой кислот с
хлоридом железа (111)
4. Отношение бензойной, салициловой кислот к
нагреванию
5. Образование и свойства эфиров ароматических
кислот
Ароматические диазо- и азосоединения.
1.Поучение солей диазония
2.Реакции солей диазония с выделением азота
3.Реакции солей диазония без выделения азота.
4. Азосочетание
5.Образование диазоаминобензола
Многоядерные
ароматические
соединения
с
неконденсированными бензольными кольцами.
1. Получение красителя фенолфталеина
2.Получение флуоресцеина
3. Получение эозина
4. Получение аурина
5. Свойства фуксина
6. Восстановление фуксина
Ароматические углеводороды с конденсированными
бензольными кольцами.
1. Нитрование, сульфирование нафталина
2. Реакции α -, β – нафтолов
Нитрование, окисление антрацена
Самостоятельная работа студента
Подготовить доклад по выбранной теме:
1) Влияние заместителей на кислотные свойства
фенола.
2) Фенолформальдегидные смолы.
3) Пирогаллол.
4) Пестициды.
5) Глифталевые смолы.
6) Производные фталевой кислоты.
7) Сульфамидные препараты.
8) Теория цветности.
9) Биологическое
значение
производных
1,4нафтохинона.
10) Канцерогенные углеводороды каменноугольной
стр. 11 из 13
13*2
На лабораторном
занятии
13*2
На лабораторном
занятии
13
На лабораторном
занятии
14
На лабораторном
занятии
45
В соответствии с
расписанием
Редакция № 1
от 18.09.2013 г.
УМКД
042-18-34.1.18/02-2013
стр. 12 из 13
смолы.
11) Природные соединения пиррола.
12) Кубовое крашение.
13) Природные биологически активные соединения на
основе пиридина и пиперидина.
14) Ароматические системы с числом электронов
более шести: азулен, аннулены. Понятие об
антиароматичности.
15)
Тенденция в развитии химии ароматических
соединений.
14
Решение заданий из учебного пособия: Задачи и
30
упражнения по орагнической химии/
Н.В.Васильева, С.В. Буховец, Л.Е. Журавлёва,
М.П.Грошева.- М.: просвещение, 1982. – 239с.
Самостоятельная работа студента с преподавателем
9-10
Фенолы и ароматические спирты. Альдегиды и
5*2
кетоны ряда бензола. Карбоновые кислоты ряда
бензола.
11
Ароматические амины. Ароматические диазо- и
5
азосоединения.
12
Многоядерные ароматические соединения с
5
неконденсированными бензольными кольцами.
Ароматические углеводороды с конденсированными
бензольными кольцами.
13-14
Пятичленные гетероциклические соединения.
5*2
Шестичленные гетероциклические соединения.
15
Рубежный контроль 2 -устный коллоквиум по
60 б.
материалам лекций 8-15 недели
Итого баллов по результатам обучения
300
с 8 по 15 неделю
Итого баллов за экзамен
400
Итого баллов за академический период
1000
В соответствии с
расписанием
В соответствии с
расписанием
В соответствии с
расписанием
В соответствии с
расписанием
В соответствии с
расписанием
В соответствии с
расписанием
Экзаменационная оценка по дисциплине определяется как сумма
максимальных показателей успеваемости по модулям, рубежным контролям и
итоговой аттестации(60%), экзамену (40%), что составляет 100%.
Студент допускается к итоговому контролю по дисциплине, если за
семестр его суммарный рейтинговый балл больше или равен 50 %.
Знание, умение и навыки студентов оцениваются по следующей системе:
Многобальная буквенная система оценок знаний
Оценка по
буквенной
системе
А
АВ+
В
Цифровой
эквивалент баллов
Процентное
содержание
Оценка по
традиционной системе
4,0
3,67
3,33
3.00
95-100
90-94
85-89
80-84
Отлично
-«Хорошо
-«-
Редакция № 1
от 18.09.2013 г.
УМКД
042-18-34.1.18/02-2013
ВС+
С
СД+
Д
F
2,67
2,33
2,00
1,67
1,33
1,00
0,00
75-79
70-74
65-69
60-64
55-59
50-54
0-49
стр. 13 из 13
-«Удовлетворительно
-«-«-«-«Неудовлетворительно
7 ЛИТЕРАТУРА
7.1 Основная
7.1.1 Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. М.,1982
7.1.2 Терней А. Современная органическая химия. М.,1979
7.1.3 Петров Е.Е., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М, 1974
7.1.4 Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А., Начала органической химии, т1,2.
М.,1974
7.1.5 Моррисон Р., Бонд Р. Органическая химия, М, 1974
7.1.6 Задачи и упражнения по орагнической химии/ Н.В.Васильева, С.В. Буховец,
Л.Е. Журавлёва, М.П.Грошева.- М.: просвещение, 1982. – 239с.
7.1.7 Смолина Т,А. и др. Практические работы по органической химии, М, 1986
7.2 Дополнительная
7.2.1 Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии,
М.,1975
7.2.2 Р.А.Реутов, А.Л.Курц и др. Органическая химия. 1,2 ч.ч. МГУ,1999